2.3 卤代烃（二）-天津市2020年空中课堂人教版高中化学选修五课件(共22张PPT)
文档属性
| 名称 | 2.3 卤代烃（二）-天津市2020年空中课堂人教版高中化学选修五课件(共22张PPT) |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 989.7KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-05-19 14:00:07 | ||
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文档简介
(共22张PPT)
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃（二）
高二年级 化学
知识回顾
【思考】根据烃的知识，如何获得卤代烃？
（1）烷烃与卤素单质在光照条件下发生取代反应
（2）烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢发生加成反应
（3）苯及其同系物与卤素单质在不同条件下发生取代反应
一、卤代烃
1.卤代烃定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物
2.卤代烃的分类：
（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为：
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
知识梳理
（3）根据分子中烃基结构不同可分为：
知识梳理
（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为：
一卤代烃 R-CH2-X
二卤代烃 R-CHX2
多卤代烃 R-CX3
饱和卤代烃 CH3-CH2-X
不饱和卤代烃 CH2=CH-X
卤代芳香烃
3.饱和一元卤代烃通式:
CnH2n+1X (X=F、Cl、Br、I)
4.卤代烃物理性质：
常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。
除少数卤代烃外，大多数卤代烃的密度都比水的大。
不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
状态：
密度：
溶解性：
沸点:
熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
知识梳理
卤代烃的危害
卤代烃的用途
氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。
卤代烃的功与过
二、卤代烃的化学性质：
反应规律：羟基（-OH）取代了溴乙烷分子上的溴原子，生成
乙醇和溴化钠
1.卤代烃的取代（水解）反应：
结构决定性质，即
结论：卤代烃在碱的热溶液中发生取代反应生成对应的醇
已知：
课堂反馈
【典型题例】写出下列卤代烃的取代（水解）反应产物及化学方程式
（1）
（2）
2
2
1
1
2.卤代烃的消去反应：
反应规律：脱掉溴乙烷分子上的溴原子及其相连碳原子的相邻碳原子
上的氢原子，生成了乙烯和溴化钠及水。
已知：
所以就有：
结论：具有这样结构的卤代烃在醇的强碱热溶液中发生消去反应生成
对应的不饱和烃
课堂反馈
【典型题例】写出下列卤代烃的消去反应产物
（1）
（2）
1
2
2
1
1
1
2
2
3
3
（3）
（4）
（5）
1
2
1
1
2
1
2
1
2
①
②
总结归纳
【思考与交流】所有的卤代烃在一定条件下都能发生取代和消去反应吗？
卤代烃能发生取代（水解）反应，不一定能发生消去反应。
没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。
（1）
如
有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
（2）
如
卤素原子直接连在苯环上，
卤代烃不能发生消去反应。
（3）
如
【思考与交流】能发生消去反应的卤代烃应具有什么样的结构？
卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。
如
【思考与交流】卤代烃发生消去反应得到的一定是纯净物吗？
若有两个相邻的碳原子，且碳原子上均带有氢原子，并以卤素原子的位置为分界，左右不对称的有机物发生消去反应生成两种不同的产物，其产物互为同分异构体。?
如
【思考与交流】卤代烃发生消去反应是不是只能生成烯烃？
二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键。
二元卤代烃发生消去反应后也可能在有机物中引入两个碳碳双键。
（1）
（2）
对比小结
卤代烃取代（水解）反应和消去反应的比较
取代（水解）反应 消去反应
反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热
反应实质 —X被—OH取代 脱去HX分子，形成不饱和键
断键位置 C—X键断裂 C—X与C—H键断裂
结构要求 绝大多数卤代烃能发生取代反应 (1)含有两个或两个以上的碳原子（除卤代芳香烃）；
(2)与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子
主要产物 醇 烯烃或炔烃等不饱和烃
能力提升
【思考与交流】以1-丁烯( )
为主要原料制1，4-丁二醇( )
承上启下
卤代烃是有机化合物转化及有机合成的重要桥梁
卤代烃通过取代反应和消去反应可以完成
官能团的引入，改变官能团的位置及数目。
烃
烃的含氧衍生物
【课时作业】
1.整理笔记、锻炼总结归纳的能力。
2.完成下列练习题：
在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和③
C．发生水解反应时，被破坏的键是①和②
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
如图所示表示4?-溴环己烯所发生的4个不同反应。
其中，产物只含有一种官能团的反应是( )
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃（二）
高二年级 化学
知识回顾
【思考】根据烃的知识，如何获得卤代烃？
（1）烷烃与卤素单质在光照条件下发生取代反应
（2）烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢发生加成反应
（3）苯及其同系物与卤素单质在不同条件下发生取代反应
一、卤代烃
1.卤代烃定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物
2.卤代烃的分类：
（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为：
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
知识梳理
（3）根据分子中烃基结构不同可分为：
知识梳理
（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为：
一卤代烃 R-CH2-X
二卤代烃 R-CHX2
多卤代烃 R-CX3
饱和卤代烃 CH3-CH2-X
不饱和卤代烃 CH2=CH-X
卤代芳香烃
3.饱和一元卤代烃通式:
CnH2n+1X (X=F、Cl、Br、I)
4.卤代烃物理性质：
常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。
除少数卤代烃外，大多数卤代烃的密度都比水的大。
不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
状态：
密度：
溶解性：
沸点:
熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
知识梳理
卤代烃的危害
卤代烃的用途
氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。
卤代烃的功与过
二、卤代烃的化学性质：
反应规律：羟基（-OH）取代了溴乙烷分子上的溴原子，生成
乙醇和溴化钠
1.卤代烃的取代（水解）反应：
结构决定性质，即
结论：卤代烃在碱的热溶液中发生取代反应生成对应的醇
已知：
课堂反馈
【典型题例】写出下列卤代烃的取代（水解）反应产物及化学方程式
（1）
（2）
2
2
1
1
2.卤代烃的消去反应：
反应规律：脱掉溴乙烷分子上的溴原子及其相连碳原子的相邻碳原子
上的氢原子，生成了乙烯和溴化钠及水。
已知：
所以就有：
结论：具有这样结构的卤代烃在醇的强碱热溶液中发生消去反应生成
对应的不饱和烃
课堂反馈
【典型题例】写出下列卤代烃的消去反应产物
（1）
（2）
1
2
2
1
1
1
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3
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（3）
（4）
（5）
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2
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1
2
①
②
总结归纳
【思考与交流】所有的卤代烃在一定条件下都能发生取代和消去反应吗？
卤代烃能发生取代（水解）反应，不一定能发生消去反应。
没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。
（1）
如
有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
（2）
如
卤素原子直接连在苯环上，
卤代烃不能发生消去反应。
（3）
如
【思考与交流】能发生消去反应的卤代烃应具有什么样的结构？
卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。
如
【思考与交流】卤代烃发生消去反应得到的一定是纯净物吗？
若有两个相邻的碳原子，且碳原子上均带有氢原子，并以卤素原子的位置为分界，左右不对称的有机物发生消去反应生成两种不同的产物，其产物互为同分异构体。?
如
【思考与交流】卤代烃发生消去反应是不是只能生成烯烃？
二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键。
二元卤代烃发生消去反应后也可能在有机物中引入两个碳碳双键。
（1）
（2）
对比小结
卤代烃取代（水解）反应和消去反应的比较
取代（水解）反应 消去反应
反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热
反应实质 —X被—OH取代 脱去HX分子，形成不饱和键
断键位置 C—X键断裂 C—X与C—H键断裂
结构要求 绝大多数卤代烃能发生取代反应 (1)含有两个或两个以上的碳原子（除卤代芳香烃）；
(2)与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子
主要产物 醇 烯烃或炔烃等不饱和烃
能力提升
【思考与交流】以1-丁烯( )
为主要原料制1，4-丁二醇( )
承上启下
卤代烃是有机化合物转化及有机合成的重要桥梁
卤代烃通过取代反应和消去反应可以完成
官能团的引入，改变官能团的位置及数目。
烃
烃的含氧衍生物
【课时作业】
1.整理笔记、锻炼总结归纳的能力。
2.完成下列练习题：
在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和③
C．发生水解反应时，被破坏的键是①和②
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
如图所示表示4?-溴环己烯所发生的4个不同反应。
其中，产物只含有一种官能团的反应是( )
A．①② B．②③ C．③④ D．①④