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专题3 常见的烃
第一单元 脂肪烃
生活中常见的轮胎、PVC管材等都是以烃为主要原
料的产品,而脂肪烃是一类常见的烃。哪些有机物
属于脂肪烃?它们又有什么样的特性呢?
1.了解脂肪烃的物理性质的规律性变化,以及烷烃、
烯烃、炔烃在组成、结构和性质上的差异。(重点)
2.根据脂肪烃的组成和结构特点认识加成、加聚和
取代反应。(重点)
3.根据有机物的结构和性质,培养学习有机物的基本方法“结构决定性质,性质反映结构”的思想。
4.能说出天然气、石油液化气、汽油的来源和组成,认识它们在生产和生活中的应用。
一、脂肪烃的性质
碳
氢
1.烃的分类
烃(Hydrocarbon):由碳氢元素组成的化合物
饱和烃:碳碳单键,如烷烃
链烃
环烃
不饱和烃
碳碳双键,如烯烃、
碳碳叁键,如炔烃
环烷烃,
芳香烃,
如环丙烷
如苯
脂肪烃
烃
二烯烃
脂环烃
环烯烃,
如环丁烯
随着碳原子数的增加
①熔沸点:逐渐升高;
②相对密度:逐渐增大,且所有
烃的密度均小于水;
③状态:气→液→固;碳原子数小于等于4的烃为气态
④水溶性:均不溶于水。
⑤分子式相同的烃,支链越多,熔沸点越低(如新戊烷常温下是气态)
同系物物理性质递变规律
烷烃:
C1~C4 气态;
C5~C16 液态;
C17以上 固态。
(1)氧化反应
_____不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,____________能使
酸性高锰酸钾溶液褪色,所以可以用酸性高锰酸钾溶液
鉴别________和__________。
除杂:CH4(C2H4)或 CH4(C2H2)
烷烃
饱和烃
烯烃、炔烃
用溴水
2.脂肪烃的化学性质
a.被酸性高锰酸钾溶液氧化
为什么不能用KMnO4溶液?
因为反应后会产生杂质气体CO2
不饱和烃
甲烷的燃烧 乙烯的燃烧 乙炔的燃烧
b.燃烧反应
(2)热分解
生产工业原料焦炭、氢气
裂化:生产轻质油
(3)取代反应:
a.概念:有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
b.反应方程式:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl。
c.反应特点:烷烃与卤素单质的取代为多步反应同时发生,得到的产物为多种卤代烃与卤化氢的混合物。
(4)加成反应
条件:存在不饱和键
a.烯烃——乙烯
b.炔烃——乙炔
CH2=CH2+X2 X—CH2CH2—X
CH2=CH2+H2 CH3CH3
CH2=CH2+HBr CH3CH2Br
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
CH≡CH+2Br2 CHBr2CHBr2
CH≡CH+2H2 CH3CH3
①1,2-加成
② 1,4-加成
3,4-二溴-1-丁烯
1,4-二溴-2-丁烯
低温
高温
c.1,3-丁二烯的加成反应 (与Br2 1:1加成)
d.不对称加成
CH2=CH-CH3 + HBr
CH2-CH-CH3
| |
H Br
CH2-CH-CH3
| |
Br H
马氏规则:不对称烯烃发生加成反应时,氢原子加到含氢多的不饱和碳原子上。
(主要产物)
a.单体:
b.链节:
c.聚合度:
(5)加聚反应
CH2=CH2
─ CH2─CH2 ─
n
3.脂肪烃含碳量的变化
C%=12n/(14n+2);n增大,C%增大
C%=6/7;n增大,C%不变
C%=12n/(14n-2);n增大,C%减小
烷烃CnH2n+2
烯烃CnH2n
炔烃CnH2n-2
4.脂肪烃的结构
碳原子采用sp3杂化成键,空间取向四面体,固态时碳原子排列呈锯齿状
双键碳原子采用sp2杂化成键,双键碳上的所有原子共面,其余碳原子采用sp3杂化
叁键碳原子采用sp杂化成键,叁键碳上的所有原子共线,其余碳原子采用sp3杂化
烷烃CnH2n+2
烯烃CnH2n
炔烃CnH2n-2
是一种黄绿色至黑褐色的黏稠液体,不溶于水,有特殊气味,密度小于水,没有固定的熔点和沸点。
1.石油的主要物理性质
2.石油的成分
(1)组成元素
注意:石油的化学成分随产地的不同有所不同。
(2)化学成分
除碳、氢元素外,还含有少量的 O、N、S 等元素
主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物,其中还含有少量不属于烃的物质。
二、脂肪烃的来源与石油化学工业
3.石油的分馏
原理:通过不断地加热汽化和不断地冷凝,将石油分离成不同馏分的过程,叫石油的分馏。
馏分:分馏出来的各种成分
石油分馏得到的馏分主要由不同沸点范围的烷烃组成,是混合物。
石油
常压分馏
注意:减压分馏是利用外界压强越小,物质的沸点越低的原理,降低分馏塔里的压强,使重油在较低的低温下汽化,可防止升高温度使烃分解和损害设备等情况的发生。
减压分馏
(含C20以上的烃)
重油
石油分馏产品及用途示意图
(1)石油的裂化
目的:
原理:
类型:
裂化汽油中含有不饱和烃
在一定条件下,将相对分子质量较大的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程
热裂化(500℃)和催化裂化
提高轻质油(主要是汽油)的产量和质量
4.石油的裂化和裂解
目的:
原理:
注意:裂解气的成分主要是乙烯,还含有丙烯、丁烯、甲烷、乙烷、丁烷等。
(2)石油的裂解
采用比裂化更高的温度(700~1 000℃),使长链的
烃断裂成乙烯、丙烯等短链的气态烃
为了获得短链不饱和气态烃(主要是乙烯)
5.催化重整和加氢裂化
催化重整:在催化剂的作用下,对汽油馏分中的烃类分子结构进行重新排列成新的分子结构的过程叫催化重整。可以提高汽油等轻质油品质,还可以获得芳香烃。
加氢裂化工艺:加氢裂化实质上是加氢和催化裂化过程的有机结合,一方面能够使重油通过催化裂化反应生成汽油、煤油和柴油等轻质油,另一方面又可以防止生成大量的焦炭,而且还可以将原料中的硫、氮、氧等杂质脱除,并使烯烃饱和。加氢裂化得到的油具有轻质油收率高、产品质量好的突出特点。
1.脂肪烃的性质
(1)烃的分类:脂肪烃、芳香烃
(2)脂肪烃的物理性质
(3)脂肪烃的化学性质
a.氧化反应 b.热分解 c.取代反应
d.加成反应 e.加聚反应
(4)脂肪烃含碳量的变化
(5)脂肪烃的结构
2.脂肪烃的来源与石油化学工业
(1)石油的主要物理性质
(2)石油的成分
(3)石油的分馏
(4)石油的裂化和裂解
(5)催化重整和加氢裂化
1.下列几种烷烃的沸点:
根据以上数据推断丙烷的沸点可能是( )
A.约-40?C B.低于-162?C
C.低于-89?C D.高于36?C
A
D
2.在光照下,将等物质的量的甲烷与氯气充分反应,得
到产物的物质的量最多的是( )
A.CH3Cl B.CH2Cl2
C.CCl4 D.HCl
3.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A.分子中3个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子在同一平面上
C.与氯化氢加成只生成一种产物
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
【提示】丙烯的结构简式为CH3CH=CH2,分子中3个碳原子在
同一平面上,但不在同一直线上,A错;丙烯分子中的—CH3
中C与H并不共面,B错;丙烯与HCl加成可生成CH3CH2CH2Cl或CH3CHClCH3,C错;丙烯分子中含有双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。
D
4.下列属于加成反应的是( )
A.乙烯通入溴水中使溴水褪色
B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.四氯化碳与溴水混合振荡,静置后溴水褪色
D.乙烯燃烧生成二氧化碳和水
A
B、D项均为氧化反应,C项为萃取。
5.(双选)下列烯烃和HBr发生加成反应所得的产物有
同分异构体的是( )
A.CH2=CH2 B.CH3CH=CH2
C.CH3CH=CHCH3 D.CH3CH2CH=CH2
BD
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