有机化合物的命名
学习目标 1.会说出简单有机物的习惯命名。2.能记住系统命名法的几个原则。3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。4.能根据名称写出有机物的结构简式,并能判断给出有机物名称的正误。
重点难点 系统命名法对常见烃命名
复习检测
1.下列有机物中
(1)属于烷烃的是________,名称为________;
(2)属于烯烃的是________,属于炔烃的是________;
(3)属于芳香烃的是_________,属于苯的同系物的是________;
(4)互为同分异构体的是________。
2.烷烃习惯命名法
(1)根据烷烃分子里所含________数目来命名,__________数加“烷”字,就是简单的烷烃的命名。
(2)碳原子数在十以内的,从一到十依_______________________________________________来表示;碳原子数在十以上的用________表示;当碳原子数相同时,在(碳原子数)烷名前面加______、______、______等。
(3)分子式为C5H12的同分异构体有3种,写出它们的名称和结构简式。
①___________________________________________;
②___________________________________________;
③__________________________________________。
(4)含碳原子数较多,结构复杂的烷烃采用系统命名法。
(1)烃分子失去一个________所剩余的原子团叫烃基。烃基中的短线表示__________,烃基是电中性的,不能独立存在。
(2)甲烷失去一个H,得到________,叫______;____________叫乙基。像这样由烷烃失去一个________剩余的原子团叫烷基,烷基的组成通式为________________。
(3)丙烷分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式是
_______________________________。
知识学习
探究点一 烷烃的命名
1.分析下列烷烃的分子结构与其名称的对应关系,并填空:
2.总结烷烃系统命名法的步骤
(1)选主链,称某烷。选定分子中______________为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)编序号,定支链。选主链中________________一端开始编号;当两个相同支链离两端主链相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号。
(3)取代基写在前,注位置,短线连。先写取代基________,再写取代基________。
(4)不同基团,由简到繁,相同合并。简单在前、复杂在后、相同合并,最后写主链名称。
(1)系统命名法书写顺序的规律
阿拉伯数字(用“,”隔开)?(汉字数字)支链名称、主链名称
↓ ↓
(取代基位置) (取代基总数,若只有一个,则不用写)
(2)烷烃命名的原则
①最长:含碳原子数最多的碳链作主链。
②最近:离支链最近的一端开始编号。
③最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号。
④最小:取代基编号位次之和最小。
1. 用系统命名法命名下列烷烃
2.有机物 正确的命名是( )
A.3,4,4?三甲基己烷 B.3,3,4?三甲基己烷
C.3,3?二甲基?4?乙基戊烷 D.2,3,3?三甲基己烷
探究点二 带有官能团的化合物的命名
1.写出下列较为简单烯烃、炔烃的名称
(1)CH2==CH2________,CH2==CH—CH3________;
(2)CH≡CH________,CH≡C—CH3________。
2.分析下列二烯烃的分子结构与其名称的对应关系,并填空:
3.给下列有机化合物命名
(1)CH3—C≡C—CH2—CH3 ____________;
(2) ___________________;
(3) _____________________;
(4) ______________________。
烯烃、炔烃和其他衍生物的命名方法步骤
(1)选主链,定名称:将含____________的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。
(2)近官能团,定号位:从距离____________最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)官能团,合并算:用阿拉伯数字标明官能团的________(如是双键或叁键,只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示官能团的________。
3.(1)有机物 的系统命名是_____________,
将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是______________。
(2)有机物 的系统命名是_____________________________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是______________________。
4.结构简式为CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH的名称是 ( )
A.1,1?二乙基?1?丁醇 B.4?乙基?4?己醇
C.3?乙基?3?己醇 D.3?丙基?3?戊醇
探究点三 环状化合物的命名
1.用习惯命名法,写出下列有机物的名称
_________ ______ ______ __________
2.用两种方法对下列有机物命名
(1)系统命名法
____________、__________、__________、____________。
(2)习惯命名法
____________、____________、____________、__________。
环状化合物的命名方法
(1)以 作为母体,环的侧链作为取代基。
(2)若有多个取代基,可对环编号或用邻、间、对来表示。
(3)从官能团连接的碳原子开始编号。
5.萘环上碳原子编号如图(Ⅰ)式,根据系统命名法,化合物(Ⅱ)可称为2?硝基萘,则化合物(Ⅲ)的名称应是 ( )
A.2.6?二甲基萘 B.1,4?二甲基萘
C.4,7?二甲基萘 D.1,6?二甲基萘
总结
1.有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步,然后是编序号,就近、就简、最小是编序号时遵循的三条原则。同时书写要注意规范,数字与汉字之间用“?”隔开,数字之间用“,”隔开。
2.烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团,在命名时要注意到官能团对命名的影响,选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。
课堂练习
1.有机物 的主链上有几个碳原子( )
A.5 B.6 C.7 D.8
2.下列物质命名为“2?甲基丁烷”的是 ( )
3.下列属于系统命名法的是 ( )
A.对二甲苯 B.2,2?二甲基丁烷
C.新戊烷 D.异戊烷
4.下列说法不正确的是 ( )
A.甲基含有9个电子 B.丙基有两种
C.甲基中电子数和质子数相等 D.甲基带一个单位的负电荷
5.某有机物的键线式为 ,它的名称是 ( )
A.丁烯 B.2?丁烯 C.1?戊烯 D.2?戊烯
6.写出下列化合物的名称或结构简式:
(1)结构简式为
,此烃名称__________________。
(2)1,1,3?三甲基环己烷
_______________________________________________。
(3)2,5?二甲基?2,4?己二烯的结构简式为______________________
_____________________________________________________。
3.下列关于官能团的判断中错误的是 ( )
A.醇的官能团是羟基(—OH)
B.羧酸的官能团是羟基(—OH)
C.酚的官能团是羟基(—OH)
D.烯烃的官能团是碳碳双键
4.某有机化合物的结构简式如下:
,此有机化合物属于( )
①烯烃 ②多官能团有机化合物 ③芳香烃 ④烃的衍生物
A.①②③④ B.②④
C.②③ D.①③
5.具有复合官能团的复杂有机物中官能团具有各自的独立性,在不同条件下所发生的化学反应可分别从各官能团讨论。如 具有三种官能团:__________、_________和__________(填化学式),所以这个化合物可看作________类、________类和________类。
课后作业
一、烷烃的命名
1.有机物(CH3CH2)2CHCH3的名称是 ( )
A.3?甲基戊烷 B.2?甲基戊烷
C.2?乙基戊烷 D.3?乙基丁烷
2.下列有机物命名正确的是 ( )
A.3,3?二甲基丁烷 B.3?甲基?2?乙基戊烷
C.4,5?二甲基己烷 D.2,3?二甲基丁烷
3.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,如图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为 ( )
A.1,1,3,3?四甲基丁烷
B.2?甲基庚烷
C.2,4,4?三甲基戊烷
D.2,2,4?三甲基戊烷
4.某烷烃的一个分子里含有9个碳原子,其一氯代物只有两种,该烷烃的名称是( )
A.正壬烷
B.2,6?二甲基庚烷
C.2,2,4,4?四甲基戊烷
D.2,3,4?三甲基己烷
二、烯烃、炔烃的命名
5.键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物,如表示CH3CH2CH2CH2CH3,则表示的物质是 ( )
A.丁烷 B.丙烷
C.1?丁烯 D.丙烯
6.下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2?甲基戊烷的是 ( )
A.CH3CH===C(CH3)CH2CH3
B.CH3CH===CHCH(CH3)2
C.(CH3)2C===CHCH2CH3
D.HC≡CCH2CH(CH3)2
7.下列名称的有机物实际上不可能存在的是 ( )
A.2,2?二甲基丁烷
B.2?甲基?4?乙基?1?己烯
C.3?甲基?2?戊烯
D.3,3?二甲基?2?戊烯
8.有两种烃,甲为,乙为。
下列有关它们命名的说法正确的是 ( )
A.甲、乙的主链碳原子数都是6个
B.甲、乙的主链碳原子数都是5个
C.甲的名称为2?丙基?1?丁烯
D.乙的名称为3?甲基己烷
三、苯的同系物及其烃的衍生物的命名
9.下列有机物命名正确的是 ( )
A. (2?乙基丙烷)
B.CH3CH2CH2CH2OH(1?丁醇)
C. (间二甲苯)
D.CH3C(CH3)===CH2(2?甲基?2?丙烯)
10.下列有机物命名正确的是 ( )
11.按要求回答下列问题:
(1) 命名为“2?乙基丙烷”,错误的原因是________________________________;命名为“3?甲基丁烷”,错误的原因是________________________;该有机物的正确命名是_______________________。
(2)有机物的系统命名为____________________________。
12.(1)按系统命名法命名:
①有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是______。
②在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或原子团,则这种碳原子称为“手性碳原子”。C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有________种,写出其中一种的名称__________________。
(2)写出下列各种有机物的结构简式:
①2,3?二甲基?4?乙基己烷_________________________________________;
②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃______。
13.二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体,这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是
一溴代二甲苯 234 ℃ 206 ℃ 231.8 ℃ 204 ℃ 205 ℃ 214.5 ℃
对应的二甲苯 13 ℃ -54 ℃ -27 ℃ -54 ℃ -54 ℃ -27 ℃
由上述数据可推断,熔点为234 ℃的一溴代二甲苯的结构简式是____________________,熔点为-54 ℃的二甲苯的名称是________。
14.按要求回答下列问题:
(1) 的名称为_______________。
(2)A、B、C三种烃的化学式均为C6H10,它们的分子中均无支链或侧链。
①若A为环状,则其结构简式为________________。
②若B为含有双键的链状结构,且分子中不存在“”基团,则其可能的结构简式为________________________________(任写一种)。
③若C为含有叁键的链状结构,则其可能的结构简式及名称为_______________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。