3.1 醇-天津市2020年空中课堂人教版高中化学选修五课件(共37张PPT)

(共37张PPT)
第三章 烃的含氧衍生物
高二年级 化学
醇
什么是醇呢？
烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取代而衍生出含羟基化合物。
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH

乙醇
2—丙醇
苯甲醇
烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取代而衍生出含羟基化合物。
苯酚
邻甲基苯酚
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
一、醇的分类
1. 根据羟基所连烃基的种类
脂肪醇

饱和醇 如：CH3CH2OH
不饱和醇 如：CH2=CHCH2OH
脂环醇 如：
芳香醇 如：
2. 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇……
一、醇的分类
CH3CH2CH2OH
丙醇（一元醇）
CH2-OH
CH2-OH
-
CH2-OH
CH-OH
CH2-OH

-
-
乙二醇（二元醇）
丙三醇（三元醇）
乙二醇 和 丙三醇
都是无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。例如，汽车用乙二醇防冻液；丙三醇（俗称甘油）吸湿性强，常用于配制化妆品。




CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O
饱和一元醇的通式：
CH3CH2OH
乙醇
CH3CH2CH2OH
丙醇
醇的命名
（2）编号位
（1）选主链
（3）写名称
选含与—OH相连碳原子的最长碳链为主链
从距离—OH最近的一端给主链碳原子编号定位
羟基位置用阿拉伯数字表示；
羟基的个数用“二”、“三”等表示。
资料卡片
CH3CHCH3
OH

2—丙醇
2 3


醇的命名
取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称
资料卡片
CH2OH
苯甲醇
CH2OH
CH2OH
CHOH


1,2,3—丙三醇
或 丙三醇
名称 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 32 64.7
乙烷 30 －88.6
乙醇 46 78.5
丙烷 44 －42.1
丙醇 60 97.2
丁烷 58 －0.5
下表是相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
二、 醇的物理通性
相对分子质量相近
的醇和烷烃相比，
醇的沸点远远高于
烷烃的沸点。
R
R
R
R
R
R
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H


















醇分子间形成氢键示意图：
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）
下表是含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较
名称 分子中羟基数目 沸点/℃
乙 醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1,2-二丙醇 2 188
1,2,3-丙三醇 3 259
由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多、增强。
结论：
分析：
乙二醇的沸点高于乙醇，
1,2,3—丙三醇的沸点高于1,2—丙二醇，
1,2—丙二醇的沸点高于1—丙醇
沸点随分子内羟基数目的增多而增大
1. 与金属钠的反应：
2CH3CH2-O-H+2Na 2CH3CH2ONa +H2↑

乙醇钠
三、醇类化学性质 — 以乙醇为例
置换反应


1. 与金属钠的反应：
?沉 而
不熔、

动 而
不响。
现象：
乙醇分子中羟基上的氢不如水分子中的氢活泼。
结论：
原因：
羟基受乙基的影响而活性减弱
三、醇类化学性质 — 以乙醇为例
钠与乙醇反应
钠与水的反应

三、醇类化学性质 — 以乙醇为例
醇的化学性质主要由羟基（-OH）官能团决定。
CH3CH2-O-H
CH3CH2-O-H
在反应中，羟基的O-H键和C-O键容易断裂。
2. 消去反应：
三、醇类化学性质 — 以乙醇为例
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O
浓硫酸

170℃
乙烯

乙醇的分子内脱水
C—C—H

H
H
H




H
O—H


①放入碎瓷片的作用？
②浓硫酸的主要作用？
③酒精与浓硫酸的体积比为？
④温度计的位置？


酒精灯
圆底烧瓶
温度计
碎瓷片
2. 消去反应：
实验室制备乙烯气体
2. 消去反应：
实验室制备乙烯气体
⑤为何使液体温度迅速升到170℃？
⑥混合液颜色如何变化？为什么？
⑦有何杂质气体？如何除去？
⑧用什么方法收集乙烯气体？
酒精灯
圆底烧瓶
温度计
碎瓷片
① 放入碎瓷片的作用？
防止暴沸
② 浓硫酸的主要作用？
催化剂和脱水剂
③ 酒精与浓硫酸的体积比为？
为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，此时酒精与浓硫酸体积比以1:3为宜。
④ 温度计的位置？
温度计感温泡要置于反应物的中央位置,因为需要测量的是反应物的温度。

⑤ 为何使液体温度迅速升到170℃？
因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下
主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方
式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
⑥ 混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸的脱水性，使乙醇脱水炭化。
⑦ 有何杂质气体？如何除去？
由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，
反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等
气体。可将气体通入10%NaOH溶液洗气除杂。
⑧ 用什么方法收集乙烯气体？
因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小，应
选用排水集气法收集乙烯。
3. 取代反应
①酯化反应：
断键位置：酸的羧基断裂C-O键，醇的羟基断裂O-H键
CH3C-OH+H-OCH2CH3 CH3C-OCH2CH3+H2O
浓硫酸
乙酸乙酯





△
O
=
O
=
浓硫酸作催化剂和吸水剂
CH3CH2 -OH + H-Br CH3CH2 -Br + H2O

溴乙烷
3. 取代反应
②与氢溴酸在加热条件下的取代反应

断键位置: C-O键断裂，羟基被溴原子取代。
（制溴乙烷的方法）
△

CH3CH2-OH+H-OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O
浓硫酸

140℃
乙醚
3. 取代反应
③ 乙醇的分子间脱水成醚
断键位置：其中一个醇断裂C-O键，脱去了羟基，
另一个醇的羟基断裂O-H键，脱去H。

4. 氧化反应


氧化
氧化
CH3CH2OH
乙醇
CH3CHO
乙醛
CH3COOH
乙酸
CH3CH2OH CH3COOH

酸性高锰酸钾溶液
除了燃烧反应外，醇类还可以被其他适宜的氧化剂氧化。
①
事故调查显示：大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。此反应被用于交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法。
K2Cr2O7
Cr2(SO4)3
（橙色）
（绿色）

C2H5OH
实验：把灼热的铜丝插入乙醇中，观察铜丝颜色变化，
并小心扇闻试管中液体产生的气味。
② 乙醇的催化氧化
4. 氧化反应
2Cu+O2 2CuO


2CuO+2CH3CH2OH 2Cu + 2CH3CHO+2H2O

分析：
变黑：
变红：
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O

Cu

现象：铜丝

变黑
有刺激性气味
的物质产生
插入乙醇中

又变红
△
△
△
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
催化剂


C—C—H

H
H
H




H
O—H


两个H脱去与O结合成水
CH3CH2OH
与羟基相连的碳上
有2个氢原子的醇
催化氧化产生醛基
CH2OH
CH3CHCH3
OH

与羟基相连的碳上
有1个氢原子的醇
催化氧化产生羰基
CH3－C－OH
－
CH3
CH3
－
连有羟基的碳原子上要有氢原子
从结构上看，醇能发生催化氧化的前提条件：
思考：下列醇能否发生催化氧化反应？产物是什么？
CH3－CH－OH
CH3
－
不能发生催化氧化反应
可以发生催化氧化反应，生成丙酮
小结：乙醇在各化学反应中化学键断裂的位置
课 后 作 业 题
下列物质中，不属于醇类的是 ( )
C3H7OH B. C6H5CH2OH

C. C6H5OH D.
CH2OH
CH2OH
CHOH


下列各醇，能发生催化氧化的是（ ）
CH3—C—CH2OH

CH3
CH3
　　　CH3
∣
B． CH3—C—OH
∣
　CH3
C．CH3—CH—CH3
∣
OH
　　　 CH3
∣
D．C6H5—C—CH3
∣
　OH


Ａ．
课 后 作 业 题
同 学 们 再 见 ！