第四章 生命中的基础有机物质-天津市2020年空中课堂人教版高中化学选修五课件(共46张PPT)

(共46张PPT)
高二年级 化学
第四章
生命中的基础有机化学物质
六
大
营
养
素
蛋白质
脂类
糖类
无机盐
维生素
水
第一节 油脂
液态油脂 油
固态油脂 脂肪
2. 分类(常温下)
1. 定义 高级脂肪酸和甘油形成的酯
一、油脂的组成和结构
甘
油
CH2?OH
CH?OH
CH2?OH


软脂酸 CH3(CH2)14COOH
硬脂酸 CH3(CH2)16COOH
油 酸 CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOH

亚油酸 CH3(CH2)4(CH＝CHCH2)2 (CH2)6COOH
油脂是油和脂肪的统称。


饱和高级脂肪酸

不饱和高级脂肪酸
3. 结构特点
CH2
O
C
O
CH
CH2
C
O
O
C
O
O
R
R′
R″
3. 结构特点
CH2
O
C
O
(CH2)16CH3
CH
(CH2)16CH3
CH2
(CH2)16CH3
C
O
O
C
O
O
硬脂酸甘油酯
简单甘油酯
CH2
O
C
O
(CH2)7CH
CH
(CH2)7CH
CH2
(CH2)7CH
C
O
O
C
O
O
CH(CH2)7CH3
CH(CH2)7CH3
CH(CH2)7CH3
油酸甘油酯


3. 结构特点
CH2
O
C
O
(CH2)16CH3
CH
(CH2)16CH3
CH2
(CH2)16CH3
C
O
O
C
O
O
硬脂酸甘油酯
简单甘油酯
CH2
O
C
O
(CH2)7CH
CH
(CH2)7CH
CH2
(CH2)7CH
C
O
O
C
O
O
CH(CH2)7CH3
CH(CH2)7CH3
CH(CH2)7CH3
油酸甘油酯


3. 结构特点
CH2
O
C
O
(CH2)16CH3
CH
(CH2)14CH3
CH2
(CH2)7CH
C
O
O
C
O
O
CHCH2CH
CH(CH2)4CH3
混合甘油酯

1. 物理性质
密度比水的小，黏度较大，触摸时有油腻感，
难溶于水，易溶于有机溶剂。
二、油脂的性质
2. 化学性质
官能团为酯基，酯基的典型性质为水解反应
二、油脂的性质

酯

油脂
CH2
O
C
O
R
CH
R′
CH2
R″
C
O
O
C
O
O
(1) 水解反应
a. 酸性溶液中水解，生成高级脂肪酸和甘油。
甘油
高级脂肪酸
稀硫酸
△
+RCOOH+R′COOH+R″COOH
CH2OH
CHOH
CH2OH
CH2
O
C
O
R
CH
O
C
O
R′
CH2
O
C
O
R″
油脂
+3H2O
b. 碱性溶液中水解反应(皂化反应)，生成高级脂肪酸盐和甘油。
△
+3CH3(CH2)16COONa
甘油
硬脂酸钠
硬脂酸甘油酯
CH2
O
C
O
(CH2)16CH3
CH
O
C
O
(CH2)16CH3
CH2
O
C
O
(CH2)16CH3
+ 3NaOH
CH2OH
CHOH
CH2OH
c. 酶的催化下发生水解，生成高级脂肪酸和甘油。
(2) 油脂的氢化(硬化) ——催化加氢
CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOCH2
CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOCH
CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOCH2
Ni
△
油酸甘油酯
硬脂酸甘油酯
CH3(CH2)16COOCH2
CH3(CH2)16COOCH
CH3(CH2)16COOCH2
+3H2
下列关于油脂的叙述不正确的是( )
A. 油脂属于酯类 B. 天然油脂没有固定的熔沸点
C. 油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D. 油脂都不能使溴水褪色
D
油酸甘油酯
CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOCH2
CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOCH
CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOCH2
课堂练习
课堂练习
植物油和矿物油有何区别，怎样鉴别？
区别：
植物油属于酯类，矿物油属于烃类。
鉴别：
分别取样，加入含酚酞的氢氧化钠溶液并加热，观察现象。
若红色逐渐变浅，且分层逐渐消失，则为植物油。
若无明显现象，则为矿物油。
糖类的定义和分类
1. 定义 多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物
2. 分类
类别 特点 实例
单糖 不水解 葡萄糖、果糖、
核糖、脱氧核糖等
低聚糖 1 mol糖水解后产生
2～10 mol单糖 蔗糖、麦芽糖、乳糖等
多糖 1 mol糖水解后产生
很多摩尔单糖 淀粉、纤维素等
第二节 糖类
一、葡萄糖与果糖(分子式均为C6H12O6)
1. 葡萄糖的结构特点
2. 果糖的结构特点
　　－H
O
CH2－CH－CH－CH－CH－C
OH
OH
OH
OH
OH
醛糖
－CH2
O
CH2－CH－CH－CH－C
OH
OH
OH
OH
OH
酮糖
两者互为同分异构体
葡萄糖是自然界中分布最广的单糖。葡萄糖为白色晶体，有甜味。
易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。
果糖是最甜的糖。纯净的果糖为无色晶体，易溶于水、乙醇和乙醚。
3. 葡萄糖的主要化学性质
(1) 银镜反应
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH
氢氧化二氨合银
△
CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
葡萄糖酸铵
可用于检验葡萄糖等醛糖，
也用于制镜。
(2) 与新制的氢氧化铜反应
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
△
CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓ + 3H2O
葡萄糖酸钠
可用于检验葡萄糖等醛糖，
用于糖尿病患者的尿糖检验。
(4) 与H2反应
CH2OH(CHOH)4CHO + H2
催化剂
△
CH2OH(CHOH)4CH2OH
(3) 与O2反应
C6H12O6 (s, 葡萄糖) + 6O2 (g) 6CO2 (g) + 6H2O (l) ΔH = ?2804 kJ/mol
人体中的葡萄糖在酶的催化作用下发生氧化反应，放出热量，以维持人体生命活动所需要的能量。
此外，葡萄糖分子中还有羟基，课后请同学们补充羟基可能发生的化学反应及类型。
(5) 分解反应
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑
葡萄糖
酒化酶
二、蔗糖和麦芽糖(分子式均为C12H22O11 )
1. 性质比较
蔗糖 麦芽糖
类别 二糖、非还原糖
存在 甜菜、甘蔗中
制品 白糖、红糖
2. 主要化学性质
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
蔗糖
稀H2SO4
葡萄糖
果糖
二、蔗糖和麦芽糖(分子式均为C12H22O11 )
1. 性质比较
蔗糖 麦芽糖
类别 二糖、非还原糖 二糖、还原糖
存在 甜菜、甘蔗中 发芽的谷粒和麦芽中
制品 白糖、红糖 饴糖
2. 主要化学性质
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
蔗糖
稀H2SO4
葡萄糖
果糖
C12H22O11 + H2O 2C6H12O6
麦芽糖
酸或酶
葡萄糖
两者互为同分异构体
三、淀粉和纤维素[分子式均为(C6H10O5)n ]
1. 性质比较
两者不是同分异构体
淀粉 纤维素
存在 植物的种子、根和块茎中 木材、稻草、麦秸、蔗渣
物理性质 无嗅、无味，不溶于冷水。
热水中部分溶解，发生糊化作用。 白色、无嗅、无味。
一般不溶于水和有机溶剂。
用途 营养物质、食品工业原料等 纺织、造纸、化工原料等
注意 ① 均属于非还原性糖 ② 均属于天然高分子 ③ 均无甜味
纤维素在人体中不水解，但可以增加肠道的蠕动。
① (C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6
淀粉
酸或酶
葡萄糖
2. 主要化学性质
② 常温下，淀粉溶液遇碘单质变蓝。
课堂练习
下列关于糖类物质的叙述正确的是( )
A. 糖类是具有甜味的物质
B. 糖类是具有Cn(H2O)m通式的物质
C. 糖类是含有醛基或羰基的物质
D. 糖类是多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物
D
在酸性溶液中可水解生成相对分子质量相同的两种物质的是( )
A. 麦芽糖 B. 蔗糖 C. 油脂 D. 淀粉
B
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
蔗糖
稀H2SO4
葡萄糖
果糖
课堂练习
一、氨基酸的结构和性质
1. 定义 羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物称为氨基酸
2. 常见的氨基酸及结构特点
第三节 蛋白质和核酸
R－CH－COOH
NH2
α-氨基酸
α
α-氨基苯丙酸 (苯丙氨酸)
－CH2－CH－COOH
NH2

HOOC－CH2－CH2 －CH－COOH
NH2
2-氨基-1,5-戊二酸 (谷氨酸)
CH3 －CH－COOH
NH2
α-氨基丙酸 (丙氨酸)
CH2－COOH
氨基乙酸 (甘氨酸)
NH2
4. 化学性质
3. 物理性质
无色晶体、熔点较高，一般都能溶于水，难溶于乙醇、乙醚。
CH2－COOH
NH2
+ HCl
CH2－COOH
NH3+Cl?
CH2－COOH
NH2
+ NaOH
CH2－COO?Na+
NH2
+ H2O
(1) 氨基酸的两性
H2N－CH－C－OH
R
O
H－N－CH－COOH
R′
H
+
H2N－CH－C－N－CHCOOH + H2O
R
R′
O
H
H2N－CH－C－N－ CH－C－N－ CHCOOH
R
R′
O
H
O
R″
H
三肽




(2) 成肽反应
肽键
二肽
二、蛋白质的结构与性质
1. 元素组成
主要由C、H、O、N、S等元素组成，有些含有P，少数含Fe、Zn等
2. 结构特点
每一种蛋白质都具有独特而稳定的结构。
蛋白质的结构分为四级。
蛋白质的四级结构
一级结构
二级结构
三级结构
四级结构
蛋白质分子中各种氨基酸的连接方式和排列顺序
多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构
在二级结构基础上进一步盘曲折叠形成的三维结构
亚基的立体排布、亚基间相互作用与布局
3. 性质
(2) 水解 蛋白质→肽类化合物→氨基酸
(6) 盐析 可逆过程，可用于分离提纯蛋白质。
(3) 变性 物理因素包括：加热、加压、紫外线照射、超声波等；
化学因素包括：强酸、强碱、重金属盐、乙醇等。
(4) 颜色反应 遇浓硝酸并加热→产生黄色沉淀
(5) 燃烧 有烧焦羽毛的气味
(1) 两性
1. 概念 酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具
有催化作用的有机物，其中绝大多数是蛋白质。
3. 用途
淀粉酶：用于食品、发酵、纺织、制药等工业；
蛋白酶：用于医药、制革等工业。
脂肪酶：用于脂肪水解、羊毛脱脂等；
2. 酶的催化作用具有的特点：(1) 条件温和、不需加热。
(2) 具有高度的专一性。 (3) 具有高效的催化作用。
三、酶
四、核酸
1. 概念 一类含磷的生物高分子
2. 分类及作用
脱氧核糖核酸 (DNA) 是生物体遗传信息的载体，蛋白质合成的模板。
核糖核酸 (RNA)控制体内蛋白质的合成。
课堂练习
肽键是蛋白质哪级结构中的主键( )
A. 一级结构 B. 二级结构 C. 三级结构 D. 四级结构
A




一
级
二
级
三
级
四
级

H2C– C–OH
N–H
H
O
H–N– CH2
H
C=O
OH
CH3HC–N–H
O=C
H
OH
HO–C– CHCH3
N?H
O
H
甘氨酸
甘氨酸
丙氨酸
丙氨酸
课堂练习
用甘氨酸和丙氨酸缩合最多可以形成( )种二肽。
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
H2C– C–OH
N–H
H
O
H–N– CH2
H
C=O
OH
CH3HC–N–H
O=C
H
OH
HO–C– CHCH3
N?H
O
H
甘氨酸
甘氨酸
丙氨酸
丙氨酸
课堂练习
用甘氨酸和丙氨酸缩合最多可以形成( )种二肽。
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
H2C– C–OH
N–H
H
O
H–N– CH2
H
C=O
OH
CH3HC–N–H
O=C
H
OH
HO–C– CHCH3
N?H
O
H
甘氨酸
甘氨酸
丙氨酸
丙氨酸

课堂练习
用甘氨酸和丙氨酸缩合最多可以形成( )种二肽。
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
H2C– C–OH
N–H
H
O
H–N– CH2
H
C=O
OH
CH3HC–N–H
O=C
H
OH
HO–C– CHCH3
N?H
O
H
甘氨酸
甘氨酸
丙氨酸
丙氨酸

课堂练习
用甘氨酸和丙氨酸缩合最多可以形成( )种二肽。
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
H2C– C–OH
N–H
H
O
H–N– CH2
H
C=O
OH
CH3HC–N–H
O=C
H
OH
HO–C– CHCH3
N?H
O
H
甘氨酸
甘氨酸
丙氨酸
丙氨酸

课堂练习
用甘氨酸和丙氨酸缩合最多可以形成( )种二肽。
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
H2C– C–OH
N–H
H
O
H–N– CH2
H
C=O
OH
CH3HC–N–H
O=C
H
OH
HO–C– CHCH3
N?H
O
H
甘氨酸
甘氨酸
丙氨酸
丙氨酸

课堂练习
D
用甘氨酸和丙氨酸缩合最多可以形成( )种二肽。
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
糖类

生命中的基础有机化学物质

油脂

蛋白质和核酸

植物油

动物脂肪

单糖

低聚糖

多糖

氨基酸

酶

DNA

RNA

人类的主要营养物质、
主要食物、工业原料


一切生物体维持生命
活动所需能量的来源


没有蛋白质，
就没有生命


课后作业
1. 阅读教材第76页科学视野，联系生活，了解肥皂的去污原理。
2. 阅读教材第81页科学视野，进一步理解手性碳原子及手性合成
在有机合成中的重要应用。
3. 完成教材第96页复习题。