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人教版
化学
必修2
第三章
第二节
来自石油和煤的两种基本化工原料
第2课时
苯
1.了解苯分子的结构,掌握其结构特征并会书写构简式;
2.了解苯的物理性质;
3.掌握苯的化学性质(氧化反应、取代反应、加成反应)。
【教学目标】
19世纪,欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯:一种无色油状液体。
苯的发现史
一、苯的物理性质
无色、有特殊气味的有毒液体。
苯的密度比水小。
苯不溶于水,易溶于有机溶剂。
苯的熔沸点较低,熔点5.5℃,
沸点80.1℃。
易挥发(密封保存)。
解:C:
78×92.3%÷12=6
H:
78
×
(1-92.3%)÷1=6
所以苯的分子式为C6H6
请你根据以下信息,确定苯的分子式。
苯由碳、氢两种元素组成,其中碳元素的质量分数为92.3%
,苯的相对分子质量为78。
二、苯的分子结构
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中,提出两个假说:
1.苯的6个碳原子形成环状闭链,即平面六边形环。
2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应,
说明苯分子中不含C=C。
振荡
苯
苯
KMnO4(H+)
KMnO4(H+)
Br2溶于苯
水
苯
振荡
溴水
实验3-1苯与酸性KMnO4溶液或溴水反应吗
分子式
C6H6
∵不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应
∴C6H6分子稳定,且无C=C
(不饱和烃)
结构简式:
苯分子中平均化的碳碳间键长:1.4×10-10
m
烷烃
C-C
键
键长:1.54
×10-10
m
烯烃
C=C
键
键长:
1.33
×10-10
m
苯的结构探究
为了纪念凯库勒,他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式,现仍被使用。
结构特点:
a、平面正六形,每个键角120°
b、六个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。
这就决定了苯应该既具有烷烃的性质,又具有烯烃的性质。
c.六个碳等效,六个氢等效。
苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。—决定了苯应该既具有烷烃的性质,又具有烯烃的性质。
(难氧化、易取代、可加成)
现象:有明亮的火焰并带有浓烟(含碳量92%)
注意:苯易燃烧,但难被酸性高锰酸钾氧化
①、只能用纯液溴,不可以用溴水
②、只发生单取代反应
③、溴苯能溶解溴,溴苯溶解了溴时呈褐色
④、苯与溴的取代反应需要催化剂(Fe或FeBr3)
2、取代反应:
注意:
溴苯不溶于水,密度比水大的无色液体
a.
卤代反应
反应装置:
苯和液溴均易挥发,该反应是放热反应,为了减少放热对苯及液溴挥发的影响,用长导管起到冷凝回流的作用。
生成的HBr极易溶于水,导管口在液面上以防止倒吸。
b、苯的硝化反应
作催化剂、脱水剂
浓H2SO4
的作用是:
加热方式:
水浴加热。(优点是便于控温,且能使反应物受热均匀)
硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。有毒。
[小结]先加浓HNO3,再缓慢加入浓H2SO4
,待混合酸冷却后再加入苯,以防苯挥发及发生副反应。
三、加成反应
较难进行加成反应
①环己烷(C6H12)与己烯(C6H12)互为同分异构体。
②环烷烃(CnH2n)与烯烃(CnH2n)互为同分异构体。
3.易取代
总结、苯的化学性质:
1.稳定,难被KMnO4(H+)氧化;
2.可燃;
4.能加成
1、芳香烃:
分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。
四、几个概念
分子里只含有一个苯环,且侧链为烷烃基的芳香烃
2、苯的同系物:
苯的同系物在性质上跟苯有许多相似之处,都能发生取代反应、加成反应等。
通式:
CnH2n-6(n≥6)
对比与归纳
纯溴
溴水
纯溴
溴水
光照
取代
加成
Fe粉
取代
萃取
无反应
现象
结论
不褪色
褪色
不褪色
不被KMnO4氧化
易被KMnO4氧化
苯环难被KMnO4氧化
淡蓝色火焰,无烟
焰色亮,有烟
焰色亮,浓烟
C%低
C%较高
C%高
烷
烯
苯
与Br2作用
Br2试剂
反应条件
反应类型
与KMnO4作用
点燃
现象
结论
1.下列各组物质可用分液漏斗分离的(
)
A.
酒精与碘
B.
溴与四氯化碳
C.
硝基苯与水
D.
苯与溴苯
C
练习
溶液分层;上层显橙色,下层近无色
萃取
分液漏斗
Fe(或
FeBr3)
练习
是
苯环的碳碳键完全相等。
苯的邻二氯代物只有一种
练习3
下列区别苯和己烯的实验方法和判断,都正确的是(
)
A.分别点燃,无黑烟生成的是苯。
B.分别加水振荡,能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。
C.分别加溴水振荡,静置后溶液褪色的是己烯。
D.分别加入酸性KMnO4溶液,振荡,静置后水层紫色消失的是己烯。
CD
练习4
谢谢大家