教
案
教学基本信息
课题
第二章
复习课
学科
化学
学段：
高二下学期
年级
高二
教材
书名：有机化学基础
出版社：人民教育出版社
出版日期：
2007年
2月
教学目标及教学重点、难点
教学目标：
1、认识烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物以及卤代烃的分子结构特点和主要反应类型。
2、通过对烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃和醇之间的部分转化关系以及典型实例的分析，引导
学生归纳判断有机反应类型及反应产物的思路。
3、通过分析烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物以及卤代烃的典型代表物的分子组成、结构
特点以及主要的化学性质，初步形成结构决定性质，性质反映结构的观念。
教学重点：
烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物以及卤代烃的分子结构特点和主要反应类型。
教学难点：判断有机反应类型及反应产物思路的运用。
教学过程(表格描述)
教学环节
主要教学活动
设置意图
引入
脂肪烃
苯及其同系物
卤代烃
小结
反馈评价
教师讲解本章主要内容
1、师生共同梳理烷烃、烯烃和炔烃的通式、结构特点和主要反应类型。
2、师生共同梳理甲烷、乙烯和乙炔的分子式、结构式、结构简式和空间构型
3、教师讲解烯烃的顺反异构
4、教师带领学生梳理脂肪烃的化学性质
5、教师总结烯烃的加成反应
6、学生通过跟进练习，落实化学方程式及反应类型
1、学生自主梳理苯和甲苯的分子式、结构简式、结构特点和化学性质
2、教师带领学生梳理苯及其同系物的化学性质
3、学生通过跟进练习，落实脂肪烃，苯及其化合物的性质
1、学生自主梳理溴乙烷的分子式、结构简式、官能团以及化学性质
2、教师带领学生对溴乙烷的水解反应和消去反应进行比较
3、教师带领学生梳理溴乙烷中溴原子的检验
1、师生共同小结烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃醇之间的部分转化关系
2、教师带领学生归南判断有机反应类型及反应产物的
思路
习题评价
明确本节课复习的范围。
通过对各类脂肪烃的典型代表物的结构和化学性质进行梳理，初步形成结构决定性质，性质反映结构的观念
通过对比苯和甲苯的结构特点和主要化学性质，了解有机化合物分子中基团间的相互作用
通过对溴乙烷分子结构的分析，初步形成依据官能团分析有机化合物特征性质的思路
进行知识和思路的小结，为后续的学习作铺垫
评价学生学习和教师教学效果高中化学人教版选修五
烃和卤代烃
复习课
学案
【学习目标】
1.
认识烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物以及卤代烃的分子结构特点和主要反应类型。
2.
掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯和溴乙烷的重要化学性质，并落实相应的化学方程式。
3.
初步形成判断有机反应类型及反应产物的思路。
【课前预习任务】
1.复习甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯和溴乙烷的结构特点和重要化学性质。
2.复习烯烃的顺反异构。
【课上学习任务】
任务一
脂肪烃
1.各类脂肪烃的通式、结构特点和主要反应类型比较
2.甲烷、乙烯和乙炔的组成与结构比较
3.烯烃的顺反异构
4.脂肪烃的化学性质
5.小结烯烃的加成反应
任务二
苯及其同系物
1.苯和甲苯的分子组成、结构特点及化学性质比较
2.苯及其同系物的化学性质
任务三
卤代烃
1.溴乙烷的分子组成、结构特点和重要的化学性质
2.溴乙烷的水解反应与消去反应
3.溴乙烷的化学性质
4.溴乙烷中溴原子的检验
任务四
梳理烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃和醇之间的部分转化关系
小结：判断有机反应类型及反应产物的思路
【课后作业】
1．下列反应中，属于加成反应的是（
）
2．下列有机分子中，可形成顺反异构的是（
）
A.
CH2＝CHCH3???
B.
CH2＝CHCH2CH3
C.
CH3CH＝C(CH3)2
D.
CH3CH＝CHCl
3.有机物分子CH3—CH=CH—Cl能发生的反应有
（
）
①
取代反应
②
加成反应
③
消去反应
④
使溴的四氯化碳溶液褪色
⑤
使高锰酸钾酸性溶液褪色
⑥
与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦
加聚反应
A．以上反应均可发生
B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生
D．只有②不能发生
4．右图是某烃A分子的球棍模型。回答下列问题：
（1）A的名称是
；
（2）A能够发生的反应类型有
（填序号）；
a．氧化反应
b．加成反应
c．消去反应
（3）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式是
。
5．已知CH3—CH＝CH2＋HBr
CH3—CHBr—CH3，1
mol某芳香烃A充分燃烧后
可以得到
8
mol
CO2和4
mol
H2O。该芳香烃A在不同条件下能发生下图所示的一系列变化：
请回答下列问题：
（1）A的化学式：________，A的结构简式：________。
（2）上述反应中，①
是________反应，②是________反应。（填反应类型）
（3）写出C、E物质的结构简式：
C________，E________。
（4）写出D→F反应的化学方程式：_________________________________
【课后作业参考答案】
1．A
C
2．D
3．C
4．（1）2-甲基丙烯
（2）a
b
（3）
5．（1）C8H8
（2）加成反应 消去反应
A．CH2=C(CH3)2
+
HCl
(CH3)2CHCH2Cl
催化剂
△
B．CH4
+
Cl2
CH3Cl
+
HCl
光照
C.
CH3CH=CHCH3+H2O
CH3CH(OH)CH2CH3
催化剂
△
D．CH3CH2Br
+
NaOH
CH2=CH2↑+
NaBr
+
H2O
乙醇
△
催化剂
△
3(共56张PPT)
第二章
烃和卤代烃
复习课
高二年级
化学
本章主要内容
烷烃
芳香烃
脂肪烃
烃
卤代烃
烃和卤代烃
烯烃
炔烃
分类
通式
结构特点
主要反应类型
烷烃
全部单键、饱和
氧化、取代
烯烃
含碳碳双键、不饱和
氧化、加成、加聚
炔烃
含碳碳三键、不饱和
氧化、加成、加聚
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
（一）各类脂肪烃的通式、结构特点和主要反应类型比较
一、脂肪烃
名称
分子式
结构式
结构简式
空间构型
CH4
C2H4
C2H2
甲烷
CH4
正四面体
平面型
直线型
乙烯
乙炔
H
H
—
—
—
H
H
C
—
H
H
H
H
—
C
C
—
—
—
—
—
H
—
H
—
C
C
—
—
—
CH2
CH2
—
—
—
CH
CH
—
—
（二）甲烷、乙烯和乙炔的组成与结构比较
（三）烯烃的顺反异构
顺式结构
反式结构
两个相同的原子或原子团排列在碳碳双键的同一侧
两个相同的原子或原子团排列在碳碳双键的两侧
实例
结构特点
CH3
H
CH3
H
—
C
C
—
—
—
—
—
CH3
H
CH3
H
—
C
C
—
—
—
—
—
（四）脂肪烃的化学性质
1.烷烃的取代反应
+
Cl2
光照
+
HCl
CH3CH3
CH3CH2Cl
2.烯烃、炔烃的加成反应
①
烯烃、炔烃与氢气的加成反应
+
H2
CH3CH3
催化剂
△
CH2
CH2
—
—
+
H2
催化剂
△
CH3CH3
+
2H2
催化剂
△
CH2
CH2
—
—
—
CH
CH
—
—
—
CH
CH
—
—
②
烯烃、炔烃与卤素的加成反应
1,2-二溴乙烷
+
Br2
CH2BrCH2Br
CH2
CH2
—
—
1,2-二溴乙烯
1,1,2,2-四溴乙烷
Br
Br
+
Br2
—
—
CH
CH
—
—
—
CH
CH
—
—
+
2Br2
CHBr2CHBr2
—
CH
CH
—
—
③
烯烃、炔烃与卤化氢的加成反应
氯乙烷
氯乙烯
+
HCl
CH3CH2Cl
催化剂
△
CH2
CH2
—
—
催化剂
△
+
HCl
CH2
CHCl
—
—
—
CH
CH
—
—
乙醇
④
烯烃、炔烃与水的加成反应
乙醛
+
H2O
C2H5OH
催化剂
加热、加压
CH2
CH2
—
—
+
H2O
CH3CHO
催化剂
—
CH
CH
—
—
1.烯烃与A2型（如氢气、卤素）加成试剂的反应
【小结】
烯烃的加成反应
+
A2
R1CH
CHR2
一定条件
R1CH
CHR2
—
—
—
—
—
A
A
（R1、R2代表氢原子或烃基，二者可以相同，也可以不同）
2.烯烃与HA型（如卤化氢、水、氢氰酸等）加成试剂的反应
+
HA
RCH
CHR
一定条件
RCH
CHR
—
—
—
—
—
H
A
（R代表氢原子或烃基）
①
对称烯烃与HA型加成试剂的反应
【小结】
烯烃的加成反应
②
不对称烯烃与HA型加成试剂的反应
（R1、R2中只有一种可代表氢原子，或二者代表不同的烃基）
+
HA
R1CH
CHR2
一定条件
R1CH
CHR2
—
—
—
—
—
H
A
R1CH
CHR2
—
—
—
H
A
或
【小结】
烯烃的加成反应
+
HCl
催化剂
△
CH2
CHCH2CH3
—
—
CH2CH2CH2CH3
—
Cl
CH3CHCH2CH3
—
Cl
或
分别写出1-丁烯、2-丁烯与氯化氢反应的化学方程式。
【跟进练习】
【跟进练习】
+
HCl
催化剂
△
CH3CH
CHCH3
—
—
CH3CHCH2CH3
—
Cl
3.氧化反应
①
燃烧
+
7O2
点燃
6H2O
2C2H6
4CO2
+
3O2
点燃
2H2O
C2H4
2CO2
+
+
5O2
点燃
2H2O
2C2H2
4CO2
+
+
②
烯烃、炔烃能使高锰酸钾酸性溶液褪色
4.烯烃、炔烃的加聚反应
聚乙烯
聚氯乙烯
n
催化剂
n
CH2
CH2
—
—
—
CH2
CH2
—
—
n
催化剂
—
Cl
CH2
CH
—
—
—
Cl
n
CH2
CH
—
—
—
聚乙炔
n
催化剂
n
CH
CH
—
—
—
—
—
CH
CH
—
—
写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
①
丙烷在氧气中燃烧；
②
由丙烷制1-氯丙烷；
③
丙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；
④
由丙烯制聚丙烯；
⑤
丙炔使溴的四氯化碳溶液褪色；
⑥
由丙炔制1-氯丙烯。
【跟进练习】
【跟进练习】
写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
①
丙烷在氧气中燃烧；
②
由丙烷制1-氯丙烷；
+
5O2
点燃
4H2O
C3H8
3CO2
+
+
Cl2
光照
+
HCl
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2Cl
氧化反应
取代反应
【跟进练习】
写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
③
丙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；
④
由丙烯制聚丙烯；
加成反应
加聚反应
+
Br2
CH2BrCHBrCH3
CH2
CHCH3
—
—
n
催化剂
n
CH2
CH
—
—
—
CH2
CHCH3
—
—
—
CH3
【跟进练习】
写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
⑤
丙炔使溴的四氯化碳溶液褪色；
⑥
由丙炔制1-氯丙烯。
加成反应
加成反应
催化剂
△
+
HCl
CH3CH
CHCl
—
—
—
CH3C
CH
—
—
+
2Br2
CH3CBr2CHBr2
—
—
—
CH3C
CH
（一）苯和甲苯的分子组成、结构特点及化学性质比较
化学性质
C6H6
C7H8
苯
甲苯
只有苯环
有苯基和甲基
KMnO4
酸性溶液
结构特点
结构简式
分子式
名称
不反应
不反应
不反应
褪色
二、苯及其同系物
—
CH3
Br2/CCl4
（二）苯及其同系物的化学性质
1.取代反应
①
与卤素的取代反应
溴苯
FeBr3
+
Br2
+
HBr
Br
—
②
与硝酸的取代反应
硝基苯
△
浓硫酸
+
HNO3
+
H2O
NO2
—
2,4,6-三硝基甲苯
3HNO3
+
浓硫酸
+
3H2O
△
NO2
NO2
O2N
CH3
—
—
—
—
CH3
—
2.与氢气的加成反应
环己烷
甲基环己烷
3H2
CH3
+
△
催化剂
CH3
—
—
+
3H2
催化剂
△
3.氧化反应
①
燃烧
+
15O2
点燃
+
6H2O
2C6H6
12CO2
+
9O2
点燃
+
4H2O
C7H8
7CO2
②
甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色
苯甲酸
CH3
高锰酸钾酸性溶液
COOH
下列物质中既能使高锰酸钾酸性溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是（
）
①
甲烷
②
苯
③
聚乙烯
④
乙苯
⑤
丙炔
⑥
苯乙烯
A．③④⑤⑥
B．③④⑤
C．④⑤⑥
D．⑤⑥
【跟进练习】
CH4
√
√
√
√
√
ⅹ
ⅹ
ⅹ
ⅹ
ⅹ
ⅹ
ⅹ
n
CH2
CH2
—
—
—
—
CH
CCH3
—
—
CH2CH3
CH
CH2
—
—
【分析】
KMnO4
酸性溶液
Br2/CCl4
下列物质中既能使高锰酸钾酸性溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是（
）
①
甲烷
②
苯
③
聚乙烯
④
乙苯
⑤
丙炔
⑥
苯乙烯
A．③④⑤⑥
B．③④⑤
C．④⑤⑥
D．⑤⑥
【跟进练习】
D
（一）溴乙烷的分子组成、结构特点和重要的化学性质
三、卤代烃
化学性质
C2H5Br
溴乙烷
溴原子
NaOH
水溶液
官能团
结构简式
分子式
名称
NaOH
乙醇溶液
C2H5Br
水解反应
消去反应
Br
—
（二）溴乙烷的水解反应与消去反应
溴乙烷分子内断键部位
NaOH、水
产物
反应类型
水解反应
消去反应
NaOH、乙醇
反应条件
C2H5OH、NaBr
C
Br、C
H
—
—
C
Br
—
NaBr、H2O
CH2
CH2
—
—
反应物
加热
加热
（三）溴乙烷的化学性质
2.消去反应
1.水解反应（取代反应）
NaOH
C2H5Br
C2H5OH
+
NaBr
+
△
水
+
NaBr
+
H2O
+
△
NaOH
乙醇
C2H5Br
CH2
CH2
—
—
↑
加稀硝酸酸化
NaOH水溶液
C2H5Br
淡黄色沉淀
加热
冷却、
取上层清液
AgNO3溶液
AgBr
（四）溴乙烷中溴原子的检验
烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃和醇之间的部分转化关系
加成反应
炔烃
烯烃
加成反应
烷烃
饱和一元卤代烃
饱和
一元醇
加成反应
消去反应
加成反应
加成反应
水解反应
【小结】
CH3CH3
+
2H2
催化剂
△
—
CH
CH
—
—
①
写出下列转化的化学方程式。
C2H5Br
CH3CH3
C2H5OH
②
①
③
④
⑤
⑦
⑥
—
CH
CH
—
—
CH2
CH2
—
—
【跟进练习】
+
H2
催化剂
△
CH2
CH2
—
—
—
CH
CH
—
—
②
写出下列转化的化学方程式。
C2H5Br
CH3CH3
C2H5OH
②
①
③
④
⑤
⑦
⑥
—
CH
CH
—
—
CH2
CH2
—
—
【跟进练习】
+
H2
CH3CH3
催化剂
△
CH2
CH2
—
—
③
写出下列转化的化学方程式。
C2H5Br
CH3CH3
C2H5OH
②
①
③
④
⑤
⑦
⑥
—
CH
CH
—
—
CH2
CH2
—
—
【跟进练习】
+
H2O
C2H5OH
催化剂
加热、加压
CH2
CH2
—
—
④
写出下列转化的化学方程式。
C2H5Br
CH3CH3
C2H5OH
②
①
③
④
⑤
⑦
⑥
—
CH
CH
—
—
CH2
CH2
—
—
【跟进练习】
+
HBr
CH3CH2Br
催化剂
△
CH2
CH2
—
—
⑤
写出下列转化的化学方程式。
C2H5Br
CH3CH3
C2H5OH
②
①
③
④
⑤
⑦
⑥
—
CH
CH
—
—
CH2
CH2
—
—
【跟进练习】
NaOH
C2H5Br
C2H5OH
+
NaBr
+
△
水
⑥
写出下列转化的化学方程式。
C2H5Br
CH3CH3
C2H5OH
②
①
③
④
⑤
⑦
⑥
—
CH
CH
—
—
CH2
CH2
—
—
【跟进练习】
+
NaBr
+
H2O
+
△
NaOH
乙醇
C2H5Br
CH2
CH2
—
—
⑦
↑
写出下列转化的化学方程式。
C2H5Br
CH3CH3
C2H5OH
②
①
③
④
⑤
⑦
⑥
—
CH
CH
—
—
CH2
CH2
—
—
【跟进练习】
官能团
碳骨架
有机反应类型
决定
有机化合物的结构
基团间的相互作用
反应条件
决定
反应产物
判断有机反应类型及反应产物的思路
【小结】
下列有机反应属于取代反应的是（
）
+
△
C．
NaOH
CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2OH
+
NaBr
水
+
5O2
点燃
+
4H2O
C3H8
3CO2
D．
+
HCl
CH3CH2CH2Cl
催化剂
△
A．
CH2
CHCH3
—
—
B．
+
NaCl
+
H2O
+
△
NaOH
乙醇
C2H5Cl
CH2
CH2
—
—
↑
【反馈练习】
C
②
苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化，如：
已知：①
R1NH2
+
R2CH2Cl
R1NHCH2R2
+
HCl
（R1和R2代表烃基）
一定条件
高锰酸钾酸性溶液
—
COOH
—
CH3
③
（苯胺，弱碱性，易被氧化）
—
NO2
—
NH2
【反馈练习】
一定条件
化合物C是制取消炎灵（祛炎痛）的中间产物，其合成路线如图所示：
①
—
CH2Cl
③
A
②
C
④
B
△
⑤
—
NH2
—
COOH
—
CH3
浓硫酸、浓硝酸
△
CH3
NO2
—
请回答下列问题。
（1）B的结构简式是
。
CH3
NO2
—
COOH
—
NO2
①
—
CH2Cl
③
A
②
C
④
B
△
⑤
—
NH2
—
COOH
—
CH3
浓硫酸、浓硝酸
△
①
—
CH2Cl
③
A
②
C
④
B
△
⑤
—
NH2
—
COOH
—
CH3
浓硫酸、浓硝酸
△
（2）写出反应①、②的化学方程式：
。
①
①
—
CH2Cl
③
A
②
C
④
B
△
⑤
—
NH2
—
COOH
—
CH3
浓硫酸、浓硝酸
△
CH2Cl
CH3
光照
+
HCl
+
Cl2
。
②
浓硫酸
CH3
△
+
H2O
+
HNO3
CH3
NO2
—
①
—
CH2Cl
③
A
②
C
④
B
△
⑤
—
NH2
—
COOH
—
CH3
浓硫酸、浓硝酸
△
①②⑤
（3）反应①~⑤中，属于取代反应的是
。
（填反应序号）
①
—
CH2Cl
③
A
②
C
④
B
△
⑤
—
NH2
—
COOH
—
CH3
浓硫酸、浓硝酸
△
