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第五章
进入合成有机高分子的时代
高二年级
化学
什么是高分子？
相对分子质量：104
~
106
以低分子有机化合物作原料，经聚合反应得到各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物。
Polymer
Macromolecule
poly
=
many,
mer
=
part
polymer
=
many
parts
一、合成高分子的基本方法
（一）加成聚合反应（加聚反应）
n
CH2=CH2
—
CH2?CH2—
催化剂
n
单体
链节
聚合度
乙烯
聚乙烯
聚合物的平均相对分子质量
=
链节的相对质量
×
n
n
CH2=CH2
—
CH2?CH2—
催化剂
n
【例】一种聚乙烯的平均相对分子质量约为105，其聚合度约为多少？
n
=
该聚乙烯的平均相对分子质量
链节的相对质量
=
105
28
≈
3571
单体名称
单体结构简式
聚合物
乙烯
CH2==
CH2
丙烯
CH2==
CHCH3
氯乙烯
CH2==
CHCl
丙烯腈
CH2==
CHCN
丙烯酸
CH2==
CHCOOH
醋酸乙烯酯
CH3COOCH==
CH2
1,3-丁二烯
CH2==
CH—CH==
CH2
乙炔
CH≡≡
CH
n
CH2=CH
—
CH2?CH—
催化剂
n
X
X
n
CH2=CH
—
CH2?CH—
催化剂
n
OOCCH3
OOCCH3
聚醋酸乙烯酯
（白乳胶的主要成分）
醋酸乙烯酯
n
CH2==
CH—CH==
CH2
催化剂
—CH2—CH
==
CH—CH2—
n
聚1,3-丁二烯
（顺丁橡胶的主要成分）
n
CH≡≡
CH
催化剂
—
CH==
CH—
n
聚乙炔（一种导电高分子）
乙炔
1,3-丁二烯
下列聚合物是由何种单体聚合而成的？
—
CH2?CH—
n
O=C–NH2
CH2
==
CH
O=C–NH2
—
CH2?CH2—CH2?CH—
n
CH3
CH2==
CH2
CH2
==
CH
CH3
聚丙烯酰胺（一种水溶性高分子）
乙丙橡胶（一种合成橡胶）
下列聚合物是由何种单体聚合而成的？
—
CH2?CH—CH2?CH
==
CH?CH2—
n
丁苯橡胶
（最大的合成橡胶品种）
下列聚合物是由何种单体聚合而成的？
—
CH2?CH—CH2?CH
==
CH?CH2—
n
CH2==
CH
CH2==
CH—CH==
CH2
丁苯橡胶
（最大的合成橡胶品种）
小结：加聚反应的三类单体
（1）乙烯及其衍生物
（2）1,3-丁二烯类
（3）乙炔及其衍生物
CH2==
CH
X
CH2==
C—CH
==
CH2
X
CH≡≡
C
X
?
（二）缩合聚合反应（缩聚反应）
聚对苯二甲酸乙二醇酯（聚酯）
端基
端基
6-羟基己酸
聚-6-羟基己酸酯
缩聚反应的单体至少含有两个官能团
聚合过程常伴随小分子副产物生成
含两个官能团的单体聚合一般得到线型结构的聚合物
对苯二甲酸与甘油（丙三醇）聚合后得到何种结构的聚合物？
对苯二甲酸
丙三醇（甘油）
对苯二甲酸与甘油（丙三醇）聚合后得到何种结构的聚合物？
X为
Y为
体型结构聚酯
表示链延长
下列聚合物是由何种单体聚合而成的？
HOOC(CH2)4COOH
和
HOCH2(CH2)4CH2OH
聚酯
下列聚合物是由何种单体聚合而成的？
聚碳酸酯
制成的防护镜
和
下列聚合物是由何种单体聚合而成的？
多肽
…
小结：从缩聚产物推断单体的一般方法
①
结合端基判断参与聚合反应的官能团及聚合时新形成的化学键
②
将新形成的化学键“切断”，去掉结构简式中的中括号和n
③
将端基对应补充在“切断”的位置
二、应用广泛的高分子材料
高分子材料
天然高分子材料
合成高分子材料
功能高分子材料
塑料
合成橡胶
合成纤维
黏合剂
涂料
（一）塑料
塑料
=
高分子（合成树脂）+
加工助剂
增塑剂
着色剂
热稳定剂
热塑性塑料（线型或支链型结构）
可反复加热熔融加工、可溶解
热固性塑料（网状结构）
不能加热熔融，只能一次成型、不溶解
1938年，高压聚乙烯工业化
聚合反应条件：高温、高压、引发剂
结构与性质：相对分子质量较低、主链上带有长短
不一的支链、低密度、熔融温度低
用途：
1956年，低压聚乙烯工业化
聚合反应条件：低压、催化剂（1963年诺贝尔化学奖）
结构与性质：相对分子质量较高、少或无支链、
密度和熔化温度较高
用途：
聚乙烯
低密度聚乙烯
=
高压聚乙烯
（LDPE）
高密度聚乙烯
=
低压聚乙烯
（HDPE）
超高相对分子质量聚乙烯
(M
>
100万，高强、耐磨)
防弹头盔、防弹衣
膜材料
瓶、桶
板材
管、棒
20世纪初，酚醛树脂工业化（第一种人工合成的高分子）
酚醛树脂的合成
①
酸催化，苯酚与甲醛等物质的量反应
加成反应
缩聚反应
线型结构高分子
酚醛树脂的合成
②
碱催化，过量甲醛与苯酚反应
体型（交联）
结构高分子
2,4-二羟甲基苯酚
2,4,6-三羟甲基苯酚
小结：合成高分子的三种常见结构
体型
线型
支链型
可溶、可熔
高密度、高熔化温度
可溶、可熔
低密度、低熔化温度
高强度、高硬度
柔软、强度低
不溶、不熔
加工时成型
（二）合成纤维
化学纤维
天然纤维
人造纤维
合成纤维
用木材等为原料，经化学加工处理得到的纤维
醋酸纤维
用石油、天然气、煤和农副产品为原料加工制得单体，经聚合制成
名称
单体
聚合物
涤纶
（的确良）
锦纶
腈纶
维纶
丙纶
氯纶
HOCH2CH2OH
H2N(CH2)5COOH
CH2=CH?CN
CH2=CH?CH3
CH2=CH?Cl
CH3COOCH=CH2
HCHO
合成纤维
“六大纶”
高分子湿法纺丝
一只口罩的诞生——熔喷法制备无纺布
聚丙烯熔喷布
喷头
“人造棉花”——维纶的制备
高分子的化学反应
聚乙烯醇
“人造棉花”——维纶的制备
已知：
2ROH
+
HCHO
ROCH2OR
+
H2O
H+
写出聚乙烯醇转化为维纶的化学方程式
聚乙烯醇缩甲醛
（维纶）
（三）合成橡胶
—
CH2?CH—CH2?CH
==
CH?CH2—
n
丁苯橡胶
（最大的合成橡胶品种）
CH2==
CH
CH2==
CH—CH==
CH2
n
+
n
催化剂
顺丁橡胶
（产量仅次于丁苯橡胶）
CH2==
CH—CH==
CH2
n
催化剂
天然橡胶
（顺式聚异戊二烯）
杜仲胶
（反式聚异戊二烯）
弹性好
弹性差
橡胶的硫化
1839年，Goodyear
发现天然橡胶与硫黄共热后呈现奇特性能。
高弹性、高强度
表示链延长
小结：高分子材料结构与性质间的关系
结构
性质
平均相对分子质量
高分子链结构
主链和侧基
力学强度和弹性
热稳定性
溶解性教
案
教学基本信息
课题
进入合成有机高分子的时代
学科
化学
学段：
高二
年级
高二
教材
书名：
化学选修5有机化学基础
出版社：人民教育出版社
出版日期：2019年7月
教学目标及教学重点、难点
教学目标
1.
掌握高分子的基本概念和相关术语
2.
理解聚合反应的两种类型，加聚反应和缩聚反应，并能进行单体和聚合物之间的相互推断。
3.
认识一些常见的合成材料制品，并能从高分子结构的角度解释材料的性能。
教学重点：
加聚反应和缩聚反应，根据单体写出高分子，或者从高分子结构简式推断单体。
教学难点：
高分子材料结构与性能间的关系。
教学过程
教学环节
主要教学活动
设置意图
引入
1.
图片展示生活中的高分子材料
2.
介绍高分子的定义
从身边熟悉的材料制品出发，使学生认识到高分子材料广泛的用途
加成聚合反应
1.
从乙烯的加成反应出发，结合形象的示意图，引出加成聚合的概念，介绍与聚合反应相关的术语
2.
列表给出能够发生加聚反应的常见单体，写出对应高分子的结构简式
3.
介绍两种特殊的单体：1,3-丁二烯和乙炔
4.
结合一些高分子的结构简式推断其单体
5.
小结：加聚反应的几种单体类型
1.
从化学键断裂与形成的角度认识加聚反应，理解其本质
2.
强化对加聚反应本质的认识，得出反应通式
3.
逆向思维，通过对一些高分子单体的推断，深化对加聚反应的认识
缩合聚合反应
1.
从苯甲酸与乙醇的酯化反应出发，引出对苯二甲酸和乙二醇的聚合反应，并给出缩聚反应的相关概念和特点
2.
增加单体中官能团数目后得到高分子的结构特点
3.
从缩聚产物的结构简式出发，推断对应单体的结构简式
1.
从有机化合物中官能团数量的角度认识发生缩聚反应的必要条件
2.
认识官能团数目与缩聚产物结构间的关系
3.
形成根据缩聚产物结构简式推断其单体的一般思路和方法
用途广泛的高分子材料
1.
介绍高分子材料的类别
2.
分别以高压聚乙烯、低压聚乙烯和酚醛树脂为例介绍塑料的概念、类别和应用
3.
介绍合成纤维六大纶的类别和合成纤维的加工方法，通过对维纶制备及加工工艺的介绍，学习高分子的化学反应
4.
认识以丁苯橡胶、顺丁橡胶和天然橡胶为代表的合成橡胶制品，理解橡胶硫化的意义
1.
形成对各种材料的有序和系统认识
2.
对比不同材料制品性能和用途上的差异，理解高分子结构与性质的关系
总结
高分子材料结构与性质的关系
强化高分子组成和结构共同决定性质、性质决定用途的观念
