(共24张PPT)
性质和应用
酚的
丁香酚
α-萘酚
麝香草酚
苯甲醇
季戊四醇
环己醇
PART
Ⅰ
酚的定义
羟基与苯环(或其他芳环)直接相连的有机化合物
PART
Ⅱ
苯酚的结构
分子式
结构简式
球棍模型
比例模型
C6H6O
C6H5OH、
下面是苯酚软膏的部分说明书:
【药物相互作用】
不能与碱性药物并用。
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是色泽变红后。
2.连续使用一般不超过1周,如仍未见好转,请向医师咨询;用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药,
用酒精洗净。
PART
Ⅲ
苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色、有特殊的气味的晶体(易被空气氧化呈粉红色);
请预测苯酚在乙醇和水中的溶解性?
易溶于乙醇等有机溶剂;
常温下在水中溶解度小,65℃以上时,能与水以任意比互溶;
密度大于水;
有毒性,对皮肤有腐蚀性
如苯酚不慎沾到皮肤上怎么办?
PART
Ⅳ
苯酚的化学性质
氧化反应
空气
OH
=O
O=
对苯醌(粉红色晶体)
无色晶体
下面是苯酚软膏的部分说明书:
【药物相互作用】
不能与碱性药物并用。
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是色泽变红后。
2.连续使用一般不超过1周,如仍未见好转,请向医师咨询;用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药,
用酒精洗净。
PART
Ⅳ
苯酚的化学性质
实验目的:利用pH试纸、指示剂(紫色石蕊)、氢氧化钠溶液、镁条验证苯酚的酸性
实验试剂:苯酚晶体、苯酚溶液、
pH试纸、紫色石蕊试液、氢氧化钠溶液、镁条
怎样设计实验来验证苯酚具有酸性?
想一想
+H2O
ONa
OH
+NaOH
(苯酚钠,易溶于水)
[探究2]苯酚的酸性探究
酸性(又称“石炭酸”)
碳酸能使紫色石蕊试液变红,苯酚溶液不能使紫色石蕊试液变红,你认为碳酸和苯酚的酸性孰强孰非弱?请设计实验验证你的猜测。
想一想
OH
+
CO2
+
H2O
+NaHCO3
ONa
OH
2
+
CO2
+
H2O
2
+Na2CO3
ONa
[探究3]苯酚钠与CO2反应的产物探究
实验1:向盛有苯酚晶体的试管中逐滴加入Na2CO3溶液,观察现象
实验2:向盛有等量苯酚晶体的试管中逐滴加入NaHCO3溶液,观察现象
√
PART
Ⅳ
苯酚的化学性质
小结
酸性:H2CO3>
C6H5OH
>HCO3-
受苯环的影响,酚显酸性,醇不显酸性(酚羟基中的氢比醇羟基中的氢活泼)。
PART
Ⅳ
苯酚的化学性质
取代反应
【实验】在试管中加入少量苯酚溶液,滴加浓溴水。
+
3Br2
OH
-
+
3HBr
Br
OH
-
Br
Br
-
该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定
三溴苯酚,难溶于水,易溶于有机溶剂
现象
产生白色沉淀
PART
Ⅳ
苯酚的化学性质
溴的状态
有无催化剂
产物
结论
原因
—OH
液溴
浓溴水
Fe作催化剂
不用催化剂
一溴代物
三溴代物
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
受酚羟基影响,苯环上的氢原子变得更活泼
PART
Ⅳ
苯酚的化学性质
显色反应
【实验4】在试管中加入少量苯酚溶液,滴加FeCl3。
现象
溶液呈紫色
该反应可用于检验酚类物质或Fe3+的存在。
PART
ⅴ苯酚的应用
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
我是苯酚
我是苯酚,尽管和我的兄弟“苯宝宝”
有相似之处,但我不像他那么不近水情,只要温度够高,我亦能与之水乳交融。
我虽然通体无色,但上天大概听到了我想红的声音,派空气来助我一臂之力,非但如此,神助攻FeCl3还促我就此发紫。醇类说我很矫情,明明不是羧酸却还具有酸性,可这不正是因为苯基的存在才使我更有魅力--连溴水也愿与我一比三反应。
我是消毒防腐界的元老,我还是合成香料纤维的主要工业原料。
金无足赤,人无完人,我也是有不足的啊。我的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如果不慎沾到皮肤上,就赶紧用酒精洗洗。
我是苯酚,虽然有毒,但也想做个好酚。
你能举一反三吗?
请写出苯酚在浓硫酸催化下,与硝酸的取代反应。
+
3HNO3
OH
-
+
3H2O
浓H2SO4
O2N
OH
-
NO2
NO2
-
想一想
取1mol下列物质与足量的溴发生反应,判断消耗溴的最大量
CH3
HO
取1mol下列物质与足量的溴发生反应,判断消耗溴的最大量
CH=CH
HO
OH
CH3
练一练
1.如何除去苯酚中的苯?
加入足量NaOH溶液→
分液,苯酚钠溶液中加酸或通入足量的CO2
→
分液,得到苯酚
2.分子式为C7H8O的芳香族化合物有几种同分异构体?
5种
3.
可用来鉴别KI溶液、己烯、苯酚、苯的一种试剂是
A.FeCl3溶液
B.溴水
C.石蕊试液
D.酸性高锰酸钾溶液
A
[探究1]苯酚的溶解性探究
(1)取约0.6
g苯酚放入试管,然后将3
mL水分次加入并振荡;
(2)将实验(1)的试管浸入80℃水中,1
min后取出振荡,然后再将试管浸入冷水中;
(3)向实验(2)有少量晶体析出的试管中加入
3
mL无水乙醇,振荡试管。