(共22张PPT)
选修5
有机化学基础
第一章
第二节
有机化合物的结构特点
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三维目标
思维激活
由O、H两种元素构成的化合物只发现了H2O和H2O2两种,而由C、H构成的有机物目前却超过了几百万种,你知道其中的原因吗?分子式为C5H12的物质一定是纯净物吗?
知识与技能
1.了解有机化合物中碳原子的成键特点,理解有机物种类繁多的原因
2.通过对典型实例的分析,能判断简单有机化合物的同分异构体
过程与方法
1.通过模型制作使学生在实践中体会“模型方法”的意义
2.通过思考与交流,学会联系自己已掌握的知识通过比较归纳认识事物的本质特征
情感、态度
与价值观
经历探究过程,提高创新思维能力,勇于探索问题的本质特征,体验科学过程
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自学导引
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1.碳原子的成键特点
碳原子有4个价电子,能与其他原子形成4个共价键,碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键;多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环也可以相互结合,所以有机物结构复杂,数量庞大。
2.甲烷的分子结构
科学实验证明CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键,构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。
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甲烷分子的电子式 甲烷分子的结构式
甲烷分子的结构示意图
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科学实验还表明:在甲烷分子中,4个碳氢键是等同的,碳原子的4个价键之间的夹角(键角)彼此相等,都是109°28′。4个碳氢键的键长都是1.09×10-10
m。经测定,C—H键的键能是413.4
kJ·mol-1。
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二、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象的概念
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同,结构不同,性质不同。
2.同分异构现象的类别
(1)碳链异构:由于碳碳骨架不同产生的异构现象。
(2)位置异构:由于官能团位置不同产生的异构现象,如CH3CH=CHCH3和CH2=CH—CH2—CH3。
(3)官能团异构:由于具有不同的官能团而产生的异构现
象,如
和
。
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名师解惑
一、同分异构体的书写
同分异构体的书写技巧一般采用“减链法”,可概括为“两注意四句话”。
两注意:一是有序性,即从某一种形式开始排列、依次进行,防止遗漏;二是等效法,即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质,不要误认为是两种或三种。
四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,苯环排布对、邻、间。
(1)以烷烃C6H14为例,写出所有同分异构体。(烷烃只有碳链异构)
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(注意:从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分)
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(2)烯烃的同分异构现象
由于分子组成符合CnH2n的烃除烯烃以外,当n=3、4、
5……时,还有
、
、
等叫做环烷烃的一类烃,所以分子组成为CnH2n的烃的同分异构现象较烷烃更加突出。对这种同分异构现象的认识,现以C5H10的各同分异构体加以说明:
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二、有机化合物分子结构的表示方法
种类
实例
含义
化学式
乙烯C2H4、
戊烷C5H12
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式
(实验式)
乙烷CH3、
烯烃CH2
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子,由最简式可求最简式量
电子式
乙烯
用“·”或“×”表示电子,表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
球棍模型
乙烯
小球表示原子,短棍表示共价键,用于表示分子的空间结构(立体形状)
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(续表)
种类
实例
含义
比例模型
乙烯
用不同体积的小球表示不同的原
子大小,用于表示分子中各原子
的相对大小及结合顺序
结构式
乙烯
具有化学式所能表示的意义,能
反映物质的结构;能完整地表示
出有机物分子中每个原子的成键
情况的式子,但不表示空间结构
结构简式
乙醇
CH3CH2OH
结构式的简便写法,着重突出结
构的特点(官能团),与结构式相比
能够删繁就简有利于把握有机化
合物的结构特征
键线式
乙酸
能够表示有机化合物分子的结
构,只要求表示出碳碳键以及与
碳原子相连的基团,图式中的每
个拐点和终点均表示一个碳原
子,比结构简式更为简单明了
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书写结构简式时要注意:①表示原子间形成单键的“—”可以省略;
②C=C、C≡C中的“=”、“≡”不能省略,但是
醛基(
)、羧基(
)则可进一步简写
为—CHO、—COOH。
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典例导析
知识点1:有机化合物中碳原子的成键特点
例1 大多数有机物分子中的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是( )
A.只有非极性键
B.只有极性键
C.有非极性键和极性键
D.只有离子键
解析 碳原子最外层有4个电子,不易失去或得到电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与H、O、N、S、P等多种非金属形成共价化合物。碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子与碳原子之间以非极性键结合,碳原子与其他原子之间以极性键结合。
答案 C
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跟踪练习1 某共价化合物含碳、氢、氮三种元素,分子中共有四个氮原子,且都位于正四面体的顶点,每两个氮原子间都有一个碳原子。已知其分子内既没有碳碳单键,也没有碳碳双键,则该化合物的分子式为( )
A.CH8N4
B.C4H8N4
C.C6H10N4
D.C6H12N4
答案 D
N
N
N
N
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
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知识点2:有机物同分异构体的书写
例2 分子式为C10H14的有机物是苯的同系物,其苯环上只有一个侧链,写出这些同系物的结构简式。
解析 题目要求是写苯的同系物,苯环上只有一个侧链,可知为—C4H9,它有—CH2CH2CH2CH3、
、
、
四种烃基,由此可
得同系物结构简式。
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答案
;
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跟踪练习2 某化合物A的化学式为
C5H11Cl,分析数据表明,分子中有两个“—CH2—”、两个“—CH3”、一个“
”
和一个“—Cl”,试写出它的同分异构体的结构简式。
答案
、
“相同”的内容
“不同”的内容
适用范围
同系物
结构相似、化学性质相似、分子通式相同
分子式不同、物理性质不完全相同
有机物(化合物)
同分异构体
分子式相同
结构不同,物理性质不完全相同,不同类时化学性质不同
有机物(化合物)
同素异形体
组成元素相同
分子内原子个数不同、结构不同
无机单质
同位素
质子数相同,化学性质相同
中子数不同,质量数不同,物理性质有差别
原子
同种物质
组成、结构、性质都相同
分子式、结构式的形式及状态可能不同
无机物或有机物
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常见异类异构
具有相同C原子数的异类异构有:
①烯烃与环烷烃(CnH2n)
②炔烃、二烯烃和环烯烃(CnH2n-2)
③苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(CnH2n-6)
④饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O)
⑤饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO)
⑥饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等(CnH2nO2)
⑦苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)
⑧氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)
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C原子的成键方式,决定了分子的空间构型
四键C原子跟它周围的原子形成四面体结构;
三键C原子跟它周围的原子形成平面结构;
二键C原子跟它周围的原子(链状分子中)形成直线型结构。
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