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1
茶多酚
白藜芦醇
第三章:烃的含氧衍生物
第一节:酚
②
①
⑤
③
④
H―C―C―O
―H
H
H
H
H
化学反应
断键位置
分子间脱水
与HX反应
②④
②
①③
①②
与金属反应
消去反应
催化氧化
复习回顾
①
苯
酚
比例模型
球棍模型
化学式
:
结构简式
C6H6O
或
C6H5OH
OH
一.苯酚的结构
②常温下在水中溶解度不大,65℃以上时能跟水以任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
①无色晶体,有特殊的气味;熔点是43℃
露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。
③有毒,有腐蚀作用
二、苯酚的性质
如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤
。
1.物理性质
活动:探究苯酚是否具有酸性
实验
向苯酚浊液中加入NaOH
向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸
加入紫色石蕊试液
现象
方程式
结论
溶液变澄清
溶液出现浑浊
苯酚酸性比盐酸弱
苯酚具有酸性
溶液不变红
苯酚的酸性
很弱
2.苯酚的化学性质
活动:探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较
盐酸
石灰石
苯酚钠
溶液
ONa
OH
+
CO2
+
H2O
+NaHCO3
+
Na2CO3
—OH
—ONa
+
NaHCO3
Na2CO3溶液
苯酚浊溶液
苯酚性质实验的再探究
(1)弱酸性
酸性:碳酸>苯酚>碳酸氢钠
2、化学性质
试比较乙醇和苯酚,并完成下表:
类别
乙醇
苯酚
结构简式
官能团
结构特点
与钠反应
酸性
性质不同的原因
-OH
CH3CH2OH
-OH
羟基与链烃基直接相连
羟基与苯环直接相连
比水缓和
比水剧烈
无
有
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼,易电离出H+
活动:探究羟基对苯环的影响
实验
澄清的苯酚溶液+浓溴水
现象
结论
方程式
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚,三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体
产生白色沉淀
试比较苯和苯酚的取代反应
,并完成下表:
类别
苯
苯酚
结构简式
溴化
反应
溴的状态
条件
产物
结论
原因
-OH
液溴
浓溴水
需催化剂
不需催化剂
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼
一元取代
三元取代
思考:能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是?
OH
OH
-
CH=CH
OH
6mol;
7mol
-
-
-
-
(3)显色反应
苯酚稀溶液
苯酚遇FeCl3溶液变紫色,可用于二者的互检.
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
1.怎样分离苯酚和苯的混合物?
学以致用
苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液
分液
苯
苯酚钠
加盐酸
或通入CO2
苯酚钠和苯的混合物
苯酚
2
、现有A.苯
B.甲苯
C.乙烯
D.乙醇
E.苯酚
a.常温下能与NaOH溶液反应的是(
)
b.能与溴水反应的有(
)
c.能与金属钠反应放出氢气的有(
)
E
C
E
D
E
2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,现象分别怎样?
物质
苯酚
乙醇
NaOH
KSCN
现象
FeCl3溶液
紫色溶液
无明显现象
红褐色沉淀
血红色溶液
再
见