人教化学选修5第一章第二节 有机化合物的结构特点 （共23张PPT）
文档属性
| 名称 | 人教化学选修5第一章第二节 有机化合物的结构特点 （共23张PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 2.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-06-26 18:48:58 | ||
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文档简介
(共23张PPT)
第一章
认识有机化合物
课题：有机化合物的结构特点
——同分异构体
思考与交流
观察下列分子的球棍模型，写出结构简式并找一找相同点和不同点
正戊烷
异戊烷
CH3(CH2)3CH3
CH3CH2CH(CH3)2
分子式相同
结构不同
新戊烷
C(CH3)4
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
物质名称
结构简式
相同点
不同点
1、概念：化合物具有相同的分子式，但结构不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫做同分异构现象；
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
一、有机化合物的同分异构现象
烷烃（CnH2n+2）同分异构体数目
分子中碳原子数
4
5
6
7
8
同分异构体数目
2
3
5
9
18
同分异构体发现情况
已发现并证实
约有一半得到证实
分子中碳原子数
9
10
11
14
16
20
同分异构体数目
25
75
159
1858
10359
366319
同分异构体发现情况
只有少数已知
1、碳链异构：由于碳链中主链长短和支链位置的不同而产生的异构。
二、同分异构的种类
己烷(C6H14)有5种同分异构体,你能写出它们的结构式吗?并总结同分异构体书写的基本规律!
【小组学习】
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C—C—C—C
1、排主链,主链由长到短
2、减一个碳变支链:
支链由整到散,位置由心到边但不到端；
支链位置由心到边,但不到端
多支链时,排布对、邻、间
3、减二个碳变支链:
等效碳不重排
4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
【总结】
碳链异构同分异构体的书写口诀：
主链由长到短；
支链由整到散；
位置由心到边；
排布按同邻间；
减碳架变支链；
（去掉碳的数目不能超过其总数的二分之一）
最后用氢补足碳四键。
注：
碳碳单键可以旋转，
整条碳链可以任意翻转。
2、位置异构：由于官能团的位置不同而产生的同分异构。
如：
CH2=CH–CH2–CH3
和
CH3–CH=CH–CH3
如：CH3CH2CH2OH、
【练一练】试确定一氯戊烷的同分异构体数目
8种
3、官能团异构
羟基
无羟基
羧基
无羧基
组成
C2H6O
C2H4O2
名称
乙醇
甲醚
乙酸
甲酸甲酯
结构简式
CH3CH2OH
CH3OCH3
CH3COOH
HCOOCH3
①环烷烃和烯烃：CnH2n
n≥3
②炔烃和二烯烃或环烯：CnH2n-2
n≥3
③饱和一元醇和饱和一元醚：CnH2n+2O
n≥2
④饱和一元醛和饱和一元酮：CnH2nO
n≥3
⑤饱和一元羧酸和饱和一元酯：CnH2nO2
n≥2
⑥葡萄糖和果糖：C6(H2O)6
⑦蔗糖和麦芽糖：C12(H2O)11
注意：烷烃没有官能团异构。
淀粉和纤维素不是同分异构体(n值不同)。
由于官能团不同而产生的异构。
总结：
同分异构类型
碳链异构
位置异构
官能团异构
C5H12
C4H8
C2H6O
正戊烷，异戊烷，新戊烷
1-丁烯,2-丁烯,
2-甲基丙烯
乙醇，二甲醚
碳链骨架(直链,支链)的不同而产生的异构
碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
碳链异构中的各种同分异构体是同类物质
位置异构中的各种同分异构体是同类物质
官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质
异构类型
示例
书写异构体种类
产生原因
【练习】判断下列异构属于何种异构？
1-丙醇和2-丙醇
CH3COOH和
HCOOCH3
CH3CH2CHO和
CH3COCH3
4
CH3—CH—CH3和
CH3
CH2CH2
CH3
?
5
CH3CH=CHCH2CH3和
CH3CH2CH
=
CHCH3
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳链异构
位置异构
CH3
三、同分异构体数目的判断方法
例：一氯并五苯有
种同分异构体；
4
1、记忆法：记住常见烃基的异构体数：-CH3、-C2H5各1种，-C3H7有2种，-C4H9有4种，
-C5H11有8种；如：戊醇（C5H11OH）有8种
拓
展
：下列物质的一溴代物有几种？
3
4
2
3
7
3、定一移一法：对于二元取代物的同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目
例：CH3CH2CH2CH3的二氯代物
1
3
3
3
1
1
C6H5Cl
C6H4Cl2
C6H3Cl3
C6H2Cl4
C6HCl5
C6Cl6
4、替代法
（换元法）
又如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，
四氯苯C6H2Cl4也有3中同分异构体（用H替代Cl）
Cl
Cl
Cl
H
Cl
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Cl
Cl
【总结】同分异构体的书写：
（1）书写同分异构体的一般步骤是：先考虑官能团异构，再考虑碳链异构，最后考虑位置异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则。
（2）书写规律：
①判类别：根据有机物分子式判断其可能的类别异构。
②定碳链：确定各类别异构中可能的碳链异构，注意碳链不含官能团里的碳，碳链应由长到短。
③移官位：支链由整到散，位置由心到边（不到端），排列由邻到间。
④氢饱和：碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，最后即得到所有同分异构体的结构简式。
（1）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有
（
）
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
【练一练】
（2）分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)
：
（
）
A．7种
B．8种
C．9种
D．10种
B
C
（3）下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是
（
）
A.①和②
B.②和③
C.③和④
D.①和④
B
【练一练】
（4）如图所示，C8H8的分子是呈正六
面体结构，因而称为“立方烷”，它的
六面体结构，因而称为“立方烷”，它
的六氯代物的同分异构体共有（
）
A．3种?????
B．6种??????
C．12种??????
D．24种
答案：A
【练一练】
谢谢
成功者找方法
失败者找借口
第一章
认识有机化合物
课题：有机化合物的结构特点
——同分异构体
思考与交流
观察下列分子的球棍模型，写出结构简式并找一找相同点和不同点
正戊烷
异戊烷
CH3(CH2)3CH3
CH3CH2CH(CH3)2
分子式相同
结构不同
新戊烷
C(CH3)4
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
物质名称
结构简式
相同点
不同点
1、概念：化合物具有相同的分子式，但结构不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫做同分异构现象；
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
一、有机化合物的同分异构现象
烷烃（CnH2n+2）同分异构体数目
分子中碳原子数
4
5
6
7
8
同分异构体数目
2
3
5
9
18
同分异构体发现情况
已发现并证实
约有一半得到证实
分子中碳原子数
9
10
11
14
16
20
同分异构体数目
25
75
159
1858
10359
366319
同分异构体发现情况
只有少数已知
1、碳链异构：由于碳链中主链长短和支链位置的不同而产生的异构。
二、同分异构的种类
己烷(C6H14)有5种同分异构体,你能写出它们的结构式吗?并总结同分异构体书写的基本规律!
【小组学习】
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C—C—C—C
1、排主链,主链由长到短
2、减一个碳变支链:
支链由整到散,位置由心到边但不到端；
支链位置由心到边,但不到端
多支链时,排布对、邻、间
3、减二个碳变支链:
等效碳不重排
4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
【总结】
碳链异构同分异构体的书写口诀：
主链由长到短；
支链由整到散；
位置由心到边；
排布按同邻间；
减碳架变支链；
（去掉碳的数目不能超过其总数的二分之一）
最后用氢补足碳四键。
注：
碳碳单键可以旋转，
整条碳链可以任意翻转。
2、位置异构：由于官能团的位置不同而产生的同分异构。
如：
CH2=CH–CH2–CH3
和
CH3–CH=CH–CH3
如：CH3CH2CH2OH、
【练一练】试确定一氯戊烷的同分异构体数目
8种
3、官能团异构
羟基
无羟基
羧基
无羧基
组成
C2H6O
C2H4O2
名称
乙醇
甲醚
乙酸
甲酸甲酯
结构简式
CH3CH2OH
CH3OCH3
CH3COOH
HCOOCH3
①环烷烃和烯烃：CnH2n
n≥3
②炔烃和二烯烃或环烯：CnH2n-2
n≥3
③饱和一元醇和饱和一元醚：CnH2n+2O
n≥2
④饱和一元醛和饱和一元酮：CnH2nO
n≥3
⑤饱和一元羧酸和饱和一元酯：CnH2nO2
n≥2
⑥葡萄糖和果糖：C6(H2O)6
⑦蔗糖和麦芽糖：C12(H2O)11
注意：烷烃没有官能团异构。
淀粉和纤维素不是同分异构体(n值不同)。
由于官能团不同而产生的异构。
总结：
同分异构类型
碳链异构
位置异构
官能团异构
C5H12
C4H8
C2H6O
正戊烷，异戊烷，新戊烷
1-丁烯,2-丁烯,
2-甲基丙烯
乙醇，二甲醚
碳链骨架(直链,支链)的不同而产生的异构
碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
碳链异构中的各种同分异构体是同类物质
位置异构中的各种同分异构体是同类物质
官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质
异构类型
示例
书写异构体种类
产生原因
【练习】判断下列异构属于何种异构？
1-丙醇和2-丙醇
CH3COOH和
HCOOCH3
CH3CH2CHO和
CH3COCH3
4
CH3—CH—CH3和
CH3
CH2CH2
CH3
?
5
CH3CH=CHCH2CH3和
CH3CH2CH
=
CHCH3
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳链异构
位置异构
CH3
三、同分异构体数目的判断方法
例：一氯并五苯有
种同分异构体；
4
1、记忆法：记住常见烃基的异构体数：-CH3、-C2H5各1种，-C3H7有2种，-C4H9有4种，
-C5H11有8种；如：戊醇（C5H11OH）有8种
拓
展
：下列物质的一溴代物有几种？
3
4
2
3
7
3、定一移一法：对于二元取代物的同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目
例：CH3CH2CH2CH3的二氯代物
1
3
3
3
1
1
C6H5Cl
C6H4Cl2
C6H3Cl3
C6H2Cl4
C6HCl5
C6Cl6
4、替代法
（换元法）
又如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，
四氯苯C6H2Cl4也有3中同分异构体（用H替代Cl）
Cl
Cl
Cl
H
Cl
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Cl
Cl
【总结】同分异构体的书写：
（1）书写同分异构体的一般步骤是：先考虑官能团异构，再考虑碳链异构，最后考虑位置异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则。
（2）书写规律：
①判类别：根据有机物分子式判断其可能的类别异构。
②定碳链：确定各类别异构中可能的碳链异构，注意碳链不含官能团里的碳，碳链应由长到短。
③移官位：支链由整到散，位置由心到边（不到端），排列由邻到间。
④氢饱和：碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，最后即得到所有同分异构体的结构简式。
（1）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有
（
）
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
【练一练】
（2）分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)
：
（
）
A．7种
B．8种
C．9种
D．10种
B
C
（3）下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是
（
）
A.①和②
B.②和③
C.③和④
D.①和④
B
【练一练】
（4）如图所示，C8H8的分子是呈正六
面体结构，因而称为“立方烷”，它的
六面体结构，因而称为“立方烷”，它
的六氯代物的同分异构体共有（
）
A．3种?????
B．6种??????
C．12种??????
D．24种
答案：A
【练一练】
谢谢
成功者找方法
失败者找借口