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选修五第二章第三节
卤代烃
氯乙烷
C2H5Cl?
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。
一
卤代烃
1、定义:
2、卤代烃的分类及命名
(1)按卤素原子种类分:
(2)按卤素原子数目分:
(3)根据烃基是否饱和分:
(4)根据烃基种类分:
F、Cl、Br、I代烃
一卤、二卤、多卤代烃
饱和、不饱和卤代烃
卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳烃
以溴乙烷CH3CH2Br
为代表研究
卤代烃
无色液体
密度比水大
难溶于水,易溶于有机溶剂
沸点低(38.4?C)
二
溴乙烷的物理性质
溴乙烷
水(品红)
苯
振荡
振荡
CH3CH2Br
或
C2H5Br
分子式
结构简式
电子式
结构式
C2H5Br
三
溴乙烷的结构
请同学们根据上面的结构,动手制作溴乙烷的空间球棍模型:用牙签代表化学键,用红色泥代表碳原子,蓝色泥代表氢原子,紫色泥代表溴原子
动手制作
比例模型
三
溴乙烷的结构
球棍模型
核磁共振氢谱
展示学生制作的溴乙烷模型
吸收峰的面积之比为3:2
C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,
C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。
三
溴乙烷的结构
C
C
H
H
H
Br
H
H
①
溴乙烷在水中能否电离出Br
-
?
它是否为电解质?
②
如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素?请设计实验证明。
已知:
1、乙烷CH3CH3与氢氧化钠溶液不反应
2、溴乙烷与氢氧化钠的水溶液在加热时能发生反应
3、
Ag+
+
Br
-
=
AgBr↓(淡黄色)
探究一
供选药品:
溴乙烷、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸、沸水
供选仪器:
试管、烧杯、酒精灯、试管夹
请同学们设计一套简单实验方案来证明溴乙烷中含溴元素?
探究一
学生分组做实验:
探究一
方案①C2H5Br
方案②C2H5Br
方案③C2H5Br
AgNO3溶液
AgNO3溶液
AgNO3溶液
NaOH溶液
△
NaOH溶液
△
取上层清液
足量硝酸酸化
观察
观察
观察
NaOH水溶液
取上层清液
AgNO3溶液
溴乙烷
加热
AgBr
淡黄色
若不酸化:Ag+
+
OH-
=
AgOH(白色)↓
2AgOH
=
Ag2O(褐色)
+
H2O
过量HNO3
探究一
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
探究一
水解反应(取代反应)
反应条件:
NaOH水溶液、加热
|
OH
C
C
H
H
H
Br
H
H
|
|
分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?
会不会对乙烯的检验产生干扰?
请用实验证明。
已知:反应最佳温度约90
℃
,溴乙烷的沸点38.4℃,乙醇的沸点78.4℃
乙烯能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
可能的杂质气体:溴乙烷、乙醇、水蒸汽
思考:如何减少加热时溴乙烷、乙醇的挥发,减少乙醇对乙烯检验的干扰
请你对各个装置进行评价?
+NaBr
+H2O
CH2=CH2↑
CH2—CH2+NaOH
H
Br
乙醇
△
反应条件:
断
键:
NaOH(强碱)的醇溶液、加热、
C
C
H
X
消去反应
邻碳必须有氢
定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个
或几个小分子(如H2O、HX等),而生成不饱和键
化合物的反应。
小分子
不饱和
四
溴乙烷的化学性质
H
H—C—C—Br
H
H
H
①
②
只断②
同时断①
②
结构决定性质
水
解
反
应
消
去
反
应
四
溴乙烷的化学性质
比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。
NaOH水溶液、加热
NaOH醇溶液、加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
【规律】无醇则有醇,有醇则无醇。
取代反应
消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
卤代烃消去反应
反应条件
结构特点
邻碳必修有氢
强碱的醇溶液
√
-C-C-
卤代烃的日常用品
人造血液
碳氟化合物
电缆
聚氯乙烯
灭火剂
致冷剂
氟里昂
聚四氟乙烯
危害:氟利昂对大气臭氧层的破坏
溶剂
灭火剂
五
卤代烃的功与过
氟利昂(freon):有CCl3F、CCl2F2
1、
检验碘乙烷中碘元素的存在,正确的步骤为(
)
①加入硝酸银溶液
②加入氢氧化钠溶液
③加热
④加蒸馏水
⑤加稀硝酸至溶液呈中性
⑥加入氢氧化钠乙醇溶液
A.②③⑤①
B.①②③④
C.④②⑤③
D.⑥③①⑤
A
过手巩固
2、某学生将一氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果未见到白色沉淀生成,主要原因是(
)
A.加热时间太短
B.不应冷却后再滴入AgNO3溶液
C.加AgNO3溶液后未加稀HNO3
D.加AgNO3溶液前未加稀HNO3
D
过手巩固
2
3、写出下列卤代烃的水解方程式
过手巩固
4、由氯乙烷制取少量的乙二醇时,需要经过下列哪几步反应(
)
A、加成→消去→取代
B、消去→加成→水解
C、取代→消去→加成
D、消去→加成→消去
B
过手巩固