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第三章 烃的含氧衍生物
高二年级 化学
酚
来苏水
甲基苯酚
酚
甲基
苯酚
官能团: 羟基 —OH
特征: 羟基直接连在苯环上
间
邻
对
苯酚的结构 分子式:C6H6O
OH
OH
C6H5OH
或
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
OH
结
构
简
式
苯酚的结构
球
棍
模
型
比
例
模
型
苯酚(俗称石炭酸)
是重要的化工原料,在医药等诸多领域用途广泛。
苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色晶体
有特殊的气味
颜色、状态:
气味:
熔点:
溶解性:
43 ℃
苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色晶体
有特殊的气味
颜色、状态:
气味:
熔点:
溶解性:
43 ℃
室温下,在水中的溶解度是 9.3 g,65 ℃以上能与水混溶,易溶于乙醇等有机溶剂。
苯酚有毒,高浓度时对皮肤有腐蚀性。
如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
乳
浊
液
分离
分
液
遇水
苯酚的化学性质
苯
醇
相似
相似
化学性质
苯:
氧化反应、取代反应(卤代、硝化)、加成反应
氧化反应、取代反应(酯化、与氢卤酸反应、分子间脱水成醚)、消去反应、置换反应
醇:
苯酚的化学性质
推测其可以发生氧化反应、取代反应、加成反应、置换反应等,但不能发生消去反应,因为其羟基直接连在了苯环上。
1. 苯酚的氧化反应 —— 久置变为粉红色
苯酚的化学性质
验证酸性的常用方法: ① 加入酸碱指示剂
② 测定其pH
2. 探究苯酚的酸性
苯酚的化学性质
苯酚不能使紫色石蕊试剂变色
苯酚的化学性质
苯酚
水
乙醇
苯酚的化学性质
CH3COOH H2CO3 苯酚
电离平
衡常数
(25℃)
弱酸
K=1.75×10-5
K1=4.4×10-7
K2=4.7×10-11
K=1.10×10-10
H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
酸性排序:
CH3COOH
>
苯酚的化学性质
苯酚电离方程式:
2. 探究苯酚的酸性
OH
H+ +
O-
苯酚的化学性质
①苯酚的中和反应
实验验证苯酚的酸性
向盛有少量苯酚晶体的
试管中加入2毫升蒸馏水,振
荡试管。
出现浑浊
写出该反应的化学方程式:
逐滴加入
5%氢氧化
钠溶液 ,
并振荡试管
澄清溶液
OH+ NaOH
ONa + H2O
苯酚的化学性质
再向试管中
滴加稀盐酸
请写出该反应的化学方程式
又出现浑浊
苯酚的化学性质
②强酸制弱酸:向苯酚钠溶液中滴加稀盐酸,又变浑浊。
实验验证苯酚的酸性
酸性: HCl >
ONa + HCl
OH + NaCl
OH
苯酚的化学性质
向苯酚钠溶液中通入CO2
会出现浑浊吗?
苯酚的化学性质
向苯酚钠溶液中通入CO2
出现浑浊
请写出该反应的化学方程式
ONa+CO2+H2O
OH + NaHCO3
ONa+CO2+H2O
OH + Na2CO3
2
2
是否都正确呢?
苯酚的化学性质
实验验证苯酚的酸性
酸性:
实验中,苯酚不与碳酸氢钠反应。
苯酚可以与碳酸钠溶液反应,会得到苯酚钠与碳酸氢钠,但不会进一步与碳酸氢钠生成气体。
H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
苯酚的化学性质
③强酸制弱酸:向苯酚钠溶液中通入CO2
实验验证苯酚的酸性
ONa+CO2+H2O
OH + NaHCO3
水 H OH
苯酚 OH
无酸性
弱酸性
活化
乙醇 CH3CH2OH
2. 苯酚的酸性
苯 酚
酚醛树脂
染 料
合成纤维
农 药
消毒防腐
污染问题
+ 3Br2
+ 3HBr
O
H
O
H
Br
Br
Br
3. 苯酚与浓溴水的取代反应
苯酚的化学性质
O
H
Br
Br
Br
2,4,6-三溴苯酚
苯酚的溴代反应常用于苯酚的定性检验与定量测定。
1
2
3
4
5
6
苯酚 与 苯 溴代反应的对比
苯酚
苯
反应物
反应条件
被取代的
氢原子数
结 论
浓溴水与苯酚
液溴与苯
催化剂
无需催化剂
取代苯环上
一 个 H
取代苯环上
三 个 H
苯酚比苯更易发生
苯环上的取代反应
活化
向苯酚中滴加 溶液显紫色。
其他酚类也有类似反应,该反应非常
灵敏,常用酚类物质的定性检验。
4. 苯酚的显色反应
苯酚的化学性质
FeCl3
思 考
下列物质中:
(A) (B)
(C) (D)
① 能与氢氧化钠溶液发生反应的是( )
② 能与金属钠发生反应的是( )
③ 能与浓溴水反应的是( )
—CH2OH
—OH
CH3
—OH
B D
A B C D
B C D
—COOH
思 考
用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH溶液、
KSCN溶液,四种物质鉴别开来?现象分别如何?
物质 苯酚 乙醇 NaOH溶液 KSCN溶液
现象
FeCl3溶液
显紫色
无现象
红褐色沉淀
血红色溶液
丁香油酚的结构简式是
从它的结构简式推测,它不可能具有的化学性质是( )
A. 既可以燃烧,也可以使酸性高锰酸溶液褪色
B. 可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C. 可以与FeCl3溶液反应显色
D. 可以与H2发生加成反应
B
思 考
课 后 作 业
选修5 第55页 习题4
课 后 作 业
信息:
①酚类物质在医药、环境、染料、农药等领域都
有着广泛的用途
②酚类物质具有毒性,是被控制的水污染物之一,
含酚废水在排放前必须经过处理
任务:搜集资料撰写科技小论文