2020年高考化学考前精准预测系列 新冠疫情中的药物研究（26张PPT）

(共26张PPT)
日常生活情境
案例一：新冠疫情中的药物研究
1．中国工程院院士李兰娟团队发现，阿比朵尔对2019-nCoV具有一定的抑制作用，其结构简式如图所示，下面有关该化合物的说法正确的是
A．室温可溶于水和酒精
B．氢原子种类数为10
C．不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．1mol该分子最多与8mol氢气反应
B
【解析】
A．该分子中亲水基比重很小，主要为憎水基，不溶于水，故A错误；
B．如图所示有10种氢原子，故B正确；
C．该分子中含有碳碳双键和酚羟基，能被酸性高锰酸钾氧化使其褪色，故C错误；
D．碳碳双键、苯环可以与氢气加成，所以1mol该分子最多与7mol氢气加成，故D错误；
2．现在正是全球抗击新冠病毒的关键时期，专家指出磷酸氯喹对治疗新冠病毒感染有明显效果，磷酸氯喹的分子结构如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是（
）
A．该有机物的分子式为：C18H30N3O8P2Cl
B．该有机物能够发生加成反应、取代反应、不能发生氧化反应
C．该有机物苯环上的1-溴代物只有2种
D．1mol该有机物最多能和8molNaOH发生反应
D
【解析】
A．该有机物的分子式为：C18H32N3O8P2Cl，A错误；
B．分子中含有苯环、氯原子，该有机物能够发生加成反应、取代反应，有机物可以燃烧，能发生氧化反应，B错误；
C．该有机物苯环上的1-溴代物只有3种，C错误；
D．氯原子水解形成酚羟基，磷酸能与氢氧化钠反应，因此1mol该有机物最多能和8molNaOH发生反应，D正确。
3．如图是抗新冠病毒药物“洛匹那韦”原料的结构简式。相关描述中正确的是
A．和苯是同系物
B．分子式为
C9H10O3
C．能与溴水发生取代和加成反应
D．该物质最多可与
4mol
氢气加成
B
【解析】
A.
和苯的结构不相似，不是苯的同系物，故A错误；
B.
根据结构简式，可知分子式为
C9H10O3，故B正确；
C.
不含碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，故C错误；
D.
羧基不能与氢气发生加成反应，所以该物质最多可与
3mol
氢气加成，故D错误；
选B。
4．2019年12月以来，我国部分地区突发的新冠肺炎疫情严重威胁着人们的身体健康。研究发现洛匹那韦对新冠病毒有较好抑制作用，洛匹那韦能溶于水，其结构如图所示，下列说法不正确的是
A．洛匹那韦的分子式为C37H48N4O5
B．洛匹那韦能发生取代、加成、消去、氧化、还原反应
C．洛匹那韦的水解产物之一遇Fe3+可显紫色
D．洛匹那韦能溶于水与氢键作用有关
C
【解析】
A．根据结构简式，洛匹那韦的分子式为C37H48N4O5，故A正确；
B．洛匹那韦能发生取代反应如羟基、能发生加成反应如苯环、能发生消去反应如羟基的邻碳上有氢、能发生氧化反应如羟基、能发生还原反应如羰基，故B正确；
C．洛匹那韦的水解产物中没有酚羟基，遇Fe3+不能发生显色反应而显紫色，故C错误；
D．洛匹那韦能与水分子间形成氢键，增大分子间作用力，故D正确；
故选C。
5．莲花清瘟胶囊对新冠肺炎轻症状患者有显著疗效，其有效成分绿原酸存在如图转化关系，下列有关说法正确的是
A．H的分子式为C17H14O4
B．Q中所有碳原子不可能都共面
C．1mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，最多放出1molCO2
D．H、Q、W均能发生氧化反应、取代反应、显色反应
C
【解析】A．分子中每个节点为C原子，每个C原子连接四个键，不足键用H原子补齐，则H的分子式为C17H16O4，故A错误；
B．Q中苯环是平面结构，所有碳原子共面，碳碳双键是平面结构，两个碳原子共面，与双键上的碳原子直接相连的原子可共面，则Q中所有碳原子可能都共面，故B错误；
C．该有机物中含苯环、酚-OH、C=C、-COOC-、-COOH、-OH，其中羧酸的酸性强于碳酸HCO3-，酚羟基的酸性比碳酸HCO3-弱，则该有机物只有-COOH与NaHCO3溶液，1mol绿原酸含有1mol-COOH，与足量NaHCO3溶液反应，最多放出1molCO2，故C正确；
D．H、Q
中都含有苯环和酚羟基，在一定条件下苯环可以发生取代反应，酚羟基可发生氧化反应和显色反应，W中没有苯环，不含酚羟基，不能发生显色反应，故D错误；
答案选C。
6．在抗击新冠病毒肺炎中瑞德西韦是主要药物之一。瑞德西韦的结构如图所示，下列说法正确的是（
）
A．已知一般情况下非金属性越强，电负性越强，
则瑞德西韦中N、O、P元素的电负性：N>O>P
B．瑞德西韦分子可以发生水解反应、加成反应、氧化反应和还原反应
C．瑞德西韦中含四面体结构的碳原子有5个
D．瑞德西韦结构中存在σ键、π键，不存在大π键
B
【解析】
A．一般情况下非金属性越强，电负性越强，所以电负性：O>N>P，故A错误；
B．瑞德西韦分子可以发生水解反应（酯基）、加成反应、氧化反应和还原反应，正确
C．瑞德西韦中含四面体结构的碳原子共13个，故C错误；
D．该分子中单键均为σ键、双键和三键中含有π键、苯环中含有大π键，故D错误；
故答案为D。
7．美国北卡罗来纳大学的一项新研究表明，一种名为EIDD2801的新药有望改变医生治疗新冠肺炎的方式，有效减少肺损伤。其结构式如图：
下列有关EIDD2801的说法正确的是(　　)
A．EIDD2801属于芳香族化合物
B．EIDD2801含有5个手性碳原子
C．EIDD2801能和NaOH溶液反应
D．EIDD2801不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C
【解析】
A．EIDD2801中不含苯环结构，故不属于芳香族化合物，A错误；
B．EIDD2801含有4个手性碳原子，分别为，B错误；
C．EIDD2801中含有酯基，可以和NaOH发生反应，C正确；
D．EIDD2801中含有羟基和碳碳双键，可以与酸性高锰酸钾溶液发生反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误；
故选C。
8．中国工程院院士李兰娟团队，于2020年2月4日公布治疗新冠病毒感染的肺炎最新研究成果。他们初步测试发现，在体外细胞实验中，阿比朵尔在10~30微摩尔浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制冠状病毒达60倍，并有显著抑制病毒对细胞的病变效应。因此“阿比朵尔”成为抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如下：
回答下列问题：（1）有机物A的名称是____________。
（2）反应②、⑥反应类型分别是_________、______________。
对硝基苯酚或4-硝基苯酚
还原反应
取代反应
8．中国工程院院士李兰娟团队，于2020年2月4日公布治疗新冠病毒感染的肺炎最新研究成果。他们初步测试发现，在体外细胞实验中，阿比朵尔在10~30微摩尔浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制冠状病毒达60倍，并有显著抑制病毒对细胞的病变效应。因此“阿比朵尔”成为抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如下：
（3）F中含氧官能团的名称是_______________；G的分子式为_______________。
（4）请写出反应③的化学反应方程式______________________________________。
酯基
C15H17NO4
（5）M是B的一种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种：①苯环上有3个取代基②能发生银镜反应③能发生水解反应，且1molM水解消耗4molNaOH。
其中核磁共振氢谱为有4组峰，峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为_________________。
（6）设计由甲苯和2-丙醇为原料制备的合成路线。_____________
6
【详解】
(1)根据A的结构简式，该有机物的名称为对硝基苯酚或4－硝基苯酚；
(2)对比B和C，B中－NO2→－NH2，添氢去氧，属于还原反应，对比G和H结构简式，Br原子取代甲基上的H原子，即该反应类型为取代反应
(3)根据F的结构简式，F中含氧官能团是酯基；G的分子式为C15H17NO4；
(4)对比C和E结构简式，反应③的类型为取代反应，其反应方程式为；
9．氯喹()对治疗新冠病毒肺炎有明确疗效，氯喹的合成方法如下。回答下列问题
(1)A中所含官能团的名称是_______________；
(2)写出G到H的反应类型_______________；
氯原子、硝基
C6H4ClNO2
取代反应
9．氯喹()对治疗新冠病毒肺炎有明确疗效，氯喹的合成方法如下。回答下列问题
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。B与足量氢气反应生成物X，写出X的结构简式．并用星号(
)标出X中的手性碳__________________；
(4)写出C到D过程中①的反应方程式________________________；
C6H4ClNO2
9．氯喹()对治疗新冠病毒肺炎有明确疗效，氯喹的合成方法如下。回答下列问题
(5)写出具有醛基、羧基、核磁共振氢谱只有四组峰的G的同分异构体所有的结构简式(不考虑立体异构)__________________________。
C6H4ClNO2
9．氯喹()对治疗新冠病毒肺炎有明确疗效，氯喹的合成方法如下。回答下列问题
(6)参考以上合成路线，设计由、1一溴丙烷为原料合成的合成路线_________________________(无机试剂与含两个碳的有机物任选)。
C6H4ClNO2