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炔烃 脂肪烃的来源及应用
第2课时
第二章 第一节 脂肪烃
核心素养发展目标
HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO
1.宏观辨识与微观探析:从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点,能辨析物质类别与反应类型之间的关系。
2.科学探究与创新意识:能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法,并能通过实验探究掌握乙炔主要化学性质。
新知导学
启迪思维
探究规律
达标检测
检测评价
达标过关
内容索引
NEIRONGSUOYIN
01
新知导学
1.炔烃的概念及其通式
分子里含有
的一类脂肪烃称为炔烃,其分子的通式可表为
,其中碳原子数小于4的炔烃是气态烃,最简单的炔烃是
。
碳碳三键
CnH2n-2(n≥2)
一、炔烃
乙炔
2.乙炔
(1)组成和结构
结构特点:乙炔分子中的四个原子在一条直线上。
HC≡CH
(2)物理性质
乙炔是
色
味的气体,密度比相同条件下的空气
,
溶于水,易溶于有机溶剂。
(3)实验室制法
实验室常用下图所示装置制取乙炔,并验证乙炔的性质。完成实验,观察实验现象,回答下列问题:
无
无
稍小
微
①写出电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式:
。
②装置A的作用是除去H2S等杂质气体,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验,装置B中的现象是
,装置C中的现象是
。
CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑
溶液褪色
溶液褪色
③注意事项
a.用试管作反应容器制取乙炔时,由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入少量棉花。
b.电石与水反应很剧烈,为了得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制水流的速率,让食盐水逐滴慢慢地滴入。
c.因反应放热且电石易变成粉末,所以制取乙炔时不能使用启普发生器。
(4)化学性质
火焰明亮、冒出浓烈黑烟
褪色
思维拓展
(1)炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2),其官能团是—C≡C—,化学性质与乙炔相似。注意符合通式CnH2n-2的烃不一定是炔烃。
(2)炔烃(—C≡C—)、烯烃(
)等脂肪烃均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色,而烷烃则不能。
(3)烯烃中存在顺反异构,而炔烃分子中与三键相连的两个原子与三键碳原子在同一条直线上,不能形成顺反异构体。
例1 下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3,而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是
A.燃烧有浓烟
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与溴发生1∶2加成反应
D.与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
√
解析 无论CH≡C—CH2—CH3,还是CH2==CH—CH==CH2,A、B、C中反应均能发生,无法推断出该烃;而与足量溴加成后前者产物为
后者产物为
可以推断出
该烃。
例2 (2018·西宁四中月考)下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图,下列有关说法不正确的是
A.用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净
B.c(过量)的作用是除去影响后续实验的杂质
C.d、e中溶液褪色的原理不同
D.f处产生明亮、伴有浓烟的火焰
√
解析 由制备和研究乙炔性质的实验装置图可知,b中饱和食盐水与电石发生反应:CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑,c中硫酸铜除去杂质硫化氢,d中溴水与乙炔发生加成反应,e中乙炔与高锰酸钾发生氧化反应,最后点燃尾气,结合选项可知答案为A。
烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
相关链接
?
烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
代表物
CH4
CH2==CH2
CH≡CH
结构特点
全部单键;饱和链烃
含碳碳双键;不饱和链烃
含碳碳三键;不饱和链烃
化
学
性
质
取代反应
光照卤代
-
-
加成反应
-
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮,伴有黑烟
燃烧火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
-
能发生
能发生
鉴别
溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色
溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
来源
条件
产品
石油
常压分馏
石油气、汽油、煤油、柴油等
减压分馏
润滑油、石蜡等
催化裂化及裂解
轻质油、气态烯烃
催化重整
芳香烃
天然气
?
甲烷
煤
_____
芳香烃
_______________
燃料油、化工原料
干馏
直接或间接液化
二、脂肪烃的来源及应用
(1)直馏汽油和裂化汽油的区别
直馏汽油是几种
的混合物,裂化汽油是几种烷烃和
的混合物。
(2)“煤制油”工程可减少对石油产品的依赖,降低直接燃煤对环境造成的污染。
烷烃
烯烃
(1)石油分馏是物理变化,煤的干馏是化学变化。
(2)鉴别直馏汽油和裂化汽油的方法是分别滴加溴的四氯化碳溶液,褪色的是裂化汽油、不褪色的是直馏汽油。
特别提示
例3 下列说法正确的是
A.石油是混合物,汽油是纯净物
B.沸点:汽油>煤油>柴油>润滑油
C.直馏汽油和裂化汽油成分完全相同
D.石油的分馏是物理变化,而裂化和裂解属于化学变化
√
解析 汽油是石油的馏分,仍含有多种烷烃,属于混合物,故A错误;
石油分馏时,首先分馏出的是汽油,其次是煤油,再次是柴油、润滑油,故其沸点:汽油<煤油<柴油<润滑油,故B错误;
直馏汽油中不含烯烃,而裂化汽油中含有烯烃,两者组成上不完全相同,故C错误;
石油的分馏是物理变化,而裂化和裂解都有新物质生成,属于化学变化,故D正确。
例4 (2018·定远重点中学高二下学期段考)下列说法不正确的是
A.天然气的主要成分是甲烷,它属于不可再生能源
B.煤是复杂的混合物,含有苯、甲苯、二甲苯等一系列重要的化工原料
C.石油分馏得到的汽油、煤油、柴油等都是混合物,没有固定的熔、沸点
D.石油炼制的目的是为了获得轻质油和重要化工原料(乙烯、丙烯等)
解析 天然气的主要成分是甲烷,它属于不可再生能源,A正确;
煤中不含苯、甲苯、二甲苯,但是可以从煤的干馏产品中获取苯、甲苯、二甲苯等化工原料,B错误;
石油分馏得到的汽油、煤油、柴油等都是混合物,没有固定的熔、沸点,C正确;
石油炼制的目的是为了获得轻质油和重要化工原料(乙烯、丙烯等),D正确。
√
石油化工中的分馏、催化裂化、裂解、催化重整的比较
相关链接
石油炼制方法
目的
原理
原料
常压分馏
获得以燃料油为主的不同石油产品
用蒸发和冷凝的方法将原油分成不同沸点范围的馏分
原油
减压分馏
获得以润滑油为主的不同石油产品
通过减压降低重油的沸点,从重油中分离出不同沸点范围的馏分
重油
催化裂化
提高汽油的产量和质量
在加热、加压和催化剂存在的条件下,将相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小,沸点低的烃
重油、凡士林、石蜡
裂解
获得有机化工原料
在更高温度下,深度裂化,使长链烃断裂成相对分子质量小的气态烃或液态烃
煤油和柴油
催化
重整
获得芳香烃和提高汽油的质量
在催化剂作用下,把汽油中的直链烃转化为芳香烃和具有支链的异构烷烃
汽油
学习小结
XUEXIXIAOJIE
02
达标检测
1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”
(1)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线型结构(
)
(2)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔(
)
(3)实验室制乙炔时,可用饱和食盐水代替水来减缓反应速率(
)
(4)石油分馏可得到大量的液态烯烃(
)
(5)某气体通入溴水,溴水褪色,该气体一定是乙炔(
)
(6)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应(
)
(7)石油的裂化、裂解和煤的气化均为化学变化(
)
(8)裂化汽油可以作为萃取溴水的萃取剂(
)
×
1
2
3
4
5
×
√
×
×
×
√
×
2.乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是
A.都难溶于水,且密度比水小
B.能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C.分子中各原子都处在同一平面内
D.都能发生聚合反应生成高分子化合物
解析 乙烷分子中各原子不能处于同一平面上;乙烷不能发生聚合反应;乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
1
2
3
4
5
√
3.由乙炔制CHClBr—CH2Br,下列方法中最可行的是
A.先与HBr加成后再与HCl加成
B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应
C.先与HCl加成后再与Br2加成
D.先与Cl2加成后再与HBr加成
√
解析 A、D不可能得到产物CHClBr—CH2Br;
B可能得到产物CHClBr—CH2Br,但生成的是含产物在内的复杂的混合物,无法分离;故应选C。
1
2
3
4
5
4.块状固体电石遇水会剧烈反应生成乙炔气体。实验室若用此法制取乙炔,选择的装置最好是图中的
解析 实验室用块状电石与水在常温下反应,发生装置应选择固液常温型装置;由于反应比较剧烈而需严格控制加水的速度,只能选择B装置中的分液漏斗控制水的滴加速度。
1
2
3
4
5
√
5.乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题:
1
2
3
4
5
(1)正四面体烷的分子式为_____,其二氯取代产物有_种,乙炔生成乙烯基乙炔的反应类型为_________。由乙炔所制得的四种有机物的含碳量_____(填“相同”或“不相同”)。
1
2
3
4
5
C4H4
1
加成反应
相同
解析 通过正四面体烷的键线式结构及碳原子成键特点可知其分子式为C4H4,分子结构具有一定的对称性,其二氯取代产物有1种。2个CH≡CH分子通过分子间加成得CH2==CH—C≡CH;四种有机物的分子式分别为C4H4、C4H4、C6H6、C8H8,最简式相同,含碳量相同。
1
2
3
4
5
(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是___(填字母)。
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.1
mol乙烯基乙炔能与3
mol
Br2发生加成反应
C.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
1
2
3
4
5
D
解析 乙烯基乙炔分子内含有碳碳三键和碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色,最多可与3
mol
Br2发生加成反应;乙烯基乙炔分子与乙炔分子最简式相同,故等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同。
1
2
3
4
5
(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式:
_____________________。
解析 环辛四烯的分子式为C8H8,其同分异构体含有一个苯环,剩余基团为
—C2H3,只能形成一个乙烯基,分子的结构简式为
本课结束