(共23张PPT)
普通高中课程标准实验教科书化学(选修5)
世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
一、有机合成的概念
1828年F.维勒由无机物氰酸铵合成了动物代谢产物尿素,数年之后H.科尔贝又合成了乙酸,从此有机合成化学获得迅速发展。有机合成大致分为两方面:①基本有机合成。包括从煤炭、石油、水和空气等原材料合成重要化学工业原料,如合成纤维、塑料和合成橡胶的原料,溶剂,增塑剂,汽油等,其产量几乎接近于钢铁的数量级。②精细有机合成。包括从较简单的原料合成较复杂分子的化合物,如化学试剂、医药、农药、染料、香料和洗涤剂等。
二、有机合成的步骤
思路
关键
反思
设
计
合
成
路
线
三、有机合成的关键
探究一 明确有机合成的任务
改变官能团种类
改变官能团数目
碳链转变为碳环
改变官能团的位置
增长碳链
改变官能团的种类
示例
原料分子
目标分子
主要任务
①
CH2==CH2
CH3COOH
②
CH3CH2OH
③
CH≡CH
④
CH3CH2CH2Br
⑤
CH3CH===CH2
CH3CH2CH2COOH
探究二 碳骨架的构建
1.以CH2=CH2为有机原料合成CH2=CH—CH=CH2
(1)该有机合成的主要任务是什么?
(2)从原子守恒的角度看,使碳链增长的最重要的物质是什么?
(3)该有机合成中涉及的反应类型有哪些?
(认真审题、使已有知识与给予知识有机结合)
2.以乙烯为初始原料制取正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知:
(1)该有机合成的主要任务是什么?
(2)尝试设计由乙烯合成正丁醇的流程。
(3)正丁醇的合成过程中涉及哪些反应类型?
OH-
探究三 官能团的引入与转化
1.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E(
)
的流程如下:
(1)写出方框内化合物A、B、C、D的结构简式。
(2)E的合成过程中涉及哪些反应类型?
(3)从有机合成的主要任务角度分析,上述有机合成最突出的特点是什么?
2.以丙烯为初始原料制取两种高分子化合物F和G的流程如下:
(1)写出方框内化合物A、B、C、D、E、F的结构简式。
(2)G的合成过程中官能团是如何转化的?反应类型如何?
聚丙烯:
聚乳酸:
汽车领域
电子领域
一次性用品领域
生物医药领域
1、有机化合物合成的必备基础知识
①熟悉烃类物质(乙烯、乙炔、1,3-丁二烯、苯、甲苯等)、烃的衍生物(卤代烃、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇等)、淀粉、纤维素等有机物的重要化学性质。
②熟悉取代、加成、消去、酯化、水解、氧化、加聚等重要有机反应类型。
四、有机合成的知识储备
四、有机合成的知识储备
四、有机合成的知识储备
3、各类有机化合物之间的转化关系
化学是一门创造性的学科,利用一百多种化学元素,以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在,化合物的种类几乎每几年翻上一番,目前已达3700多万种。
研究性课题:
调查你身边常见的有机合成物质,了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。
烷烃
烯烃
炔烃
卤代烃
醛
羧酸
醇
+H2O
+
H2O
-
H2O
+
H2
+
H2
+X2
(HX)
-HX
+X2
+
HX
+
H2O
氧化
还原
氧化
酯化
水解
水解
酯化
知识整理:烃和烃的衍生物间的转化:
+
X2
(HX)
主要有机物之间转化关系图
有机合成过程示意图
基础原料
辅助原料
副产物
副产物
中间体
中间体
辅助原料
辅助原料
目标化合物
3、有机合成的过程
研究性课题:
调查你身边常见的有机合成物质,了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。
20世纪在有机合成方面获诺贝尔化学奖的重要事件:
1912年,格林尼亚试剂开创有机金属在各种官能团反应中的新领域
1928年,狄尔斯和阿尔德发现双烯合成
1950年人工合成生物分子、甾体(1928)、抗坏血酸(1937)
、生物碱(1947)
、多肽(1955)
1984年梅里菲尔德发明固相多肽合成法
1990年柯里提出“逆合成分析法”