第三章 烃的含氧衍生物 复习-天津市2020年空中课堂人教版高中化学选修五课件(共65张PPT)
文档属性
| 名称 | 第三章 烃的含氧衍生物 复习-天津市2020年空中课堂人教版高中化学选修五课件(共65张PPT) |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 663.9KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-05-19 14:12:00 | ||
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文档简介
(共65张PPT)
选修五 第三章
烃的含氧衍生物 全章复习
高二年级 化学
在前面的学习中，我们按照物质类别学习了烃的含氧衍生物的相关性质，今天我们学习的内容是第三章烃的含氧衍生物的全章复习??。我们了解一下本节课的学习目标。
1.能描述和分析各类有机化合物典型代表物的重要反
应及转化关系。
2.能综合应用有关知识，完成推断有机化合物及设计有机合成线路的任务。
学习目标：
烃的衍生物包括：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯
烃的含氧衍生物
卤代烃
（溴乙烷）
官能团：卤原子（－Br)
化学性质
取代反应（水解反应）：与NaOH水溶液在加热的条件下反应生成醇
R－Br
R－OH
卤代烃
（溴乙烷）
官能团：卤原子（－Br)
化学性质
取代反应（水解反应）：与NaOH水溶液在加热的条件下反应生成醇
消去反应：与强碱的醇溶液共热，脱去卤化氢，生成不饱和烃
－C－C－
C=C
Br
H
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
－C－C－
O H
H2
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
R－
R－Br
OH
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
R－
R－Br
OH
R－
R－O－R'
OH
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
氧化反应：可被多种氧化剂氧化
燃烧生成CO2和H2O
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
氧化反应：可被多种氧化剂氧化
R－C－
OH
H
H
催化氧化：
与羟基相连的碳原子有两个H
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
氧化反应：可被多种氧化剂氧化
R－C－
O－H
H
H
R－C－H
O
催化氧化：
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
氧化反应：可被多种氧化剂氧化
R1－C－
OH
R2
H
催化氧化：
与羟基相连的碳原子有一个H
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
氧化反应：可被多种氧化剂氧化
R1－C－
O－H
R2
H
R1－C－R2
O
催化氧化：
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
氧化反应：可被多种氧化剂氧化
R1－C－ 不能被催化氧化
OH
R2
R3
催化氧化：
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
氧化反应：可被多种氧化剂氧化
可使高锰酸钾酸性溶液褪色
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
氧化反应：可被多种氧化剂氧化
酯化反应：与羧酸反应生成酯
R'－
O－H
R－C－O－R'
O
R－C－OH
O
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
氧化反应：可被多种氧化剂氧化
酯化反应：与羧酸反应生成酯
消去反应：在浓硫酸加热条件脱水生成不饱和烃
－C－C－
C=C
OH
H
酚
（苯酚）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
弱酸性：醋酸 > 碳酸 > 苯酚 > 碳酸氢根离子
酚
（苯酚）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
弱酸性：醋酸 > 碳酸 > 苯酚 > 碳酸氢根离子
取代反应：羟基的邻、对位氢原子易被取代
OH
H
H
H
酚
（苯酚）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
弱酸性：醋酸 > 碳酸 > 苯酚 > 碳酸氢根离子
取代反应：羟基的邻、对位氢原子易被取代
显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
酚
（苯酚）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
弱酸性：醋酸 > 碳酸 > 苯酚 > 碳酸氢根离子
取代反应：羟基的邻、对位氢原子易被取代
显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
氧化反应：被氧气氧化显粉红色
醛
（乙醛）
官能团：醛基（－CHO）
化学性质
加成反应：与氢气反应生成醇
R－C－H
O
R－CH2－
OH
醛
（乙醛）
官能团：醛基（－CHO）
化学性质
加成反应：与氢气反应生成醇
氧化反应：能被不同强度的氧化剂氧化
羧酸
（乙酸）
官能团：羧基（－COOH）
化学性质
酸的通性：能使指示剂变色；能与钠、
氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应
R－COOH R－COO— + H+
羧酸
（乙酸）
官能团：羧基（－COOH）
化学性质
酸的通性：能使指示剂变色；能与钠、
氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应
取代反应：与醇反应生成酯
R－C－OH
O
R－C－OR'
O
R'－OH
酯
（乙酸乙酯）
官能团：酯基（ ）
化学性质：
酸性条件下水解可逆
—C—O—R
O
酯
（乙酸乙酯）
官能团：酯基（ ）
化学性质：
酸性条件下水解可逆
碱性条件下水解完全
—C—O—R
O
反应类型与烃的含氧衍生物的关系
反应类型 反应特点 实例
取代反应 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团替代 醇与卤化氢反应
苯酚与浓溴水反应
羧酸与醇的酯化反应
酯类的水解反应
反应类型 反应特点 实例
加成反应 分子中不饱和碳原子与其它原子或原子团直接结合 碳碳双键、碳碳三键分别与卤素单质、卤化氢、氢气等发生加成反应。
醛或酮与氢气发生加成反应。
反应类型 反应特点 实例
消去反应 从一个分子中脱去一个或几个小分子，而生成含不饱和键化合物的反应 醇在浓硫酸条件下
发生消去反应
卤代烃在强碱的醇溶液条件下发生消去反应
反应类型 反应特点 实例
加聚反应 含不饱和键的有机物加成聚合成高分子有机物 乙烯、氯乙烯、苯乙烯等不饱和烃在催化剂条件下发生加聚反应
反应类型 反应特点 实例
氧化反应 有机物得氧或失氢 有机物的燃烧
烯烃、炔烃、醇、醛等有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色
醇在催化条件下被氧气氧化成醛或酮
醛基被银氨溶液或新制的氢氧化铜氧化
我们看到烯烃的中心作用，它可以直接或间接转化成各类烃、卤代烃及各类含氧衍生物，还可以实现由单官能团转化成多官能团，到各类有机物。因此乙烯是石油化工生产水平的标志。
CH2=CH2
CH≡CH
CH3-CH3
CH3CH2-OH
CH3—CH—Cl
CH2—CH2
Cl
Cl
[ CH2-CH2 ] n
④
氯乙烷和乙醇是实现烃和烃的衍生物的中转站，这里有一个三角形且双向的转化关系。
CH2=CH2
CH3CH2-OH
CH3—CH—Cl
此外，还有借助一个我们没有学习过的反应，可以实现从炔到苯的碳骨架的变化。
CH≡CH
Br
有机合成的基本思路：将原料与产物的结构进行对比
一比碳骨架的变化
二比官能团种类、数目、位置的差异
有机合成：
根据合成过程的反应类型、所含官能团的性质及题干中所给予的有关知识和信息，进行分析对比，理顺基本反应途径；再结合所给原料、反应规律、官能团引入和转化特点等找出突破口，综合分析，寻找并设计最佳方案。
有机合成：
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆合成分析法示意图：
有机合成应遵循的原则
（1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
（2）步骤最少的合成路线，步骤少，则产率高。
（3）合成路线要符合满足“绿色、环保”的要求。
（4）操作简单、条件温和、能耗低、容易实现。
（5）尊重客观事实，按照一定顺序和规律引入官能团。
例：迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，
其结构简式如图所示。
下列叙述正确的是（ ）
A. 1 mol迷迭香酸能与 7 mol Br2发生反应
B. 1 mol迷迭香酸能和 6 mol 氢气发生加成反应
C. 迷迭香酸可以发生取代反应和加成反应
D. 1 mol迷迭香酸最多能和 5 mol NaOH 发生反应
例：迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，
其结构简式如图所示。
下列叙述正确的是（ ）
A. 1 mol迷迭香酸能与 7 mol Br2发生反应
B. 1 mol迷迭香酸能和 6 mol 氢气发生加成反应
C. 迷迭香酸可以发生取代反应和加成反应
D. 1 mol迷迭香酸最多能和 5 mol NaOH 发生反应
√
例：迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，
其结构简式如图所示。
下列叙述正确的是（ ）
A. 1 mol迷迭香酸能与 7 mol Br2发生反应
B. 1 mol迷迭香酸能和 6 mol 氢气发生加成反应
C. 迷迭香酸可以发生取代反应和加成反应
D. 1 mol迷迭香酸最多能和 5 mol NaOH 发生反应
3
3
1
√
×
例：迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，
其结构简式如图所示。
下列叙述正确的是（ ）
A. 1 mol迷迭香酸能与 7 mol Br2发生反应
B. 1 mol迷迭香酸能和 6 mol 氢气发生加成反应
C. 迷迭香酸可以发生取代反应和加成反应
D. 1 mol迷迭香酸最多能和 5 mol NaOH 发生反应
√
×
√
例：迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，
其结构简式如图所示。
下列叙述正确的是（ ）
A. 1 mol迷迭香酸能与 7 mol Br2发生反应
B. 1 mol迷迭香酸能和 9 mol 氢气发生加成反应
C. 迷迭香酸可以发生取代反应和加成反应
D. 1 mol迷迭香酸最多能和 5 mol NaOH 发生反应
√
×
√
×
例：某有机化合物的结构简式为
下列反应类型：①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚，该有机物能够发生的有（ ）
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦
C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦
例：某有机化合物的结构简式为
下列反应类型：①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚，该有机物能够发生的有（ ）
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦
C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦
例：某有机化合物的结构简式为
下列反应类型：①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚，该有机物能够发生的有（ ）
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦
C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦
例：某有机化合物的结构简式为
下列反应类型：①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚，该有机物能够发生的有（ ）
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦
C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦
×
例：某有机化合物的结构简式为
下列反应类型：①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚，该有机物能够发生的有（ ）
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦
C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦
例：某有机化合物的结构简式为
下列反应类型：①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚，该有机物能够发生的有（ ）
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦
C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦
例：某有机化合物的结构简式为
下列反应类型：①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚，该有机物能够发生的有（ ）
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦
C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦
例：某有机化合物的结构简式为
下列反应类型：①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚，该有机物能够发生的有（ ）
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦
C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦
×
例：某有机化合物的结构简式为
下列反应类型：①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚，该有机物能够发生的有（ ）
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦
C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦
√
例：某有机物A，由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，由A可以转化为有机物B，C和D、E；C又可以转化为B、A。它们的转化关系如下：
F
A
E
B
C
D
⑧
② HBr
① 浓硫酸
④ H2O , 碱
③ 醇，?，碱
⑤ 氧化
⑥
⑦
还原
氧化
?
已知：
D的蒸汽密度是氢气的22倍，并可发生银镜反应。试判断A-F各物质的结构简式。
F
A
E
B
C
D
⑧
② HBr
① 浓硫酸
④ H2O , 碱
③ 醇，?，碱
⑤ 氧化
⑥
⑦
还原
氧化
?
D 能发生银镜反应 M=2×22= 44 g/mol
F
A
E
B
C
D
⑧
② HBr
① 浓硫酸
④ H2O , 碱
③ 醇，?，碱
⑤ 氧化
⑥
⑦
还原
氧化
?
CH3CHO
F
A
E
B
C
D
⑧
② HBr
① 浓硫酸
④ H2O , 碱
③ 醇，?，碱
⑤ 氧化
⑥
⑦
还原
氧化
?
CH3CHO
CH3COOH
F
A
E
B
C
D
⑧
② HBr
① 浓硫酸
④ H2O , 碱
③ 醇，?，碱
⑤ 氧化
⑥
⑦
还原
氧化
?
CH3CHO
CH3COOH
CH3CH2OH
F
A
E
B
C
D
⑧
② HBr
① 浓硫酸
④ H2O , 碱
③ 醇，?，碱
⑤ 氧化
⑥
⑦
还原
氧化
?
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
CH3CH2OH
F
A
E
B
C
D
⑧
② HBr
① 浓硫酸
④ H2O , 碱
③ 醇，?，碱
⑤ 氧化
⑥
⑦
还原
氧化
?
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
CH3CH2OH
CH2=CH2
F
A
E
B
C
D
⑧
② HBr
① 浓硫酸
④ H2O , 碱
③ 醇，?，碱
⑤ 氧化
⑥
⑦
还原
氧化
?
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
CH3CH2OH
CH2=CH2
CH3CH2Br
课后巩固训练：
三硝酸甘油酯
1-丙醇
丙烯
①
②
③
1,2,3-三氯丙烷
⑤
④
三硝酸甘油酯是临床上常用的抗心率失常药，其合成步骤如下：
完成 — 各步变化的反应方程式。
①
⑤
掌握各类物质的结构特点，遵循结构决定性质的这一原则，注意归纳总结各类官能团的特征反应与相互转化关系是学习有机化学的基本方法，也是解决有机化学问题的重要手段。
选修五 第三章
烃的含氧衍生物 全章复习
高二年级 化学
在前面的学习中，我们按照物质类别学习了烃的含氧衍生物的相关性质，今天我们学习的内容是第三章烃的含氧衍生物的全章复习??。我们了解一下本节课的学习目标。
1.能描述和分析各类有机化合物典型代表物的重要反
应及转化关系。
2.能综合应用有关知识，完成推断有机化合物及设计有机合成线路的任务。
学习目标：
烃的衍生物包括：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯
烃的含氧衍生物
卤代烃
（溴乙烷）
官能团：卤原子（－Br)
化学性质
取代反应（水解反应）：与NaOH水溶液在加热的条件下反应生成醇
R－Br
R－OH
卤代烃
（溴乙烷）
官能团：卤原子（－Br)
化学性质
取代反应（水解反应）：与NaOH水溶液在加热的条件下反应生成醇
消去反应：与强碱的醇溶液共热，脱去卤化氢，生成不饱和烃
－C－C－
C=C
Br
H
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
－C－C－
O H
H2
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
R－
R－Br
OH
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
R－
R－Br
OH
R－
R－O－R'
OH
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
氧化反应：可被多种氧化剂氧化
燃烧生成CO2和H2O
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
氧化反应：可被多种氧化剂氧化
R－C－
OH
H
H
催化氧化：
与羟基相连的碳原子有两个H
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
氧化反应：可被多种氧化剂氧化
R－C－
O－H
H
H
R－C－H
O
催化氧化：
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
氧化反应：可被多种氧化剂氧化
R1－C－
OH
R2
H
催化氧化：
与羟基相连的碳原子有一个H
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
氧化反应：可被多种氧化剂氧化
R1－C－
O－H
R2
H
R1－C－R2
O
催化氧化：
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
氧化反应：可被多种氧化剂氧化
R1－C－ 不能被催化氧化
OH
R2
R3
催化氧化：
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
氧化反应：可被多种氧化剂氧化
可使高锰酸钾酸性溶液褪色
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
氧化反应：可被多种氧化剂氧化
酯化反应：与羧酸反应生成酯
R'－
O－H
R－C－O－R'
O
R－C－OH
O
醇
（乙醇）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气
取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应
氧化反应：可被多种氧化剂氧化
酯化反应：与羧酸反应生成酯
消去反应：在浓硫酸加热条件脱水生成不饱和烃
－C－C－
C=C
OH
H
酚
（苯酚）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
弱酸性：醋酸 > 碳酸 > 苯酚 > 碳酸氢根离子
酚
（苯酚）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
弱酸性：醋酸 > 碳酸 > 苯酚 > 碳酸氢根离子
取代反应：羟基的邻、对位氢原子易被取代
OH
H
H
H
酚
（苯酚）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
弱酸性：醋酸 > 碳酸 > 苯酚 > 碳酸氢根离子
取代反应：羟基的邻、对位氢原子易被取代
显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
酚
（苯酚）
官能团：羟基（—OH）
化学性质
弱酸性：醋酸 > 碳酸 > 苯酚 > 碳酸氢根离子
取代反应：羟基的邻、对位氢原子易被取代
显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
氧化反应：被氧气氧化显粉红色
醛
（乙醛）
官能团：醛基（－CHO）
化学性质
加成反应：与氢气反应生成醇
R－C－H
O
R－CH2－
OH
醛
（乙醛）
官能团：醛基（－CHO）
化学性质
加成反应：与氢气反应生成醇
氧化反应：能被不同强度的氧化剂氧化
羧酸
（乙酸）
官能团：羧基（－COOH）
化学性质
酸的通性：能使指示剂变色；能与钠、
氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应
R－COOH R－COO— + H+
羧酸
（乙酸）
官能团：羧基（－COOH）
化学性质
酸的通性：能使指示剂变色；能与钠、
氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应
取代反应：与醇反应生成酯
R－C－OH
O
R－C－OR'
O
R'－OH
酯
（乙酸乙酯）
官能团：酯基（ ）
化学性质：
酸性条件下水解可逆
—C—O—R
O
酯
（乙酸乙酯）
官能团：酯基（ ）
化学性质：
酸性条件下水解可逆
碱性条件下水解完全
—C—O—R
O
反应类型与烃的含氧衍生物的关系
反应类型 反应特点 实例
取代反应 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团替代 醇与卤化氢反应
苯酚与浓溴水反应
羧酸与醇的酯化反应
酯类的水解反应
反应类型 反应特点 实例
加成反应 分子中不饱和碳原子与其它原子或原子团直接结合 碳碳双键、碳碳三键分别与卤素单质、卤化氢、氢气等发生加成反应。
醛或酮与氢气发生加成反应。
反应类型 反应特点 实例
消去反应 从一个分子中脱去一个或几个小分子，而生成含不饱和键化合物的反应 醇在浓硫酸条件下
发生消去反应
卤代烃在强碱的醇溶液条件下发生消去反应
反应类型 反应特点 实例
加聚反应 含不饱和键的有机物加成聚合成高分子有机物 乙烯、氯乙烯、苯乙烯等不饱和烃在催化剂条件下发生加聚反应
反应类型 反应特点 实例
氧化反应 有机物得氧或失氢 有机物的燃烧
烯烃、炔烃、醇、醛等有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色
醇在催化条件下被氧气氧化成醛或酮
醛基被银氨溶液或新制的氢氧化铜氧化
我们看到烯烃的中心作用，它可以直接或间接转化成各类烃、卤代烃及各类含氧衍生物，还可以实现由单官能团转化成多官能团，到各类有机物。因此乙烯是石油化工生产水平的标志。
CH2=CH2
CH≡CH
CH3-CH3
CH3CH2-OH
CH3—CH—Cl
CH2—CH2
Cl
Cl
[ CH2-CH2 ] n
④
氯乙烷和乙醇是实现烃和烃的衍生物的中转站，这里有一个三角形且双向的转化关系。
CH2=CH2
CH3CH2-OH
CH3—CH—Cl
此外，还有借助一个我们没有学习过的反应，可以实现从炔到苯的碳骨架的变化。
CH≡CH
Br
有机合成的基本思路：将原料与产物的结构进行对比
一比碳骨架的变化
二比官能团种类、数目、位置的差异
有机合成：
根据合成过程的反应类型、所含官能团的性质及题干中所给予的有关知识和信息，进行分析对比，理顺基本反应途径；再结合所给原料、反应规律、官能团引入和转化特点等找出突破口，综合分析，寻找并设计最佳方案。
有机合成：
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆合成分析法示意图：
有机合成应遵循的原则
（1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
（2）步骤最少的合成路线，步骤少，则产率高。
（3）合成路线要符合满足“绿色、环保”的要求。
（4）操作简单、条件温和、能耗低、容易实现。
（5）尊重客观事实，按照一定顺序和规律引入官能团。
例：迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，
其结构简式如图所示。
下列叙述正确的是（ ）
A. 1 mol迷迭香酸能与 7 mol Br2发生反应
B. 1 mol迷迭香酸能和 6 mol 氢气发生加成反应
C. 迷迭香酸可以发生取代反应和加成反应
D. 1 mol迷迭香酸最多能和 5 mol NaOH 发生反应
例：迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，
其结构简式如图所示。
下列叙述正确的是（ ）
A. 1 mol迷迭香酸能与 7 mol Br2发生反应
B. 1 mol迷迭香酸能和 6 mol 氢气发生加成反应
C. 迷迭香酸可以发生取代反应和加成反应
D. 1 mol迷迭香酸最多能和 5 mol NaOH 发生反应
√
例：迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，
其结构简式如图所示。
下列叙述正确的是（ ）
A. 1 mol迷迭香酸能与 7 mol Br2发生反应
B. 1 mol迷迭香酸能和 6 mol 氢气发生加成反应
C. 迷迭香酸可以发生取代反应和加成反应
D. 1 mol迷迭香酸最多能和 5 mol NaOH 发生反应
3
3
1
√
×
例：迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，
其结构简式如图所示。
下列叙述正确的是（ ）
A. 1 mol迷迭香酸能与 7 mol Br2发生反应
B. 1 mol迷迭香酸能和 6 mol 氢气发生加成反应
C. 迷迭香酸可以发生取代反应和加成反应
D. 1 mol迷迭香酸最多能和 5 mol NaOH 发生反应
√
×
√
例：迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，
其结构简式如图所示。
下列叙述正确的是（ ）
A. 1 mol迷迭香酸能与 7 mol Br2发生反应
B. 1 mol迷迭香酸能和 9 mol 氢气发生加成反应
C. 迷迭香酸可以发生取代反应和加成反应
D. 1 mol迷迭香酸最多能和 5 mol NaOH 发生反应
√
×
√
×
例：某有机化合物的结构简式为
下列反应类型：①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚，该有机物能够发生的有（ ）
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦
C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦
例：某有机化合物的结构简式为
下列反应类型：①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚，该有机物能够发生的有（ ）
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦
C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦
例：某有机化合物的结构简式为
下列反应类型：①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚，该有机物能够发生的有（ ）
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦
C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦
例：某有机化合物的结构简式为
下列反应类型：①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚，该有机物能够发生的有（ ）
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦
C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦
×
例：某有机化合物的结构简式为
下列反应类型：①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚，该有机物能够发生的有（ ）
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦
C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦
例：某有机化合物的结构简式为
下列反应类型：①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚，该有机物能够发生的有（ ）
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦
C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦
例：某有机化合物的结构简式为
下列反应类型：①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚，该有机物能够发生的有（ ）
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦
C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦
例：某有机化合物的结构简式为
下列反应类型：①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚，该有机物能够发生的有（ ）
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦
C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦
×
例：某有机化合物的结构简式为
下列反应类型：①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦加聚，该有机物能够发生的有（ ）
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑦
C.①②③④⑤⑥ D.③④⑤⑥⑦
√
例：某有机物A，由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，由A可以转化为有机物B，C和D、E；C又可以转化为B、A。它们的转化关系如下：
F
A
E
B
C
D
⑧
② HBr
① 浓硫酸
④ H2O , 碱
③ 醇，?，碱
⑤ 氧化
⑥
⑦
还原
氧化
?
已知：
D的蒸汽密度是氢气的22倍，并可发生银镜反应。试判断A-F各物质的结构简式。
F
A
E
B
C
D
⑧
② HBr
① 浓硫酸
④ H2O , 碱
③ 醇，?，碱
⑤ 氧化
⑥
⑦
还原
氧化
?
D 能发生银镜反应 M=2×22= 44 g/mol
F
A
E
B
C
D
⑧
② HBr
① 浓硫酸
④ H2O , 碱
③ 醇，?，碱
⑤ 氧化
⑥
⑦
还原
氧化
?
CH3CHO
F
A
E
B
C
D
⑧
② HBr
① 浓硫酸
④ H2O , 碱
③ 醇，?，碱
⑤ 氧化
⑥
⑦
还原
氧化
?
CH3CHO
CH3COOH
F
A
E
B
C
D
⑧
② HBr
① 浓硫酸
④ H2O , 碱
③ 醇，?，碱
⑤ 氧化
⑥
⑦
还原
氧化
?
CH3CHO
CH3COOH
CH3CH2OH
F
A
E
B
C
D
⑧
② HBr
① 浓硫酸
④ H2O , 碱
③ 醇，?，碱
⑤ 氧化
⑥
⑦
还原
氧化
?
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
CH3CH2OH
F
A
E
B
C
D
⑧
② HBr
① 浓硫酸
④ H2O , 碱
③ 醇，?，碱
⑤ 氧化
⑥
⑦
还原
氧化
?
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
CH3CH2OH
CH2=CH2
F
A
E
B
C
D
⑧
② HBr
① 浓硫酸
④ H2O , 碱
③ 醇，?，碱
⑤ 氧化
⑥
⑦
还原
氧化
?
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
CH3CH2OH
CH2=CH2
CH3CH2Br
课后巩固训练：
三硝酸甘油酯
1-丙醇
丙烯
①
②
③
1,2,3-三氯丙烷
⑤
④
三硝酸甘油酯是临床上常用的抗心率失常药，其合成步骤如下：
完成 — 各步变化的反应方程式。
①
⑤
掌握各类物质的结构特点，遵循结构决定性质的这一原则，注意归纳总结各类官能团的特征反应与相互转化关系是学习有机化学的基本方法，也是解决有机化学问题的重要手段。