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人教版
化学
必修2
第三章
第二节
来自石油和煤的两种基本化工原料
第3课时
烃的氯代物同分异构体数目判断
思维模型
若烃有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种。
(1)同一碳原子上的氢为等效氢。
(2)同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢。
(3)处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。
构建等效氢思维模型
一、烃的一氯代物同分异构体数目的判断
1.四联苯(
)的一氯代物有
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴,四联苯是具有两条对称轴的
物质,即
,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括
对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。
√
2.(2019·成都高一期末)下列烷烃在光照下与氯气反应,生成的一氯代物种类最多是
A.
B.
C.CH3CH2CH2CH3
D.
解析 根据等效氢法分析可知,A有1种,
B有3种,
C有2种,
D有2种。
√
3.(2019·山西太原中学高一下期末)有机物乙苯(
)的一溴代物有
A.5种
B.6种
C.7种
D.8种
解析 乙苯中共有5种不同化学环境的H原子(乙基上有2种,苯环上在乙基的邻、间、对位上各有1种,共5种),因此它的一溴代物有5种,A正确。
√
4.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代物,此烷烃是
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH3
解析 (CH3)2CHCH2CH2CH3中H原子有5种,则一氯代物有5种,A项错误;
(CH3CH2)2CHCH3中H原子有4种,则一氯代物有4种,B项错误;
(CH3)2CHCH(CH3)2中H原子有2种,则一氯代物有2种,C项错误;
(CH3)3CCH2CH3中H原子有3种,则一氯代物有3种,D项正确。
√
5.某烃具有同分异构体,且各同分异构体的一氯代物的种数相同,该烃的分子式是
A.CH4
B.C3H8
C.C4H10
D.C5H12
解析 A、B项,没有同分异构体;
C项,C4H10有CH3CH2CH2CH3和
两种结构,其分子中均有2种等效氢原子,即一氯代物都有2种;
D项,C5H12有CH3CH2CH2CH2CH3、
和
3种结构,其
分子中分别有3种、4种和1种等效氢原子,即一氯代物分别有3种、4种和1种。
√
1.下列烷烃在光照下与氯气反应,生成的二氯代物最多有3种的是
A.CH3CH2CH2CH3
B.
C.
D.
解析 B项中两个氯原子可取代同一个甲基上的H,也可以取代两个甲基上的H,还可以一个取代甲基上的H,一个取代
上的H。
√
二、烃的二氯代物同分异构体数目的判断
思维模型
(1)先写出烃的同分异构体。
(2)然后再利用“定一移一”法,即先固定一个氯原子的位置,再移动另一个氯原子,以确定同分异构体的数目,同时要仔细考虑是否出现重复的情况。
构建高级思维模型
2.(2018·南昌高一检测)分子式为C3H6Cl2的有机物共有(不考虑立体异构)
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
解析 分子式为C3H6Cl2的有机物有CHCl2CH2CH3、CH3CCl2CH3、CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl,共4种。
√
3.分子式为C4H8Cl2的有机物有(不含立体异构)
A.7种
B.8种
C.9种
D.10种
解析 丁烷(C4H10)具有2种碳骨架结构,先固定一个氯原子的取代位置,则另一个氯
原子的位置如下所示:
、
、
,共9种结构。
√
4.在光照条件下,分子式为C5H12的烷烃与氯气发生取代反应,生成物中含有两个氯原子且氯原子位于相邻碳原子上的结构最多有
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
√
解析 分子式为C5H12的烷烃有3种同分异构体,符合条件的正戊烷的二氯代物有2种,符合条件的异戊烷的二氯代物有3种,没有符合条件的新戊烷的二氯代物,故符合条件的物质最多有5种。
谢谢大家