2011届高三化学三轮总复习重点专题突破：第１３讲 有机物的推断与合成
文档属性
| 名称 | 2011届高三化学三轮总复习重点专题突破：第１３讲 有机物的推断与合成 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 388.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2011-05-23 20:13:23 | ||
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文档简介
第13讲 有机物的推断与合成
1．(2010·河南省联考)有机物A与B的分子式为C5H10O2，在酸性条件下均可水解，转化关系如右图。下列有关说法中正确的是( )
A．X、Y互为同系物
B．C分子中的碳原子数最多为3个
C．X、Y的化学性质不可能相似
D．X、Y互为同分异构体
解析：由“A与B的分子式为C5H10O2，在酸性条件下均可水解”且都生成C可知，X、Y分子式相同，故X、Y互为同分异构体。X、Y的化学性质可能相似。
答案：D
2．以2 氯丙烷为主要原料制1,2 丙二醇[CH3CH(OH)CH2OH]时，依次经过的反应类型为( )
A．加成反应→消去反应→取代反应
B．消去反应→加成反应→取代反应
C．消去反应→取代反应→加成反应
D．取代反应→加成反应→消去反应
解析：2 氯丙烷消去HCl生成丙烯，丙烯与Cl2加成生成1,2 二氯丙烷，1,2 二氯丙烷水解即可生成1,2 丙二醇。
答案：B
3．(2010·唐山市模拟)已知A、B都是相对分子质量不超过250的有机物，A能发生如下反应：A＋H2O―→B＋CH3COOH(已配平)。B中C、H质量分数之和为50.1%，则B中氧原子数目最多为( )
A．3 B．4
C．5 D．6
解析：题中反应方程式已配平，则B的相对分子质量小于250＋18－60＝208，B中C、H质量分数之和为50.1%，则O的质量分数小于208×49.9%＝104，即氧原子数小于＝6.5，即选D。
答案：D
4．有机物X是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。该有机物具有下列性质：①与FeCl3溶液作用发生显色反应；②能发生加成反应；③能与溴水发生反应。依据以上信息，一定可以得出的结论是( )
A．有机物X是一种芳香烃
B．有机物X可能不含双键结构
C．有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应
D．有机物X一定含有碳碳双键或碳碳叁键
解析：有机物与FeCl3溶液作用发生显色反应，一定含有酚羟基，所以不可能是芳香烃；含有苯环与酚羟基，可以与H2发生加成反应，与溴水发生取代反应，苯环不含双键结构，有没有其他官能团，无法确定。
答案：B
5．荧光黄既可用作颜料，也可用作指示剂，其合成路线如下图：
下列有关说法不正确的是( )
A．X分子中所有原子可以处于同一平面
B．Y可命名为邻苯二甲酸二乙酯
C．1 mol荧光黄最多可与含3 mol NaOH的溶液完全反应
D．荧光黄中只含有两种官能团
解析：由X的化学式结合转化关系可知X的结构简式为 (邻苯二甲酸酐)，分子中所有原子可以处于同一平面，A正确。根据酯的命名可知选项B正确。荧光黄分子中能与NaOH反应的官能团有酚羟基和酯基，1 mol荧光黄最多可与含3 mol NaOH的溶液完全反应，C正确。荧光黄分子中含有醚键、酚羟基、酯基等官能团，选项D错。
答案：D
6．威廉·亨利·珀金(William Henry Perkin)是英国化学家。他发明了人工香水香豆素的合成方法，反应方程式为：
下列有关说法正确的是( )
A．上述反应属于酯化反应
B．香豆素在一定条件下与氢气加成可得
C．香豆素在碱性条件下发生水解可生成香豆酸()
D．的同分异构体中属于芳香族化合物的有4种(不含本身)
解析：酸与醇生成酯的反应才属于酯化反应；酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应；酸与碱会反应，故香豆素在碱性条件下发生水解应生成
7．(2010·重庆卷)阻垢剂可阻止工业用水过程中无机物沉淀结垢，经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂(部分反应条件略去)。
(1)阻垢剂E的制备
A B D E
①A可由人类重要的营养物质________水解制得(填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”)。
②B与新制的Cu(OH)2反应生成D，其化学方程式为____________________________。
③D经加聚反应生成E，E的结构简式为________。
(2)阻垢剂R的制备
①G→J为取代反应，J的结构简式为________。
②J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于________。
③由L制备M的反应步骤依次为：
HOOCCH2CH2COOH＋Br2
HOOCCH2CHBrCOOH＋HBr、______________________________、______________________________(用化学方程式表示)。
④1 mol Q的同分异构体T(碳链无支链)与足量NaHCO3溶液作用产生2 mol CO2，T的结构简式为________(只写一种)。
解析：本题主要考查有机物的相互转化关系，重要官能团的性质，化学方程式、结构简式的书写等。
(1)①A为丙三醇，油脂水解过程中有丙三醇生成。②A生成B为脱水(脱去2分子水)反应，先生成CH2===C===CH—OH，该物质不稳定，生成CH2===CHCHO(醛)，醛类物质能被氢氧化铜氧化为羧酸(CH2===CHCOOH)。③CH2===CHCOOH中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，生成。
(2)①G→J时，G中的两个羟基被Br原子取代，生成CH2BrCH2Br。②分析反应物及提供的制备流程可知分子中增加的碳原子来源于CO2。③卤代烃在NaOH的醇溶液中，发生消去反应生成含有碳碳双键的物质，由于有机反应物中含有羧基，所以羧基与NaOH反应生成钠盐，用硫酸酸化可以得到M。④由生成CO2的量与T的量的关系可知T中含有两个羧基。
答案：(1)①油脂
②CH2===CHCHO＋2Cu(OH)2CH2===CHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O
③
(2)①CH2BrCH2Br
②CO2
③HOOCCH2CHBrCOOH＋3NaOH
NaOOCCH===CHCOONa＋NaBr＋3H2O
NaOOCCH===CHCOONa＋H2SO4
HOOCCH===CHCOOH＋Na2SO4
④
8．(2010·安徽卷)F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：
(1)A→B的反应类型是________，D→E的反应类型是________，E→F的反应类型是________。
(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体________________________(写结构简式)。
①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应
(3)C中含有的官能团名称是________。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是________。
a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率
b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c．甲醇既是反应物，又是溶剂
d．D的化学式为C9H9NO4
(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是________(写结构简式)。
(5)已知在一定条件下可水解为
，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：本题主要考查烃及其衍生物之间的转化关系，意在考查考生利用所学有机知识分析解决实际问题的能力。
(1)对比各物质的分子结构，结合中间过程的反应条件分析，可知A到B的反应是A分子中一个甲基被氧化为羧基的氧化反应，B到C的反应是硝化反应(取代反应)，C到D的反应是酯化反应，D到E的反应是硝基被还原为氨基的反应，E到F的反应是氨基中一个氢原子被CH3CH2CH2CO—取代的反应。
(2)满足条件的酯能与新制的Cu(OH)2反应，应含有醛基，是甲酸酯，可能为 (甲基还可与酯基处于邻位和间位)或。
(3)C中含有硝基和羧基。酯化反应是可逆反应，使用过量的反应物甲醇可以提高生成物的产率；浓硫酸使液体变黑表现的是其脱水性；固体C溶于甲醇中，可以加快反应速率，甲醇既是反应物，又是溶剂；D的化学式为C9H9NO4。
(4)苯丙氨酸形成高聚物发生的反应是缩聚反应。
(5)F分子中的酰胺键和酯基在题示条件下都能水解。
答案：(1)氧化反应 还原反应 取代反应
(2)
(3)硝基、羧基 a、c、d
9．(2010·天津卷)Ⅰ.已知：R—CH===CH—O—R′R—CH2CHO＋R′OH
烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为3?4，与A相关的反应如下：
请回答下列问题：
(1)A的分子式为________。
(2)B的名称是________；A的结构简式为________________________________。
(3)写出C―→D反应的化学方程式：___________________________________。
(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：________、________。
①属于芳香醛；
②苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下：
EFH
(5)写出G的结构简式：________。
(6)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型：
序号 所加试剂及反应条件 反应类型
①
②
③
④ ——
解析：本题考查考生对有机信息的提取能力和框图分析能力。利用信息可知A的分子式可写为(C3H4)nO，则：40n＋16＝176，n＝4，所以A的分子式为C12H16O。由转化图可知B的碳原子数为3，该醇氧化生成的C能够发生银镜反应，故B的羟基在链端，故B是1 丙醇。从苯环上有两种不同环境的氢原子来看，E的同分异构体结构对称性应较强。E的相对分子质量为134，G的相对分子质量为118，二者差值为16，可见E发生加氢反应生成醇F，F发生消去反应生成烯烃G，从最终产物的结构来看，对甲基苯乙炔应是H发生消去反应所得。
答案：(1)C12H16O
(2)1 丙醇(或正丙醇)
(3)CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(6)
序号 所加试剂及反应条件 反应类型
① H2，催化剂(或Ni、Pt、Pd)，△ 还原(或加成)反应
② 浓H2SO4，△ 消去反应
③ Br2(或Cl2) 加成反应
④ NaOH，C2H5OH，△ －
10.(2010·山东卷)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：
根据上述信息回答：
(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式________________________________。
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和 ，鉴别I和J的试剂为________。
(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由 制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物结构简式______________。
解析：本题以烃的衍生物之间的衍变关系为线索，综合考查选修5《有机化学基础》中知识的综合应用能力。
(1)有机物B可以合成C(甲醚)，可知B是甲醇，该反应属于取代反应。由于D不能与NaHCO3反应，故D只能是甲醛。
答案：(1)醛基 取代反应
(2)
(3)FeCl3溶液(或：溴水)
1．(2010·河南省联考)有机物A与B的分子式为C5H10O2，在酸性条件下均可水解，转化关系如右图。下列有关说法中正确的是( )
A．X、Y互为同系物
B．C分子中的碳原子数最多为3个
C．X、Y的化学性质不可能相似
D．X、Y互为同分异构体
解析：由“A与B的分子式为C5H10O2，在酸性条件下均可水解”且都生成C可知，X、Y分子式相同，故X、Y互为同分异构体。X、Y的化学性质可能相似。
答案：D
2．以2 氯丙烷为主要原料制1,2 丙二醇[CH3CH(OH)CH2OH]时，依次经过的反应类型为( )
A．加成反应→消去反应→取代反应
B．消去反应→加成反应→取代反应
C．消去反应→取代反应→加成反应
D．取代反应→加成反应→消去反应
解析：2 氯丙烷消去HCl生成丙烯，丙烯与Cl2加成生成1,2 二氯丙烷，1,2 二氯丙烷水解即可生成1,2 丙二醇。
答案：B
3．(2010·唐山市模拟)已知A、B都是相对分子质量不超过250的有机物，A能发生如下反应：A＋H2O―→B＋CH3COOH(已配平)。B中C、H质量分数之和为50.1%，则B中氧原子数目最多为( )
A．3 B．4
C．5 D．6
解析：题中反应方程式已配平，则B的相对分子质量小于250＋18－60＝208，B中C、H质量分数之和为50.1%，则O的质量分数小于208×49.9%＝104，即氧原子数小于＝6.5，即选D。
答案：D
4．有机物X是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。该有机物具有下列性质：①与FeCl3溶液作用发生显色反应；②能发生加成反应；③能与溴水发生反应。依据以上信息，一定可以得出的结论是( )
A．有机物X是一种芳香烃
B．有机物X可能不含双键结构
C．有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应
D．有机物X一定含有碳碳双键或碳碳叁键
解析：有机物与FeCl3溶液作用发生显色反应，一定含有酚羟基，所以不可能是芳香烃；含有苯环与酚羟基，可以与H2发生加成反应，与溴水发生取代反应，苯环不含双键结构，有没有其他官能团，无法确定。
答案：B
5．荧光黄既可用作颜料，也可用作指示剂，其合成路线如下图：
下列有关说法不正确的是( )
A．X分子中所有原子可以处于同一平面
B．Y可命名为邻苯二甲酸二乙酯
C．1 mol荧光黄最多可与含3 mol NaOH的溶液完全反应
D．荧光黄中只含有两种官能团
解析：由X的化学式结合转化关系可知X的结构简式为 (邻苯二甲酸酐)，分子中所有原子可以处于同一平面，A正确。根据酯的命名可知选项B正确。荧光黄分子中能与NaOH反应的官能团有酚羟基和酯基，1 mol荧光黄最多可与含3 mol NaOH的溶液完全反应，C正确。荧光黄分子中含有醚键、酚羟基、酯基等官能团，选项D错。
答案：D
6．威廉·亨利·珀金(William Henry Perkin)是英国化学家。他发明了人工香水香豆素的合成方法，反应方程式为：
下列有关说法正确的是( )
A．上述反应属于酯化反应
B．香豆素在一定条件下与氢气加成可得
C．香豆素在碱性条件下发生水解可生成香豆酸()
D．的同分异构体中属于芳香族化合物的有4种(不含本身)
解析：酸与醇生成酯的反应才属于酯化反应；酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应；酸与碱会反应，故香豆素在碱性条件下发生水解应生成
7．(2010·重庆卷)阻垢剂可阻止工业用水过程中无机物沉淀结垢，经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂(部分反应条件略去)。
(1)阻垢剂E的制备
A B D E
①A可由人类重要的营养物质________水解制得(填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”)。
②B与新制的Cu(OH)2反应生成D，其化学方程式为____________________________。
③D经加聚反应生成E，E的结构简式为________。
(2)阻垢剂R的制备
①G→J为取代反应，J的结构简式为________。
②J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于________。
③由L制备M的反应步骤依次为：
HOOCCH2CH2COOH＋Br2
HOOCCH2CHBrCOOH＋HBr、______________________________、______________________________(用化学方程式表示)。
④1 mol Q的同分异构体T(碳链无支链)与足量NaHCO3溶液作用产生2 mol CO2，T的结构简式为________(只写一种)。
解析：本题主要考查有机物的相互转化关系，重要官能团的性质，化学方程式、结构简式的书写等。
(1)①A为丙三醇，油脂水解过程中有丙三醇生成。②A生成B为脱水(脱去2分子水)反应，先生成CH2===C===CH—OH，该物质不稳定，生成CH2===CHCHO(醛)，醛类物质能被氢氧化铜氧化为羧酸(CH2===CHCOOH)。③CH2===CHCOOH中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，生成。
(2)①G→J时，G中的两个羟基被Br原子取代，生成CH2BrCH2Br。②分析反应物及提供的制备流程可知分子中增加的碳原子来源于CO2。③卤代烃在NaOH的醇溶液中，发生消去反应生成含有碳碳双键的物质，由于有机反应物中含有羧基，所以羧基与NaOH反应生成钠盐，用硫酸酸化可以得到M。④由生成CO2的量与T的量的关系可知T中含有两个羧基。
答案：(1)①油脂
②CH2===CHCHO＋2Cu(OH)2CH2===CHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O
③
(2)①CH2BrCH2Br
②CO2
③HOOCCH2CHBrCOOH＋3NaOH
NaOOCCH===CHCOONa＋NaBr＋3H2O
NaOOCCH===CHCOONa＋H2SO4
HOOCCH===CHCOOH＋Na2SO4
④
8．(2010·安徽卷)F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：
(1)A→B的反应类型是________，D→E的反应类型是________，E→F的反应类型是________。
(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体________________________(写结构简式)。
①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应
(3)C中含有的官能团名称是________。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是________。
a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率
b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c．甲醇既是反应物，又是溶剂
d．D的化学式为C9H9NO4
(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是________(写结构简式)。
(5)已知在一定条件下可水解为
，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：本题主要考查烃及其衍生物之间的转化关系，意在考查考生利用所学有机知识分析解决实际问题的能力。
(1)对比各物质的分子结构，结合中间过程的反应条件分析，可知A到B的反应是A分子中一个甲基被氧化为羧基的氧化反应，B到C的反应是硝化反应(取代反应)，C到D的反应是酯化反应，D到E的反应是硝基被还原为氨基的反应，E到F的反应是氨基中一个氢原子被CH3CH2CH2CO—取代的反应。
(2)满足条件的酯能与新制的Cu(OH)2反应，应含有醛基，是甲酸酯，可能为 (甲基还可与酯基处于邻位和间位)或。
(3)C中含有硝基和羧基。酯化反应是可逆反应，使用过量的反应物甲醇可以提高生成物的产率；浓硫酸使液体变黑表现的是其脱水性；固体C溶于甲醇中，可以加快反应速率，甲醇既是反应物，又是溶剂；D的化学式为C9H9NO4。
(4)苯丙氨酸形成高聚物发生的反应是缩聚反应。
(5)F分子中的酰胺键和酯基在题示条件下都能水解。
答案：(1)氧化反应 还原反应 取代反应
(2)
(3)硝基、羧基 a、c、d
9．(2010·天津卷)Ⅰ.已知：R—CH===CH—O—R′R—CH2CHO＋R′OH
烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为3?4，与A相关的反应如下：
请回答下列问题：
(1)A的分子式为________。
(2)B的名称是________；A的结构简式为________________________________。
(3)写出C―→D反应的化学方程式：___________________________________。
(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：________、________。
①属于芳香醛；
②苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下：
EFH
(5)写出G的结构简式：________。
(6)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型：
序号 所加试剂及反应条件 反应类型
①
②
③
④ ——
解析：本题考查考生对有机信息的提取能力和框图分析能力。利用信息可知A的分子式可写为(C3H4)nO，则：40n＋16＝176，n＝4，所以A的分子式为C12H16O。由转化图可知B的碳原子数为3，该醇氧化生成的C能够发生银镜反应，故B的羟基在链端，故B是1 丙醇。从苯环上有两种不同环境的氢原子来看，E的同分异构体结构对称性应较强。E的相对分子质量为134，G的相对分子质量为118，二者差值为16，可见E发生加氢反应生成醇F，F发生消去反应生成烯烃G，从最终产物的结构来看，对甲基苯乙炔应是H发生消去反应所得。
答案：(1)C12H16O
(2)1 丙醇(或正丙醇)
(3)CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(6)
序号 所加试剂及反应条件 反应类型
① H2，催化剂(或Ni、Pt、Pd)，△ 还原(或加成)反应
② 浓H2SO4，△ 消去反应
③ Br2(或Cl2) 加成反应
④ NaOH，C2H5OH，△ －
10.(2010·山东卷)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：
根据上述信息回答：
(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式________________________________。
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和 ，鉴别I和J的试剂为________。
(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由 制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物结构简式______________。
解析：本题以烃的衍生物之间的衍变关系为线索，综合考查选修5《有机化学基础》中知识的综合应用能力。
(1)有机物B可以合成C(甲醚)，可知B是甲醇，该反应属于取代反应。由于D不能与NaHCO3反应，故D只能是甲醛。
答案：(1)醛基 取代反应
(2)
(3)FeCl3溶液(或：溴水)
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