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第二章 第二节
芳香烃(2)
高二年级 化学
一、认识苯的同系物
1. 概念 2. 关系 3. 命名 4. 通式 5. 同分异构体
二、苯的同系物的结构特点
三、苯的同系物的物理性质
四、苯的同系物的化学性质
五、综合提高
一、认识苯的同系物
1.概念——苯分子中的氢原子被烷基取代得到的有机化合
物称为苯的同系物。
一、认识苯的同系物
⑤
①
⑤
④
③
②
练习:下列物质属于苯的同系物的是_______。
一、认识苯的同系物
苯的同系物:
① 只含有苯基和烷基
② 只含有一个苯基
③ 含有一个或多个烷基
1.概念——苯分子中的氢原子被烷基取代得到的有机化合
物称为苯的同系物。
一、认识苯的同系物
苯的
同系物
芳
烃
芳
香
族
化
合
物
烃
香
2.关系
一、认识苯的同系物
甲(基)苯
乙苯
叔丁基苯
3.命名
一、认识苯的同系物
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
1,2-二甲基苯
1,4-二甲基苯
1,3-二甲基苯
3.命名
一、认识苯的同系物
分析:
分子中含一个
还有三个碳原子
4.同分异构体书写——以C9H12为例
请写出C9H12 属于苯的同系物的同分异构体。
分子式为C9H12
一、认识苯的同系物
一个取代基
异丙苯
(正)丙苯
4.同分异构体书写——以C9H12为例
请写出C9H12 属于苯的同系物的同分异构体。
一、认识苯的同系物
二个取代基
4.同分异构体书写——以C9H12为例
请写出C9H12 属于苯的同系物的同分异构体。
一、认识苯的同系物
1,2,3-三甲苯
1,3,5-三甲苯
1,2,4-三甲苯
三个取代基
4.同分异构体书写——以C9H12为例
请写出C9H12 属于苯的同系物的同分异构体。
一、认识苯的同系物
5.通式
C6H6
C7H8
C8H10
C9H12
一、认识苯的同系物
苯的同系物的通式为: Cn H2n-6 (n ≥ 6)
推导:
C6H6
C7H8
C8H10
C9H12
苯的同系物由苯基和烷基结合而成
因含“一个环”和“三个双键”,比相应烷烃少8个氢原子
5.通式
含n个碳原子的烃最多有2n+2个氢原子
一、认识苯的同系物
苯的同系物的通式:
Cn H2n-6 (n ≥ 6)
C6H6
C8H10
C9H12
Cn+6 H2n+6 (n ≥ 0)
Cn+5 H2n+4 (n ≥ 1)
合理吗 ?
5.通式
C7H8
二、苯的同系物的结构特点
苯的同系物组成
一个
苯基
一个或多个
烷基
+
科学视野
苯的闭合大π键()
三、苯的同系物的物理性质
密度比水的密度小
熔沸点随着相对分子质量的增大而增大
3. 不溶于水,易溶于有机溶剂
三、苯的同系物的物理性质
正确答案:D
√
练习:某港区发生“碳九”泄露事件。“碳九”主要含三甲
苯、异丙苯、正丙苯、乙基甲苯等有机化合物。
下列关于碳九说法不正确的是( )
A.“碳九”是多种芳香烃的混合物
B.“碳九”泄露区出入人员应佩戴含活性炭的口罩
C.“碳九”的上述四种有机化合物互为同分异构体
D.“碳九”主要的有机化合物均易溶于水,会造成
泄露处海域严重污染
四、苯的同系物的化学性质
1.都能燃烧,火焰明亮、有大量黑烟
四、苯的同系物的化学性质
2.都能与氢气、卤素单质等发生加成反应
四、苯的同系物的化学性质
思考:苯的同系物与苯具有相似化学性质的原因?
3.都能和X2、HNO3等发生取代反应
四、苯的同系物的化学性质
【视频】 苯、甲苯与高锰酸钾酸性溶液
资 料
四、苯的同系物的化学性质
【实验】 苯、甲苯、对二甲苯与高锰酸钾酸性溶液
苯
甲苯
对二
甲苯
苯
甲苯
对二甲苯
苯
甲苯
对二
甲苯
四、苯的同系物的化学性质
【实验记录】
紫红色不褪去
紫红色褪去
加入苯的同系物 现 象 检出主要生成物
——
四、苯的同系物的化学性质
【实验记录】
紫红色褪去
紫红色褪去
加入苯的同系物 现 象 检出主要生成物
四、苯的同系物的化学性质
【实验记录】
加入苯的同系物 现 象 检出主要生成物
紫红色不褪去
紫红色褪去
——
四、苯的同系物的化学性质
(1)苯的同系物与苯不同的是,能被高锰酸钾酸性溶液氧化。
(2)苯的同系物中,不管侧链多长,只要侧链中直接与苯环相连的
碳原子上有氢原子,就能被高锰酸钾酸性溶液氧化,且每个
侧链最终被氧化为一个“-COOH”。
(3)苯的同系物中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子才能被高锰
酸钾酸性溶液氧化。
【实验结论】
四、苯的同系物的化学性质
怎样区分己烷、1-己烯和邻二甲苯三种物质?
振荡
原样品为己烷
原样品为
1-己烯
原样品
邻二甲苯
另
取
样
取样
振荡
四、苯的同系物的化学性质
思考:
以甲苯为例,分析哪些化学反应或事实说明甲基对苯环产生了影响?哪些化学反应或事实说明苯环对甲基产生了影响?
四、苯的同系物的化学性质
事实:
(1)甲基对苯环的影响
四、苯的同系物的化学性质
与高锰酸钾酸性溶液均不反应
(2)苯环对甲基的影响
事实:
五、综合提高
例.鉴别苯和甲苯的方法或试剂是( )
A.液溴和铁粉 B.浓溴水
C.高锰酸钾酸性溶液 D.在空气中点燃
正确答案:C
苯及苯的同系物遇溴水,会因萃取而使溴水层褪色。
√
五、综合提高
例.异丙苯是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是( )
A.异丙苯是苯的同系物
B.可用高锰酸钾酸性溶液区别苯与异丙苯
C.在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的一氯
代物有三种
D.在一定条件下能与氢气发生加成反应
五、综合提高
例.异丙苯是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是( )
C.在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的一氯
代物有三种
D.在一定条件下能与氢气发生加成反应
正确答案:C
√
五、综合提高
例.研究发现具有下列结构苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化为芳香酸。
(1)分子式为C10H14的苯的同系物甲,不能被高锰酸钾酸性溶液氧化为芳香酸。甲的结构简式是_____;
五、综合提高
(2)乙分子式是C10H14,是苯的一元取代物,能被高锰酸钾酸性溶液氧化为苯甲酸,则乙可能的结构有______种;
三
五、综合提高
(3)丙分子式也是C10H14,它苯环上的一溴代物只有一种。 试写出丙所有可能的结构简式_______________。
一个取代基
二个取代基
五、综合提高
四个取代基
(3)丙分子式也是C10H14,它苯环上的一溴代物只有一种。 试写出丙所有可能的结构简式_______________。
五、综合提高
反思: 讨论C10H14同分异构体,甲和乙是苯的一元取代物。
丁基
苯基
丁基
组成
五、综合提高
C10H14
苯的
一元
取代物
反思: 讨论C10H14同分异构体,甲和乙是苯的一元取代物。
苯的同系物与苯性质的相似性与差异性
易取代
难氧化
难加成
苯的闭合大π键
苯环与烷基相互作用
更易取代
能氧化
能加成
小 结