第三节 功能高分子材料
记一记
功能高分子材料知识体系
探一探
功能高分子材料——高吸水性材料
1．高吸水性材料的获得方法有哪些？
[提示]
①对淀粉、纤维素等天然吸水性材料进行改性，在高分子链上接上含强亲水性原子团的支链。
②带强亲水性的原子团化合物为单体，均聚或两种单体共聚得到亲水性的高聚物。
2．这些方法的共同点是什么？
[提示] 都要在反应中加入少量含两个双键的二烯化合物作为交联剂，让高聚物分子链间发生交联，得到具有网状结构的树脂。
3．高吸水性材料的用途是什么？
[提示] ①抗旱保水、改良土壤、改造沙漠。②尿不湿。
判一判
判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)
(1)三大支柱产业为能源、材料和信息工程。(√)
(2)由淀粉等物质制取网状结构的淀粉是为了增强其稳定性。(×)
解析：不是为了增强稳定性，是为了淀粉的性质检验。
(3)复合材料的应用更加广泛。(√)
(4)
可以做“尿不湿”的材料。(×)
解析：不具有吸水性，不可以做“尿不湿”的材料。
练一练
1．下列各类材料一定属于新型材料的是( )
A．塑料
B．纤维
C．橡胶
D．生物材料
解析：塑料、纤维、橡胶是普通的合成材料，不属于新型材料。
答案：D
2．复合材料优点是( )
①强度高 ②质量轻 ③耐高温 ④耐腐蚀
A．仅①④
B．仅②③
C．除③外
D．①②③④
解析：复合材料的主要优点有：强度高、耐高温、耐腐蚀性，同时又具有质量轻的优点。
答案：D
3．高吸水性材料中的功能基可能是( )
解析：高吸水性材料中含有亲水基团，即该基团的极性越强越易溶于水，亲水能力越强。
答案：D
4．化合物被涂在手术伤口表面，在数秒钟内发生固化(加聚)并起黏结作用以代替通常的缝合，形成一种性能优良的功能高分子材料。写出该化合物固化时的化学反应方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：
知识点一
功能高分子材料的性能
1.下列有关功能高分子材料的用途的叙述中，不正确的是( )
A．高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C．医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官
D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化
解析：聚乙炔膜是导电高分子材料，主要用于制造电子元件。
答案：D
2．下列说法中，不正确的是( )
A．探求某种新型高分子材料，需要研究分子结构与功能之间的关系
B．新科技革命的三大支柱产业为能源、信息工程和材料
C．带有强亲水性原子团的化合物共聚可以得到强亲水性高聚物
D．具有网状结构的高聚物具有强吸水性
解析：具有强亲水性的原子团作支链，同时与交联剂反应，生成的具有网状结构的聚合物才具有强吸水性。
答案：D
3．婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水、保水的物质。下列高分子中，有可能被采用的是( )
解析：符合此要求的物质必须具备既有亲水基又有憎水基，亲水基大多指羟基、羧基等。
答案：B
知识点二
功能高分子材料的结构
4.“喷水溶液法”是日本科学家研制出的一种使沙漠变绿洲的新技术，它是先在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子与沙土粒子结合，在地表下30
cm～50
cm处形成一个厚0.5
cm的隔水层，既能阻止地下的盐分上升，又有拦截、蓄积雨水的作用，下列对聚丙烯酸酯的说法不正确的是( )
A．单体的结构简式为CH2===CH—COOR
B．在一定条件下能发生加成反应
C．在一定条件下能发生水解反应
D．没有固定的熔沸点
解析：聚丙烯酸酯应写为，因而单体为CH2===CH—COOR；该聚合物不能发生加成反应；由于含有酯基，所以可水解；高分子材料皆为混合物，没有固定的熔沸点。
答案：B
5．以农副产品为原料可制得高分子材料，它能在乳酸菌作用下迅速降解，有希望用于制造一次性饭盒。有关该高分子的判断正确的是( )
A．相对分子质量一定是偶数
B．相对分子质量一定是奇数
C．由其单体经加聚反应而得
D．属于特殊的多酮糖类
解析：相对分子质量为72n，为偶数。
答案：A
综合考查
复合材料
6.下列关于复合材料的说法正确的是( )
A．将不同性质的材料经简单混合便得到复合材料
B．合金就是复合材料
C．复合材料中的各部分作用相同
D．复合材料是两种或两种以上不同性质的材料经特殊加工而制成的
解析：复合材料是两种或两种以上不同性质的材料经特殊加工而制成的，不同于一般混合物和合金，它不是简单的混合。复合材料各部分作用是不同的，基体起连接作用，增强材料起骨架作用。
答案：D
7．新型有机高分子材料在日常生活、工农业生产和尖端科技领域中发挥着越来越重要的作用。下列有关高分子材料的叙述中不正确的是( )
A．在通用高分子材料基础上改进的导电塑料属于新型高分子材料
B．利用高分子分离膜可以进行海水淡化或污水净化
C．导弹技术中利用复合材料的耐腐蚀性能提高导弹的射程
D．医用高分子材料的发展可以使人类能够制造各种人工器官
解析：射程与质量有关，故导弹技术中的复合材料主要利用其质轻的特点。
答案：C
基础达标
1．角膜接触镜俗称隐形眼镜，其性能要有良好的透气性和亲水性，目前大量使用的软性隐形眼镜常用材料是( )
解析：制作隐形眼镜的材料是一种高分子材料，该材料具有透气性和亲水性，其高聚物链节上有亲水性基团，如—OH；B项链节中含—Cl；D项高聚物链节中含，都不是亲水基团，只有C项符合。
答案：C
2．用高分子塑料骨钉取代钛合金骨钉是医学上的一项新技术，这种塑料骨钉不仅具有相当大的强度，而且可在人体内水解，使骨科病人免遭拔钉的痛苦。合成这种塑料骨钉的原料能与强碱溶液反应，也能在浓硫酸条件下形成环酯，则合成这种塑料骨钉的原料是( )
A．CH2===CH—CH2Cl
B．CH2===CH—COOH
C．CH3—CH(OH)—COOH
D．H2N—CH2—COOH
解析：能与强碱溶液反应则应有羧基或酚羟基；能形成环状酯，则分子中同时含有—OH和—COOH。
答案：C
3．高分子材料发展的主要趋势是高性能化、功能化、复合化、精细化和智能化。下列材料不属于功能高分子材料的是( )
A．用于生产光盘等产品的光敏高分子材料
B．用于制造CPU芯片的良好半导体材料单晶硅
C．能用于生产“尿不湿”的高吸水性树脂
D．能导电的掺杂聚乙炔
解析：B项中半导体材料单晶硅，属于传统的无机非金属材料；A项中光敏高分子材料，C项中高吸水性树脂，D项中导电高分子材料均属于功能高分子材料。
答案：B
4．下列材料属于复合材料的是( )
A．聚丙烯
B．铝合金
C．黏合剂
D．玻璃钢
解析：A、C两项物质均属于有机高分子材料，铝合金属于金属材料。
答案：D
5．高分子分离膜可以让某些物质有选择地通过而将物质分离，下列应用不属于高分子分离膜的应用范围的是( )
A．分离工业废水，回收废液中的有用成分
B．食品工业中，浓缩天然果汁，乳制品加工和酿酒
C．将化学能转换成电能，将热能转换成电能
D．海水淡化
解析：A、B、D三项均是功能高分子分离膜的应用范围，而C中将化学能转换为电能的应是传感膜，将热能转换成电能的是热电膜。
答案：C
6．在某些塑料(如聚乙炔等)中加入强氧化剂或还原剂后，它们的导电性能大大提高，因为这些塑料具有金属的一般特性，所以人们称之为“人造金属”，下列对“人造金属”的说法正确的是( )
A．“人造金属”和普通金属的制取方法不同，但原料相同
B．强氧化剂或还原剂是制取“人造金属”的重要材料
C．“人造金属”能够导电传热，所以有金属光泽
D．“人造金属”具有金属的一般特性，所以它们属于金属
解析：“人造金属”与普通金属的制取方法和原料均不相同，前者在塑料中加入氧化剂或还原剂，后者在金属化合物中加入还原剂。此外，“人造金属”尽管有金属的一般特性，但它属于高分子化合物中的塑料，不属于金属，无金属光泽。
答案：B
7．有关“尿不湿”的下列说法中，错误的是( )
A．“尿不湿”之所以具有吸水性是因为添加了一种高吸水性树脂
B．高吸水性树脂是含有羧基(—COOH)、羟基(—OH)等强亲水基团并具有一定交联的网状高分子化合物
C．这种纸尿片吸收尿液以后，体积虽然膨胀，但挤不出液体来
D．尿液中的水分子与亲水性基团紧密结合，排列在网状高分子结构之外
解析：尿液中的水分子与亲水基团紧密结合，并被包裹在网状高分子结构之中，而不是排列在网状高分子结构之外，故D项错误。
答案：D
8．下列物质属于功能高分子材料的是( )
①高分子膜 ②生物高分子材料 ③隐身材料
④液晶高分子材料 ⑤光敏高分子材料 ⑥智能高分子材料
A．①②⑤
B．②④⑤⑥
C．③④⑤
D．①②③④⑤⑥
解析：功能高分子材料是一类以基本合成材料为原料，在其中添加一些特殊物质或经过特殊处理后具有特殊功能的高分子材料。
答案：D
9．航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船，进行太空探索。其依据是( )
A．塑料是一种高分子化合物，可以通过取代反应大量生产
B．塑料在生产中加入添加剂可得到性能比铝优良的新型材料
C．塑料用途广泛，可从自然界中直接得到
D．塑料是有机物，不会和强酸、强碱作用
解析：塑料是利用聚合反应人工生产的高分子化合物，不能直接从自然界中得到。飞船材料应具有耐高温、强度大等优良性能。
答案：B
10．美国物理学家A.J.Heeger和化学家A.G.MacDiarmid和日本化学家Shirakawa曾共同获得诺贝尔化学奖，他们的研究成果是导电高分子聚合物，典型的代表物是聚乙炔，在聚乙炔中由于具有碳碳双键和碳碳单键交替出现的特殊结构，使电子的流动性增大。
(1)写出生成聚乙炔的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)当向聚乙炔中加入某种单质时，在聚乙炔材料中会出现“空穴”，并会像半导体一样在电场作用下导电，所加物质应是
________________________________________________________________________。
A．Cu
B．Na
C．I2
D．SiO2
解析：(2)中加入物质应该能与聚乙炔发生反应，故只能选I2。
答案：
(1)nHC≡CH?CH===CH?
(2)C
11．医用化学杂志曾报道，有一种功能高分子材料为聚乙交酯纤维材料C，用这种功能高分子材料制成的手术缝合线比天然高分子材料的肠线好。它的合成过程如下：
B是A合成C的中间体，它是由两分子A脱去两分子水形成的。
(1)写出由A合成C的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)写出由A制取B的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)医用高分子材料应具备哪些特性？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：由题给条件可知，B分子为环酯且具有对称结构。
采用平均拆分法，可得A的结构简式为。A生成C的反应为酯化原理的缩聚反应：
A→B为酯化反应，其化学方程式为
答案：
(1)
(2)
(3)优异的生物相容性，较少受到排斥，无毒性，具有很高的机械性能以及其他一些特殊性能
能力达标
12.我国自行研制的“神舟”十号飞船航天员航天服采用了很多新型超高性能复合材料。其中聚酰胺纤维M就是一种新型超高性能纤维，它的防热和防火性能十分出色。聚酰胺纤维M的结构简式为
下面是聚酰胺纤维M的一种合成路线(部分反应未注明条件)：
请回答下列问题。
(1)写出反应类型：A―→B________，G＋H―→M________。
(2)生成B的同时可能生成B的一种同分异构体，其结构简式为
________________________________________________________________________。
(3)写出E―→F反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：
(1)结合对苯二甲酸的结构简式和A→B→C→D间的转化条件，可推知A为，光照条件下，Cl2与甲基上的“H”发生取代反应；G＋H→M，因M是高分子化合物，结构M的结构简式知该反应为缩聚反应。
(2)A→B的转化过程中Cl2有可能与同一个甲基上的“H”发生二取代，故B的同分异构体的结构简式为。
(3)由M的结构简式知E为，由氯代烃在NaOH溶液中发生取代反应和羧酸及酚羟基的性质可写出E→F的化学方程式。
答案：
(1)取代反应 缩聚反应
(2)
(3)
13．感光性高分子也称为“光敏性高分子”，是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料，其结构简式为
试回答下列问题：
(1)若它是由两种单体经酯化后聚合而成的，试推断这两种单体的结构简式：
________________________、
________________________________________________________________________。
(2)写出在(1)中由两种单体生成高聚物的各步化学反应方程式：
________________________________________________________________________，
________________________________________________________________________。
(3)对此高聚物的性质判断正确的是________。
A．在酸性条件下可以发生水解
B．此高聚物不能使溴水褪色
C．此高聚物可以使高锰酸钾酸性溶液褪色
D．此高聚物水解后可得到另外一种高聚物
解析：
(1)该物质是一种加聚产物，取一个链节为，
还原回单体是，
从单体的结构简式看出，该物质是一种酯，生成该酯的两种物质是CH2===CHOH和。
(2)两种反应物生成高聚物时，发生两个反应，两种反应物先发生酯化反应，生成的酯再发生加聚反应。
(3)此高聚物中含有酯基，含有，因此，A中反应能发生；能使溴水褪色；能使KMnO4酸性溶液褪色；水解后变成和两种物质，其中仍为高分子化合物。
答案：
(1)CH2===CHOH
(3)ACD
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12
-第二节 应用广泛的高分子材料
记一记
应用广泛的高分子材料知识体系
探一探
合成材料的分类及应用
1．通常所说的三大合成材料指什么？
[提示] 塑料、合成纤维、合成橡胶。
2．酚醛树脂的原料是什么？方程式如何书写？
[提示] 原料为：苯酚和甲醛
判一判
判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)
(1)塑料根据其加热是否能熔融分为热塑性塑料和热固性塑料。(√)
(2)高压聚乙烯比低压聚乙烯的熔点高，密度大。(×)
解析：高压聚乙烯比低压聚乙烯熔点低。
(3)合成高分子化合物的结构有三类：线型结构、支链型结构和网状结构。(√)
(4)天然纤维和合成纤维均属于纤维素。(×)
解析：合成纤维不属于纤维素。
(5)目前世界上产量最高的合成橡胶为丁苯橡胶。(√)
练一练
1.下列生活用品中主要由合成纤维制造的是( )
A．尼龙绳
B．宣纸
C．羊绒衫
D．棉衬衣
解析：合成纤维是化学纤维的一种，是用合成高分子化合物做原料而制得的化学纤维的统称。它以小分子的有机化合物为原料，经加聚反应或缩聚反应合成的线型有机高分子化合物，如聚丙烯腈、聚酯、聚酰胺等。A项，尼龙绳的主要成分是聚酯类合成纤维，A项正确；B项，宣纸的主要成分是纤维素，B项错误；C项，羊绒衫的主要成分是蛋白质，C项错误；D项，棉衬衫的主要成分是纤维素，D项错误。答案选A项。
答案：A
2．下列塑料的合成，所发生的化学反应类型与另外三种不同的是( )
A．聚乙烯塑料
B．聚氯乙烯塑料
C．酚醛塑料
D．聚苯乙烯塑料
解析：聚乙烯塑料为乙烯(CH2===CH2)发生加聚反应合成的；聚氯乙烯塑料为氯乙烯(CH2===CHCl)发生加聚反应合成的；聚苯乙烯塑料为苯乙烯()发生加聚反应合成的；酚醛塑料为酚类与醛类在酸或碱的催化下发生缩聚反应合成的。
答案：C
3．下列高分子材料中，属于体型结构的是( )
A．有机玻璃
B．硫化橡胶
C．聚氯乙烯
D．聚乙烯
解析：天然橡胶属线型结构，经过硫化后形成网状结构，因此，硫化橡胶属于体型结构。
答案：B
4．下列说法正确的是( )
A．利用石油作原料制得的纤维是人造纤维
B．天然纤维是不能再被加工处理的
C．合成纤维、人造纤维和天然纤维统称为化学纤维
D．煤和农副产品也可经过处理制得合成纤维
解析：纤维可分为天然纤维和化学纤维，化学纤维可再分为人造纤维和合成纤维。人造纤维是以纤维素为原料，而合成纤维以石油、煤的化工产品为原料。
答案：D
知识点一
高分子材料的结构与性质
1.下列说法不正确的是( )
A．高分子化合物材料一般没有固定的熔点
B．相对分子质量大的高分子一般具有热塑性，相对分子质量小的高分子一般具有热固性
C．高聚物的聚合度一般是不确定的
D．高分子化合物的溶解一般比较缓慢
解析：是热塑性还是热固性与结构有关，与相对分子质量大小无直接关系。
答案：B
2．“不粘锅”炊具是在金属锅的内壁上涂一薄层聚四氟乙烯制成，下列各项对聚四氟乙烯的叙述中正确的是( )
A．在聚四氟乙烯的单体中不含有碳碳双键
B．聚四氟乙烯在高温时容易燃烧
C．聚四氟乙烯的化学性质很稳定，正常使用时不会发生化学变化
D．聚四氟乙烯的分子内支链很多，且彼此缠绕，不会污染食物
解析：聚四氟乙烯的单体是四氟乙烯，化学性质很稳定。
答案：C
3．受热到一定程度就能软化的高聚物主要是( )
A．相对分子质量较大的高聚物
B．分子结构复杂的高聚物
C．体型结构的高聚物
D．线型结构的高聚物
解析：线型结构的高分子具有热塑性，受热时，先软化，后变成流动的液体。
答案：D
知识点二
合成材料对环境的危害和防治
4.下列说法中正确的是( )
A．控制塑料购物袋的使用主要是为了节约成本
B．使用可降解塑料袋有利于减少“白色污染”
C．聚氯乙烯塑料袋可用来长时间存放食品
D．塑料购物袋具有热固性，不能回收利用
解析：聚氯乙烯可分解出有毒物质，不能存放食品。
答案：B
5．焚烧下列物质严重污染大气的是( )
A．聚氯乙烯
B．聚乙烯
C．聚丙烯
D．有机玻璃
解析：聚乙烯、聚丙烯和有机玻璃完全燃烧只产生CO2和H2O，而聚氯乙烯完全燃烧除产生CO2和H2O外，还有含氯的化合物。
答案：A
6．下列叙述合理的是( )
A．体型高分子受热到一定程度就能软化
B．棉、麻、丝、毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O
C．“白色污染”是指工厂排放的白色烟尘
D．我国规定自2008年6月1日起，商家不得无偿提供塑料袋，目的是减少“白色污染”
解析：“白色污染”指的是由塑料制品引起的污染。
答案：D
综合考查
高分子合成反应类型
7.酚醛树脂可用苯酚和甲醛反应制得。实验室制备酚醛树脂时，在酸性条件下，苯酚过量时制得酚醛树脂，若不易取出，则可趁热加入一些乙醇来取出树脂；在碱性条件下，苯酚过量时，若酚醛树脂不易取出时，用加热或加溶剂的方法都很难将树脂取出。下列有关叙述正确的是( )
A．酸性条件下制得的是体型酚醛树脂，碱性条件下制得的是线型酚醛树脂
B．酸性条件下制得的是线型酚醛树脂，碱性条件下制得的是体型酚醛树脂
C．两种条件下制得的都是线型酚醛树脂
D．两种条件下制得的都是体型酚醛树脂
解析：在酸性条件下制得的酚醛树脂可溶于乙醇，说明此时制得的是线型结构的酚醛树脂；在碱性条件下制得的酚醛树脂不易溶于溶剂，说明生成的是体型结构的酚醛树脂。
答案：B
基础达标
1．下列物质中，属于合成高分子材料的是( )
A．棉花
B．羊毛
C．淀粉
D．聚氯乙烯
解析：天然高分子材料包括棉花、蛋白质(例如羊毛)、淀粉、纤维素和天然橡胶等。而聚氯乙烯为由氯乙烯合成的高分子材料。
答案：D
2．下列有关塑料的说法不正确的是( )
A．塑料的主要成分是合成树脂
B．热塑性塑料可以反复加工，多次使用
C．酚醛树脂可制热固性塑料
D．通用塑料可以在任何领域中通用
解析：本题考查的是塑料的有关知识，只要我们对塑料的成分、品种、性能、用途了解，本题就易于解决。通用塑料指价格低、产量大、用途广泛的塑料，在日常生活中通用性强，但并不是在任何领域中都可以用，在许多领域需用特种塑料。
答案：D
3．下列物质所用的高分子材料，你认为具有热固性的是( )
A．塑料凉鞋
B．自行车内胎
C．电线外面的塑料护套
D．电熨斗的塑料部件
解析：按塑料受热时的特征，塑料可分为热塑性塑料和热固性塑料。热塑性塑料受热软化，可以反复塑制，如聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等；热固性塑料加工成型以后变为不溶、不熔状态，如酚醛塑料、氨基塑料等。由此特征，根据日常生活经验，A、B、C三种塑料受热都易发生形变、熔化，而电熨斗上的塑料部件不能发生形变，故选D项。
答案：D
4．下列物质中，不属于合成材料的是( )
A．塑料
B．人造纤维
C．合成橡胶
D．黏合剂
解析：合成材料包括塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂等。人造纤维不属于合成材料。
答案：B
5．下列对于废弃塑料制品的处理方法中最有前景的是( )
A．积极寻找纸等纤维类制品替代塑料
B．将废弃物焚烧
C．将废弃物填埋或倾倒于海洋中
D．将废弃物用化学方法加工成防水涂料与汽油
解析：塑料在土壤中不降解，将其焚烧会污染大气，将其倾倒于海洋中，因其不溶于水，故会污染海洋。纤维类制品虽没有污染，但纤维的使用需要消耗大量的木材。
答案：D
6．关于天然橡胶的下列叙述中，不正确的是( )
A．天然橡胶是天然高分子化合物
B．天然橡胶受空气、日光作用，不会被还原而老化
C．天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
D．天然橡胶含有双键，能发生加成反应
解析：天然橡胶的链节中含有，受日光、空气作用，会逐渐因氧化而老化。
答案：B
7．橡胶是一种重要的战略物资，一般分为天然橡胶和合成橡胶两类。丁苯橡胶是合成橡胶的一种，其结构简式为
下列说法正确的是( )
A．它的单体是
B．丁苯橡胶是CH2===CH—CH===CH2和通过缩聚反应制得的
C．装液溴或溴水的试剂瓶可用丁苯橡胶作瓶塞
D．丁苯橡胶会老化
解析：本题考查了丁苯橡胶的化学性质和单体的推断；丁苯橡胶是通过1,3?丁二烯(CH2===CH－CH===CH2)和苯乙烯()发生加聚反应得到的；由于链节中含有双键，故能与溴发生加成反应，因此装液溴或溴水的试剂瓶不能用丁苯橡胶作瓶塞；同时受氧气、臭氧、日光，特别是高能辐射的作用，还容易老化。
答案：D
8．人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法正确的是( )
A．天然橡胶易溶于水
B．羊毛是合成高分子材料
C．聚乙烯塑料是天然高分子材料
D．聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”
解析：天然橡胶难溶于水，故A项错误；羊毛是天然高分子材料，故B项错误；聚乙烯塑料是合成高分子材料，故C项错误；聚氯乙烯塑料难降解，且其中含有毒的氯元素，会造成“白色污染”，D项正确。
答案：D
9．下列说法正确的是( )
A．合成纤维和人造纤维统称为化学纤维
B．聚氯乙烯是热固性塑料
C．锦纶丝接近火焰时先卷缩，燃烧时有烧焦羽毛的气味，灰烬为有光泽的硬块，易压成粉末
D．某些合成材料和塑料制品废弃物可以倾倒到海洋中
解析：合成纤维和人造纤维统称为化学纤维，A项正确；聚氯乙烯为热塑性塑料，B项错误；锦纶为合成纤维，分子式为，属于多肽，和蛋白质有相似之处，但灰烬不易压成粉末，C项错误；合成材料和塑料废弃物不可乱倒，D项错误。
答案：A
10．使用一次性聚苯乙烯等材料带来的“白色污染”是极为严重的环境问题之一。研制出的一种可降解塑料，代号为3HB，结构简式为，具有良好的生物适应性，能在自然界中自行降解。请回答下列问题：
(1)该可降解塑料在自然界中可通过________(填字母)反应降解为该聚合物单体。
A．加成
B．消去
C．水解
D．氧化
(2)该聚合物的单体结构简式为________，该单体具有的官能团名称为________。
(3)1
mol该单体分别与钠和碳酸氢钠完全反应时，消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为________。
解析：
(1)由该高聚物的链节可知，它是由乳酸通过酯化反应聚合得到的，所以该聚合物降解为单体的过程就是酯的水解过程。
(2)该单体具有两个官能团，分别为羧基(—COOH)和羟基(—OH)。
(3)醇羟基能与钠反应生成氢气，但不能与碳酸氢钠反应；羧基能与碳酸氢钠反应放出CO2，同时能与钠反应，所以可得1
mol该单体分别与钠和碳酸氢钠完全反应时，消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为2:1。
答案：
(1)C
(2) 羧基、羟基
(3)2:1
11．现有三种高分子材料：①聚乙烯；②有机玻璃(结构简式为)；③硫化橡胶。它们的微观结构示意图为
则A是________，B是________，C是________。
解析：分析三种高分子化合物结构特点：聚乙烯的结构简式?CH2－CH2?，分子中没有支链，是线型结构，应是B；有机玻璃的结构简式为，分子中有支链，是线型结构，应是A；硫化橡胶是线型结构之间通过单硫键(—S—)或双硫键(—S—S—)结合成的体型结构，应是C。
答案：有机玻璃 聚乙烯 硫化橡胶
能力达标
12.卤代烃分子里的卤素原子与活泼金属或其阳离子结合，发生下列反应(X表示卤素原子)：
R—X＋2Na＋X—R′R—R′＋2NaX
R—X＋NaCNR—CN＋NaX
根据下列各物质的转化关系填空：
(1)E的结构简式是
________________________________________________________________________。
(2)B→D的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)C→F的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：根据C2H3Cl发生加聚反应可知C2H3Cl分子中一定存在碳碳双键，故C2H3Cl的结构简式为CH2===CHCl，再根据题给信息和C2H3Cl的结构简式，可推导出B应为CH2===CH—CN，C为CH2===CH－CH===CH2。
答案：
(1)
(2)
(3)nCH2===CH—CH===CH2?CH2—CH===CH—CH2?
13．A、B是两种常见的有机化工原料，A可以从煤的干馏产品中提取，B是石油产品裂解的产物，它们可以通过下列反应流程制得合成纤维——尼龙66。
(1)反应(Ⅰ)的反应类型是________。
(2)A、B、C、D的结构简式分别是A________，B________，C________，D________。
解析：A可以从煤的干馏产品中提取，且A＋H2知A一定是。B为石油产品裂解的产物，且与Cl2加成得ClCH2—CH===CH—CH2Cl，知B为CH2===CH—CH===CH2。结合①②③可推知C为HOOC(CH2)4COOH，D为H2NCH2(CH2)4CH2NH2。
答案：
(1)氧化反应
(2)
CH2===CH－CH===CH2
HOOC(CH2)4COOH H2N—(CH2)6—NH2
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-第一节 合成高分子化合物的基本方法
记一记
合成高分子化合物的基本方法知识体系
探一探
一、加聚和缩聚的概念
1．加聚反应的特点是什么？
[提示]
(1)单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。
(2)发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
2．缩聚反应的特点是什么？
[提示]
(1)缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子；
(2)缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成；
(3)所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；
(4)缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团(这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。)如：
二、高聚物单体的判断方法
1．如何判断加聚产物和缩聚产物？
[提示] 链节主链上全部是碳原子的高聚物属于加聚产物；链节主链上有碳原子和其他原子的高聚物属于缩聚产物。
2．加聚产物单体的判断方法
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。如的单体是________。
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。例如
的单体为________和________。
(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在“C===C”结构的聚合物，其规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”从一端划线断开，隔—键断—键，然后将半键闭合即单双键互换。例如：的单体为________和________。
[提示]
(1)CH2===CH2
(2)CH2===CH2 CH2===CHCH3
(3)CH2===CH—CH===CH2 CH2===CH2
3．缩聚产物单体的判断
(1)若链节中含有以下结构，如H?O—R—CO?OH、H?NH—R—CO?OH其单体必为一种，如H?O—CH2CH2—CO?OH的单体为________，方法是去掉中括号和n即为单体。
(2)若链节中含有—COO—部分，则单体为羧酸和醇，将—COO—中C—O单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即可，如的单体为________和________。
(3)若链节中含有—CO—NH—部分，则单体一般为氨基酸，将—CO—NH—中C—N单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体，如
的单体为________和________。
[提示]
(1)HOCH2CH2COOH
(2)HOOC—COOH HOCH2CH2OH
(3)H2NCH2COOH CH3CHNH2COOH
判一判
判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)
(1)人工合成的高分子化合物为纯净物。(×)
解析：高分子化合物均为混合物。
(2)不含有不饱和键的有机物也能合成高分子化合物。(√)
(3)高聚物的链节和单体可以组成不同、结构不同。(√)
(4)缩聚反应生成的小分子的化学计量数为(n－1)。(×)
(5)加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种。(×)
(6)
的单体有两种。(×)
解析：单体为为一种。
练一练
1.下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是( )
A．有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们全部是由小分子通过聚合反应而得到的
B．有机高分子化合物的相对分子质量很大，但其结构并不复杂
C．对于某高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的
D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
解析：有机高分子化合物分天然高分子化合物和合成高分子化合物两部分，合成高分子化合物主要由加聚、缩聚两类反应制备，加聚和缩聚是聚合反应的两个类型，对于高分子化合物来说，尽管相对分子质量很大，没有一个准确的相对分子质量，只有一个范围，但它们的结构均是由若干链节组成的。
答案：C
2．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是( )
A．二者都能使溴水褪色，性质相似
B．二者互为同系物
C．二者最简式相同
D．二者分子组成相同
解析：乙烯、聚乙烯的结构简式分别为CH2===CH2、?CH2—CH2?，可知二者分子组成不相同，结构不相似，不属于同系物；乙烯分子结构中含有碳碳双键，能使溴水褪色，但聚乙烯不能使溴水褪色；二者的最简式相同，均为CH2。
答案：C
3．生成高聚物的单体有( )
A．1种
B．2种
C．3种
D．4种
解析：该高聚物为加聚产物，单体为CH2===CH—CH===CH2和CH2===CH—CH3。
答案：B
4．下列物质能够自身聚合成高分子化合物的是( )
解析：通过脱水成酯可以自身形成高聚物。
答案：C
知识点一
有机高分子化合物的结构
1.下列关于合成材料的说法中，不正确的是( )
A．塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料
B．聚乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2===CH2
C．合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇
D．合成顺丁橡胶()的单体是CH2===CH—CH===CH2
解析：合成材料包括塑料、合成纤维和合成橡胶，A项正确；聚乙烯的单体是CH2===CH2，可制成薄膜、软管等，B项正确；酚醛树脂是由苯酚与甲醛缩聚而得，C项错误；的单体是CH2===CH－CH===CH2，D项正确；答案选C。
答案：C
2．某聚合物，对此聚合物分析正确的是( )
A．其单体是CH2===CH2和HCOOC2H5
B．它是缩聚反应产物
C．其链节是CH3CH2—COOC2H5
D．其单体是CH2===CH—COOC2H5
解析：由聚合物的结构分析可知其为加聚产物，其单体为CH2===CH－COOC2H5，链节是“”。
答案：D
知识点二
加聚反应和缩聚反应的判断
3.用尿素和甲醛可以合成电玉(脲醛树脂)，其结构如下：，则合成电玉的反应属于( )
A．化合反应
B．加聚反应
C．缩聚反应
D．分解反应
解析：由尿素()和甲醛()及电玉的结构，可以判断合成电玉的反应属于缩聚反应。
答案：C
4．ABS合成树脂的结构可表示为
则生成该树脂的单体的种类和化学反应所属类型正确的是( )
A．1种 加聚反应
B．2种 缩聚反应
C．3种 加聚反应
D．3种 缩聚反应
解析：由ABS合成树脂的结构知长链上只有碳原子，没有其他原子或官能团，是加聚反应产物，且有一个碳碳双键，有一种单体为CH2===CH—CH===CH2，另外长链上每两个相邻的碳原子组成含碳碳双键的结构，另两种单体为CH2===CH—CN和。
答案：C
5．下列高聚物必须由两种单体加聚而成的是( )
解析：由高聚物的结构简式知，A、B、C属于加聚产物，D属于缩聚产物；A、B的单体都只有一个，分别是CH2===CHCH3和CH2===C(CH3)CH===CH2；C有两个单体，分别是CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。
答案：C
综合考查
高聚物与单体的互推
6.某高分子材料的结构简式为
组成该化合物的单体可能为
① ②CH2===CH2
③ ④CH2===CHCH3
⑤CH2===CH—CH===CH2
其中正确的组合是( )
A．①②③
B．①③④
C．③④⑤
D．②③⑤
解析：使用“断键再接”法，从最左端断开，则依次出现单键变双键、单键断开、双键成三键的情况，具体表示为，得、CH3—CH===CH2、单体。
答案：B
7．下列有机物或有机物组合，在现有条件下不能发生聚合反应的是( )
解析：A项，两种分子分别含有羟基、羧基，可以发生缩聚反应；B项，分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应；C项，分子中同时含有羟基和羧基，可以发生缩聚反应；D项，分子中不含官能团，不能发生聚合反应。
答案：D
基础达标
1．下列对于有机高分子化合物的叙述错误的是( )
A．高分子化合物可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类
B．高分子化合物的特点之一是组成元素简单、结构复杂、相对分子质量大
C．高分子化合物均为混合物
D．合成的有机高分子化合物大部分是由小分子化合物通过聚合反应而制得的
解析：淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物，而塑料、合成橡胶等属于合成高分子化合物，故A项正确；B项，可用排除法判断，如聚乙烯的结构并不复杂，故B项错误；合成高分子化合物主要是通过聚合反应而制得的，均为混合物，故C、D两项正确。
答案：B
2．下列化学方程式书写正确的是( )
答案：B
3．下列关于加聚反应和缩聚反应的说法中不正确的是( )
A．加聚反应后有机分子的不饱和度减小
B．加聚反应是一种特殊的加成反应，多数缩聚反应是一种复杂的取代反应
C．加聚反应和缩聚反应均属于有机高分子参与的化学反应
D．加聚反应和缩聚反应中均有官能团发生变化
解析：从反应原理来看，加聚反应属于加成反应，故加聚反应中不饱和键被破坏，不饱和度减小；加聚反应和缩聚反应均属于合成有机高分子的反应，而不是有机高分子参与的化学反应；加聚反应中不饱和键作为官能团被破坏，缩聚反应由于官能团相互作用失去小分子而使官能团发生变化。
答案：C
4．合成人造羊毛的单体正确的是( )
A．
B．CH3—CN
C．CH2===CHCN
D．CH2===CH2和HCN
解析：此高分子化合物是通过加聚反应产生的，其单体为CH2===CH—CN，故C项正确。
答案：C
5．下列有机化合物，既能发生加成反应，又能发生加聚反应，还能发生缩聚反应的是( )
A．
B．
C．CH2===CH—COOH
D．
解析：能发生加成反应的含有、—C≡C—或—CHO等；能发生加聚反应的含有、—C≡C—等；能发生缩聚反应的含有—NH2与—COOH、—OH与—COOH或酚羟基与醛基等。
答案：B
6．某高聚物的结构片断如下：
下列分析正确的是( )
A．它是缩聚反应的产物
B．其单体是CH2===CH2和HCOOCH3
C．其链节是CH3CH2COOCH3
D．其单体是CH2===CHCOOCH3
解析：主碳链只有C—C单键，因此其单体是CH2===CHCOOCH3。链节是该高聚物最小的重复单位，应为
答案：D
7．乙烯和丙烯按物质的量比1:1聚合时，生成聚合物乙丙树脂，该聚合物的结构简式可能是( )
解析：乙烯变成链节为—CH2—CH2—的高分子化合物，丙烯变成链节为的高分子化合物，二者连接即得。
答案：A
8．下列单体能在一定条件下发生加聚反应生成的是( )
A．丙烯
B．2?甲基?1,3?丁二烯
C．乙烯和丙烯
D．2?甲基?2?丁烯
解析：根据链节上的碳原子数目和键的类型可判断其单体是二烯烃。
答案：B
9．下列叙述正确的是( )
A．单体的质量之和等于所生成高聚物的质量
B．单体为一种物质时，则单体发生加聚反应
C．缩聚反应的单体至少有两种
D．淀粉和纤维素都可用(C6H10O5)n表示，但聚合度不同，彼此不是同分异构体
解析：若是加聚反应，单体的质量之和等于所生成高聚物的质量，但对于缩聚反应而言，单体的质量之和不等于所生成高聚物的质量，故A项错误；如果某单体同时具有两个能够相互反应的官能团，则其自身就能发生缩聚反应，故B、C两项错误。
答案：D
10．某高分子化合物的结构简式为
1
mol该物质与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为( )
A．3
mol
B．4
mol
C．3n
mol
D．4n
mol
解析：1
mol该高分子化合物中含有3n
mol酯基，水解后的产物中含有3n
mol羧基、n
mol酚羟基和2n
mol醇羟基，因此，共消耗4n
mol
NaOH。
答案：D
11．科学家把药物连接在高分子载体上可制成缓释长效药剂。阿司匹林的结构式为，它可以接在一种高聚物载体上，形成缓释长效药剂，其中一种的结构式为
试完成：
(1)缓释长效阿司匹林的载体的结构简式为________________________________。
(2)服药后，在人体内通过水解作用，可以缓慢地放出阿司匹林，写出这个水解反应的化学方程式：________________________________________________。
(3)这种高分子载体是由单体发生聚合反应而得出的，写出单体的结构简式：________________________________________。
解析：阿司匹林中存在—COOH，与载体通过连在一起，即形成了酯。可知，载体应为一种醇，断键方式为
即载体结构为
是由聚合而形成的。
答案：
(1)
(2)
(3)
12．某有机物A的结构简式为，请回答下列问题。
(1)A中所含官能团的名称是________、________。
(2)A可能发生的反应有________(填序号)。
①取代反应 ②消去反应 ③水解反应 ④酯化反应
(3)将A与氢氧化钠的乙醇溶液混合并加热，再让得到的主要产物发生加聚反应，生成了某聚合物，该聚合物的结构简式是________。
解析：
(1)根据结构简式可知A中所含官能团的名称是羧基、溴原子。
(2)含有羧基和溴原子，可以发生取代反应；含有溴原子可以发生水解反应和消去反应；含有羧基可以发生酯化反应，答案选①②③④。
(3)将A与氢氧化钠的乙醇溶液混合并加热，羧基转化为羧酸钠，溴原子发生消去反应，则生成物的结构简式为CH2===CHCOONa，该有机物含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物，该聚合物的结构简式是。
答案：
(1)羧基 溴原子 (2)①②③④
(3)
能力达标
13.聚苯乙烯的结构为，试回答下列问题：
(1)聚苯乙烯的链节是________，单体是________。
(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52
000，则该高聚物的聚合度n为________。
(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：聚苯乙烯________(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有________(填“热塑”或“热固”)性。
(4)完成下列反应的化学方程式，并指出其反应类型。
①由乙烯制取聚乙烯：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②由丙烯制取聚丙烯：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
③由对苯二甲酸()与乙二醇发生反应生成高分子化合物：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：聚苯乙烯是苯乙烯(单体)通过加聚反应制得的，链节是；其聚合度n＝＝＝500；根据线型高分子材料的性质可推知聚苯乙烯具有热塑性，可溶于CHCl3等有机溶剂中。
乙烯经加聚反应制取聚乙烯；丙烯经加聚反应制取聚丙烯；对苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生成
答案：
(1)
(2)500
(3)能 热塑
(4)①nCH2===CH2?CH2—CH2?，加聚反应
②，加聚反应
14．某同学设计由G(CH3CH2OH)合成
HO?OC—COOCH2—CH2—O?H的合成路线如下：
(1)写出反应类型：a________，b________。
(2)写出内物质的结构简式：Ⅰ____________，Ⅱ____________。
(3)写出Ⅱ→Ⅲ的化学反应方程式：________________________________________________________。
(4)Ⅲ与Ⅳ反应合成HO?OC—COOCH2—CH2—O?H的化学方程式：________________________________________。
解析：Ⅲ催化氧化生成乙二醛，则Ⅲ的结构简式为HOCH2CH2OH，所以Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2Br。乙醇发生消去反应生成Ⅰ，则Ⅰ的结构简式为CH2===CH2；乙烯和溴水发生加成反应生成Ⅱ。Ⅱ水解生成乙二醇，乙二醇氧化生成乙二醛，乙二醛继续氧化生成乙二酸，乙二酸和乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物。
(1)根据以上分析可知a、b的反应类型分别是消去反应和氧化反应。
(2)Ⅰ、Ⅱ的结构简式分别为CH2＝CH2、BrCH2CH2Br。
(3)Ⅱ→Ⅲ的化学反应方程式为BrCH2CH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr。
(4)Ⅲ与Ⅳ反应合成HO?OC—COOCH2—CH2—O?H的化学方程式为nHOCH2CH2OH＋nHOOC—COOHHO?OC—COOCH2—CH2—O?H＋(2n－1)H2O。
答案：
(1)消去反应 氧化反应
(2)CH2===CH2 BrCH2CH2Br
(3)BrCH2CH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr
(4)nHOCH2CH2OH＋nHOOC—COOH
HO?OC—COOCH2—CH2—O?H＋(2n－1)H2O
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