(共34张PPT)
第二节:有机化合物的结构特点
一、现代价键理论
1、共价键的概念:
原子之间通过共用电子对(即电子云的重叠)而形成的化学键。
2、共价键的本质:
两原子核对共用电子对的相互静电作用。
(1)原子中必须有自旋相反的成对电子才可形成稳定的化学键。
每个原子成键的总数是一定的,这是因为每个原子能提供的轨道和成单电子数目是一定的,即共价键具有饱和性,如:不存在H3、H2Cl、Cl3分子
3、现代价键理论的基本要点:
(2)形成共价键时,原子轨道尽可能最大重叠。
由于原子轨道又有着不同的空间伸展方向,故共价键要得到最大重叠必须沿不同方向。即共价键具有方向性。
①、σ键
“头碰头”
(3)共价键可形成两种键型:
σ键特征:强度较大,组成的两个原子可以围绕键轴旋转,不影响键的强度。
P
P
p-pπ键
π键:不如σ键牢固比较容易断裂
4、杂化轨道理论:
在形成分子时,由于原子间的相互影响,若干不同类型、能量相近的原子轨道混杂起来,重新组合成一组新轨道。混杂后轨道总数不变,得到的轨道能量相同。这种轨道重新组合的过程叫做杂化,所形成的新轨道就称为杂化轨道。
当C跟4个H结合形成甲烷时,C的1个2s轨道和3个2p轨道就会发生混杂形成4个相同的轨道,称为C的sp3杂化轨道。
例如:CH4的形成:
甲烷分子就是碳原子的sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道沿对称轴重叠形成了碳氢σ键,这就构成了甲烷分子的正四面体结构。
复习:甲烷的结构
分子式
CH4
电子式
结构式
空间结构
球棍摸型
比例模型
正四面体
二、有机化合物中碳原子的成键特点
1、共价键的描述:
(1)键长、键角和键能:
键长:成键原子核间距离。
键角:分子中1个原子与相连的2个原子形成的键在空间的夹角,
键能:共价键裂解或形成时所吸收或释放的能量。
2、每个碳原子以轨道杂化的方式能与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键结合。
3、碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成稳定的双键或三键。
碳-氢键:
碳-碳键:
4、多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状,还可以带支链,碳链和碳环也可以相互结合。
小结:碳原子成键规律:
①当C与其他4个原子相连时,这个C是四面体构型。
②当C与其他原子形成双键时,这个C和与之相连的原子处于同一平面。
③当C与其他原子形成叁键时,这个C和与之相连的原子处于同一直线。
④以单键方式成键的C称为饱和C,双键和叁键的C称为不饱和C。
⑤只有单键可以任意旋转。
每种化合物均有特定的化学式表示其组成,是否每一分子式表示一种化合物呢?
想一想
例如:C4H10是否只表示一种物质?
2、同分异构体
三、有机化合物的同分异构现象
1、同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
注:
②“同分”指分子式相同,即组成元素、原子
数目完全一样;
③“异构”指结构不同,区别于同一种物质。若
分子式相同,结构也相同,就是同一种物质;
①同分异构体的研究对象是化合物;
④同分异构体既存在于有机物,也存在于无机物中。如:NH4CNO与CO(NH2)2
C、CH2
=
CHCH2CH3
D、CH3
CH
=
CHCH3
A、CH3CH2CH2CH3
F、
CH3CH2OCH3
E、
CH3CH2CH2OH
练习:
1、下列化合物中,互为同分异构体的是___________
由于碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构
C-C-C-C、
C-C-C
?
C
3、同分异构类型
(1)碳链异构
例如:
CH3CH2OH
CH3OCH3
由于官能团在碳链中的位置不同而产生的异构。
C=C-C-C、
C-C=C-C
(2)位置异构
(3)官能团异构
由于官能团种类不同而产生的异构。
例如:
例如:
书写方法:“减碳法”
步骤:先写最长的碳链,然后逐个减少碳原子,把减少的碳原子作为取代基依次连在主链中心对称线一侧的碳原子上。
注意:①选择最长的碳链为主链;
②找出中心对称线。
顺序:①主链由长到短;②支链由整到散;③位置由心到边;④排布由对到间。
4、同分异构体的书写
练习:分别写出C5H12和C6H14的同分异构体。
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
主链由长到短
位置由心到边
排布由对到间
练习
2、写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体。
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH3
?
CH3
碳原子数目越多,同分异构体越多
碳原
子数
3
4
5
6
7
同分异
构体数
1
2
3
5
9
碳原
子数
9
11
12
15
20
同分异
构体数
35
159
355
4347
366319
练习
3、分子中碳与氢两元素的质量比为21:4的烷烃中主链上有5个碳原子的结构共有(
)
A.
3种
B.
4种
C.5种
D.6种
C
5、同分异构体的性质:
(1)同一类物质:
物理性质和化学性质相似,如:
CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3
?
CH3
(2)不同类物质:
物理性质和化学性质都不相似,如:
CH3CH2OH和CH3OCH3
四、常用化学用语
1、结构式
2、结构简式:
或者合并相同原子团:
CH(CH3)2CH2
CH2
CH3
3、碳架结构:
省略H原子,化学键都不能省略。例如:
CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3
?
CH3
C-C-C-C
和C-C-C
?
C
4、键线式:
省略所有C和H原子,用折线表示化学键,顶点和拐点都表示C原子。例如:
C-C-C-C
和C-C-C
?
C
注:书写结构简式:
1、表示原子间形成单键的“—”可以省略。
2、C=C
C=C中的双键和三键不能省略,但是醛基和羧基等的碳氧双键可以简写为-CHO和-COOH。
3、准确表示分子中原子成键的情况。
如:乙醇的结构简式:
CH3CH2OH,
HO-CH2CH3
练习:
4、写出下列物质的碳骨架和键线式: