(共52张PPT)
第二章 第二节
芳香烃(1)
高二年级 化学
苯的结构和化学性质
一、科学史话——芳香族化合物与苯
英国科学家法拉第发现苯,称为“氢的重碳化合物”。
法国化学家热拉尔确定
苯的相对分子质量:78
分子式:C6H6
苯的化学性质并
不活泼
?
奥地利化学家洛施密特提出苯具有环状结构。
德国化学家
凯库勒提出:
苯分子具有平面正六边形结构,相邻碳原子之间的键完全相同。
二、苯的结构
比例模型
球棍模型
苯的结构的表示方法
结构式
苯中碳碳键长:140 pm
烷烃碳碳单键键长:154 pm
烯烃碳碳双键键长: 133 pm
H
H
H
H
H
H
苯的结构的表示方法
结构简式
苯的结构的表示方法
科学视野——文献阅读
每个碳原子都是sp2杂化
苯分子中的σ键
C
C
C
C
C
C
科学视野——文献阅读
苯的大π键
六个碳原子的p电子形成闭合的六中心六电子p-pπ键()
科学视野——文献阅读
苯的大π键
思考:化学键对性质的影响?
三、苯的化学性质
关注化学键的极性
取代反应
H
H
H
H
H
H
三、苯的化学性质
关注化学键的类型加成反应
氧化反应
H
H
H
H
H
H
【思考与交流1】
【实验1】
取2 mL 苯于试管中,再向其中加入1 mL 0.1 mol/L 高锰酸钾酸性溶液,充分振荡。请预测现象。
2 mL 苯
【思考与交流1】
请观察现象并根据现象得出结论。
苯和高锰酸钾
酸性溶液
【思考与交流1】
【实验2】
取2 mL 苯于试管中,再向其中加入2 mL 溴水,充分振荡。
请预测现象。
2 mL 苯
【思考与交流1】
请观察现象并根据现象得出结论。
苯与溴水混合现象
【实验反思】
请结合苯的分子结构特征及化学键类型解释为什么苯既不能使高锰酸钾酸性溶液褪色、也不能使溴水褪色?
1.苯的化学性质较稳定,
一般条件下难氧化、难加成。
三、苯的化学性质
【思考与交流2】
【实验3】
苯和液溴在溴化铁作催化剂的条件下生成溴苯,请写出该反应的化学方程式。
2.苯的取代反应
【思考与交流2】
反应原理:
+
Br2
FeBr3
+
HBr
Br
【思考与交流2】
【实验设计】
请设计制备溴苯的实验方案?
+
Br2
FeBr3
+
HBr
Br
实验:苯的溴代反应
【实验反思】
① 请根据实验现象思考长导管的作用、 锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下?
溴苯(杂质:苯、液溴、FeBr3)
?
【实验反思】
② 如何提纯溴苯?
实验:溴苯的分离、提纯
【思考与交流3】
【实验4】
苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、50~60℃的条件下生成硝基苯,
请写出该反应的化学方程式。
2.苯的取代反应
【思考与交流3】
反应原理:
+
HO―NO2
浓H2SO4
50~60℃
+
H2O
NO2
【资料阅读】
1.硝基苯为无色油状液体,苦杏仁味,有毒,密度大于水的,
难溶于水,易溶于有机溶剂。
2.苯与硝酸的反应在50-60℃时是硝基苯,温度过高会有
副产物。
【思考与交流3】
【实验设计】
请根据苯与浓硝酸发生反应的条件及提供的资料设计制备硝基苯的实验方案。
+
HO―NO2
浓H2SO4
50~60℃
+
H2O
NO2
实验:苯的硝化反应
【实验反思】
如何提纯硝基苯?
硝基苯(杂质:NO2)
?
实验:硝基苯的分离、提纯
【思考与交流4】
请写出苯与氢气发生反应的化学方程式及反应条件。
3.苯的加成反应
【思考与交流4】
化学方程式:
+
3H2
Ni
?
【练习1】
在紫外线照射下,苯与氯气反应生成六氯化苯,请写出化学方程式并判断反应类型。
资料:
六氯化苯也叫1,2,3,4,5,6-六氯环己烷(Lindane),分子式为C6H6Cl6, 简称六六六(也叫林丹),它曾是一种重要的杀虫剂,但由于它的化学 性质稳定,残存毒性大,污染环境,已停止使用。
化学方程式:
+
3Cl2
紫外线
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
反应类型:加成反应
4.苯的氧化反应
【练习2】
请写出苯在空气中燃烧的化学方程式。
化学方程式:
4.苯的氧化反应
+
15O2
点燃
2C6H6
12CO2
+
6H2O
实验:苯的燃烧
【思考与交流5】
甲烷燃烧
【思考与交流5】
乙烯燃烧
【思考与交流5】
乙炔燃烧
【思考与交流5】
请分析产生不同燃烧现象的原因?
【综合提高】
已知:
① ―NO2可在铁和盐酸条件下还原成―NH2
② 苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置
有显著影响。
③ R―X + H2O R―OH + HX (X为卤原子,R为烃基)
【综合提高】
1.请观察由苯制备间甲基苯胺的路线,你能得出什么结论?
苯
浓硝酸
浓硫酸
A
CH3Cl
催化剂
B
Fe
HCl
NH2
H3C
【综合提高】
2.请观察以下制备路线,你能得出当苯环上引入溴原子后对新导入的取代基进入苯环的位置起到什么作用?
苯
Br2
催化剂
C
浓硫酸
D
H2
催化剂
SO3H
Br
【综合提高】
3.图中“苯→①→②”省略了反应条件,请写出①、②物质的
结构简式?
苯
①
②
H2O
NO2
OH
【综合提高】
Br
NO2
Br
苯
①
②
H2O
NO2
OH
①、②结构简式:
苯的结构和化学性质
苯不能使高锰酸钾酸性溶液、溴水褪色
易取代
碳氢极性键
难氧化
取代反应
氧化反应
加成反应
难加成
大π键
有机化合物的分子结构分析模型
键的饱和性
有机化合物的分子结构
键的极性
官能团和碳骨架
有机化合物的性质
官能团的化学键
反应物的活性部位
反应类型