苏教版高二化学选修 有机化学基础专题3第二单元 芳香烃（共29张PPT）
文档属性
| 名称 | 苏教版高二化学选修 有机化学基础专题3第二单元 芳香烃（共29张PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 3.4MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-05-21 21:54:21 | ||
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文档简介
(共29张PPT)
第二节 芳香烃
教学目标:
1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;
2、了解芳香烃的来源及其应用
教学重点：
苯和苯的同系物的鉴别
硝化反应
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
一、苯的物理性质
颜色
无色
气味
特殊气味
状态
液态
熔点
5.5℃
沸点
80.1℃
密度
比水小
毒性
有毒
溶解性
不溶于水,易溶于有机
溶剂。
二、苯的分子结构：
1）结构式
2）结构简式
3）结构特点：
（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,
（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
1、组成与结构：
分子式：
C6H6
思考:哪些事实支持上述关于苯分子结构的观点?
说明什么?
6个H原子完成相同
事实
事实
苯的一取代物只有一种,邻二取代物只有一种。
推论：苯分子中六个碳原子是完全等同的。
苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液褪色。
推论：苯分子中不存在独立的碳碳双键C=C或碳碳三键C≡C。
三、苯的化学性质
总体印象:在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?
2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生浓烟
2）苯的加成反应 :（与H2、Cl2)
环己烷
3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
①卤代
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.
请比较两个装置.
实验思考题：
1.实验开始后,可以看到哪些现象?
2.Fe屑的作用是什么？
3.长导管的作用是什么？
4.为什么导管末端不插入液面下？
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？
与溴反应生成催化剂
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
用于导气和冷凝回流
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
②硝化
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.
③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.
④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
实验装置图
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?
2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么?
3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?
4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?
5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?
四、苯的同系物
1.定义:
通式：
结构特点:
只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.
2.设计实验证明你的推测.
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
CnH2n-6(n≥6)
1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
阅读课本P51、53的内容
思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同?
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?
2、化学性质：
1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
2）氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
3）加成反应
五、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
稠环芳香烃
萘
蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
C10H8
C14H10
苯并芘
A
B
C
致癌物
A、B、C的分子式分别是什么？一样吗？
多环芳烃苯环的连接方式。
练习巩固：
1、以甲苯为例，写出它与氯气、氢气、 浓硝酸的反应方程式。
2、如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4？
3、下列物质属于苯的同系物是（ ）
A.
B.
C.
D.
B
4.下列各组中互为同分异构体的是（ ）
C D
5. 3.6g的某烃完全燃烧后的生成物通入足量 石灰水中，充分反应后得到27g白色沉淀;又知该烃蒸气的密度为同温同压下氧气密度的3.75倍.
试求: ①该烃的分子式
②若该烃不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸钾溶液褪色,请写出它可能的结构简式并命名。
第二节 芳香烃
教学目标:
1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;
2、了解芳香烃的来源及其应用
教学重点：
苯和苯的同系物的鉴别
硝化反应
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
一、苯的物理性质
颜色
无色
气味
特殊气味
状态
液态
熔点
5.5℃
沸点
80.1℃
密度
比水小
毒性
有毒
溶解性
不溶于水,易溶于有机
溶剂。
二、苯的分子结构：
1）结构式
2）结构简式
3）结构特点：
（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,
（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
1、组成与结构：
分子式：
C6H6
思考:哪些事实支持上述关于苯分子结构的观点?
说明什么?
6个H原子完成相同
事实
事实
苯的一取代物只有一种,邻二取代物只有一种。
推论：苯分子中六个碳原子是完全等同的。
苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液褪色。
推论：苯分子中不存在独立的碳碳双键C=C或碳碳三键C≡C。
三、苯的化学性质
总体印象:在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?
2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生浓烟
2）苯的加成反应 :（与H2、Cl2)
环己烷
3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
①卤代
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.
请比较两个装置.
实验思考题：
1.实验开始后,可以看到哪些现象?
2.Fe屑的作用是什么？
3.长导管的作用是什么？
4.为什么导管末端不插入液面下？
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？
与溴反应生成催化剂
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
用于导气和冷凝回流
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
②硝化
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.
③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.
④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
实验装置图
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?
2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么?
3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?
4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?
5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?
四、苯的同系物
1.定义:
通式：
结构特点:
只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.
2.设计实验证明你的推测.
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
CnH2n-6(n≥6)
1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
阅读课本P51、53的内容
思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同?
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?
2、化学性质：
1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
2）氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
3）加成反应
五、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
稠环芳香烃
萘
蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
C10H8
C14H10
苯并芘
A
B
C
致癌物
A、B、C的分子式分别是什么？一样吗？
多环芳烃苯环的连接方式。
练习巩固：
1、以甲苯为例，写出它与氯气、氢气、 浓硝酸的反应方程式。
2、如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4？
3、下列物质属于苯的同系物是（ ）
A.
B.
C.
D.
B
4.下列各组中互为同分异构体的是（ ）
C D
5. 3.6g的某烃完全燃烧后的生成物通入足量 石灰水中，充分反应后得到27g白色沉淀;又知该烃蒸气的密度为同温同压下氧气密度的3.75倍.
试求: ①该烃的分子式
②若该烃不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸钾溶液褪色,请写出它可能的结构简式并命名。