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第三章有机化合物
一、有机化合物
什么叫有机物?它有哪些组成元素?
1、定义:
绝大多数含碳的化合物为有机物。
(注意:
但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等是无机物。)
一、有
机
物
2、组成元素:
碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等
主要元素
其他元素
3、有机物和无机物的比较
有机物
无机物
种类
溶解性
耐热性
可燃性
电离性
化学
反应
很多(3000万种以上)
比有机物少(10万种左右)
多数难溶于水,易
溶于有机溶剂
多数难溶于有机溶剂,易溶于水
不耐热,熔点较低
多数耐热,难熔化,熔点较高
多数可以燃烧
多数不能燃烧
多数为非电解质
多数是电解质
一般比较复杂,副反
应多,反应速率慢
一般比较简单,副反
应少,反应速率较快
有机物种类繁多的原因:
1、碳原子含有4个价电子,可跟其它原子形成4个共价键
2、碳原子易跟多种原子形成共价键;碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。
C
H
H
H
H
:
:
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
..
C
..
H
C=C
C≡C
有机物分类:
根据有机物的组成和结构特点
有
机
物
烃:烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等
烃的衍生物:卤代烃、醇、酚、羧酸等。
高分子化合物(包括人工合成)
仅含碳和氢两种元素的有机物,称为碳氢化合物,也称为烃。
烃,读音ting
碳
氢
烃
4、烃(通式:CxHy)
动动脑
下列物质属于烃的是:
H2S、C2H2、CH3Cl、C2H5OH、CH4、H2、金刚石、
CH3COOH、CO2、C2H4
C2H2
CH4
C2H4
甲烷在自然界的存在
沼气
煤矿坑道气
天然气
油田气
天然气的主要成分是甲烷,天然气是当今世界上最重要的气体化石燃料。我国是最早利用天然气的国家。
天然气:
分子式:
CH4
电子式:
H
H
H
C
H
结构式:
C
H
H
H
H
+1
-4
二、甲烷的分子结构
(平面)
[思考]上述结构式是否说明甲烷分子的真实构型是以碳原子为中心,四个氢原子为顶点的平面正方形?
2、甲烷分子的立体结构:
以碳原子为中心,
四个氢原子
为顶点的正四面体。键角:109。28,
但由于有机物的立体结构式书写起来比较费事,为方便起见,一般采用平面的结构式来表示。
三、甲烷的物理性质:
色
味的
体,密度
,
溶于水。收集方法:
无
气
无
比空气小
极难
向下排空气法
排水法
推测CH4化学性质:
1、CH4有一定的还原性,可被氧化
2、CH4可能容易受热分解
四、甲烷的化学性质
(一)、与氧气反应
注意点:
甲烷不能使酸性KMnO4褪色
1、点燃前要验纯(瓦斯爆炸)
2、有机物反应时用“→”
3、
大多数的有机物燃烧后都生成CO2和H2O
4、结构比较稳定,与强酸、强碱或强氧化剂
不反应如高锰酸钾、溴水等。
辽宁省辽源煤矿瓦斯爆炸现场
CH4爆炸极限:5%~15.4%
在隔绝空气并加热至1000℃的高温下,甲烷分解
CH4
C
+
2H2
高温
合成氨、汽油的原料
橡胶工业的原料
2、甲烷的受热分解
可以用于制造颜料、油墨、油漆等
3、取代反应(特征反应)
阅读课本P61的信息
你从实验中得到哪些信息?
从所得的实验信息中你能得到哪些启示
科学探究
4、取代反应
⑴
试管内水面上升
⑵
试管内Cl2的黄绿色逐渐消失
⑶
试管内壁出现油状液滴
注意:装置要放在光亮的地方.
取代反应:
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
现象:
Cl—Cl
+
光
C
H
H
H
Cl
Cl
H
+
一氯甲烷的形成
甲烷的结构式形成卤代物的历程
Cl—Cl
+
光
C
H
H
H
Cl
Cl
H
+
C
Cl
H
H
Cl
二氯甲烷的形成
Cl—Cl
+
光
Cl
H
+
C
Cl
H
H
Cl
C
H
Cl
Cl
Cl
三氯甲烷的形成
Cl—Cl
+
光
Cl
H
+
C
H
Cl
Cl
Cl
C
Cl
Cl
Cl
Cl
四氯甲烷的形成
CH4+Cl2
光照
CH3Cl+Cl2
光照
CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2
光照
CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2
光照
CCl4+HCl
CH3Cl+HCl
产物为混合物
问题:
甲烷与氯气反应的产物有几种?
甲烷与氯气反应,共得到5种产物,其中一氯甲烷和氯化氢是气态,二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)和四氯甲烷为液态。而氯化氢易溶于水,其余难溶于水。
①反应条件:光照(室温下在暗处不发生反应)
②反应物质:纯卤素单质;如甲烷与氯水、溴水不反应,与Cl2、溴蒸气光照条件下发生取代反应。
③甲烷分子中的四个氢原子可逐一被取代,故产物并非一种,而是几种卤代物的混合物。
注意:
练习:
1、CH4与Cl2发生取代反应,但反应完成后,测得四种取代物的物质的量相等为1mol,则消耗Cl2的物质的量为
(
)
A、10molB、8molC、12molD、6mol
取代反应与置换反应的区别
取代反应
适用于有机反应
适用于无机反应
反应物、生成物中不一定有单质
反应物、生成物中一定有单质
逐步取代
,很多反应是可逆的
反应一般是单向进行
反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响较大
在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属的活动顺序
置换反应
讨论
练习:1、写出甲烷与溴蒸气反应的化学方程式。
CH4+Br2
CH3Br+HBr
光照
CH3Br+Br2
光照
CH2Br2+HBr
CH2Br2+Br2
光照
CHBr3+HBr
CHBr3+Br2
光照
CBr4+HBr
2、在光照条件下,将等体积的甲烷和氯气混合,得到的产物中物质的量最多的是(
)
A、CH3Cl
B、CH2Cl2
C、CCl4
D、HCl
D
3、下列叙述正确的是(
)
A、
有机物一定来自有机体内
B、
有机物与无机物可以相互转化
C、
CO属于有机物
D、
A-B
+
C-D
A-C
+B-D
一定属于复
分解反应
B
(一)
甲烷在自然界的存在
一.
甲烷
(二)甲烷的结构
分子式
电子式
结构式
空间结构
H
H
C
H
H
··
··
··
··
(三)
甲烷的性质
物理性质
化学性质
甲烷的氧化反应(燃烧)
对强氧化剂的稳定性
甲烷的取代反应
(与卤素单质发生取代反应)
(四)用途
练习:
4、与甲烷的分子结构相同的物质是(
)
A、NH3
B、CCl4
C、CH2Cl2
D、H2O
5、将下列气体通入酸性高锰酸钾,酸性高锰酸钾褪色的是(
)
A、CH4
B、CO2
C、SO2
D、H2
B
C
B
练习:
7、1mol甲烷完全与氯气发生取代反应,若要制得等物质的量的4种卤代产物,需氯气多少摩尔?
2.5mol
6.向下列物质的水溶液中加入AgNO3溶液,有白色沉淀产生的是(
)
A、CH3Cl B、NaCl
C、KClO3 D、CCl4
练习:
8、下列事实能证明甲烷分子中是以C
原子为中心的正四面体结构的是(
)
A
CH3Cl只代表一种物质
B
CH2Cl2只代表一种物质
C
CHCl3只代表一种物质
D
CCl4只代表一种物质
B
第三章
有机化合物
第一节
最简单的有机化合物—甲烷
第二课时——烷烃
C
H
H
H
H
C
H
H
乙烷
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
丙烷
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
丁烷
P62
学与问:下列有机物在结构上的特点
2、碳原子间都以C-C相连成链状,其余都是C-H键;
1、C原子都形成4个共价键;
3、分子式不同,相差若干个CH2原子团。
二、烷烃
1、以上各结构中,原子间均以共价单键结合,每个碳原子的化合价都已充分利用,都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃,又叫烷烃。
要点:
1、碳碳单键
2、链状
3、“饱和”—
每个碳原子都形成四个单键
练一练:
下列物质中属于烷烃的是
A:
CH2=CH2、
B:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
C:
CH4
结构简式:
H
H
H
H
H
|
|
|
|
|
H—C—C—C—C—C—H
|
|
|
|
|
H
H—C—H
H
H
H
|
H
省略C—H键
把同一C上的H合并
省略横线上C—C键
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
或者:CH3CH(CH3)CH2CH2CH3
分子式:
结构式:
2、有机物的表示方法
例:
C6H14
结构简式
3、烷烃的命名
习惯命名法:
以烷烃分子中碳原子数命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”,碳原子数在10以内用“天干数字”表示。“天干”:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。碳原子数在10以上用中文数字表示。
与甲烷结构相似的有机物还有很多,请你观察下列有机物的结构,试归纳出它们在结构上的特点。
学与问
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
乙烷:
H
H
丙烷:
H
H
H
|
|
|
|
|
H-C-C-H
H-C-C-C-H
|
|
|
|
|
H
H
H
H
H
丁烷:
H
H
H
H
异丁烷:
H
|
|
|
|
|
H-C-C-C-C-H
H--C--H
|
|
|
|
H
H
H
H
H
H
|
|
H-C——C——C-H
|
|
|
H
H
H
几种烷烃对应的结构简式:
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH(CH3
)CH3
想一想
甲烷 CH4
即
HCH2H
乙烷 CH3CH3
即
HCH2CH2H
丙烷 CH3CH2CH3
即
HCH2CH2CH2H
丁烷 CH3CH2CH2CH3
戊烷 CH3(CH2)3CH3
癸烷
CH3(CH2)8CH3
十七烷
CH3(CH2)15CH3
分析上述式子,你还可以发现什么?
想一想
甲烷 CH4
乙烷 CH3CH3
丙烷 CH3CH2CH3
丁烷 CH3CH2CH2CH3
戊烷 CH3(CH2)3CH3
癸烷
CH3(CH2)8CH3
十七烷
CH3(CH2)15CH3
若把碳原子数定为n,则通式为?
烷烃的通式:
CnH2n+2
5、同系物
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个
-CH2-
原子团的物质互相称为同系物。如:烷烃中的甲烷、乙烷、十七烷等,它们互为同系物。
练一练:
下列物质中属于同系物的是
CH2=CH2、
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH4
CH3(CH2)5CH3
下列物质是否互为同系物?
与
CH4
与
是
是
①
②
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
下列哪组是同系物?( )
A、CH3CH2CH2CH3
CH3CH(CH3)CH3
B、CH3CH3
CH3CH(CH3)CH3
CH2
C、CH3-CH=CH2 CH2 CH2
练习:
B
请你分析课本P63
表3-1
几种烷烃的物理性质
归纳烷烃物理性质的变化规律。
7、烷烃同系物的物性递变
逐
渐
升
高
气
液
固
逐
渐
增
大
什么原因??
结构相似的分子随相对分子质量的逐渐增大范德华力逐渐增大。
规律:烷烃
1、均不溶于水,且密度比水小;
2
、烷烃随着分子中碳原子数的递增,烷烃熔点和沸点逐渐升高。常温下:
n≤4时,均为气态;
5<n≤16,均为液态;
n≥17时,均为固态
3、烷烃随着分子中碳原子数的递增,烷烃的相对密度逐渐增大。
8.
烷烃的化学性质
与甲烷相似:
?
通常状况下很稳定,
跟_____________________________等不发生反应,
能发生:
①______________________________________,
②______________________________________,
③______________________________________。
强酸、强碱、酸性KMnO4、溴水
在空气中能点燃;
较高温度下能分解
光照下能与Cl2、Br2蒸气等反应
CnH2n+2+
O2
nCO2+(n+1)H2O
点燃
均不能使酸性KMnO4溶液褪色,不和强酸强碱反应。
取代反应:
需光照,需纯卤素,产物复杂。
氧化反应:
练习:请写出下列物质的分子式。
(小球代表H,大球代表C)
分子式:C4H10
正丁烷
异丁烷
思考:二者是否互为同系物?
问题:
支链越多,熔点沸点越低
1、什么是同分异构体现象?同分异构体?
2、同分异构体的熔点沸点有何规律?
三、同分异构现象与同分异构体
1、同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构现象。
2、同分异构体:
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
3、理解
三个相同:
分子组成相同、分子量相同、分子式相同
二个不同:
结构不同、物理性质不同
概念
内 涵
比较对象
实例
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
质子数等,中子数
不等,原子之间
原子
氕、氚
同一元素
形成的不
同单质
单质
O2、O3
结构相似,组成
上差一个或n个CH2
有机化合物
C2H6、C4H10
相同分子式,不
同结构的化合物
有机化合物
CH3(CH2)3CH3、
C(CH3)4
4、四同比较:
例1、下列物质属于同位素的是:
属于同素异形体的是:
属于同系物的是:
属于同分异构体的是:
①O2和O3
②CH3CH3和CH3CH2CH2CH3
和
④金刚石和石墨
⑤氕、氘和氚
⑥CH3CH2C(CH3)2CH2CH3和
CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3
课堂小结
一、甲烷
二、烷烃
概念:
命名:
组成通式:
烷烃性质
物理性质递变
化学性质相似
三、同系物
概念:
特点
四、同分异构现象和同分异构体
CnH2n+2
(
n≥1
)
环烷烃
1、结构特点
单键、环状、饱和
3、性质
与烷烃相似
2、通式
CnH2n
(n≥3)
环状(一个环)
下列物质是否互为同系物?
与
CH4
与
1、它们都是环烷烃
2、都符合通式CnH2n
是
是
①
②