(共26张PPT)
判断下列反应类型和产物
CH3Cl
+
HCl
CH2Cl2
…...
ETFE
(乙烯—四氟乙烯共聚物)
聚氯乙烯
聚四氟乙烯
第二章
烃和卤代烃
§2.3
卤代烃
一、溴乙烷
1.物理性质
无色液体,
密度比水大。
不溶于水,能溶于有机溶剂。
色态:
密度:
溶解性:
沸点:
38.4℃
2.结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
C2H5Br
CH3CH2Br
在核磁共振氢谱图中有几个峰?
对比乙烷和溴乙烷化学键的异同点;
推测可能发生的化学反应?
断键位置?
H-OH
溴乙烷能够与水发生取代反应,产物是什么?
请你写出1-氯丙烷水解的反应方程式
3.化学性质
1)水解反应
(
取代反应
)
+HBr
已知:溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热会生成乙烯,请你分析反应原理,推断产物。
消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),生成不饱和键化合物的反应。
2)消去反应
为证明溴乙烷发生消去反应生成了乙烯,甲、乙两位同学分别设计了两种实验方案,你认为哪种方案合理?为什么?
甲
乙
还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
请你写出1-氯丙烷的消去反应
比较溴乙烷的取代反应和消去反应,并完成下表,体会反应条件对化学反应的影响。
NaOH水溶液
加热
NaOH醇溶液
加热
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型
的反应,生成不同的产物
水解反应
(取代反应)
消去反应
CH3CH2Br
①试管的作用;②③试管中的现象?
①
②
③
二、卤代烃
1.卤代烃的分类
2.卤代烃的物理性质
都不溶于水,可溶于大多数醇、醚、烃类等有机溶剂。
状态:
密度:
溶解性:
一氯甲烷和一氯乙烷是气体。
一氟代烷和一氯代烷密度小于1
一氯代烷随碳数增加密度如何改变?
(1)水解反应(所有的卤代烃)
(2)消去反应(并非所有的卤代烃)
3.卤代烃的化学性质
下列卤代烃是否能发生消去反应、若能,请写出有机产物的结构简式:
A.CH3Cl
D
.
F
.
邻碳有氢
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
干洗剂
Cl2CHCHCl2二氯乙烷
制冷剂
CHClF2二氟一氯甲烷(氟利昂,Freon)
灭火剂
CCl4四氯化碳
麻醉剂
CF3CHBrCl三氟一氯一溴乙烷
杀虫剂
(DDT)
高分子材料
聚氯乙烯等
有关卤代烃的下列说法中正确的是(
)
A.所有卤代烃都不溶于水
B.所有卤代烃在一定条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
D.所有卤代烃都能水解得到醇类物质
A
取少量卤代烃
加入NaOH溶液,加热
取上层清液,加入稀HNO3酸化
加入AgNO3溶液
(或加入新制的氯水和四氯化碳,振荡)
设计实验:证明溴乙烷中含有溴元素?
写出下列制备过程发生的化学方程式
3.由卤代烃一步制取乙炔
欲测定某未知一元卤代烃RX的分子组成
回答下列问题:
⑴测定-X为何种卤族元素,用什么方法?
⑵如何确定RX的相对分子质量?
⑶确定RX分子式的方法是什么?
⑷如何区别CH3CHCH3和CH3CH2CH2X
X
⑴向水解产物中加入稀硝酸酸化,再加AgNO3溶液,观察沉淀的颜色。
⑵用质谱法测定;
取一定质量的RX,水解后加稀HNO3和AgNO3溶液,称量沉淀的质量。
⑷用核磁共振氢谱或红外光谱
在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作过程:
①滴加AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加热
④加入MnO2固体⑤加蒸馏水过滤取滤液
⑥过滤后取滤渣⑦用稀HNO3酸化
⑧冷却后取上层清液。
⑴鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是
。
⑵鉴定1-氯丙烷中的氯元素的操作步骤是
。
④③⑤⑦①
②③⑧⑦①
某一氯代烷1.85g与足量的NaOH水溶液混合加热后,用硝酸酸化,再加入足量AgNO3溶液,生成白色沉淀2.87g。
⑴通过计算,写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式
⑵
若此一氯代烷与足量NaOH共热后,不经硝酸酸化就加AgNO3溶液,将会产生什么现象?
⑶能否用硝酸银溶液直接与卤代烷反应来鉴别卤代烷?为什么?
1.请写出C4H9Cl的各种同分异构体的结构简
式,并进行命名。
C-C-C-C-Cl
2.二氯乙烷的同分异构体有几种?
1-氯丁烷
2-氯丁烷
2-甲基-1-氯丙烷
2-甲基-2-氯丙烷
10种