2019-2020学年第二学期高一化学同步新突破人教必修2：3．1 第1课时 甲烷【自主预习、课堂达标】
文档属性
| 名称 | 2019-2020学年第二学期高一化学同步新突破人教必修2：3．1 第1课时 甲烷【自主预习、课堂达标】 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 602.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-05-28 06:59:39 | ||
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文档简介
人教版必修2：
——甲烷
一、有机化合物
1．有机化合物
(1)定义：含碳元素的化合物叫有机物。
(2)组成元素：除含碳元素外，常含有氢元素、氧元素，有些有机物还含有氮、硫、卤素、磷等元素。
2．烃
(1)定义：仅由碳和氢两种元素组成的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。
(2)典型代表物：最简单的烃是甲烷。
(3)甲烷的存在和用途。
1．含碳化合物一定为有机物吗？举例说明。
【提示】 不一定。碳的氧化物、碳酸及其盐、氰化物、硫氰化物等为无机物。
二、甲烷的结构与性质
1．分子结构
(1)组成和结构。
(2)立体结构。
甲烷分子具有正四面体结构，碳原子为中心，氢原子为顶点，其中4个C—H的长度和强度相同，夹角相等，其角度为109°28′。
2．物理性质
颜色
状态
气味
密度(与空气相比)
水溶性
无色
气体
无味
比空气小
极难溶于水
3.化学性质
(1)稳定性
通常状况下，CH4性质稳定，与强酸、强碱、强氧化剂均不反应。
(2)氧化反应(燃烧)
点燃条件下，CH4能在空气中燃烧，化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O，燃烧火焰呈淡蓝色。
(3)取代反应
①甲烷与氯气的反应。
现象：无光照时：无明显现象。
光照时：试管内——气体颜色逐渐变浅；内壁有油状液滴出现；有少量白雾；液面上升。
水槽中——有固体析出。
反应的化学方程式：
①CH4―→CH3Cl(一氯甲烷)
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
②CH3Cl―→CH2Cl2(二氯甲烷)
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
③CH2Cl2―→CHCl3(三氯甲烷)
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl
④CHCl3―→CCl4(四氯甲烷)
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
⑤有机物取代反应概念：有机物分子中的某些原子或原子团被其他的原子或原子团所替代的反应。
2．利用燃烧，如何证明甲烷中含C、H两元素？
【提示】 让甲烷燃烧，在燃烧火焰上方罩一干燥冷烧杯，若烧杯内壁有液体流下，证明有H；然后立即把烧杯正立，倒入澄清石灰水，若石灰水变浑浊则说明含C。
1．易误诊断
(1)CH4是天然气的主要成分。( )
(2)H2CO3和CH3COOH都是含碳化合物，两者都是有机物。( )
(3)在点燃甲烷气体之前必须检验其纯度。( )
(4)CH4的结构式是，所以甲烷是平面结构。( )
(5)甲烷和氯气的反应是置换反应。( )
【答案】 (1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)×
2．在一定条件下，可与甲烷发生反应的是( )
A．氧气(光照)
B．氯气(光照)
C．酸性高锰酸钾溶液(常温)
D．浓硫酸(常温)
【答案】 B
3．下列物质常温下呈气态的是( )
A．CH3Cl
B．CH2Cl2
C．CHCl3
D．CCl4
【答案】 A
预习完成后，请把你认为难以解决的问题记录在下面的表格中
问题1
问题2
问题3
问题4
学生分组探究一 有机物的组成和结构的表示方法(以甲烷为例)
第1步
探究——问题引入，自主探究
1．写甲烷的分子式，电子式和结构式。
【提示】
2．CH4分子的立体构型怎样？原子的空间分布如何？
【提示】 正四面体，C位于正四面体的中心，H位于正四面体的4个顶点。
第2步
阐述——要点归纳，深化知识
表示方法(以甲烷为例)
含 义
分子式：CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式(实验式)：CH4
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
电子式：H：：H
用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式：CHHHH
①具有分子式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示立体构型
结构简式：CH4
结构式的简便写法，着重突出结构特点
球棍模型：
小球表示原子，短棍表示化学键，展示了立体构型
比例模型：
表明了原子的相对大小和空间的相对位置
第3步
例证——典例印证，思维深化
甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构，其理由是( )
A．CHCl3只有一种结构
B．CH2Cl2只有一种结构
C．CH4分子受热分解
D．CH4的四个价键的长度和强度都相等
【解析】 CH4无论是正四面体结构还是平面正方形结构，都符合选项A、C、D的说法，故不能用选项A、C、D来确定CH4是何种结构；若CH4是平面正方形结构，则CH2Cl2有如下两种结构：而CH4为正四面体结构时，CH2Cl2就只有一种结构。因此可由CH2Cl2只有一种结构推知CH4为正四面体结构。
【答案】 B
第4步
运用——精选习题，落实强化
1．下图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图。下列说法正确的是( )
A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B．CH4、CCl4都是正四面体结构
C．CH4和CCl4中的化学键完全相同
D．CH4、CCl4的结构相同，性质也相同
【解析】 CH4、CCl4中各自的键的长度、键的强度相等，故为正四面体结构；CH3Cl中含C—H和C—Cl两种不同的化学键，不是正四面体结构。
【答案】 B
2．下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中更能反映其真实存在情况的是( )
【解析】 只有比例模型不仅体现出有机物的分子结构，而且还能体现出各原子的大小比例。
【答案】 D
3．以下关于甲烷的说法中错误的是( )
A．甲烷分子是由极性键构成的分子
B．甲烷分子具有正四面体结构
C．甲烷分子中四个C—H是完全等价的键
D．甲烷分子中具有非极性键
【解析】 甲烷分子的正四面体结构中，四个键的长度、角度相等，四个氢原子的位置一样，分子中的C—H为极性键。
【答案】 D
甲烷结构的特殊性
CH4分子的立体构型为正四面体，4条C—H的长度、强度和夹角完全相同，因此CH4分子中的4个氢原子性质完全相同。
(1)若将CH4分子中的4个氢原子全部用其他相同的原子或原子团替代，则该原子形成的分子结构仍为正四面体，如CCl4；
(2)若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子或原子团替代，则该原子形成的分子结构仍为四面体，但不属于正四面体，如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。
(3)CH4的一取代、二取代、三取代、四取代产物均只有一种。
学生分组探究二 甲烷的取代反应及其特点
第1步
探究——问题引入，自主探究
1．甲烷与Cl2的取代反应的条件是什么？可以生成几种产物？哪种产物的物质的量最多？
【提示】 光照，5，HCl。
2．取代反应属于置换反应吗？
【提示】 不属于。
第2步
阐述——要点归纳，深化知识
1．甲烷与氯气的取代反应
2．取代反应与置换反应的比较
反应类型
取代反应
置换反应
定义
有机物分子内的某些原子或原子团被其他的原子或原子团替代的反应
一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应
反应特点
(1)反应物：有机化合物与单质或化合物(2)生成物：不一定有单质(3)很多反应进行不完全，速率慢
(1)反应物：一种单质和一种化合物(2)生成物：新的单质和新的化合物(3)一般能进行完全，速率快
本质
反应中无电子得失
反应中有电子转移
反应条件
反应受催化剂、温度、光的影响
水溶液中置换遵循“以强制弱”原则
通式
X—Y＋Z—W→X—W＋Z—Y
X＋YZ→Z＋YX
第3步
运用——精选习题，落实强化
1．有关CH2Cl2的叙述不正确的是( )
A．有两种不同的结构
B．在常温下可能呈液态
C．不是正四面体形
D．不属于烃类
【答案】 A
2．若甲烷与氯气以物质的量之比1∶3混合，在光照下得到的有机产物：①CH3Cl，②CH2Cl2，③CHCl3，④CCl4，其中正确的是( )
A只有①
B．只有③
C．①②③的混合物
D．①②③④的混合物
【解析】 CH4与Cl2在光照条件的反应均为可逆反应，可得到4种有机产物。
【答案】 D
3．下列反应属于取代反应的是( )
A．CH4C＋2H2
B．2HI＋Cl2===2HCl＋I2
C．CH4＋2O2CO2＋2H2O
D．C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl
【答案】 D
4．如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。
(1)假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式___________________________________。
(2)经过几个小时的反应后，U形管右端的水柱变化是________。
A．升高
B．降低
C．不变
D．无法确定
(3)若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到____________________。
(4)将1
mol
CH4和一定物质的量的Cl2混合均匀，以漫射光照射使CH4与Cl2发生取代反应。反应后CH4与Cl2均无剩余，且生成了等物质的量的四种有机取代物，则参加反应的Cl2的物质的量是________。
【解析】 (1)V(CH4)∶V(Cl2)＝1∶4，且只生成一种有机物，故有机产物为CCl4。
(2)发生取代反应生成的HCl易溶于水，氯代物中只有CH3Cl为气体，其他为液体，因此U形管左侧压强减小，左侧液面上升，右侧液面下降。
(3)左侧生成的HCl溶于水后发生反应2HCl＋Na2SiO3===
H2SiO3↓＋2NaCl，所以会观察到有白色胶状沉淀生成。
(4)由原子守恒知，1
mol
CH4生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4的物质的量都为0.25
mol，则参加反应的Cl2的物质的量为0.25
mol×1＋0.25
mol×2＋0.25
mol×3＋0.25
mol×4＝2.5
mol。
【答案】 (1)CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl
(2)B (3)有白色沉淀生成
(4)2.5
mol
甲烷取代反应应注意的问题
1．甲烷与氯气的取代反应实验不能用强光照射，因强光照射时容易发生爆炸。
2．甲烷卤代反应的产物是混合物。
3．甲烷等有机物与氯气发生取代反应时，取代的位置和个数是难以控制的，因此制备卤代烃一般不采用烃与卤素的取代反应。
1．有机物：含有碳元素的化合物。
2．甲烷
(1)结构：正四面体结构。
(2)性质：
①燃烧——作清洁能源。
②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
③与卤素单质光照下发生取代反应。
3．取代反应
(1)反应物——有机物与单质或化合物。
(2)大多反应进行不完全，速度慢。
(3)产物不唯一。
实验探究(3) 甲烷与Cl2的取代反应探究
如下装置，把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛有AgNO3溶液的水槽中，放在光亮处，一定时间后观察。
思考下列问题：
1．反应过程中试管内有什么现象？
2．水槽中有什么现象？写出有关离子方程式。
3．反应一段时间后，向水槽中加几滴紫色石蕊试液，有什么现象？为什么？
4．Cl2与CH4在光的条件下，依次发生了哪些反应？写出有关化学方程式。
【提示】 1.试管内颜色变浅至无色，内壁有油状液滴出现，液面上升。
2．白色沉淀生成，Ag＋＋Cl－===AgCl↓
3．溶液变红，生成的HCl溶于水使溶液呈酸性。
4．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。
——甲烷
一、有机化合物
1．有机化合物
(1)定义：含碳元素的化合物叫有机物。
(2)组成元素：除含碳元素外，常含有氢元素、氧元素，有些有机物还含有氮、硫、卤素、磷等元素。
2．烃
(1)定义：仅由碳和氢两种元素组成的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。
(2)典型代表物：最简单的烃是甲烷。
(3)甲烷的存在和用途。
1．含碳化合物一定为有机物吗？举例说明。
【提示】 不一定。碳的氧化物、碳酸及其盐、氰化物、硫氰化物等为无机物。
二、甲烷的结构与性质
1．分子结构
(1)组成和结构。
(2)立体结构。
甲烷分子具有正四面体结构，碳原子为中心，氢原子为顶点，其中4个C—H的长度和强度相同，夹角相等，其角度为109°28′。
2．物理性质
颜色
状态
气味
密度(与空气相比)
水溶性
无色
气体
无味
比空气小
极难溶于水
3.化学性质
(1)稳定性
通常状况下，CH4性质稳定，与强酸、强碱、强氧化剂均不反应。
(2)氧化反应(燃烧)
点燃条件下，CH4能在空气中燃烧，化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O，燃烧火焰呈淡蓝色。
(3)取代反应
①甲烷与氯气的反应。
现象：无光照时：无明显现象。
光照时：试管内——气体颜色逐渐变浅；内壁有油状液滴出现；有少量白雾；液面上升。
水槽中——有固体析出。
反应的化学方程式：
①CH4―→CH3Cl(一氯甲烷)
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
②CH3Cl―→CH2Cl2(二氯甲烷)
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
③CH2Cl2―→CHCl3(三氯甲烷)
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl
④CHCl3―→CCl4(四氯甲烷)
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
⑤有机物取代反应概念：有机物分子中的某些原子或原子团被其他的原子或原子团所替代的反应。
2．利用燃烧，如何证明甲烷中含C、H两元素？
【提示】 让甲烷燃烧，在燃烧火焰上方罩一干燥冷烧杯，若烧杯内壁有液体流下，证明有H；然后立即把烧杯正立，倒入澄清石灰水，若石灰水变浑浊则说明含C。
1．易误诊断
(1)CH4是天然气的主要成分。( )
(2)H2CO3和CH3COOH都是含碳化合物，两者都是有机物。( )
(3)在点燃甲烷气体之前必须检验其纯度。( )
(4)CH4的结构式是，所以甲烷是平面结构。( )
(5)甲烷和氯气的反应是置换反应。( )
【答案】 (1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)×
2．在一定条件下，可与甲烷发生反应的是( )
A．氧气(光照)
B．氯气(光照)
C．酸性高锰酸钾溶液(常温)
D．浓硫酸(常温)
【答案】 B
3．下列物质常温下呈气态的是( )
A．CH3Cl
B．CH2Cl2
C．CHCl3
D．CCl4
【答案】 A
预习完成后，请把你认为难以解决的问题记录在下面的表格中
问题1
问题2
问题3
问题4
学生分组探究一 有机物的组成和结构的表示方法(以甲烷为例)
第1步
探究——问题引入，自主探究
1．写甲烷的分子式，电子式和结构式。
【提示】
2．CH4分子的立体构型怎样？原子的空间分布如何？
【提示】 正四面体，C位于正四面体的中心，H位于正四面体的4个顶点。
第2步
阐述——要点归纳，深化知识
表示方法(以甲烷为例)
含 义
分子式：CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式(实验式)：CH4
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
电子式：H：：H
用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式：CHHHH
①具有分子式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示立体构型
结构简式：CH4
结构式的简便写法，着重突出结构特点
球棍模型：
小球表示原子，短棍表示化学键，展示了立体构型
比例模型：
表明了原子的相对大小和空间的相对位置
第3步
例证——典例印证，思维深化
甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构，其理由是( )
A．CHCl3只有一种结构
B．CH2Cl2只有一种结构
C．CH4分子受热分解
D．CH4的四个价键的长度和强度都相等
【解析】 CH4无论是正四面体结构还是平面正方形结构，都符合选项A、C、D的说法，故不能用选项A、C、D来确定CH4是何种结构；若CH4是平面正方形结构，则CH2Cl2有如下两种结构：而CH4为正四面体结构时，CH2Cl2就只有一种结构。因此可由CH2Cl2只有一种结构推知CH4为正四面体结构。
【答案】 B
第4步
运用——精选习题，落实强化
1．下图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图。下列说法正确的是( )
A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B．CH4、CCl4都是正四面体结构
C．CH4和CCl4中的化学键完全相同
D．CH4、CCl4的结构相同，性质也相同
【解析】 CH4、CCl4中各自的键的长度、键的强度相等，故为正四面体结构；CH3Cl中含C—H和C—Cl两种不同的化学键，不是正四面体结构。
【答案】 B
2．下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中更能反映其真实存在情况的是( )
【解析】 只有比例模型不仅体现出有机物的分子结构，而且还能体现出各原子的大小比例。
【答案】 D
3．以下关于甲烷的说法中错误的是( )
A．甲烷分子是由极性键构成的分子
B．甲烷分子具有正四面体结构
C．甲烷分子中四个C—H是完全等价的键
D．甲烷分子中具有非极性键
【解析】 甲烷分子的正四面体结构中，四个键的长度、角度相等，四个氢原子的位置一样，分子中的C—H为极性键。
【答案】 D
甲烷结构的特殊性
CH4分子的立体构型为正四面体，4条C—H的长度、强度和夹角完全相同，因此CH4分子中的4个氢原子性质完全相同。
(1)若将CH4分子中的4个氢原子全部用其他相同的原子或原子团替代，则该原子形成的分子结构仍为正四面体，如CCl4；
(2)若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子或原子团替代，则该原子形成的分子结构仍为四面体，但不属于正四面体，如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。
(3)CH4的一取代、二取代、三取代、四取代产物均只有一种。
学生分组探究二 甲烷的取代反应及其特点
第1步
探究——问题引入，自主探究
1．甲烷与Cl2的取代反应的条件是什么？可以生成几种产物？哪种产物的物质的量最多？
【提示】 光照，5，HCl。
2．取代反应属于置换反应吗？
【提示】 不属于。
第2步
阐述——要点归纳，深化知识
1．甲烷与氯气的取代反应
2．取代反应与置换反应的比较
反应类型
取代反应
置换反应
定义
有机物分子内的某些原子或原子团被其他的原子或原子团替代的反应
一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应
反应特点
(1)反应物：有机化合物与单质或化合物(2)生成物：不一定有单质(3)很多反应进行不完全，速率慢
(1)反应物：一种单质和一种化合物(2)生成物：新的单质和新的化合物(3)一般能进行完全，速率快
本质
反应中无电子得失
反应中有电子转移
反应条件
反应受催化剂、温度、光的影响
水溶液中置换遵循“以强制弱”原则
通式
X—Y＋Z—W→X—W＋Z—Y
X＋YZ→Z＋YX
第3步
运用——精选习题，落实强化
1．有关CH2Cl2的叙述不正确的是( )
A．有两种不同的结构
B．在常温下可能呈液态
C．不是正四面体形
D．不属于烃类
【答案】 A
2．若甲烷与氯气以物质的量之比1∶3混合，在光照下得到的有机产物：①CH3Cl，②CH2Cl2，③CHCl3，④CCl4，其中正确的是( )
A只有①
B．只有③
C．①②③的混合物
D．①②③④的混合物
【解析】 CH4与Cl2在光照条件的反应均为可逆反应，可得到4种有机产物。
【答案】 D
3．下列反应属于取代反应的是( )
A．CH4C＋2H2
B．2HI＋Cl2===2HCl＋I2
C．CH4＋2O2CO2＋2H2O
D．C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl
【答案】 D
4．如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。
(1)假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式___________________________________。
(2)经过几个小时的反应后，U形管右端的水柱变化是________。
A．升高
B．降低
C．不变
D．无法确定
(3)若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到____________________。
(4)将1
mol
CH4和一定物质的量的Cl2混合均匀，以漫射光照射使CH4与Cl2发生取代反应。反应后CH4与Cl2均无剩余，且生成了等物质的量的四种有机取代物，则参加反应的Cl2的物质的量是________。
【解析】 (1)V(CH4)∶V(Cl2)＝1∶4，且只生成一种有机物，故有机产物为CCl4。
(2)发生取代反应生成的HCl易溶于水，氯代物中只有CH3Cl为气体，其他为液体，因此U形管左侧压强减小，左侧液面上升，右侧液面下降。
(3)左侧生成的HCl溶于水后发生反应2HCl＋Na2SiO3===
H2SiO3↓＋2NaCl，所以会观察到有白色胶状沉淀生成。
(4)由原子守恒知，1
mol
CH4生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4的物质的量都为0.25
mol，则参加反应的Cl2的物质的量为0.25
mol×1＋0.25
mol×2＋0.25
mol×3＋0.25
mol×4＝2.5
mol。
【答案】 (1)CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl
(2)B (3)有白色沉淀生成
(4)2.5
mol
甲烷取代反应应注意的问题
1．甲烷与氯气的取代反应实验不能用强光照射，因强光照射时容易发生爆炸。
2．甲烷卤代反应的产物是混合物。
3．甲烷等有机物与氯气发生取代反应时，取代的位置和个数是难以控制的，因此制备卤代烃一般不采用烃与卤素的取代反应。
1．有机物：含有碳元素的化合物。
2．甲烷
(1)结构：正四面体结构。
(2)性质：
①燃烧——作清洁能源。
②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
③与卤素单质光照下发生取代反应。
3．取代反应
(1)反应物——有机物与单质或化合物。
(2)大多反应进行不完全，速度慢。
(3)产物不唯一。
实验探究(3) 甲烷与Cl2的取代反应探究
如下装置，把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛有AgNO3溶液的水槽中，放在光亮处，一定时间后观察。
思考下列问题：
1．反应过程中试管内有什么现象？
2．水槽中有什么现象？写出有关离子方程式。
3．反应一段时间后，向水槽中加几滴紫色石蕊试液，有什么现象？为什么？
4．Cl2与CH4在光的条件下，依次发生了哪些反应？写出有关化学方程式。
【提示】 1.试管内颜色变浅至无色，内壁有油状液滴出现，液面上升。
2．白色沉淀生成，Ag＋＋Cl－===AgCl↓
3．溶液变红，生成的HCl溶于水使溶液呈酸性。
4．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。