1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法（二）元素分析和相对分子质量的测定-天津市2020年空中课堂人教版高中化学选修五课件(共35张PPT)
文档属性
| 名称 | 1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法（二）元素分析和相对分子质量的测定-天津市2020年空中课堂人教版高中化学选修五课件(共35张PPT) |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.9MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-05-19 13:57:22 | ||
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文档简介
(共35张PPT)
研究有机化合物的一般步骤和方法（二）
元素分析与相对分子质量的测定
高二年级 化学
选修五 第一章 第四节 第2课时
学习目标
1.能说明有机物元素的定性、定量分析
2.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法
并能结合简单图谱信息进行分析判断
3.能说明现代仪器分析方法在物质结构研究中的作用
回顾上节内容，将下列各组混合物与对应的分离方法连线:
汽油和柴油 重结晶
Br2和水 分液
KNO3和NaCl的混合物 蒸馏
CCl4和水 萃取
温故知新
物质 溶解性 沸点 其他
乙酸（俗称冰醋酸） 易溶于水 117.9℃ 互
溶
某有机物A 易溶于水 78℃
请根据下列信息，确定将乙酸与某有机物A的混合物进行分离提纯的方法：
蒸 馏
研究有机化合物的基本步骤与方法:
粗产品
分离提纯
除杂质
定性分析
定量分析
确定组成元素
质量分析
测定相对分子质量
结构分析
实验式或最简式
分子式
结构式
认知模型
?
?
某有机物A
?
某有机物A
?
定性分析
定量分析
确定组成元素
质量分析
测定相对分子质量
实验式或最简式
燃烧法
分解为
简单的
无机物
定量测定
元素质量分数
组成物质元素的
原子最简整数比
生成水蒸气
无水硫酸铜变蓝
是否说明含有氧元素？
某有机物A经燃烧实验产生的气体可以使无水硫酸铜变蓝、使澄清石灰水变浑浊，说明什么？
含有氢元素
生成二氧化碳
澄清石灰水变浑浊
含有碳元素
再求各元素
原子的个数比
先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
A的实验式C2H6O
是否有其他方法？科学家曾经用过什么方法？
某有机物A，经燃烧实验测定含碳的质量分数为52.16％，含氢的质量分数为13.14％，试求某有机物A的实验式。
阅读教材P20
前两段
如何运用“李比希元素定量分析法”
对某有机物A进行元素分析？
取一定
质量的
某有机物A
m(A)
H2O
CO2
KOH浓溶液
吸收
无水CaCl2
吸收
吸收前后
质量差
n(H)
A的实验式
完全氧化
CuO
思考
n(C)
m(H2O)
m(CO2)
吸收前后
质量差
n(O)
m(O)
李比希元素分析法
（C、H、O、N、S、卤素等有机物的元素分析法）
奠定基础
现代元素分析仪
（高水平的分析精准度和分析速度)
研究有机化合物的基本步骤与方法:
粗产品
分离提纯
除杂质
定性分析
定量分析
确定组成元素
质量分析
测定相对分子质量
结构分析
实验式或最简式
分子式
结构式
?
某有机物A
?
?
?
A的实验式C2H6O
A的分子式
?
M(A)
计
算
M = m / n
质谱法
快速
微量
精确
测定
已知同温同压有机物蒸气A与某气体B的
相对密度：ρA/ρB=MA/MB
已知标况下有机物蒸气A的密度：
M = 22.4 L/mol × ρ g/L
（C2H6O)n
Mr(A)
是否有其他精准快速的测量方法？
n=？
质谱法是如何测定Mr(A)？
有机物 A分子
高能
电子束轰击
带电的
“碎片”
确定相对分子质量
碎片的
质荷比
质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值
质谱图
磁场作用
下先后
到达
检测仪
（分子离子与碎片离子）
分子离子的质荷比越大，
达到检测器需要的时间越长，谱图中的质荷比最大的
就是有机物的Mr(A)。
某有机物A的质谱图
31
100
80
60
40
20
0
20
30
40
50
27
29
45
46
CH3CH2
+
CH2=OH
+
CH3CH=OH
+
CH3CH2OH
+
相对丰度/%
质核比
M(A)
A的实验式C2H6O
A的分子式
?
M(A)=46 g/mol
（C2H6O)n
n=1
C2H6O
质谱法
快速
微量
精确
测定
Mr(A)
由A分子式C2H6O能写出怎样的结构式？
二甲醚
乙醇
乙烷
O
H H
H C C H
H H
H H
H C C H
H H
O
H H
H C C H
H H
氧原子可能的位置在哪里呢？
由A分子式C2H6O能写出怎样的结构式？
二甲醚
乙醇
乙烷
O
H H
H C C H
H H
H H
H C C H
H H
O
H H
H C C H
H H
氧原子可否摆放在其他的碳氢键之间？
由A分子式C2H6O能写出怎样的结构式？
二甲醚
乙醇
乙烷
O
H H
H C C H
H H
H H
H C C H
H H
O
H H
H C C H
H H
如何鉴定其分子结构?
研究有机化合物的一般步骤和方法
分子结构的鉴定
鉴定有机物A C2H6O分子结构的方法?
化学方法：
物理方法：
依据官能团特征反应
质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等
困难：化合物结构复杂的，耗时
优势：微量、快速、准确、信息量大
当用红外线照射有机物分子时，有机物分子中的化学键、官能团发生振动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
分子结构测定--红外光谱（教材 P22）
红外光谱仪
红外光谱图
下图是有机物A(C2H6O)的红外光谱谱图，从图中获得哪些信息？
C
H
H
H
H
H
H
C
O
C
H
H
H
H
H
H
C
O
下图是有机物A(C2H6O)的红外光谱谱图，从图中获得哪些信息？
乙醇
C
H
H
H
H
H
H
C
O
不同化学环境的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，被核磁共振仪记录下来的信号不同，在谱图上出现的位置也不同。所以，可以从核磁共振氢谱图上推知氢原子的类型及它们的相对数目
分子结构测定-核磁共振氢谱（教材 P22）
核磁共振氢谱仪
核磁共振氢谱图
各类氢原子的这种差异被称为化学位移δ
不同化学环境的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，被核磁共振仪记录下来的信号不同，在谱图上出现的位置也不同。所以，可以从核磁共振氢谱图上推知氢原子的类型及它们的相对数目
分子结构测定-核磁共振氢谱（教材 P22）
核磁共振氢谱仪
核磁共振氢谱图
不同化学环境的氢原子类型＝吸收峰数目
不同类型氢原子的相对数目之比
＝峰强度 (峰面积或峰高)之比
下列是有机物C2H6O的核磁共振氢谱图，可从中获得哪些信息？
乙醇
二甲醚
三种类型氢原子
的吸收峰
峰面积之比为 3 :2 : 1
仅一种类型氢原子
的吸收峰
核磁共振氢谱是判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据
C
H
H
H
H
H
H
C
O
C
H
H
H
H
H
H
C
O
本课小结
研究有机化合物的基本步骤与方法:
粗产品
分离提纯
除杂质
定性分析
定量分析
确定组成元素
质量分析
测定相对分子质量
结构分析
实验式或最简式
分子式
结构式
某有机物A
C2H6O
C2H6O
C
H
H
H
H
H
H
C
O
某含C、H、O三种元素的有机物M，经元素分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是___________。
C4H10O
n(C):n(H):n(O) =
64.86%
12
13.51%
1
21.63%
16
:
:
= 4:10:1
课堂反馈
下图是该有机物M的质谱图，则其相对分子质量为_____，
分子式为 _______
质荷比
相对丰度﹪
C4H10O
74
有机物M
实验式
C4H10O
下列有机物的核磁共振氢谱图会显示各有几个吸收峰？峰面积之比分别为多少？
2个 9:1
1个
3个 3:2:1
4个 3:2:1:6
CH3CHCH3
CH3
CH3CCH3
CH3
CH3
CH3CH2CHCH3
CH3
CH3CH2OH
（2019·天津卷9题改编）环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下：
Ⅰ．环己烯的制备与提纯（操作1的装置如右图所示）
（1）操作1的名称为____________。
（2）操作2用到的玻璃仪器是________________。
（3）操作3的步骤为：①安装装置并检查装置气密性
②加入待被提纯的物质和_______
③ ___________________，弃去前馏分
④收集_______℃的馏分。
分液漏斗、烧杯
先通冷凝水再加热
83
蒸馏
沸石
（1）环己烯红外光谱中含有的化学键或官能团有______个振动吸收；
（2）环己烯核磁共振氢谱中有____个吸收峰，峰面积之比为__________。
3
3
1:2:2
完成书后章复习题
综合训练
1.整理笔记
2.完成书后习题2、3
夯实基础
学以致用
乙醇和二甲醚的质谱图是否相同？
课后作业
目标自评
1.能说明有机物元素的定性、定量分析
2.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法
并能结合简单图谱信息进行分析判断
3.能说明现代仪器分析方法在物质结构研究中的作用
开学虽然延期，但梦想并未远离，
愿我们师生携手，共绘美好未来！
研究有机化合物的一般步骤和方法（二）
元素分析与相对分子质量的测定
高二年级 化学
选修五 第一章 第四节 第2课时
学习目标
1.能说明有机物元素的定性、定量分析
2.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法
并能结合简单图谱信息进行分析判断
3.能说明现代仪器分析方法在物质结构研究中的作用
回顾上节内容，将下列各组混合物与对应的分离方法连线:
汽油和柴油 重结晶
Br2和水 分液
KNO3和NaCl的混合物 蒸馏
CCl4和水 萃取
温故知新
物质 溶解性 沸点 其他
乙酸（俗称冰醋酸） 易溶于水 117.9℃ 互
溶
某有机物A 易溶于水 78℃
请根据下列信息，确定将乙酸与某有机物A的混合物进行分离提纯的方法：
蒸 馏
研究有机化合物的基本步骤与方法:
粗产品
分离提纯
除杂质
定性分析
定量分析
确定组成元素
质量分析
测定相对分子质量
结构分析
实验式或最简式
分子式
结构式
认知模型
?
?
某有机物A
?
某有机物A
?
定性分析
定量分析
确定组成元素
质量分析
测定相对分子质量
实验式或最简式
燃烧法
分解为
简单的
无机物
定量测定
元素质量分数
组成物质元素的
原子最简整数比
生成水蒸气
无水硫酸铜变蓝
是否说明含有氧元素？
某有机物A经燃烧实验产生的气体可以使无水硫酸铜变蓝、使澄清石灰水变浑浊，说明什么？
含有氢元素
生成二氧化碳
澄清石灰水变浑浊
含有碳元素
再求各元素
原子的个数比
先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
A的实验式C2H6O
是否有其他方法？科学家曾经用过什么方法？
某有机物A，经燃烧实验测定含碳的质量分数为52.16％，含氢的质量分数为13.14％，试求某有机物A的实验式。
阅读教材P20
前两段
如何运用“李比希元素定量分析法”
对某有机物A进行元素分析？
取一定
质量的
某有机物A
m(A)
H2O
CO2
KOH浓溶液
吸收
无水CaCl2
吸收
吸收前后
质量差
n(H)
A的实验式
完全氧化
CuO
思考
n(C)
m(H2O)
m(CO2)
吸收前后
质量差
n(O)
m(O)
李比希元素分析法
（C、H、O、N、S、卤素等有机物的元素分析法）
奠定基础
现代元素分析仪
（高水平的分析精准度和分析速度)
研究有机化合物的基本步骤与方法:
粗产品
分离提纯
除杂质
定性分析
定量分析
确定组成元素
质量分析
测定相对分子质量
结构分析
实验式或最简式
分子式
结构式
?
某有机物A
?
?
?
A的实验式C2H6O
A的分子式
?
M(A)
计
算
M = m / n
质谱法
快速
微量
精确
测定
已知同温同压有机物蒸气A与某气体B的
相对密度：ρA/ρB=MA/MB
已知标况下有机物蒸气A的密度：
M = 22.4 L/mol × ρ g/L
（C2H6O)n
Mr(A)
是否有其他精准快速的测量方法？
n=？
质谱法是如何测定Mr(A)？
有机物 A分子
高能
电子束轰击
带电的
“碎片”
确定相对分子质量
碎片的
质荷比
质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值
质谱图
磁场作用
下先后
到达
检测仪
（分子离子与碎片离子）
分子离子的质荷比越大，
达到检测器需要的时间越长，谱图中的质荷比最大的
就是有机物的Mr(A)。
某有机物A的质谱图
31
100
80
60
40
20
0
20
30
40
50
27
29
45
46
CH3CH2
+
CH2=OH
+
CH3CH=OH
+
CH3CH2OH
+
相对丰度/%
质核比
M(A)
A的实验式C2H6O
A的分子式
?
M(A)=46 g/mol
（C2H6O)n
n=1
C2H6O
质谱法
快速
微量
精确
测定
Mr(A)
由A分子式C2H6O能写出怎样的结构式？
二甲醚
乙醇
乙烷
O
H H
H C C H
H H
H H
H C C H
H H
O
H H
H C C H
H H
氧原子可能的位置在哪里呢？
由A分子式C2H6O能写出怎样的结构式？
二甲醚
乙醇
乙烷
O
H H
H C C H
H H
H H
H C C H
H H
O
H H
H C C H
H H
氧原子可否摆放在其他的碳氢键之间？
由A分子式C2H6O能写出怎样的结构式？
二甲醚
乙醇
乙烷
O
H H
H C C H
H H
H H
H C C H
H H
O
H H
H C C H
H H
如何鉴定其分子结构?
研究有机化合物的一般步骤和方法
分子结构的鉴定
鉴定有机物A C2H6O分子结构的方法?
化学方法：
物理方法：
依据官能团特征反应
质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等
困难：化合物结构复杂的，耗时
优势：微量、快速、准确、信息量大
当用红外线照射有机物分子时，有机物分子中的化学键、官能团发生振动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
分子结构测定--红外光谱（教材 P22）
红外光谱仪
红外光谱图
下图是有机物A(C2H6O)的红外光谱谱图，从图中获得哪些信息？
C
H
H
H
H
H
H
C
O
C
H
H
H
H
H
H
C
O
下图是有机物A(C2H6O)的红外光谱谱图，从图中获得哪些信息？
乙醇
C
H
H
H
H
H
H
C
O
不同化学环境的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，被核磁共振仪记录下来的信号不同，在谱图上出现的位置也不同。所以，可以从核磁共振氢谱图上推知氢原子的类型及它们的相对数目
分子结构测定-核磁共振氢谱（教材 P22）
核磁共振氢谱仪
核磁共振氢谱图
各类氢原子的这种差异被称为化学位移δ
不同化学环境的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，被核磁共振仪记录下来的信号不同，在谱图上出现的位置也不同。所以，可以从核磁共振氢谱图上推知氢原子的类型及它们的相对数目
分子结构测定-核磁共振氢谱（教材 P22）
核磁共振氢谱仪
核磁共振氢谱图
不同化学环境的氢原子类型＝吸收峰数目
不同类型氢原子的相对数目之比
＝峰强度 (峰面积或峰高)之比
下列是有机物C2H6O的核磁共振氢谱图，可从中获得哪些信息？
乙醇
二甲醚
三种类型氢原子
的吸收峰
峰面积之比为 3 :2 : 1
仅一种类型氢原子
的吸收峰
核磁共振氢谱是判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据
C
H
H
H
H
H
H
C
O
C
H
H
H
H
H
H
C
O
本课小结
研究有机化合物的基本步骤与方法:
粗产品
分离提纯
除杂质
定性分析
定量分析
确定组成元素
质量分析
测定相对分子质量
结构分析
实验式或最简式
分子式
结构式
某有机物A
C2H6O
C2H6O
C
H
H
H
H
H
H
C
O
某含C、H、O三种元素的有机物M，经元素分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是___________。
C4H10O
n(C):n(H):n(O) =
64.86%
12
13.51%
1
21.63%
16
:
:
= 4:10:1
课堂反馈
下图是该有机物M的质谱图，则其相对分子质量为_____，
分子式为 _______
质荷比
相对丰度﹪
C4H10O
74
有机物M
实验式
C4H10O
下列有机物的核磁共振氢谱图会显示各有几个吸收峰？峰面积之比分别为多少？
2个 9:1
1个
3个 3:2:1
4个 3:2:1:6
CH3CHCH3
CH3
CH3CCH3
CH3
CH3
CH3CH2CHCH3
CH3
CH3CH2OH
（2019·天津卷9题改编）环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下：
Ⅰ．环己烯的制备与提纯（操作1的装置如右图所示）
（1）操作1的名称为____________。
（2）操作2用到的玻璃仪器是________________。
（3）操作3的步骤为：①安装装置并检查装置气密性
②加入待被提纯的物质和_______
③ ___________________，弃去前馏分
④收集_______℃的馏分。
分液漏斗、烧杯
先通冷凝水再加热
83
蒸馏
沸石
（1）环己烯红外光谱中含有的化学键或官能团有______个振动吸收；
（2）环己烯核磁共振氢谱中有____个吸收峰，峰面积之比为__________。
3
3
1:2:2
完成书后章复习题
综合训练
1.整理笔记
2.完成书后习题2、3
夯实基础
学以致用
乙醇和二甲醚的质谱图是否相同？
课后作业
目标自评
1.能说明有机物元素的定性、定量分析
2.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法
并能结合简单图谱信息进行分析判断
3.能说明现代仪器分析方法在物质结构研究中的作用
开学虽然延期，但梦想并未远离，
愿我们师生携手，共绘美好未来！