鲁科版高中化学选修 有机化学基础2．1有机化学基本反应类型 课件（共61张PPT）
文档属性
| 名称 | 鲁科版高中化学选修 有机化学基础2．1有机化学基本反应类型 课件（共61张PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 452.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-06-26 18:52:10 | ||
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文档简介
(共61张PPT)
有机化学
有机物的基本反应类型
有机化学反应：
有机反应主要包括八大基本类型：
取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，
有机反应类型——取代反应
原理：“有进有出”
包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
一、取代反应
①
是一类有机反应；
②
是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；
③
两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；
④
该反应前后的有机物的空间结构没有发生变
化；
⑤
取代反应总是发生在单键上；
⑥
这是饱和化合物的特有反应。
有机反应类型——取代反应
1、卤代反应
烷烃的卤代，苯系芳烃的卤代，苯酚的卤代。
CH4+
Cl2→（条件、现象、产物、物质的量）
C
H
+
2、硝化反应：
苯的硝化:
3、磺化反应：
苯的磺化:
4、酯化反应：
醇和羧酸酯化，醇和无机酸的酯化
CH3COOH＋C2H5OH →
HOOCCOOH＋C2H5OH →
HOOCCOOH+HOCH2CH2OH→
C2H5OH+HNO3→
（条件、现象、应用）
5、水解反应
(1)H2NCH2CONHCH2COOH+H2O→
(2)C12H22O11(蔗糖)+H2O→
(3)
C12H22O11(麦芽糖)+H2O
→
(4)(C6H10O5)n(淀粉)+H2O
→
(5)(C6H10O5)n(纤维素)+H2O
→
（条件、现象、应用）
6、皂化反应
NaOH→
（条件、现象、应用）
7、其它反应
（1）CaC2+H2O→
（2）2C2H5OH→
（3）C2H5OH+HBr→
（4）CH3COONa+
NaOH→
（条件、现象、应用）
有机反应类型——加成反应
原理：“有进无出”
包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成
二、加成反应
①
是一类有机反应；
②
加成反应发生在不饱和?碳?原子上；
③该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物?相当于化合反应），只进不出。
④加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；
⑤加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。
有机反应类型——加成反应
和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热
和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下
不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物
醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应
若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定
（条件、现象、应用）
（1）C=C与H2、X2、HX、H2O：
（2）C≡C与H2、X2、HX、H2O：
（3）苯与H2
（4）醛与氢气加成：
（5）油脂氢化：
有机反应类型——消去反应
原理：“无进有出”
包括：醇消去H2O生成烯烃、
卤代烃消去HX生成烯烃
有机反应类型——消去反应
说明：
消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去
不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）
有不对称消去的情况，由信息定产物
消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；
卤代烃是NaOH醇溶液+加热
有机反应类型——氧化反应
原理：有机物得氧或去氢
包括：
燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化）
被酸性KMnO4溶液氧化，
醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化
烯烃被臭氧氧化
（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）
有机反应类型——氧化反应
说明：
有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂
醇氧化的规律：
伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH
仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH
叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH
多官能团物质被氧化的顺序看信息
有机反应类型——还原反应
原理：有机物得氢或去氧
包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，
硝基被还原为氨基
（如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺）
说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应
有机反应类型——加聚反应
类型（联系书上提到的高分子材料）：
乙烯型加聚
聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、
聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）
1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）
天然橡胶（聚异戊二烯）
氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）
含有双键的不同单体间的共聚
乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），
丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
有机反应类型——加聚反应
说明
单体通常是含有C=C或C≡C的化合物
链节与单体的相对分子质量相等
产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物
由加聚产物判断单体的“二、四”法
有机反应类型——缩聚反应
类型
酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）
苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）
氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键）
氨基酸缩合成多肽或蛋白质
醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基）
乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚
有机反应类型——缩聚反应
说明
缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O
若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物
判断缩聚反应的单体（水解法）：
先判断缩聚类型，再解聚
解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子
有机反应类型——显色反应
包括
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
淀粉遇碘单质显蓝色
含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色
多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质
有机反应类型——酯化反应拓展
机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢
类型
一元羧酸和一元醇反应生成普通酯
二元羧酸和二元醇
部分酯化生成普通酯和1分子H2O，
或生成环状酯和2分子H2O，
或生成高聚酯和2n
H2O
羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子
有机反应类型——酯化反应拓展
乙二酸和乙二醇酯化
有机反应类型——酯化反应拓展
其它酯
硝化甘油（三硝酸甘油酯）
硝酸纤维（纤维素硝酸酯）
油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）
苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）
有机反应类型——知识归纳
反应条件不同，反应不同
温度不同，产物和反应类型不同：
如乙醇在浓硫酸140℃和170℃的反应
溶剂不同，产物和反应类型不同：
如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应
催化剂不同，反应不同：
如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应
有机反应类型——知识归纳
书写有机化学反应的注意事项
写有机物的结构简式及反应条件
不漏写除了有机物外的其它无机小分子
如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等
配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应
专用名词不能出错
如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”，
“水浴”写成“水狱”，“褪色”写成“腿色”
有机反应类型——知识归纳
反应条件
常
见
反
应
催化剂加热加压
乙烯水化、油脂氢化
催化剂
加热
烯、炔、苯环、醛加氢，
烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应
水浴加热
制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、
乙酸乙酯水解
只用催化剂
苯的溴代
只需加热
卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反应
不需外加
条件
制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解
有机反应类型——知识归纳
反应条件
反应类型
NaOH水溶液、加热
卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热
卤代烃的消去反应
稀H2SO4、加热
酯和糖类的水解反应
浓H2SO4、加热
酯化反应或苯环上的硝化反应
浓H2SO4、170℃
醇的消去反应
浓H2SO4、140℃
醇生成醚的取代反应
溴水
不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
有机反应类型——知识归纳
反应条件
反应类型
液Br2、Fe粉
苯环上的取代反应
X2、光照
烷烃或芳香烃烷基上的卤代
O2、Cu、加热
醇的催化氧化反应
O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2
醛的氧化反应
酸性KMnO4溶液
不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应
H2、催化剂
不饱和有机物的加成反应
有机反应类型——加成反应
原理：“有进无出”
包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成
有机反应类型——加成反应
和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热
和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下
不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物
醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应
若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定
有机反应类型——消去反应
原理：“无进有出”
包括：醇消去H2O生成烯烃、
卤代烃消去HX生成烯烃
有机反应类型——消去反应
说明：
消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去
不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）
有不对称消去的情况，由信息定产物
消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；
卤代烃是NaOH醇溶液+加热
有机反应类型——氧化反应
原理：有机物得氧或去氢
包括：
燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化）
被酸性KMnO4溶液氧化，
醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化
烯烃被臭氧氧化
（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）
有机反应类型——氧化反应
说明：
有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂
醇氧化的规律：
伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH
仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH
叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH
多官能团物质被氧化的顺序看信息
有机反应类型——还原反应
原理：有机物得氢或去氧
包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，
硝基被还原为氨基
（如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺）
说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应
有机反应类型——加聚反应
类型（联系书上提到的高分子材料）：
乙烯型加聚
聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、
聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）
1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）
天然橡胶（聚异戊二烯）
氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）
含有双键的不同单体间的共聚
乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），
丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
有机反应类型——加聚反应
说明
单体通常是含有C=C或C≡C的化合物
链节与单体的相对分子质量相等
产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物
由加聚产物判断单体的“二、四”法
有机反应类型——缩聚反应
类型
酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）
苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）
氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键）
氨基酸缩合成多肽或蛋白质
醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基）
乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚
有机反应类型——缩聚反应
说明
缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O
若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物
判断缩聚反应的单体（水解法）：
先判断缩聚类型，再解聚
解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子
有机反应类型——显色反应
包括
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
淀粉遇碘单质显蓝色
含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色
多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质
有机反应类型——酯化反应拓展
机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢
类型
一元羧酸和一元醇反应生成普通酯
二元羧酸和二元醇
部分酯化生成普通酯和1分子H2O，
或生成环状酯和2分子H2O，
或生成高聚酯和2n
H2O
羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子
有机反应类型——酯化反应拓展
乙二酸和乙二醇酯化
有机反应类型——酯化反应拓展
其它酯
硝化甘油（三硝酸甘油酯）
硝酸纤维（纤维素硝酸酯）
油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）
苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）
有机反应类型——知识归纳
反应条件不同，反应不同
温度不同，产物和反应类型不同：
如乙醇在浓硫酸140℃和170℃的反应
溶剂不同，产物和反应类型不同：
如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应
催化剂不同，反应不同：
如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应
有机反应类型——知识归纳
书写有机化学反应的注意事项
写有机物的结构简式及反应条件
不漏写除了有机物外的其它无机小分子
如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等
配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应
专用名词不能出错
如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”，
“水浴”写成“水狱”，“褪色”写成“腿色”
有机反应类型——知识归纳
反应条件
常
见
反
应
催化剂加热加压
乙烯水化、油脂氢化
催化剂
加热
烯、炔、苯环、醛加氢，
烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应
水浴加热
制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、
乙酸乙酯水解
只用催化剂
苯的溴代
只需加热
卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反应
不需外加
条件
制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解
有机反应类型——知识归纳
反应条件
反应类型
NaOH水溶液、加热
卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热
卤代烃的消去反应
稀H2SO4、加热
酯和糖类的水解反应
浓H2SO4、加热
酯化反应或苯环上的硝化反应
浓H2SO4、170℃
醇的消去反应
浓H2SO4、140℃
醇生成醚的取代反应
溴水
不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
有机反应类型——知识归纳
反应条件
反应类型
液Br2、Fe粉
苯环上的取代反应
X2、光照
烷烃或芳香烃烷基上的卤代
O2、Cu、加热
醇的催化氧化反应
O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2
醛的氧化反应
酸性KMnO4溶液
不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应
H2、催化剂
不饱和有机物的加成反应
三、消去反应
①
是一类有机反应；
②
消去反应发生在分子内
③
发生在相邻的两个碳原子上；
④
消去反应会脱去小分子，即生成小分子；
⑤
消去后生成的有机物会产生双键或叁键；
⑥
消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。
具体的消去反应
卤代烃消去
C2H5Br+
NaOH→
2.
醇消去
C2H5OH→
四、聚合反应
?1?
加成聚合反应：简称加聚反应
A．CH2=CH2
B．CH3-CH=CH2
C．CH2=CHCl
D．CF2=CF2
E．C6H5-CH=G．
F.HCHO
（2）．缩聚反应
双官能团的有机物、苯酚和甲醛氨基酸、醇和羧酸
nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH→
五、氧化反应
醇氧化成醛：C2H5OH
+
O2→
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、
麦芽糖的氧化
CH3CHO+
Ag(NH3)2OH→
使酸性高锰酸钾溶液褪色：
乙烯、乙炔
甲苯、苯酚、乙醛
六、还原反应
去氧、加氢是有机化学里的还原反应
不饱和烃及不饱和化合物的加氢，
油酯的氢化；
苯加氢变为环己烷，
苯乙烯加氢变成乙基环己烷
七、其它反应
1.裂化（解）反应
①
甲烷的高温分解
②
石油的裂化
石油的裂解
2.显色反应
（1）苯酚与铁盐溶液络合呈紫色
（2）蛋白质与浓硝酸作用呈黄色
（3）碘遇淀粉变蓝
有机化学
有机物的基本反应类型
有机化学反应：
有机反应主要包括八大基本类型：
取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，
有机反应类型——取代反应
原理：“有进有出”
包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
一、取代反应
①
是一类有机反应；
②
是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；
③
两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；
④
该反应前后的有机物的空间结构没有发生变
化；
⑤
取代反应总是发生在单键上；
⑥
这是饱和化合物的特有反应。
有机反应类型——取代反应
1、卤代反应
烷烃的卤代，苯系芳烃的卤代，苯酚的卤代。
CH4+
Cl2→（条件、现象、产物、物质的量）
C
H
+
2、硝化反应：
苯的硝化:
3、磺化反应：
苯的磺化:
4、酯化反应：
醇和羧酸酯化，醇和无机酸的酯化
CH3COOH＋C2H5OH →
HOOCCOOH＋C2H5OH →
HOOCCOOH+HOCH2CH2OH→
C2H5OH+HNO3→
（条件、现象、应用）
5、水解反应
(1)H2NCH2CONHCH2COOH+H2O→
(2)C12H22O11(蔗糖)+H2O→
(3)
C12H22O11(麦芽糖)+H2O
→
(4)(C6H10O5)n(淀粉)+H2O
→
(5)(C6H10O5)n(纤维素)+H2O
→
（条件、现象、应用）
6、皂化反应
NaOH→
（条件、现象、应用）
7、其它反应
（1）CaC2+H2O→
（2）2C2H5OH→
（3）C2H5OH+HBr→
（4）CH3COONa+
NaOH→
（条件、现象、应用）
有机反应类型——加成反应
原理：“有进无出”
包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成
二、加成反应
①
是一类有机反应；
②
加成反应发生在不饱和?碳?原子上；
③该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物?相当于化合反应），只进不出。
④加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；
⑤加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。
有机反应类型——加成反应
和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热
和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下
不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物
醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应
若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定
（条件、现象、应用）
（1）C=C与H2、X2、HX、H2O：
（2）C≡C与H2、X2、HX、H2O：
（3）苯与H2
（4）醛与氢气加成：
（5）油脂氢化：
有机反应类型——消去反应
原理：“无进有出”
包括：醇消去H2O生成烯烃、
卤代烃消去HX生成烯烃
有机反应类型——消去反应
说明：
消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去
不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）
有不对称消去的情况，由信息定产物
消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；
卤代烃是NaOH醇溶液+加热
有机反应类型——氧化反应
原理：有机物得氧或去氢
包括：
燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化）
被酸性KMnO4溶液氧化，
醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化
烯烃被臭氧氧化
（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）
有机反应类型——氧化反应
说明：
有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂
醇氧化的规律：
伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH
仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH
叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH
多官能团物质被氧化的顺序看信息
有机反应类型——还原反应
原理：有机物得氢或去氧
包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，
硝基被还原为氨基
（如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺）
说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应
有机反应类型——加聚反应
类型（联系书上提到的高分子材料）：
乙烯型加聚
聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、
聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）
1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）
天然橡胶（聚异戊二烯）
氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）
含有双键的不同单体间的共聚
乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），
丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
有机反应类型——加聚反应
说明
单体通常是含有C=C或C≡C的化合物
链节与单体的相对分子质量相等
产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物
由加聚产物判断单体的“二、四”法
有机反应类型——缩聚反应
类型
酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）
苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）
氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键）
氨基酸缩合成多肽或蛋白质
醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基）
乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚
有机反应类型——缩聚反应
说明
缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O
若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物
判断缩聚反应的单体（水解法）：
先判断缩聚类型，再解聚
解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子
有机反应类型——显色反应
包括
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
淀粉遇碘单质显蓝色
含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色
多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质
有机反应类型——酯化反应拓展
机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢
类型
一元羧酸和一元醇反应生成普通酯
二元羧酸和二元醇
部分酯化生成普通酯和1分子H2O，
或生成环状酯和2分子H2O，
或生成高聚酯和2n
H2O
羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子
有机反应类型——酯化反应拓展
乙二酸和乙二醇酯化
有机反应类型——酯化反应拓展
其它酯
硝化甘油（三硝酸甘油酯）
硝酸纤维（纤维素硝酸酯）
油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）
苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）
有机反应类型——知识归纳
反应条件不同，反应不同
温度不同，产物和反应类型不同：
如乙醇在浓硫酸140℃和170℃的反应
溶剂不同，产物和反应类型不同：
如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应
催化剂不同，反应不同：
如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应
有机反应类型——知识归纳
书写有机化学反应的注意事项
写有机物的结构简式及反应条件
不漏写除了有机物外的其它无机小分子
如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等
配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应
专用名词不能出错
如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”，
“水浴”写成“水狱”，“褪色”写成“腿色”
有机反应类型——知识归纳
反应条件
常
见
反
应
催化剂加热加压
乙烯水化、油脂氢化
催化剂
加热
烯、炔、苯环、醛加氢，
烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应
水浴加热
制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、
乙酸乙酯水解
只用催化剂
苯的溴代
只需加热
卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反应
不需外加
条件
制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解
有机反应类型——知识归纳
反应条件
反应类型
NaOH水溶液、加热
卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热
卤代烃的消去反应
稀H2SO4、加热
酯和糖类的水解反应
浓H2SO4、加热
酯化反应或苯环上的硝化反应
浓H2SO4、170℃
醇的消去反应
浓H2SO4、140℃
醇生成醚的取代反应
溴水
不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
有机反应类型——知识归纳
反应条件
反应类型
液Br2、Fe粉
苯环上的取代反应
X2、光照
烷烃或芳香烃烷基上的卤代
O2、Cu、加热
醇的催化氧化反应
O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2
醛的氧化反应
酸性KMnO4溶液
不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应
H2、催化剂
不饱和有机物的加成反应
有机反应类型——加成反应
原理：“有进无出”
包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成
有机反应类型——加成反应
和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热
和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下
不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物
醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应
若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定
有机反应类型——消去反应
原理：“无进有出”
包括：醇消去H2O生成烯烃、
卤代烃消去HX生成烯烃
有机反应类型——消去反应
说明：
消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去
不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）
有不对称消去的情况，由信息定产物
消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；
卤代烃是NaOH醇溶液+加热
有机反应类型——氧化反应
原理：有机物得氧或去氢
包括：
燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化）
被酸性KMnO4溶液氧化，
醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化
烯烃被臭氧氧化
（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）
有机反应类型——氧化反应
说明：
有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂
醇氧化的规律：
伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH
仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH
叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH
多官能团物质被氧化的顺序看信息
有机反应类型——还原反应
原理：有机物得氢或去氧
包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，
硝基被还原为氨基
（如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺）
说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应
有机反应类型——加聚反应
类型（联系书上提到的高分子材料）：
乙烯型加聚
聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、
聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）
1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）
天然橡胶（聚异戊二烯）
氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）
含有双键的不同单体间的共聚
乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），
丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
有机反应类型——加聚反应
说明
单体通常是含有C=C或C≡C的化合物
链节与单体的相对分子质量相等
产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物
由加聚产物判断单体的“二、四”法
有机反应类型——缩聚反应
类型
酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）
苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）
氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键）
氨基酸缩合成多肽或蛋白质
醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基）
乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚
有机反应类型——缩聚反应
说明
缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O
若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物
判断缩聚反应的单体（水解法）：
先判断缩聚类型，再解聚
解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子
有机反应类型——显色反应
包括
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
淀粉遇碘单质显蓝色
含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色
多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质
有机反应类型——酯化反应拓展
机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢
类型
一元羧酸和一元醇反应生成普通酯
二元羧酸和二元醇
部分酯化生成普通酯和1分子H2O，
或生成环状酯和2分子H2O，
或生成高聚酯和2n
H2O
羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子
有机反应类型——酯化反应拓展
乙二酸和乙二醇酯化
有机反应类型——酯化反应拓展
其它酯
硝化甘油（三硝酸甘油酯）
硝酸纤维（纤维素硝酸酯）
油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）
苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）
有机反应类型——知识归纳
反应条件不同，反应不同
温度不同，产物和反应类型不同：
如乙醇在浓硫酸140℃和170℃的反应
溶剂不同，产物和反应类型不同：
如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应
催化剂不同，反应不同：
如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应
有机反应类型——知识归纳
书写有机化学反应的注意事项
写有机物的结构简式及反应条件
不漏写除了有机物外的其它无机小分子
如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等
配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应
专用名词不能出错
如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”，
“水浴”写成“水狱”，“褪色”写成“腿色”
有机反应类型——知识归纳
反应条件
常
见
反
应
催化剂加热加压
乙烯水化、油脂氢化
催化剂
加热
烯、炔、苯环、醛加氢，
烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应
水浴加热
制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、
乙酸乙酯水解
只用催化剂
苯的溴代
只需加热
卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反应
不需外加
条件
制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解
有机反应类型——知识归纳
反应条件
反应类型
NaOH水溶液、加热
卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热
卤代烃的消去反应
稀H2SO4、加热
酯和糖类的水解反应
浓H2SO4、加热
酯化反应或苯环上的硝化反应
浓H2SO4、170℃
醇的消去反应
浓H2SO4、140℃
醇生成醚的取代反应
溴水
不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
有机反应类型——知识归纳
反应条件
反应类型
液Br2、Fe粉
苯环上的取代反应
X2、光照
烷烃或芳香烃烷基上的卤代
O2、Cu、加热
醇的催化氧化反应
O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2
醛的氧化反应
酸性KMnO4溶液
不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应
H2、催化剂
不饱和有机物的加成反应
三、消去反应
①
是一类有机反应；
②
消去反应发生在分子内
③
发生在相邻的两个碳原子上；
④
消去反应会脱去小分子，即生成小分子；
⑤
消去后生成的有机物会产生双键或叁键；
⑥
消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。
具体的消去反应
卤代烃消去
C2H5Br+
NaOH→
2.
醇消去
C2H5OH→
四、聚合反应
?1?
加成聚合反应：简称加聚反应
A．CH2=CH2
B．CH3-CH=CH2
C．CH2=CHCl
D．CF2=CF2
E．C6H5-CH=G．
F.HCHO
（2）．缩聚反应
双官能团的有机物、苯酚和甲醛氨基酸、醇和羧酸
nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH→
五、氧化反应
醇氧化成醛：C2H5OH
+
O2→
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、
麦芽糖的氧化
CH3CHO+
Ag(NH3)2OH→
使酸性高锰酸钾溶液褪色：
乙烯、乙炔
甲苯、苯酚、乙醛
六、还原反应
去氧、加氢是有机化学里的还原反应
不饱和烃及不饱和化合物的加氢，
油酯的氢化；
苯加氢变为环己烷，
苯乙烯加氢变成乙基环己烷
七、其它反应
1.裂化（解）反应
①
甲烷的高温分解
②
石油的裂化
石油的裂解
2.显色反应
（1）苯酚与铁盐溶液络合呈紫色
（2）蛋白质与浓硝酸作用呈黄色
（3）碘遇淀粉变蓝