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酚
酚的定义:
羟基与苯环直接相连形成的有机物叫酚。
羟基与苯环侧链相连形成的有机物叫芳香醇。
如:
命名和同分异构体
一、苯酚:苯中的一个氢原子被羟基代替的产物叫苯酚。
分子式
分子量
结构式
C6H6O
94
结构简式
1、物理性质:
纯净的苯酚是
无色固体,
最简单的酚
在空气中因
被氧气氧化
而成为
粉红
色,
苯酚能不能被高锰酸钾等强氧化剂氧化
?
苯酚有特殊的气味,
熔点430C,常温下在水溶液中溶解度不大,当温度超过650C时互溶于水,苯酚易溶于二硫化碳等有机溶剂,
浑浊
澄清
浑浊
澄清
分液
澄清
浑浊
苯酚有毒,若不慎沾在皮肤上,应立即用酒精
洗涤。
苯酚的稀溶液可以直接作为防腐剂和消毒剂,在药皂中经常掺入少量苯酚。
三、化学性质
1、酸性
(石炭酸)
(1)苯酚有酸性只表现在与氢氧化钠溶液等强碱的反应。不能使指示剂变色,不与弱碱反应。
反应类型
中和反应
比较
:
总结:到现在为止能与氢氧化钠等强碱发生反应的类别以及反应条件、断键位置和反应类型。
(2)苯酚的酸性比碳酸弱比碳酸氢钠强,所以:
不能生成Na2CO3
不写“↓”符号
不生成CO2气体。
(3)如何分离苯和苯酚。写出相应的化学方程式。
向混合溶液中加入适量氢氧化钠溶液,振荡,静止,分液,取上层溶液为
。
苯
向下层溶液中通入过量CO2,静止,分液,取下层溶液为
。
苯酚
(4)与活泼金属反应,如Na等
2CH3COOH+2Na→2CH3COOH+H2↑
总结:到现在为止能与Na发生反应的有机物类别。
上述反应的反应类型:
置换反应
2、苯酚的取代反应
注意反应条件:
浓溴水
反应类型:取代反应
断键位置
溴原子与苯酚邻对位的氢原子发生取代反应。
反应现象:
白色沉淀
若用稀溴水
实验
总结:苯酚与溴水发生取代反应,主要发生在羟基的邻对位上。
取代的氢原子个数是任意的,人为的。
总结与溴单质发生反应的有机物类型、断键位置和反应类型。
下面有机物1摩尔与浓溴水反应最多消耗溴的物质的量是
6摩尔
3、显色反应
苯酚与三价铁反应,溶液成紫色。
应用:所有酚遇到氯化铁都显色,酚的鉴别。
四、制法
Fe3+遇到
发生配合反应,而不能大量共存,与SCN-相似。
方程式:
五、课堂习题
1、A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能与金属钠放出氢气,A不溶于氢氧化钠溶液而B能,B能与适量的溴水反应生成白色沉淀而A不能,(1)写出A的名称和结构简式
(2)写出B可能的结构简式并分别命名
2、有机物(
)广泛存在于食物中,有一定的抗癌性。问:能够与1摩尔此有机物发生反应的Br2或H2的最大用量分别是
6摩尔溴单质和7摩尔氢气
已知碘仿反应
(2)上述反应的反应类型是:
①
②
③
④
⑤
取代反应
取代反应
取代反应
取代反应
氧化反应
(3)写出反应①③⑤的化学方程式:
(4)在合成路线中设计③和⑤这两步的目的是
保护酚羟基,防止被氧化。
补充:苯酚与甲醛反应
甲醛
酚醛树脂
(电木)
反应类型:
由小分子合成高分子有机物
聚合反应
同时生成了小分子(水)
缩聚反应
注意:与加聚反应不同
反应原理