4.3.2 醛 羧酸 苏教版高中化学选修5有机化学基础课件(共46张PPT)

(共46张PPT)
第三单元
醛
羧酸
专题4
烃的衍生物
羧酸
高二化学备课组
导读提纲:
1.掌握乙酸的分子结构主要化学性质
2.了解乙酸的工业制法和用途
3.了解羧酸的分类和命名
4.了解酯的性质
自然界中的有机酸
资料卡片
蚁酸(甲酸)
HCOOH
柠檬酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸
（乙二酸）
COOH
COOH
安息香酸
（苯甲酸）
COOH
官能团：
-COOH
2、分类：
烃基不同
羧基数目
芳香酸
脂肪酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
C17H35COOH
硬脂酸
C17H33COOH
油酸
C15H31COOH软脂酸
C6H5COOH
HOOC－COOH
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
CnH2n+1COOH
一、羧酸的概述
1、羧酸的定义：
由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。
饱和一元羧酸：CnH2nO2（n≥1）
3、羧酸的通式：
一、羧酸的概述
注:符合这一通式CnH2nO2有可能是酯或羟基醛等同分异构体
4、羧酸的命名
①选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称“某酸”；
②从羧基开始给主链碳原子编号；
③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例如：
CH3
CH3–C–CH2–CH–CH2–COOH
CH3
CH3
3,5,5–三甲基己酸
1
2
3
4
5
6
CnH2n+1COOH
或
CnH2nO2
饱和一元羧酸通式：
符合通式CnH2nO2的有机物，还有酯类。
如乙酸有一种类别异构体：
乙酸
C
H
H
H
H
O
C
O
C
H
H
H
H
O
C
O
甲酸甲酯
练习：试写出C3H6O2，属于酸和酯的同分异构体。
HCOOCH2CH3
CH3COOCH3
H
O
C
O
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
O
C
O
C
H
H
H
CH3CH2COOH
甲酸乙酯
乙酸甲酯
羧酸
分子式
沸点℃
水中溶解性
HCOOH
CH2O2
100.7
很大
CH3COOH
C2H4O2
117.9
很大
CH3CH2COOH
C3H6O2
141
很大
CH3(CH2)3COOH
C5H10O2
186
难溶
C17H35COOH
C18H36O2
360
不溶
二、羧酸的性质
1.羧酸的物理性质
1）状态：
含九个碳原子以下为液态，
2）沸点：
沸点较高，
羧酸
>
醇
(分子量相同或相近时)
3）水溶性：低级饱和一元酸和二元酸均易溶于水，戊酸以上水溶性减小。C1--C4
结构分析
羧基
1、断裂氢氧键
2、断裂碳氧单键键
3、断裂碳氧双键
受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应
1、乙酸物理性质
常温下为无色液体
强烈刺激性气味
与水、酒精以任意比互溶
熔点：16.60C，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）
味
：
色
态
：
溶解性：
熔点：
三、羧酸的代表物-----乙酸
2、乙酸的分子模型与结构
甲基
羧基
分子式：
结构式
结构简式
或
C2H4O2
官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团
。
乙酸会有怎样的化学性质呢？
2CH3COOH
+
Fe
=
Fe
(CH3COO)2+H2↑
E、与某些盐反应：
A、使紫色石蕊试液变色：
B、与活泼金属反应：
D、与碱反应：
C、与碱性氧化物反应：
2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+2H2O
3、乙酸的化学性质
1）酸性
水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3，故可用醋来除水垢。
2CH3COOH
+
Mg(OH)2
=
Mg(CH3COO)2
+
H2O
2CH3COOH
+
CaCO3
=
Ca(CH3COO)2
+
H2O
+
CO2↑
讨
论
1
碳酸钠固体
乙酸溶液
苯酚钠溶液
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸>碳酸>苯酚
醇、酚、羧酸中羟基的比较
CH3COOH
乙酸
C6H5OH
苯酚
CH3CH2OH
乙醇
与NaHCO3的反应
与Na2CO3的反应
与NaOH的反应
与钠反应
酸性
羟基氢的活泼性
结构简式
代表物
比碳酸弱
比碳酸强
能
能
能
能
能
不能
不能
不能
能，不
产生CO2
不能
能
能
增
强
无
1．确定乙酸是弱酸的依据是（
）
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应
B.乙酸钠的水溶液显碱性
C.乙酸能使石蕊试液变红
D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2
B
2、请写出反应产物：
COONa
OH
CH2OH
COONa
ONa
CH2OH
COOH
OH
CH2OH
COONa
ONa
CH2ONa
NaHCO3
NaOH
或Na2CO3
Na
【重难点知识的分层运用
】
为什么酒是越陈越香？
乙醇
乙醛
乙酸
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
CH3COOCH2CH3
O2
O2
[实验2]
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3
碎瓷片
乙醇
3mL
浓硫酸
2mL
乙酸
2mL
饱和Na2CO3溶液
(防止暴沸)
（2）乙酸的酯化反应
本质：酸脱羟基、醇脱氢。
酯化反应
乙酸乙酯
CH3COOH
+
HOC2H5
CH3COOC2H5+H2O
浓H2SO4
酸和醇起作用，生成酯和水的反应。
用同位素示踪法验证
18
18
O
O
CH3—C—OH+H—O—C2H5
CH3—C—O—C2H5
+
H2O
浓H2SO4
【知识回顾】
5、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？
不纯净；乙酸、乙醇
1、加药品顺序：
2、加碎瓷片
3、试管倾斜加热
4、导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方
——防暴沸
——增大受热面积
——防倒吸
乙醇→浓硫酸→醋酸
6、浓H2SO4的作用？
8、为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？
①乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小,容易分层析出
②吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味
催化剂、吸水剂
7、长导管的作用？
导气、冷凝
2、
若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有
种。生成物中水的相对分子质量为
。
20
1、
酯化反应属于（
）．
A.中和反应
B.不可逆反应
C.离子反应
D.取代反应
D
3、下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（
）
　A．乙醛
B．硝酸　　C．苯甲酸
D．硫酸
A
4、关于乙酸的下列说法中不正确的是
(
)
A.乙酸易溶于水和乙醇
B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
C.乙酸是一种重要有机酸，是有刺激性气味的液体　　
D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸
D
3
【重难点知识的分层运用
】
5、除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理（
）
A．蒸馏
B．水洗后分液
C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液
　　　　　D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液
C
6、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是（
）
A.　C6H13COOH
B.　C6H5COOH
C.　C7H15COOH
D.　C6H5CH2COOH
B
C25H45O
+
酸
→
C32H49O2
+
H2O
【重难点知识的分层运用
】
1.由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；
2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。
3.使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？
阅读
P83
信息提示
根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：
在可逆反应中，若改变化学平衡的条件，平衡会向削弱这种改变的方向移动。
CH3COOH
CH3COO-
+
H+
如：
当达到化学平衡时，
若此时中和掉H+离子，则H+浓度降低，平衡要削弱这种改变，所以，平衡会向右移动，即继续电离出H+。
酸和醇酯化反应的类型
①一元有机羧酸与一元醇。如：
CH3COOCH3
+
H2O
CH3COOH
+
HOCH3
浓H2SO4
乙酸甲酯
②无机含氧酸与一元醇。如：
C2H5O—NO2
+
H2O
C2H5OH
+
HO—NO2
浓H2SO4
硝酸乙酯
③一元酸与二元醇或多元醇。如：
二乙酸乙二酯
浓H2SO4
2
CH2
-
OH
CH2
-
OH
CH
-
OH
+
3HO一NO2
浓硫酸
△
④高级脂肪酸与甘油形成油脂。如：
CH2
–
OOCC17H35
CH2
–
OOCC17H35
CH
–
OOCC17H35
+
3H2O
浓硫酸
△
CH2
-
OH
CH2
-
OH
CH
-
OH
+
3C17H35COOH
CH2
–
O一NO2
CH2
–
O一NO2
CH
–
O一NO2
+
3H2O
硝化甘油
硬脂酸甘油酯
⑤多元醇与多元羧酸分子间的酯化反应（有3种情况）
浓H2SO4
+
2H2O
环乙二酸乙二酯
a、生成环酯
b、生成普通酯
c、生成高聚酯
导与练45页
⑧多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：
⑥羟基酸分子间形成环酯。如：
CH3CH
CHCH3
+2H2O
COO
OOC
CH3CHCOOH
OH
HOCHCH3
HOOC
+
浓硫酸
△
⑦羟基酸分子内脱水成环。如：
CH2COOH
CH2CH2OH
浓硫酸
△
O
CH2C
CH2CH2
=
O
+
H2O
+
n
HOOC
COOH
n
HOCH2CH2OH
一定条件
聚对苯二甲酸乙二酯
C
C
O
CH2CH2
O
n
+
2n
H2O
O
O
缩聚反应：
有机物分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。
问题解决：
C
H
O
O
H
醛基
羧基
2.根据甲酸的分子结构，请你预测甲酸可能具有的化学性质。将你的预测填入课本P84的表格中，并写出相应的化学方程式
1.甲酸分子中有哪些官能团？
四、三类重要的羧酸
1、甲酸
——俗称蚁酸
结构特点：既有羧基又有醛基
化学性质
醛基
羧基
氧化反应
酯化反应
还原反应
银镜反应、碱性新制Cu(OH)2
与H2加成
酸性
酸的通性
与醇发生酯化反应
P84
问题解决
HCOOCH2CH3
+
H2O
HCOOH
+
HOCH2CH3
浓硫酸
△
甲酸乙酯
HCOOH
+
Na
→
2
2
2
HCOONa
+
H2↑
HCOOH
+
2Ag(NH3)OH
→
2Ag↓+
(NH4)2CO3
+
2NH3↑+
H2O
水浴
△
2
HCOOH
+
Cu(OH)2
→
Cu(HCOO)2
+
2H2O
HCOOH
+
2Cu(OH)2
→
Cu2O↓+
CO2↑+
3H2O
△
思考：请用一种试剂鉴别下面四种有机物？
乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
新制Cu(OH)2悬浊液
2、乙二酸
——俗称草酸
②
饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。
酸性:
①
常见羧酸酸性强弱顺序：
乙二酸
＞
甲酸
＞
乙酸
＞
丙酸
草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可做漂白剂
+
2H2O
结构特点：分子内有两个羧基
△
（1）二元羧酸与二元醇间的酯化反应
△
HOOCCOOCH2CH2OH
+
H2O
3、高级脂肪酸
名称
分子式
结构简式
状态
硬脂酸
C18H36O2
C17H35COOH
固态
软脂酸
C16H32O2
C15H31COOH
固态
油
酸
C18H34O2
C17H33COOH
液态
（1）酸性
化学性质
（2）酯化反应
（3）油酸加成
34
1
mol
有机物
最多能消耗下列各物质多少
mol?
(1)
Na
(2)
NaOH
(3)
NaHCO3
HO
CH-CH2
OH
COOH
CH2OH
4
mol
2
mol
1
mol
【重难点知识的分层运用
】
自然界中的有机酯
丁酸乙酯
戊酸戊酯
乙酸异戊酯
CH3(CH2)2COOCH2CH3
CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3
CH3
CH3COO(CH2)2CHCH3
资料卡片
五、酯的概念、命名和通式
1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。
说出下列化合物的名称：
（1）CH3COOCH2CH3
（2）HCOOCH2CH3
（3）CH3CH2O—NO2
2.酯的命名——“某酸某酯”
3.酯的通式
饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯
（1）一般通式：
（2）结构通式：
（3）组成通式：CnH2nO2
①
低级酯是具有芳香气味的液体；
②
密度比水小；
③
难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
4、酯的物理性质
科学探究
请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。
环境
中性
酸性
碱性
温度
常温
加热
常温
加热
常温
加热
相同时间内酯层消失速度
结论
无变化
无明显变化
层厚
减小
较慢
层厚
减小
较快
完全
消失
较快
完全
消失
快
1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；
在强碱的溶液中酯水解趋于完全。
2、温度越高，酯水解程度越大。
（水解反应是吸热反应）
5、化学性质：（水解反应——取代反应）
（1）在酸性条件下
稀H2SO4
CH3—C—O—C2H5
+
H2O
O
CH3—C—OH+H—O—C2H5
O
注：酯在无机酸催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的
（2）在碱性条件下
CH3—C—O—C2H5
+
H2O
O
CH3—C—OH+H—O—C2H5
O
CH3—C—OH
O=
+
NaOH
CH3—C—ONa
O=
+
H2O
总反应：
CH3—C—OC2H5
+
NaOH
O
CH3—CONa
+
HOC2H5
O
注：酯在碱性条件下，均能发生水解反应，且水解是不可逆的
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
酯水解的规律：
酯
+
水
无机酸
△
酸
+
醇
无机碱
△
酯
+
水
盐
+
醇
RCOOR′+H2O
RCOOH
+
R′OH
无机酸
△
RCOOR′+NaOH
RCOONa
+
R′OH
无机碱
△
【重难点精讲
】
1、
A
【重难点知识的分层运用
】
有关机物M则下列说法正确的是(
)
A．M不能发生酯化反应
B．M不能跟NaOH溶液反应
C．M能发生水解反应
D．M能使酸性KMnO4溶液褪色
D
【重难点知识的分层运用
】
八角茴香含有一种抗亚洲禽流感病毒的重要成分——莽草酸，其分子结构如图。下列关于莽草酸的说法错误的是(
)
A．分子式为C7H10O5
B．遇FeCl3溶液能显色
C．能使溴水褪色
D．能溶于水
B
B
可以把乙醇、乙酸、乙醛溶液区别开的一种试剂是
(
)
A．银氨溶液
B．新制Cu(OH)2悬浊液
C．酸性KMn04溶液
D．稀溴水