人教化学选修5第三章第四节　有机合成 课件 （共29张PPT）

(共29张PPT)
有机合成
简单、易得的原料
通过有机反应
生成具有特定结构和功能的有机化合物。
分子骨架的构建和官能团的转化。
化工生产中常用的基础原料：
石油化工：炔烃
(乙炔)、烯烃
(乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烃(苯、甲苯、二甲苯)
煤：苯、甲苯
植物发酵：乙醇
有机合成过程示意图
基础原料
辅助原料
副产物
副产物
中间体
中间体
辅助原料
辅助原料
目标化合物
有机合成的过程
官能团的性质
类别
官能团
通式
代表物
主要化学性质
烷烃
CnH2n+2
CH3CH3
(1)取代反应(2)催化裂化
(3)燃烧反应
烯烃
碳碳双键
CnH2n
CH2=CH2
(1)加成反应
(2)氧化反应
(3)加聚反应
炔烃
碳碳三键
CnH2n-2
CH≡CH
(1)加成反应
(2)氧化反应
(3)加聚反应
苯及同系物
CnH2n-6
苯
甲苯
(1)取代反应
(2)加成反应
(3)氧化反应
卤代烃
—X
CnH2n+1
X
CH3CH2
X
(1)取代反应（水解反应）
(2)消去反应
必备的基本知识
官能团的性质
类别
官能团
通式
代表物
主要化学性质
烷烃
CnH2n+2
CH3CH3
(1)取代反应(2)催化裂化
(3)燃烧反应
烯烃
碳碳双键
CnH2n
CH2=CH2
(1)加成反应
(2)氧化反应
(3)加聚反应
炔烃
碳碳三键
CnH2n-2
CH≡CH
(1)加成反应
(2)氧化反应
(3)加聚反应
苯及同系物
CnH2n-6
苯
甲苯
(1)取代反应
(2)加成反应
(3)氧化反应
卤代烃
—X
CnH2n+1
X
CH3CH2
X
(1)取代反应（水解反应）
(2)消去反应
必备的基本知识
官能团的性质
类别
官能团
通式
代表物
主要化学性质
醇
—OH
R—OH
CnH2n+2O
CH3CH2OH
(1)与钠反应
(2)取代反应
(3)消去反应
(4)分子间脱水(5)氧化反应
(6)酯化反应
酚
—OH
CnH2n-6O
C6H5—OH
(1)有弱酸性
(2)取代反应
(3)显色反应
(4)缩聚反应
醛
—CHO
R—CHO
CnH2nO
CH3CHO
(1)氧化反应
(2)还原反应
羧酸
—COOH
R—COOH
CnH2nO2
CH3COOH
(1)具有酸性
(2)酯化反应
酯
—COO—
RCOOR`
CnH2nO2
CH3COOC2H5
水解反应
必备的基本知识
官能团的性质
类别
官能团
通式
代表物
主要化学性质
醇
—OH
R—OH
CnH2n+2O
CH3CH2OH
(1)与钠反应
(2)取代反应
(3)消去反应
(4)分子间脱水(5)氧化反应
(6)酯化反应
酚
—OH
CnH2n-6O
C6H5—OH
(1)有弱酸性
(2)取代反应
(3)显色反应
醛
—CHO
R—CHO
CnH2nO
CH3CHO
(1)氧化反应
(2)还原反应
羧酸
—COOH
R—COOH
CnH2nO2
CH3COOH
(1)具有酸性
(2)酯化反应
酯
—COO—
RCOOR`
CnH2nO2
CH3COOC2H5
水解反应
必备的基本知识
【归纳总结及知识升华
】
思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法：
?(1)
卤代烃消去
(2)
醇消去
(3)
C≡C不完全加成等
【归纳总结及知识升华
】
思考：
2、至少列出三种引入卤素原子的方法：
?(1)
醇，苯环酚取代
(2)
烯烃(或炔烃)和HX、X2加成
(3)
烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等
【归纳总结及知识升华
】
思考：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
?(1)
烯烃和水加成
(2)
卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)
(3)
醛(或酮)还原(和H2加成)
(4)
酯水解
(5)
醛氧化(引入—COOH中的—OH)等
【归纳总结及知识升华
】
思考：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
?醛基：
(1)
R—CH2OH、乙烯氧化
(2)
乙炔和水加成
(4)
RCH=CHR‘
适度氧化等
【归纳总结及知识升华
】
思考：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
?羧基：
(1)
伯醇、R—CHO氧化
(2)
酯水解
【归纳总结及知识升华
】
思考：
5、如何增加或减少碳链？
?增加：
①
酯化反应
②
醇分子间脱水(取代反应)生成醚
③加聚反应
④缩聚反应
⑤
C=C或C≡C和HCN加成等
【归纳总结及知识升华
】
思考：
5、如何增加或减少碳链？
?减少：
①
水解反应：酯水解
②
裂化和裂解反应；
③
脱羧反应；
④
烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等
烯烃
卤代烃
醇
醛
羧酸
酯
烷烃
芳香烃
炔烃
官能团之间的转化
酮
普通
环状
高分子
还原
水解
酯化
酯
羧酸
醛
醇
卤代烃
氧化
氧化
水解
主要有机物之间转化
取代
烷烃
取代
烯烃
炔烃
水化
消去
消去
加成
加成
加成
必备知识回顾：
【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？
（1）Br2/CCl4
，
Cl2/光照
，
Fe
/
Br2
（2）浓硫酸，△
（3）NaOH/H2O
有机物间转化关系——
反应条件归纳
（4）H+/H2O
（5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△
（6）O2、Cu、△
（7）H2、Ni、△
（8）NaHCO3
（9）A氧化B氧化C
（10）NaOH、醇、△
C—
OH
C—
OH
O
O
H2C—
OH
H2C—
OH
H2C—
Cl
H2C—
Cl
CH2
CH2
C—
OC2H5
C—
OC2H5
O
O
(石油裂解气)
CH3CH2OH
+H2O
+Cl2
[O]
浓H2SO4
水解
探讨学习
如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？
1
2
3
4
5
△
逆推法
制
由
例1
用乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选),
合成下列有机物
合成1
分析
?
光照
取代
NaOH醇
加热
消去
加聚
催化剂
整个过程的反应
合成2
分析
?
?
光照
取代
NaOH醇
加热
消去
加成
水解
NaOH水
加热
R—X
R—OH
RCHO
RCOOH
1.
重要官能团种类的转换
有机合成的技巧
2.官能团数目的变化
CH3CH2OH
HOCH2CH2OH
官能团的衍变
CH2=CH2
ClCH2CH2Cl
3.
官能团的位置改变
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3
官能团的衍变
CH3CHClCH2CH3
CH3CH=CH2
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
合成目标
审题
新旧知识
分析
突破
设计合成路线
确定方法
推断过程和方向
思维求异，解法求优
结构简式
准确表达
反应类型
化学方程式
有机合成的思维结构