(共22张PPT)
有机化合物的结构
复习指导
1、阅读教材,回归教材。
2、弄清官能团成键方式(注意结构简式和 键线式的区别)。
3、以“结构决定性质”这一规律为主线,归纳、练习、剖析考点。
4、掌握官能团结构与性质的关系,学会分析应用。
一、重要知识回顾
官能团的概念及常见的官能团
概念:
官能团决定有机物的机构、性质和类别的原子或原子团。
常见官能团(名称):
(-X)
(-OH)
(-CHO)
(-COOH)
(-NO2)
(R1-COO-R2)
(-NH2)
卤原子
羟基
羧基
硝基
酯基
氨基
羰基
醛基
重要官能团的结构及主要化学性质
官能团 代表物 结构特点 主要化学性质
醛 —CHO CH3CHO C=O双键有极性,具有不饱和性 (1) 氧化反应 (2) 加成反应
卤代烃 —X CH3CH2Br C-X键有极性,易断裂 (1) 取代反应 (2) 消去反应
醇 —OH CH3CH2OH 有C-O和O-H键,有极性,
-OH与链烃基直接相连 (1) 与钠反应 (2) 取代反应
(3) 消去反应 (4) 氧化反应
(5) 酯化反应
酚 —OH C6H5—OH -OH直接与苯环相连 (1) 有弱酸性 (2) 取代反应(3) 显色反应
重要官能团的结构及主要化学性质
官能团 代表物 结构特点 主要化学性质
羧酸 —COOH CH3COOH 受C=O影响,O-H键能够电离,产生H+ (1) 具有酸性 (2) 酯化反应
酯 R1-COO-R2 CH3COOC2H5 分子中RCO-和OR`之间的键裂 水解反应
烯烃 C C CH2CH2 分子中双键中的一个键易断裂 (1) 氧化反应 (2) 加成反应
(3) 聚合反应
炔烃 —C C— C2H2 分子中三键中的键易断裂 (1) 氧化反应 (2) 加成反应
二、复习掌握重要官能团的转化关系及涉及有机反应的六大基本类型
(取代、加成、消去、聚合、氧化和还原 )
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一、根据反应类型来推断官能团种类:
反应类型 可能官能团
加成反应 C=C、C≡C、-CHO、
羰基、苯环 (基团)
加聚反应 C=C、C≡C
酯化反应 羟基或羧基
水解反应 -X、酯基、肽键 、二糖、多糖
单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基
或同时含有羧基和氨基
消去反应 卤代烃、醇
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二、由反应条件确定官能团种类 :
反应条件 可能官能团
浓硫酸,
加热 ①醇的消去(醇羟基)
②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸 ①酯的水解(含有酯基)
②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液,加热 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 (皂化)
NaOH醇溶液,加热 卤代烃 ;消去(-X)
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反应条件 可能官能团
O2/Cu、加热 醇羟基(-CH2OH、-CHOH)
Cl2 (Br2)/Fe 苯环,取代反应
Cl2 (Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基,取代反应
Br2的CCl4溶液 加成(C=C、碳碳叁键)
H2、催化剂 加成(C=C、-CHO、碳碳叁键、羰基、苯环)
A是醇(-CH2OH)
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三、根据反应物性质确定官能团 :
反应的试剂 有机物 现象
与溴水反应 (1) 烯烃、二烯烃
(2) 炔烃 溴水褪色,且产物分层
(3) 醛 溴水褪色,且产物不分层
(4) 苯酚 有白色沉淀生成
与酸性高
锰酸钾反应 (1) 烯烃、二烯烃
(2) 炔烃
(3) 苯的同系物
(4) 醇、酚
(5) 醛 高锰酸钾溶液均褪色
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反应的试剂 有机物 现象
与金属钠反应 (1)醇 放出气体,反应缓和
(2)苯酚 放出气体,反应速度较快
(3)羧酸 放出气体,反应速度更快
与氢氧化钠
反应 (1)卤代烃 分层消失,生成一种有机物
(2)苯酚 浑浊变澄清
(3)羧酸 无明显现象
(4)酯 分层消失,生成两种有机物
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反应的试剂 有机物 现象
与NaHCO3反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊
能与Na2CO3反应的 酚羟基 无明显现象
羧基 放出气体
银氨溶液
或新制Cu(OH)2 (1)醛 有银镜或红色沉淀产生
(2)甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生
(3)甲酸某酯 有银镜或红色沉淀生成
(4)葡萄糖、果糖、麦芽糖 有银镜或红色沉淀生成
四、重要官能团的
性质和应用
学以致用
下列有机化合物中,有的有多个官能团。
(1) 可以看作醇类的是 ___________;
(2) 可以看作酚类的是 ___________;
(3) 可以看作羧酸类的是 ___________;
(4) 可以看作酯类的是 ___________。
B、D
A
B
C
D
E
B、C
B、C 、D
E
有关下图所示化合物的说法不正确的是( )
A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br2发生取代反应
B.1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应
C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
D
某届奥运会上,有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛的资格。下图是检测出兴奋剂的某种同系物X的结构,关于X的说法正确的是 ( )
A.X分子可以发生消去反应
B.X 遇到FeCl3溶液时显紫色,而且能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.1 mol X 与足量的浓溴水反应,最多消耗5 mol Br2
D.1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应,最多消耗1 mol H2
1.. 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下:有关香叶醇叙述正确( )
A. 香叶醇的分子式为C10H18O
B. 不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 能发生加成反应不能发生取代反应
分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
A.乙烯和乙醇
B.苯和氯乙烯
C.乙酸和溴乙烷
D.丙烯和丙烷
化合物X是一种医药中间体,
其结构简式如图所示。有关化合物X的说法正确的是( )
A.分子中两个苯环一定处于同一平面
B.不能与饱和Na2CO3溶液反应
C.在酸性条件下水解,水解产物只
D.1 mol化合物X最多能与2 molNaOH反应
谢谢各位老师和同学
2017年5月