人教化学选修5第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法（共25张PPT）
文档属性
| 名称 | 人教化学选修5第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法（共25张PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 2.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-06-25 18:32:35 | ||
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文档简介
(共25张PPT)
研究有机化合物的一般步骤和方法
第四节
核磁共振仪
质谱仪
二、分离、提纯
1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。
常用于分离提纯液态有机物,如石油的分馏。
条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）
课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏
含杂工业乙醇
工业乙醇(95.6%)
无水乙醇（99.5%以上）
蒸馏
加CaO
蒸馏
核磁共振仪
质谱仪
蒸馏烧瓶
冷凝管
温度计
尾接管
进水
出水
使用前要检查装置的气密性！
核磁共振仪
质谱仪
2、重结晶：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
关键：选择适当的溶剂
溶剂的条件：
（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
例如：苯甲酸的重结晶
粗产品
热溶解
热过滤
冷却结晶
提纯产品
【思考】
(1)
在重结晶过程中物质全部溶解后，再加入少量的蒸馏水？为什么要趁热过滤？
减少过滤过程中苯甲酸的损失。
【思考】
(2)
温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。
3、萃取与分液：
1、原理：
①萃取：利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来。
②分液：把两种由于互不相溶而出现分层的两种液体分开
2．溴水的萃取
1）操作步骤：
①检漏
②加液
③振荡
④静置
⑤分液
3、注意事项:
①分液漏斗使用前一定要检验是否漏水。
②萃取剂的条件：和原溶液中的溶剂互不相溶，对溶质的溶解度要远大于原溶剂，并且与原溶剂的密度不相等且互相不反应。
③分液的操作要点：上层溶液从上口倒出,下层溶液从下口放出。
思考：如何分离下列混合物？
1.
NaCl和KNO3
3.
4.
Br2和H2O
2.
CCl4和H2O
重结晶、过滤
分液
蒸馏
萃取
1.元素分析：李比希法→现代元素分析法
元素分析仪
三、元素分析与相对分子质量的确定
“李比希元素分析法”的原理：
用无水
CaCl2吸收
用KOH浓
溶液吸收
得前后质量差
得前后质量差
计算C、H含量
计算O含量
得出实验式
将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。
3．有机物实验式的确定
求各元素原子的个数比
原子的个数比就是实验式中的原子个数比
NC﹕NH﹕NO
=
﹕
﹕
=
﹕
﹕
课堂练习
例1．实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%．含氢
20%，求该化合物的实验式。
NC﹕NH﹕=
=
=
1
：3
CH3
【课前探讨】
在下列的条件中：某含C．H．O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。
1．能确定这种有机物的实验式吗？
2．能确定这种有机物的分子式吗？若不能，还需要什么条件才可以求出其分子式？
相对分子质量
思考：确定相对分子质量的方法有哪些？
C2H6O
核磁共振仪
质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值
（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
质谱法作用：测定相对分子质量
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。
一）质谱法
质荷比
乙醇的质谱图
最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。
二）物质的相对分子质量计算法
1．若已知有机物的质量和物质的量则可求：
M
=
m/n
2．根据有机蒸气的相对密度D：
M1
=
D
M2
3．标况下有机蒸气的密度为ρg/L：
M
=
22.4L/mol
ρg/L
确定有机化合物的分子式的方法：
[方法一]
由物质中各原子（元素）的质量分数→
各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式
→
有机物分子式
[方法二]
1
mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量→
1
mol物质中的各种原子的物质的量→知道一个分子中各种原子的个数
→
有机物分子式
课堂练习
例1、实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%．含氢20%，其相对分子质量为30，求该化合物的分子式。
例2、某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为氢气的45倍。取有机物样品1.8
g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08
g和2.64
g。试求该有机物的分子式。
C2H6
C3H6O3
②核磁共振氢谱
①红外光谱
作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息
作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目
二、分子结构的鉴定
1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
2.物理方法：质谱法、红外光谱(IR)、核磁共振氢谱(H-NMR)。
分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图，分子式可能是———————————
C—O—C
C=O
不对称CH3
从图中知道这种有机物有三种原子团：不对称-CH3．C=O．
C-O-C
核磁共振仪
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。
2.核磁共振氢谱
核磁共振仪
结构分析：
核磁共振法
（H’—NMR）
作用：测定有机物中H
原子的种类
信号个数
和数目
信号强度之比
峰面积
吸收峰数目＝氢原子类型
核磁共振仪
例3、分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?
分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图
核磁共振氢谱
核磁共振仪
质谱仪
三、元素分析与相对原子质量的测定
1.元素分析：李比希法→现代元素分析法
2.相对原子质量的测定—质谱法
四、有机物分子结构的鉴定
1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
2.物理方法：质谱法、红外光谱(IR)、紫外光谱、核磁共振氢谱(H-NMR)。
研究有机化合物的一般步骤和方法
第四节
核磁共振仪
质谱仪
二、分离、提纯
1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。
常用于分离提纯液态有机物,如石油的分馏。
条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）
课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏
含杂工业乙醇
工业乙醇(95.6%)
无水乙醇（99.5%以上）
蒸馏
加CaO
蒸馏
核磁共振仪
质谱仪
蒸馏烧瓶
冷凝管
温度计
尾接管
进水
出水
使用前要检查装置的气密性！
核磁共振仪
质谱仪
2、重结晶：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
关键：选择适当的溶剂
溶剂的条件：
（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
例如：苯甲酸的重结晶
粗产品
热溶解
热过滤
冷却结晶
提纯产品
【思考】
(1)
在重结晶过程中物质全部溶解后，再加入少量的蒸馏水？为什么要趁热过滤？
减少过滤过程中苯甲酸的损失。
【思考】
(2)
温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。
3、萃取与分液：
1、原理：
①萃取：利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来。
②分液：把两种由于互不相溶而出现分层的两种液体分开
2．溴水的萃取
1）操作步骤：
①检漏
②加液
③振荡
④静置
⑤分液
3、注意事项:
①分液漏斗使用前一定要检验是否漏水。
②萃取剂的条件：和原溶液中的溶剂互不相溶，对溶质的溶解度要远大于原溶剂，并且与原溶剂的密度不相等且互相不反应。
③分液的操作要点：上层溶液从上口倒出,下层溶液从下口放出。
思考：如何分离下列混合物？
1.
NaCl和KNO3
3.
4.
Br2和H2O
2.
CCl4和H2O
重结晶、过滤
分液
蒸馏
萃取
1.元素分析：李比希法→现代元素分析法
元素分析仪
三、元素分析与相对分子质量的确定
“李比希元素分析法”的原理：
用无水
CaCl2吸收
用KOH浓
溶液吸收
得前后质量差
得前后质量差
计算C、H含量
计算O含量
得出实验式
将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。
3．有机物实验式的确定
求各元素原子的个数比
原子的个数比就是实验式中的原子个数比
NC﹕NH﹕NO
=
﹕
﹕
=
﹕
﹕
课堂练习
例1．实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%．含氢
20%，求该化合物的实验式。
NC﹕NH﹕=
=
=
1
：3
CH3
【课前探讨】
在下列的条件中：某含C．H．O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。
1．能确定这种有机物的实验式吗？
2．能确定这种有机物的分子式吗？若不能，还需要什么条件才可以求出其分子式？
相对分子质量
思考：确定相对分子质量的方法有哪些？
C2H6O
核磁共振仪
质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值
（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
质谱法作用：测定相对分子质量
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。
一）质谱法
质荷比
乙醇的质谱图
最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。
二）物质的相对分子质量计算法
1．若已知有机物的质量和物质的量则可求：
M
=
m/n
2．根据有机蒸气的相对密度D：
M1
=
D
M2
3．标况下有机蒸气的密度为ρg/L：
M
=
22.4L/mol
ρg/L
确定有机化合物的分子式的方法：
[方法一]
由物质中各原子（元素）的质量分数→
各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式
→
有机物分子式
[方法二]
1
mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量→
1
mol物质中的各种原子的物质的量→知道一个分子中各种原子的个数
→
有机物分子式
课堂练习
例1、实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%．含氢20%，其相对分子质量为30，求该化合物的分子式。
例2、某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为氢气的45倍。取有机物样品1.8
g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08
g和2.64
g。试求该有机物的分子式。
C2H6
C3H6O3
②核磁共振氢谱
①红外光谱
作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息
作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目
二、分子结构的鉴定
1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
2.物理方法：质谱法、红外光谱(IR)、核磁共振氢谱(H-NMR)。
分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图，分子式可能是———————————
C—O—C
C=O
不对称CH3
从图中知道这种有机物有三种原子团：不对称-CH3．C=O．
C-O-C
核磁共振仪
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。
2.核磁共振氢谱
核磁共振仪
结构分析：
核磁共振法
（H’—NMR）
作用：测定有机物中H
原子的种类
信号个数
和数目
信号强度之比
峰面积
吸收峰数目＝氢原子类型
核磁共振仪
例3、分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?
分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图
核磁共振氢谱
核磁共振仪
质谱仪
三、元素分析与相对原子质量的测定
1.元素分析：李比希法→现代元素分析法
2.相对原子质量的测定—质谱法
四、有机物分子结构的鉴定
1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
2.物理方法：质谱法、红外光谱(IR)、紫外光谱、核磁共振氢谱(H-NMR)。