人教高中化学选修五1.2有机化合物的特点-同分异构体 课件（40张ppt）

(共40张PPT)
知识回顾：有机物中碳原子的成键有何
特点？
（1）碳原子需形成四个共价键；
（2）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。
（3）碳原子间的成键方式有三种：单键、双键或三键。
（4）碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还可带支链
有机物中碳原子的成键特点
思考
5个碳原子的烷烃分子中碳原子的结合方式可能是怎样的？
分子式相同
C5H12，链状
结构不同,性质不同
物质名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
结构式
相同点
不同点
二、有机化合物的同分异构现象
(2)同分异构体
(1)
同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
(3)碳原子数目越多，同分异构体越多
1、相关概念
以烷烃为例
注意
相同：
不同：
分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同
结构不同、性质不同
碳原子数
1
2
3
4
5
6
8
11
16
20
同分异体数
1
1
1
2
3
5
18
159
10359
366319
（4）
同分异构类型
碳链异构
位置异构
官能团异构
CH3CH2OH
CH3OCH3
C=C-C-C
C-C=C-C
C-C-C-C、C-C-C
?
C
碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构
官能团在碳链中的位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
注
意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既
存在位置异构又存在碳链异构。
异构类型
示例
产生原因
、
、
官能团异构情况小结
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2＝CHCH3与△
CnH2n－2
炔烃、二烯烃和环烯烃
CH2＝CHCH＝CH2与CH≡CCH2CH3
CnH2n+2O
醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醇、环醚
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与
HO－CH2CHO
CnH2n－6O
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2NO2与H2NCH2COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
1.以下各组属于同分异构体的是
。
A.
与
B.
CH3(CH2)7CH3与
C金刚石与石墨
D.
CH3CH=CH－CH=CH2
与
D
观察空间结构
相对分子质量均为128
单质
分子式均为C5H8
分子式不同
由此可见…...
反馈练习
2.指出下列哪些是碳链异构_______________；哪些是位置异构______________；哪些是官能团异构_______________。
A．CH3CH2COOH
B．CH3-CH(CH3)-CH3
C．CH2=CH-CH=CH2
D．CH3COOCH3
E．CH3-CH2-C≡CH
F．HCOOCH2CH3
G．CH3C≡CCH3
H．CH3-CH2-CH2-CH3
B和H
E和G、D和F
AD、AF、CE
、
CG
反馈练习
3.判断下列异构属于何种异构？
CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3
CH3CH2CH2OH和
CH3CHCH3
CH3CH2CHO和
CH3COCH3
4
CH3—
CH
—
CH3和
CH3
CH2CH2
CH3
?
CH3
5
CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH
=
CHCH3
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳链异构
位置异构
OH
２、同分异构体的书写
例1、写出C6H14的所有同分异构体（5种）
(1)烷烃同分异构体的书写----碳链异构
步骤：
①
写最长碳链为主链的直链烷
②
取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳，安装支链（注意：找对称线或面，对称位置放置支链算一种结构）
③
取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链，主链又少一个碳，安装支链（注意：两个支链排在相同碳或相邻碳或相间的碳上）
④
直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。
C-C-C-C-C-C
C-C-C-C-C
C
C-C-C-C-C
C
C-C-C-C
C
C
C-C-C-C
C
C
C6H14
【巩固练习】
1、书写C7H16的同分异构体(9种)
C-C-C-C-C-C-C
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。
口诀：
①
主链由长到短，②
支链由整到散，
③
位置由心到边，④
排布同、邻、间。
方法叫　“碳链缩短法”
注
意：烷烃只存在碳链异构
(2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写
例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种)
CH3CH2CH=CH2
CH3CH=CHCH3
(CH3)2C﹦CH2
含官能团有机物同分异构体的书写
（1）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方法写出剩余碳的碳架异构；
（2）取代法（适用于醇、卤代烃的异构）
先碳链异构再位置异构，如书写C5H12O的醇的同分异构体
（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）
根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体
1、书写C5H10烯烃的同分异构体(5种)
2、书写C4H10O中属于醇类的同分异构体
（4种）
3、书写C4H9Cl的同分异构体（4种）
反馈练习
三.一取代物的同分异构体数目的确定
1、等效氢法
C3H8
C5H12
等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子
不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目
判断“等效氢”的三条原则
(1)同一碳原子上氢原子是等效的
如CH4
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的
如新戊烷
(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的
如
2,2,3,3-四甲基丁烷
乙烷
CH3—CH3
不等效氢种类决定了一取代产物的个数
练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目
CH3-CH2-CH3
找不等效氢的种类
练习2：
10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握)
甲烷
新戊烷
乙烷
CH4
CH3—CH3
2,2,3,3-四甲基丁烷
练习3
该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种?
-C4H9的碳链异构有几种，该物质在苯环对位同分异构体就有几种。
2、用一价烷基的种类快速判断法（基元法）
8
-C5H11
　戊基
?
1
-CH3
甲基
1
-C2H5
-CH2CH3
乙基
2
-C3H7
丙基(正、异)
4
-C4H9
丁基
碳数
烷烃及种类
不等效氢种类
(一价烷基的种类及名称)
1
CH4
1种
2
C2H6
1种
3
CH3-CH2-CH3
1种
4
CH3CH2CH2CH3
共2种
各2种
5
共3种
练习3
该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种?
-C4H9的碳链异构有4种，该物质在苯环对位同分异构体就有4种。
练习4
（3）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？
（1）C4H10O中属于醇类的同分异构体
（2）分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体
（4种）
不用写出结构简式，试说出下列符合条件
的同分异构体的种数
（4种）
（8种）
（4）已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有(
)
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
B
硼氮苯结构类似苯，则其一氯取代产物有__种
其二氯取代产物有__种
4
2
1、有机物中二氯代物的同分异体的数目
1.
CH4
2.
CH3CH3
3.
CH3CH2CH3
4.
5.
立方烷的分子立体结构如图
（1）立方烷的化学式为________.
（2）立方烷的二氯代物有____种
同分异构体;六氯代物呢?
四、有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定
定一移一
1种
2种
4种
3种
3种
2、苯环多元取代产物种类的判断方法
邻
间
对
例：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是
(　
　)
A.
10　　
B.
8　　
C.
6　
D.
4
定一移一
定二移一
例：蒽的结构式
为
,它的一氯代物有
种，二氯代物又有
种。
3
15
例.
下图表示某物质（C12H12）的结构简式
（1）
在环上的一溴代物有（
）种；
9
3
(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体,
则环上的四溴代物有（　　）种。
换元法
思考：比较下列物质在结构上的异同！
分子式
结构简式
名称
CH4
CH4
甲烷
C2H6
CH3CH3
乙烷
C3H8
CH3CH2CH3
丙烷
C4H10
CH3(CH2)2CH3
丁烷
C5H12
CH3(CH2)3CH3
戊烷
C17H36
CH3(CH2)15CH3
十七烷
五、同系物
结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。
1
概念
2
判断同系物的要点：
(1)
结构相似是指：
①碳链和碳键特点相同；②官能团相同；③官能团数目相同；
④官能团与其它原子的连接方式相同。
如
CH2＝CH2
和CH2＝CH－CH＝CH2、
OH和
CH2－OH、
CH3CH2－OH和HO－CH2－CH2－OH等都不是同系物.
(2)
同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能为单烯烃或环烷烃。
(3)
同系物组成元素相同。CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。
(4)
同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值)。
(5)
同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，结构也不同，故物理性质具有递变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。
(6)
有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个CH2原子团,而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。例如:
这些物质在组成上依次相差C4H2原子团,属于同系列。同系列具有统一的组成通式，可用数学上的等差数列方法求得。同系物可视为同系列中的一个特殊成员。
练习
E、CH3CH2CH2Br
CH3CH2Cl
“四同”概念的比较
定义
化学式
结构
性质
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体