人教版高二化学必修二第三章第二节第二课时：苯（共24张PPT）
文档属性
| 名称 | 人教版高二化学必修二第三章第二节第二课时：苯（共24张PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 888.2KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-05-21 21:30:25 | ||
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文档简介
(共24张PPT)
学习目标
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
第2课时 苯
1.了解苯的物理性质及其来源和应用。
2.掌握苯的分子结构特点。
3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应。
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现油状液体苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH，法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物” ；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。
一、苯的结构和性质
现代苯来源于石油的催化重整和煤的干馏产品煤焦油中分馏而得
(1)苯是无色带有特殊气味的液体，有毒
(2)密度比水小，不溶于水
(4)苯的熔沸点低：沸点 80.1℃, 易挥发
熔点 5.5℃(用冰冷却，可得无色晶体)
(3)是一种重要溶剂
1. 苯的物理性质
苯的可能结构：
CH≡C—CH2—CH2—C≡CH CH2=C=CH—CH=C=CH2
CH2=CH—CH=CH—C≡CH ……
讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？
根据苯的分子式（C6H6）推测其结构
现象
注：苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2而使溴水褪色
液体分层，上层橙红色，下层几乎无色
实验3—1： 验证苯的分子结构
结论：苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。
实验: 分别往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振荡
液体分层，上层无色，下层为紫红色
KMnO4溶液：
Br2水：
那么苯分子到底是怎么的结构呢？ 阅读课本71页的科学史话:法拉第的对苯发现和凯库勒发现苯环结构的传奇----- “梦的启示”。
凯库勒苯的结构
资料：苯的邻二氯代物：一种
Cl
Cl
Cl
Cl
结论: 苯环中的碳碳键不存在碳碳单双建交替的结构
C-C ：1.54×10-10m
C=C ：1.33×10-10m
结论: 苯环中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键
1.4×10-10m
结构式:
2. 苯分子的结构
分子式：
C6H6
结构简式:
或
球棍模型
比例模型
结构特点:
1.具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子)均在同一平面上
2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键,
键角是120°
3.共一条直线的原子最多有四个
4.苯的邻二氯代物只有一种，即 是同种物质
Cl
Cl
Cl
Cl
例1.按要求回答下列问题：
①. 最多有多少个原子共面？
13个
解析:与苯环直接相连原子和苯环上原子共面，共有12个，单键可以旋转，从而—CH3上有一个H与苯环共面，最多13个共面。
②. 最多有多少个原子共面？
16个
解析：苯环和乙烯上所有原子都可以共面，所以最多16个共面。
③. 最多有多少个原子共面？最多有多少原子在一条直线上？
17个 4个
练1.下列有机分子中，所有原子不可能处于同一平面的是( )
解析：首先要熟悉常见分子的结构
甲烷(CH4)是正四面体结构，其分子中最多有3个原子共面；
乙烯(CH2===CH2)是平面形结构，其分子中所有原子共面；
苯(C6H6)是平面正六边形结构，其分子中所有原子共面。
其次对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，由整体到局部，然后再回到整体
最后把握住单键可以旋转，双键不能旋转
D
3. 苯的化学性质
3.1 氧化反应
（1）在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟
（2）苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
点燃
3.2 苯的取代反应
苯+
液溴
铁
水
现象：烧瓶中产生红棕色的蒸气;
导管口有白雾;
锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀。
烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部呈油状的褐色（溶解了溴的溴苯）液体
Br + HBr
（溴苯）
FeBr3
H + Br Br
四氯化碳
溴苯是无色油状液体，不溶于水，ρ>ρ水
先加苯，再加溴，最后加入还原铁粉
（1）与液溴的反应
反应装置中长导管作用：
①导气 ②冷凝回流，提高原料利用率
洗气瓶盛装试剂及作用：
四氯化碳等有机溶剂，吸收挥发出的Br2,避免对HBr的检验产生干扰。
锥形瓶中的导管下口位置：
紧贴液面不能浸没在溶液中，生成的HBr极易溶于水，产生倒吸
还原铁粉的作用：
催化剂，实际其催化剂作用的的FeBr3，FeBr3在实验室难以保存
粗溴苯的提纯方法：
水洗
NaOH溶液洗
干燥
蒸馏
水洗
除苯
除水，常用无水硫酸镁
除过量的碱和生成的盐
除溴
除溴化铁和溴化氢
（2）与浓硝酸的反应——硝化反应
先配置混酸：将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌，以减少浓硝酸的挥发与分解。
等混酸的温度冷却到50 ～60 ℃以下，再慢慢加入苯，并振荡，减少苯的挥发、浓硝酸的挥发与分解，同时避免苯与浓硫酸在50 ～60 ℃发生副反应。
反应条件： 50 ～60 ℃水浴加热，温度计置于水浴中
长导管作用： 使挥发的反应物冷凝回流，提高原料的利用率
水浴加热优点：便于控温，受热均匀
NO2 + H2O
浓硫酸
50～60℃
（硝基苯）
H + HO NO2
硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。
硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别）
硝基苯的提纯方法：
水洗
NaOH溶液洗
干燥
蒸馏
水洗
浓硫酸作用:
催化剂和吸水剂
（3）苯的磺化
条件：70℃-80℃共热
3.2 苯的加成反应
（环己烷）
＋3H2
Ni
△
4. 苯的用途
（1）苯常用于有机溶剂；
（2）是重要的化工原料。
对比项 甲烷 乙烯 苯
空间构型 正四面体 平面型 平面正六边形
共平面原子数 3 6 12
典型化学键 碳氢键 碳碳双键 一种介于单键与双
键之间的独特的键
取代反应 易 难 催化剂
加成反应 不 易 催化剂
可燃性 易燃
溴水 不反应 加成，褪色 萃取，水层褪色
KMnO4(H＋) 不反应 氧化，褪色 不反应
甲烷、乙烯、苯的比较
芳香族化合物：含有一个或多个苯环的化合物
芳香烃：含有一个或多个苯环的烃类。
苯的同系物：苯环和烷基构成的化合物。CnH2n-6
二. 苯的同系物
（1）苯的同系物必含有且仅含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。
（2）通式：CnH2n-6(n≥6)
因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
同分异构体
条件一：光照；
条件二：FeBr3
思考：甲苯和溴在一定条件下可以生成 种一取代物
四
苯的同系物化学性质与苯相似，但比苯活泼，多数能被酸性KMnO4溶液氧化。
|
—C—H
|
O
||
C—OH
|
酸性高锰酸钾溶液
H
|
—C—H
|
H
H
| |
—C—C—
| |
H
C
|
—C—C
|
C
×
√
√
思考： (苯乙烯)使酸性高门酸价褪色的原因可能是什么？
CH=CH2
解析：①与苯环直接相连的碳原子上有氢原子； ②乙烯基
例2.苯的二溴取代物有?????? 种同分异构体。写出它们的结构简式。
Br
Br
Br
Br
Br
Br
3
练2. 下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( )
A. 酒精与碘 B. 溴与四氯化碳
C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯
C
例3.苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有( )
①苯的间位二元取代物只有一种。
②苯的邻位二元取代物只有一种。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。
A．①③④ B．③④⑤
C．②③⑤ D．①③⑤
C
C
学习目标
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
第2课时 苯
1.了解苯的物理性质及其来源和应用。
2.掌握苯的分子结构特点。
3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应。
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现油状液体苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH，法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物” ；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。
一、苯的结构和性质
现代苯来源于石油的催化重整和煤的干馏产品煤焦油中分馏而得
(1)苯是无色带有特殊气味的液体，有毒
(2)密度比水小，不溶于水
(4)苯的熔沸点低：沸点 80.1℃, 易挥发
熔点 5.5℃(用冰冷却，可得无色晶体)
(3)是一种重要溶剂
1. 苯的物理性质
苯的可能结构：
CH≡C—CH2—CH2—C≡CH CH2=C=CH—CH=C=CH2
CH2=CH—CH=CH—C≡CH ……
讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？
根据苯的分子式（C6H6）推测其结构
现象
注：苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2而使溴水褪色
液体分层，上层橙红色，下层几乎无色
实验3—1： 验证苯的分子结构
结论：苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。
实验: 分别往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振荡
液体分层，上层无色，下层为紫红色
KMnO4溶液：
Br2水：
那么苯分子到底是怎么的结构呢？ 阅读课本71页的科学史话:法拉第的对苯发现和凯库勒发现苯环结构的传奇----- “梦的启示”。
凯库勒苯的结构
资料：苯的邻二氯代物：一种
Cl
Cl
Cl
Cl
结论: 苯环中的碳碳键不存在碳碳单双建交替的结构
C-C ：1.54×10-10m
C=C ：1.33×10-10m
结论: 苯环中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键
1.4×10-10m
结构式:
2. 苯分子的结构
分子式：
C6H6
结构简式:
或
球棍模型
比例模型
结构特点:
1.具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子)均在同一平面上
2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键,
键角是120°
3.共一条直线的原子最多有四个
4.苯的邻二氯代物只有一种，即 是同种物质
Cl
Cl
Cl
Cl
例1.按要求回答下列问题：
①. 最多有多少个原子共面？
13个
解析:与苯环直接相连原子和苯环上原子共面，共有12个，单键可以旋转，从而—CH3上有一个H与苯环共面，最多13个共面。
②. 最多有多少个原子共面？
16个
解析：苯环和乙烯上所有原子都可以共面，所以最多16个共面。
③. 最多有多少个原子共面？最多有多少原子在一条直线上？
17个 4个
练1.下列有机分子中，所有原子不可能处于同一平面的是( )
解析：首先要熟悉常见分子的结构
甲烷(CH4)是正四面体结构，其分子中最多有3个原子共面；
乙烯(CH2===CH2)是平面形结构，其分子中所有原子共面；
苯(C6H6)是平面正六边形结构，其分子中所有原子共面。
其次对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，由整体到局部，然后再回到整体
最后把握住单键可以旋转，双键不能旋转
D
3. 苯的化学性质
3.1 氧化反应
（1）在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟
（2）苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
点燃
3.2 苯的取代反应
苯+
液溴
铁
水
现象：烧瓶中产生红棕色的蒸气;
导管口有白雾;
锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀。
烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部呈油状的褐色（溶解了溴的溴苯）液体
Br + HBr
（溴苯）
FeBr3
H + Br Br
四氯化碳
溴苯是无色油状液体，不溶于水，ρ>ρ水
先加苯，再加溴，最后加入还原铁粉
（1）与液溴的反应
反应装置中长导管作用：
①导气 ②冷凝回流，提高原料利用率
洗气瓶盛装试剂及作用：
四氯化碳等有机溶剂，吸收挥发出的Br2,避免对HBr的检验产生干扰。
锥形瓶中的导管下口位置：
紧贴液面不能浸没在溶液中，生成的HBr极易溶于水，产生倒吸
还原铁粉的作用：
催化剂，实际其催化剂作用的的FeBr3，FeBr3在实验室难以保存
粗溴苯的提纯方法：
水洗
NaOH溶液洗
干燥
蒸馏
水洗
除苯
除水，常用无水硫酸镁
除过量的碱和生成的盐
除溴
除溴化铁和溴化氢
（2）与浓硝酸的反应——硝化反应
先配置混酸：将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌，以减少浓硝酸的挥发与分解。
等混酸的温度冷却到50 ～60 ℃以下，再慢慢加入苯，并振荡，减少苯的挥发、浓硝酸的挥发与分解，同时避免苯与浓硫酸在50 ～60 ℃发生副反应。
反应条件： 50 ～60 ℃水浴加热，温度计置于水浴中
长导管作用： 使挥发的反应物冷凝回流，提高原料的利用率
水浴加热优点：便于控温，受热均匀
NO2 + H2O
浓硫酸
50～60℃
（硝基苯）
H + HO NO2
硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。
硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别）
硝基苯的提纯方法：
水洗
NaOH溶液洗
干燥
蒸馏
水洗
浓硫酸作用:
催化剂和吸水剂
（3）苯的磺化
条件：70℃-80℃共热
3.2 苯的加成反应
（环己烷）
＋3H2
Ni
△
4. 苯的用途
（1）苯常用于有机溶剂；
（2）是重要的化工原料。
对比项 甲烷 乙烯 苯
空间构型 正四面体 平面型 平面正六边形
共平面原子数 3 6 12
典型化学键 碳氢键 碳碳双键 一种介于单键与双
键之间的独特的键
取代反应 易 难 催化剂
加成反应 不 易 催化剂
可燃性 易燃
溴水 不反应 加成，褪色 萃取，水层褪色
KMnO4(H＋) 不反应 氧化，褪色 不反应
甲烷、乙烯、苯的比较
芳香族化合物：含有一个或多个苯环的化合物
芳香烃：含有一个或多个苯环的烃类。
苯的同系物：苯环和烷基构成的化合物。CnH2n-6
二. 苯的同系物
（1）苯的同系物必含有且仅含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。
（2）通式：CnH2n-6(n≥6)
因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
同分异构体
条件一：光照；
条件二：FeBr3
思考：甲苯和溴在一定条件下可以生成 种一取代物
四
苯的同系物化学性质与苯相似，但比苯活泼，多数能被酸性KMnO4溶液氧化。
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—C—H
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O
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C—OH
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酸性高锰酸钾溶液
H
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—C—H
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H
H
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—C—C—
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H
C
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—C—C
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C
×
√
√
思考： (苯乙烯)使酸性高门酸价褪色的原因可能是什么？
CH=CH2
解析：①与苯环直接相连的碳原子上有氢原子； ②乙烯基
例2.苯的二溴取代物有?????? 种同分异构体。写出它们的结构简式。
Br
Br
Br
Br
Br
Br
3
练2. 下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( )
A. 酒精与碘 B. 溴与四氯化碳
C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯
C
例3.苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有( )
①苯的间位二元取代物只有一种。
②苯的邻位二元取代物只有一种。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。
A．①③④ B．③④⑤
C．②③⑤ D．①③⑤
C
C