同分异构体
学习目标 会说出有机化合物同分异构现象的内涵,学会同分异构体的书写方法,能判断有机物的同分异构体。
重点难点 同分异构的书写与判断
复习检测
1.已知官能团是决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。填写下表:
结构简式 键线式 官能团
CH3—CH2—COOH
2.已知某有机物结构如下:
回答下列问题:(1)该有机物的分子式为__________________。
(2)分子结构中含有的官能团是_____________________________。
(3)与溴水发生加成反应,生成产物的结构简式是
探究点一 有机化合物的同分异构现象
1.根据下列各有机物的分子式,写出可能具有的结构简式:
①C2H6:______________;②C3H8:__________________;
③C5H12:__________________;
④C4H8:_____________________________________
______________________________________;
⑤C2H6O:___________________________________。
2.分析上述各有机物的组成和结构,回答下列问题。
(1)同分异构现象是_______________________________________________。
(2)产生同分异构现象的本质原因是_____________________________________。
(3)存在同分异构体的物质有______、________、________。在C5H12的同分异构体中在结构上的主要不同点是__________不同。
(4)上述物质中存在同分异构体数量最多的是__________,在这些同分异构体中,有的是______________不同,有的是________________________不同。
3.比较下列两种有机物:
① 、②
回答下列问题:
(1)有机物①的分子式是____________,类别是__________官能团是________________;
(2)有机物②的分子式是____________,类别是______,官能团是________________;
(3)①与②______(填“是”或“不是”)同分异构体。
4.丁二烯和乳酸的结构
(1)乙烯分子空间构型上是________构型,两个碳原子与4个氢原子处于同一平面内。丁二烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的。比较下面两种结构,
可以看出a和b分子中碳原子之间的__________________是相同的,但是____________是不同的。这种异构称为___________异构。
(2)对比乳酸的分子结构
a b
可以看出中心的碳原子所连接的4个________________都是相同的,但是a、b互为镜像却不能完全重合,空间结构实际上也是不同的,这样的异构就像人的左右手一样称为手性异构,又称为________异构。
1.下列有机物中,互为同分异构体的是 ( )
A.①② B.②④ C.②⑥ D.⑤⑥
2.下列选项属于碳链异构的是 ( )
探究点二 同分异构体的书写方法和数目判断
1.烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写,以C6H14为例说明:
(1)确定碳链
①先写直链________________________。
②再减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置。
、____________________________。
③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置:
、_________________________________。
从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分。
(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3)C6H14共有________种同分异构体。
2.分子式为C5H10的烯烃同分异构体中:
(1)可能的碳链结构有______种。
(2)具有直链结构的同分异构体有______种。
(3)含有支链结构的同分异构体有______种。
3.分子式为C5H12O的醇的同分异构体中:
(1)可能的碳链结构有______种。
(2)具有直链结构的同分异构体有______种。
(3)含有一个支链结构的同分异构体有______种。
(4)含有两个支链结构的同分异构体有______种
(1)有机物同分异构体的书写方法
①烷烃(降碳对称法)
②烯烃(插入法)
③醇(取代法)
(2)同分异构体的书写顺序
①首先考虑官能团异构,符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物,确定先写哪一类有机物。
②在确定某一类具有相同官能团有机物的同分异构体时,应先考虑碳链异构。
③在同一官能团的基础上,再考虑官能团的位置异构。
1.分子式为C4H9Cl的有机物同分异构体的数目有 ( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
2.在欧洲一些国家曾发现饲料被污染,导致畜禽类制品及乳制品不能食用,经测定饲料中含有剧毒物质二 英,其结构为
,已知它的二氯代物有10种,则其六氯代物有 ( )
A.15种 B.11种 C.10种 D.5种
总结
课堂练习
1.下列不属于有机化合物种类繁多的原因是 ( )
A.同分异构现象
B.碳原子的结合方式种类多
C.多个碳原子结合时碳链长
D.碳原子的空间排列方式多样
2.互为同分异构体的物质不可能 ( )
A.具有相同的相对分子质量
B.具有相同的熔、沸点和密度
C.具有相同的分子式
D.组成元素相同
3.下列关于官能团的叙述不正确的是 ( )
A.官能团就是原子团
B.官能团可以是原子,也可以是原子团
C.官能团决定有机物的特殊性质
D.若某化合物含有多种官能团,那么该化合物就有多种特殊性质
4.已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体,则其六氯代物的同分异构体数目为 ( )
A.两种 B.三种
C.四种 D.五种
5.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是 ( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH3
6.分子式为C4H10O的同分异构体类别为醇和醚。
(1)醇类同分异构体中的碳链结构有______种。
(2)醇类的同分异构体共有______种。
(3)醚类的同分异构体共有______种。
课后作业
一、同分异构体概念及其判断
1.关于同分异构体的下列说法中正确的是 ( )
A.结构不同,性质相同,化学式相同的物质互称同分异构体
B.同分异构现象是导致有机物数目众多的重要原因之一
C.同分异构现象只存在于有机化合物中
D.同分异构现象只存在于无机化合物中
2.有A、B两种烃,含碳的质量分数相同,关于A和B的关系下列说法正确的是( )
A.A和B一定是同分异构体
B.A和B一定具有相同的分子式
C.A和B分子中含氢元素质量分数相同
D.A和B各a mol完全燃烧生成CO2的质量一定相同
3.下列各组有机物中,互为同分异构体的是 ( )
二、同分异构体数目的判断
4.主链含有5个碳原子,同时含有甲基和乙基2个支链的烷烃有 ( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
5.用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子,所得芳香烃产物的数目为
( )
A.3 B.4 C.5 D.6
6.某烯烃与氢气加成后得到的饱和烃是 ,该烯烃可能的结构有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
三、卤代产物数目的确定
7.下列烷烃在光照下与Cl2反应只生成一种一氯代物的是 ( )
A. CH3CH2CH2CH3
8.分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中,一卤代物只有一种的烷烃共有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
9.3?甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构) ( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
10.菲与蒽互为同分异构体,菲分子的结构简式为,从菲的结构简式分析,菲的一氯取代物有 ( )
A.4种 B.5种 C.10种 D.14种
[能力提升]
11.某链烃A的分子式为C7H10,在A的各种结构(不考虑结构)中,含有“手性碳原子”,且与足量的氢气加成反应后仍有光学活性的有机物有五种,已知其中三种物质的键线式为
;则另外两种的键线式为
(4)______________________________________________________________________;
(5)______________________________________________________________________。
12.有下列各组物质:
A.O2和O3(臭氧)
D.和
(1)________组互为同位素。
(2)________组两物质互为同素异形体。
(3)________组两物质互为同分异构体。
(4)________组中两物质是同一物质。
13.烷烃分子可看成由—CH3、—CH2—、等结构组成的。如果某烷烃分子中同时存在这4种结构,所含碳原子数又最少,这种烃分子应含________个碳原子,其结构简式可能为______________________________或________________________或______________________________________。
14.“立方烷”是合成的一种烃,其分子为正方体结构,其碳骨架结构如图
所示,则:
(1)写出立方烷的分子式__________。
(2)立方烷的二氯代物有____________种同分异构体。
(3)已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷的分子结构相似,如图所示,则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为________。
A.3 B.4 C.5 D.6
15.苯环上原有取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。其规律是
(1)苯环上新导入的取代基的位置主要决定于原有取代基的性质;
(2)可以把原有取代基分为两类:
①原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位,如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl、—Br、—O—COR等;
②原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位,如—NO2、—SO3H、—CHO等。
现有如下图变化:(反应过程中每步只能引进一个新的取代基)
请写出其中一些物质的结构简式:
A:______________;B:____________;C:__________;
D:______________;E:______________。