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苏教版选修5——《有机化学基础》
§4-2-2 酚的性质和应用
看、闻
适量苯酚+水振荡,再加热(留用)
适量苯酚+乙醇
初步识苯酚
无色的晶体
特殊气味
熔点是40.9℃
水中室温溶解度小,温度高于65℃时,与水混溶。
易溶于酒精等有机溶剂,
一、苯酚的物理性质
苯酚不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤
酒精
C6H6O
-OH
C6H5OH
二、苯酚的分子结构
微观识苯酚
分子式 结构式 结构简式 官能团
【药理作用】本品为消毒防腐剂,其作用机制是使细菌的蛋白质发生凝固和变性。
【贮藏】密闭,在30℃以下保存。
【药物相互作用】不能与碱性药物并用。
【注意事项】
①用完拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是色泽变红后。
②连续使用一般不超过1周,如未见好转,请向医师咨询;涂布部位如有灼烧感、瘙痒、红肿等症状,应停止用药,用酒精洗净。???
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请同学们根据以上信息来预测苯酚的化学性质
苯酚是否具有酸性,如何用实验加以证明?
1、在苯酚水溶液中滴加石蕊试剂;
2、在苯酚的浊液中滴加5%NaOH溶液;
3、在苯酚的浊液中滴加Na2CO3溶液。
……
1、弱酸性
(1)苯酚可与碱中和
不能使石蕊变红
石炭酸
(2)苯酚可与部分盐反应
实验识苯酚
没有释放CO2
易溶于水
苯酚酸性究竟有多弱,该怎么验证呢?
1、向苯酚钠溶液中滴加强酸,如盐酸,看是否生成苯酚?
2、向苯酚钠溶液中通入CO2,看能否生成苯酚?
酸性:H2CO3>C6H5OH>HCO3-
(3)苯酚可由比其强的酸制得
过量或少量都一样
+NaHCO3
2、氧化反应
无色
粉红色
将酸性KMnO4溶液加入苯酚中——
紫色褪去
3、与浓溴水发生取代反应
常用于苯酚的定性检验和定量测定
2,4,6-三溴苯酚
现象
—出现白色沉淀
向稀苯酚溶液中加浓溴水
现象
用途:可用来检验苯酚
4、显色反应—苯酚遇FeCl3溶液显紫色
延伸:其它的酚类物质也会发生类似的反应
—显紫色
向稀苯酚溶液中加氯化铁溶液
思考讨论
1、苯酚与乙醇同样是含有羟基,但乙醇不显酸性,而苯酚呈弱酸性,这说明什么问题?
苯环使苯酚中羟基活性增强,易电离出氢离子,显弱酸性。
2、对比苯的溴代反应与苯酚和溴水的反应,你能得出什么结论?
酚中羟基对苯环的影响使苯环邻对位氢原子更被易取代。
苯酚
化学性质
显色反应
弱酸性
取代反应
氧化反应
小结:
苯酚的用途
农药
四、苯酚的用途
用途识苯酚
【药理作用】本品为消毒防腐剂,其作用机制是使细菌的蛋白质发生凝固和变性。
【贮藏】密闭,在30℃以下保存。
【药物相互作用】不能与碱性药物并用。
【注意事项】
①用完拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是色泽变红后。
②连续使用一般不超过1周,如未见好转,请向医师咨询;涂布部位如有灼烧感、瘙痒、红肿等症状,应停止用药,用酒精洗净。???
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现在大家能理解这些问题了吗?
1、丁香油酚是一种有特殊香味的液体,它的结构简式是:
丁香油酚不具有的性质是 ( )
A.遇氯化铁溶液显色 B.与溴水反应
C.与碳酸钠反应放出CO2 D.能被空气氧化
C
随堂练习
2、用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?
3、怎样分离苯酚和苯的混合物?
苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液
分液
苯
苯酚钠
苯酚钠和苯的混合物
苯酚