2019-2020年人教版选修五导学案第四章 第三节 第1课时氨基酸的结构与性质

第三节　蛋白质和核酸
第1课时　氨基酸的结构与性质
[学习目标定位]　1.认识常见的氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。2.知道氨基酸的两性、成肽反应；认识人工合成多肽的意义。

一、氨基酸的结构
1．氨基酸的分子结构
(1)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的产物。分子中既含有羧基又含有氨基。
(2)天然氨基酸几乎都是α-氨基酸，其结构简式可以表示为。
2．常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 H2N—CH2COOH 氨基乙酸
丙氨酸 α-氨基丙酸
谷氨酸 2-氨基-1,5-戊二酸
苯丙氨酸 α-氨基苯丙酸

例1　分子式为C3H7O2N的有机物经实验分析，发现分子中的原子有如图所示的连接顺序，则此有机物一定是(　　)

A．硝基化合物 B．硝酸酯
C．α-氨基酸 D．蛋白质
答案　C
解析　每个碳原子的总键数为4，每个氮原子的总键数为3，每个氧原子的总键数为2，氢原子只有一个键。显然斜向相连的三个大白球应为碳原子，与最下方的碳原子相连的两个中白球应为氧原子，从键数看，下方的氧与碳之间应为双键，黑球应为N原子，最小的白球是氢原子。
【考点】氨基酸的结构
【题点】氨基酸的结构
例2　某含氮有机物C4H9NO2有多种同分异构体，其中属于氨基酸的同分异构体数目有(　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案　C
解析　属于氨基酸的有五种，它们是


【考点】氨基酸的结构
【题点】氨基酸的同分异构体
二、氨基酸的性质
1．物理性质
天然的氨基酸均为无色晶体，熔点较高，能溶于强酸或强碱溶液中，大部分能溶于水，难溶于乙醇、乙醚。
2．化学性质
(1)两性
氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH，碱性官能团—NH2。氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐。
①甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是
。
②甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是
。
(2)成肽反应
①成肽反应
氨基酸分子间通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键()的化合物，该反应属于取代反应。
②实例：


③由两个氨基酸分子脱水后形成的含有肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的含多个肽键的化合物称为多肽。

1.氨基酸的缩合机理
氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即
，脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。
2．多肽分子中肽键个数的判断
由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。
例3　甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有(　　)
A．4种 B．3种
C．2种 D．1种
答案　A
解析　同种氨基酸缩合反应生成二肽的化合物各有一种，甘氨酸和丙氨酸发生缩合反应生成二肽的化合物有两种。
【考点】氨基酸的性质
【题点】氨基酸之间的缩合反应


例4　苯丙氨酸的结构简式为
(1)该分子中的碱性基团是________，苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式为______________
________________________________________________________________________。
(2)该分子中的酸性基团是________，苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)—NH2(或氨基)

(2)—COOH(或羧基)　

解析　氨基酸具有两性，显酸性的是—COOH(或羧基)，显碱性的是—NH2(或氨基)，—COOH能与NaOH反应，—NH2能与HCl反应。
【考点】氨基酸的性质
【题点】氨基酸的两性



1．某物质的球棍模型如图所示，下列关于该物质的说法不正确的是(　　)

A．该物质的结构简式为
B．该物质可以发生加成反应
C．该物质为两性化合物
D．该物质的分子之间可以发生脱水反应
答案　A
解析　该物质中的六元环为苯环，能发生加成反应，分子中存在氨基和羧基，具有两性，也能发生分子间的脱水反应。
【考点】氨基酸的结构与性质
【题点】氨基酸的结构与性质
2．已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法错误的是(　　)
A．半胱氨酸属于α-氨基酸
B．半胱氨酸是一种两性化合物
C．两分子半胱氨酸脱水缩合形成的二肽的结构简式为

D．可与NaOH溶液共热放出一种碱性气体
答案　C
解析　依据半胱氨酸的结构来判断。由所给结构知，A正确；—NH2为碱性基团，而—COOH为酸性基团，B正确；两分子半胱氨酸脱水缩合的反应为

C不正确；因可电离产生NH，故其与碱反应加热时会放出NH3，D正确。
【考点】氨基酸的结构与性质
【题点】氨基酸的两性
3．一种二肽的结构简式为合成这种二肽的氨基酸是(　　)
A．和

D．和
答案　D
解析　肽键是氨基和羧基经脱水缩合而得，即肽键中的碳氮单键是脱水缩合新生成的化学键，将该二肽中的碳氮单键断裂，即得合成该二肽的氨基酸的结构简式。
【考点】氨基酸的性质
【题点】氨基酸的缩合反应
4．苯丙氨酸()有多种同分异构体。其中同时符合下列两个条件的同分异构体有(　　)
①有两个取代基的苯环　②一个硝基直接连接在苯环上
A．3种 B．5种 C．6种 D．10种
答案　C
解析　苯环上有两个取代基，其一为—NO2，其余全部归为另一取代基，应为—C3H7，—C3H7有两种：—CH2CH2CH3和，考虑到两取代基的位置有“邻”“间”“对”3种，则符合条件的同分异构体共6种。
【考点】氨基酸的结构
【题点】氨基酸的同分异构体
5．A、B两种有机物，分子式都是C9H11NO2。
(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，其分子结构中不存在—CH3，化合物A的结构简式为______________________________________________。
(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃经硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)，化合物B的结构简式为____________________________________________。
(3)两分子A可形成具有六元环的物质C，则C的结构简式是_______________________。
答案　(1)
(2)
(3)
解析　(1)天然蛋白质的水解产物是α-氨基酸，由分子式C9H11NO2和α-氨基酸的概念可知，A的组成为，C7H7—应是或由A中不含甲基可知A的结构简式为
(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃经硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)，则原芳香烃只能是1,3,5-三甲苯。
(3)A分子中的—NH2和—COOH可脱水形成肽键，从而把两分子A结合成环状。
【考点】氨基酸的结构与性质
【题点】氨基酸的结构与性质

[对点训练]
题组一　氨基酸的组成与结构
1．天然蛋白质水解时，不能得到的氨基酸是(　　)

答案　C
解析　天然蛋白质水解的最终产物为α-氨基酸，故选C。
【考点】氨基酸的组成与结构
【题点】氨基酸的结构
2．α-丙氨酸是组成人体蛋白的氨基酸之一，如图是α-丙氨酸的分子结构模型图，下列对α-丙氨酸的叙述不正确的是(　　)

A．α-丙氨酸分子由碳、氢、氧、氮四种原子构成
B．α-丙氨酸中氧元素的质量分数最大
C．α-丙氨酸的分子式为C3H7O2N
D．α-丙氨酸与CH3CH2CH2NO2以及互为同分异构体
答案　B
【考点】氨基酸的组成与结构
【题点】氨基酸的组成与同分异构体的判断
题组二　氨基酸的性质与应用
3．关于氨基酸的下列叙述中，不正确的是(　　)
A．氨基酸都是晶体，一般能溶于水
B．氨基酸都不能发生水解反应
C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天然蛋白质水解最终可以得到α-氨基酸、β-氨基酸等多种氨基酸
答案　D
解析　氨基酸熔点较高，室温下均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚；氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐；氨基酸分子间能发生成肽反应，但氨基酸都不能发生水解反应；天然蛋白质水解的最终产物是多种α-氨基酸。
【考点】氨基酸的性质与应用
【题点】氨基酸的性质
4．下列物质中能与盐酸反应的物质有(　　)

A．①③ B．②④
C．①② D．③④
答案　C
解析　①中含 —NH2，与盐酸反应生成②与盐酸反应生成与NaOH溶液反应，与盐酸不反应。
【考点】氨基酸的性质与应用
【题点】氨基酸的两性
5．氨基酸在溶液中按两种方式电离

以下判断正确的是(　　)
A．增大溶液的pH，浓度减小
B．降低溶液的pH，浓度减小
C．如溶液的pH适当，两种氨基酸离子的浓度可能相同
D．pH改变，对电离方式无影响
答案　C
解析　增大溶液的pH，即增大OH－的浓度，H＋被中和，所以浓度减小，浓度增大；减小溶液的pH，即增大H＋的浓度，OH－被中和，浓度增大，浓度减小；因此改变pH对电离方式有影响。
【考点】氨基酸的性质与应用
【题点】氨基酸的两性
6. 扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构简式为，下列说法不正确的是(　　)
A．它能与烧碱溶液反应
B．它能与溴水发生取代反应
C．该物质是由两分子氨基酸脱水缩合而成
D．它遇FeCl3溶液发生显色反应
答案　C
解析　有机物发生什么样的反应，要看它有什么样的结构及官能团。在此化合物中，含有酚羟基和肽键。酚羟基可与烧碱溶液反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可与溴水发生取代反应，该物质虽有肽键，但不是氨基酸脱水而成，酚羟基遇到FeCl3溶液可发生显色反应。
【考点】氨基酸的性质与应用
【题点】氨基酸的性质与应用
7．3个氨基酸(，烃基R可以相同，也可以不同)分子失去2个水分子缩合成三肽。现有分子式为C36H57O18N11的十一肽完全水解成甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、谷氨酸(C5H9O4N)，缩合十一肽化合物时，这3种氨基酸的物质的量之比为(　　)
A．3∶3∶5 B．3∶5∶3
C．5∶3∶3 D．8∶7∶7
答案　B
解析　在氨基酸缩合成多肽时，分子中碳原子数不变。3种氨基酸分子中的碳原子数总和应为36。若按各项中的数目来组成十一肽，A中碳原子总数为40，C中碳原子总数为34，D中碳原子总数为72，皆不为36，应舍去；只有B中碳原子总数为36，正确。
【考点】氨基酸的性质与应用
【题点】成肽反应
题组三　氨基酸结构与性质的综合
8．某物质的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法不正确的是(　　)

A．该物质的分子式为C13H16N2O5
B．该物质是由两分子不同的氨基酸经脱水缩合而得
C．该物质属于蛋白质
D．1 mol该物质最多可与2 mol NaHCO3溶液反应
答案　C
解析　该物质不是高分子化合物，不是蛋白质。
【考点】氨基酸结构与性质的综合
【题点】氨基酸的结构与性质的综合
9．青霉素是医学上一种常用的抗生素，在体内经酸性水解后，得到青霉氨基酸，其结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似的性质)。下列关于青霉氨基酸的推断合理的是(　　)

青霉氨基酸
A．青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一条直线上
B．青霉氨基酸只有酸性，没有碱性
C．青霉氨基酸分子间能形成多肽
D．1 mol青霉氨基酸能与足量金属钠反应放出0.5 mol H2
答案　C
【考点】氨基酸结构与性质的综合
【题点】氨基酸结构与性质的综合
10．L-多巴胺是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下

下列关于L-多巴胺的叙述不正确的是(　　)
A．它属于α-氨基酸，既具有酸性，又具有碱性
B．它遇到FeCl3溶液显紫色
C．它可以两分子间缩合形成分子式为C18H18O6N2的化合物，该化合物中有3个六元环
D．它既与酸反应又与碱反应，等物质的量的L-多巴胺最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为1∶1
答案　D
解析　两分子L-多巴胺缩去2分子水可形成如下结构：
，故C项正确；1 mol L-多巴胺最多消耗NaOH 3 mol、HCl 1 mol，故D项不正确；L-多巴胺中含酚羟基、—NH2、—COOH，故A、B项均正确。
【考点】氨基酸结构与性质的综合
【题点】氨基酸结构与性质的综合
11．(2017·云南昆明一中高三月考)含碳、氢、氧、氮四种元素的某医药中间体的3D模型如图甲所示。下列有关该物质的说法正确的是(　　)

A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．能发生取代反应，但不能发生加成反应
C．属于芳香族化合物，且与苯丙氨酸互为同系物
D．其结构简式可表示为图乙，分子中所有原子不可能全部处于同一平面
答案　D
解析　由3D模型图可知，该有机物的结构简式为。该有机物分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，故A错误；分子中含有羧基，可以发生取代反应，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，故B错误；分子中没有苯环，不属于芳香族化合物，故C错误；根据碳、氢、氧、氮原子的成键数可推知分子结构模型与结构简式相符，由于存在饱和碳原子，分子中所有原子不可能共面，故D正确。
【考点】氨基酸结构与性质的综合
【题点】氨基酸结构与性质的综合
12．褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。

已知色氨酸水溶液中存在平衡：

下列说法不正确的是(　　)
A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，能反应生成盐
B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出
C．在一定条件下，色氨酸可发生脱水缩合反应
D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性
答案　D
解析　A项正确，色氨酸分子中含有的官能团为—COOH、—NH2，其中—COOH有酸性，—NH2有碱性，故二者能反应生成；B项正确，色氨酸分子较大，含有苯环，溶解度较小，色氨酸盐有阴、阳离子，溶解度较大，根据化学平衡移动原理，通过调节溶液的pH可使色氨酸盐向色氨酸转化，当色氨酸过饱和时便形成晶体析出；C项正确，色氨酸属于氨基酸，因此它具有氨基酸的性质，能发生脱水缩合反应；D项不正确，褪黑素与色氨酸分子结构相差较大，如褪黑素的苯环上有—OCH3，色氨酸没有，褪黑素五元环上的侧链含有肽键，色氨酸五元环上的侧链
含有氨基和羧基，故色氨酸有两性，褪黑素没有两性。
【考点】氨基酸结构与性质的综合
【题点】氨基酸结构与性质的综合
[综合强化]
13．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：

(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。
A．取代反应 B．氧化反应
C．酯化反应 D．中和反应
(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。
①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。
(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
答案　(1)ABCD　(2)5

解析　(1)由酪氨酸的分子结构可知，分子中含有氨基、羧基、酚羟基及苯环，因此酪氨酸应该具有氨基酸、酚、羧酸所具有的性质，能发生中和反应、酯化反应、取代反应和氧化反应。
(2)由于碳骨架相同，且含有酚羟基，侧链不变，将酪氨酸中的羟基置于邻位、间位，有2种，侧链变为“”后与—OH处于邻、间、对位的有3种，总共5种。
(3)酚羟基和羧基均能与NaOH溶液发生反应。
【考点】氨基酸的结构与性质
【题点】氨基酸的结构与性质的综合
14．已知氨基酸可发生如下反应：
＋N2↑＋H2O
且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如图所示：

(1)写出B、D的结构简式：B____________________________________________，
D____________________。
(2)写出C→E的化学方程式：_________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)写出C→D的化学方程式：_______________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)
(2)
(3)
解析　由B的分子式可推知，两个丙氨酸分子间脱去两个水分子生成B：由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可转变成—OH，可得C：由于C中含有—COOH和—OH，所以分子间可以脱水，脱去一个水分子可得D：脱去两个水分子可得E：

【考点】氨基酸结构与性质的综合
【题点】氨基酸的成肽反应
15．含有氨基(—NH2)的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐，如：R—NH2＋HCl―→R—NH2·HCl(R代表烷基、苯环等)。
现有两种化合物A和B，它们互为同分异构体。已知：
①它们都是对位二取代苯；
②它们的相对分子质量都是137；
③A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FeCl3溶液发生显色反应；B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐；
④它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种。
请按要求填空：
(1)A和B的分子式是________________。
(2)A的结构简式是___________________________________________；
B的结构简式是_______________________________________________。
答案　(1)C7H7NO2
(2)
解析　A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FeCl3溶液发生显色反应，说明A分子中含有—NH2，不含酚羟基，含有—COOH；—C6H4—的相对分子质量为76，—NH2的相对分子质量为16，—COOH的相对分子质量为45，由于76＋16＋45＝137，所以可推知A分子中只含有苯环、氨基和羧基，其结构简式为，由此得其分子式为C7H7NO2。B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐，说明B分子中不含酸性和碱性基团，将A分子的—NH2和—COOH中的原子进行重组，只能是—CH3和 —NO2，故B的结构简式为
【考点】氨基酸结构与性质的综合
【题点】氨基酸结构与性质的综合