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第四节
有机合成
——官能团的衍变
教学目标:
熟悉常见官能团的性质并理解常见官能团的性质;
通过官能团的衍变掌握有机物间的相互转变关系。
教学重难点:
通过官能团的衍变掌握有机物间的相互转变关系
忆一忆:
1、什么叫官能团?
2、有机化学中常见官能团有那些?
有机化学中常见官能团有
:
碳碳双键
C=C
,
碳碳三键C≡C
羟基—OH
卤原子—X
醛基─CHO
羧基─COOH
酯基─COOR
等
[试一试]:
例1、请完成下列转化:
CH3CH2Br
→
CH2=CH2
→
CH3CH2OH
[想一想]:
请说出例1中有机物包含的官能团的名称。
例1中有机物的相互转化说明它们之间的什么转变关系图?
[再试一试]:
例2、请接着完成下列转化:
CH3CH2Br
→
CH3CH2OH
→
CH3CHO
→
CH3COOH
→
CH3COOCH2CH3
[再想一想]:
请说出例2中有机物包含的官能团的名称。
例2中有机物的相互转化又说明它们之间的什么转变关系图?
[讨论一下]:
请将例1和例2中你得出的两个转变关系图结合起来,你会得到怎样的有机物相互转变关系图?
主要代表物之间的转化关系图
关键有机物之间的转化关系
[再讨论一下]:
上述有机物的相互转变是通过那些官能团的衍变实现的?如何实现这些官能团的相互衍变?
官能团的引入:
1、引入C─C:
2、引入C═C或C≡C:
C═C或C≡C与
H2加成;
卤代烃或醇的消去;
3、引入─X:
①在饱和碳原子上与X2(光照)取代;
②不饱和碳原子上与X2或HX加成;
③醇羟基与HX取代。
4、引入─OH
①卤代烃水解;
②醛或酮加氢还原;
③C═C与H2O加成。
5、引入─CHO或酮:
①醇的催化氧化;
②C≡C与H2O加成
6、引入─COOH:
①醛基氧化;
②羧酸酯水解
7、引入─COOR
①醇酯由醇与羧酸酯化;
②酚酯由酚与羧酸酐酯化。
[练一练]:
1、请分别写出由乙烯制取乙烷、氯乙烷、乙炔的方程式?
2、请分别写出由乙炔制取苯、苯制取苯酚的方程式?
[总结反思]:
请将练习1、2中得到的启示和总结(1)中有机物间的相互转变关系图结合起来理解“醇醛酸酯一条线,乙烯辐射一大片”这句话,思考官能团的衍变在有机物的相互转变中的作用是什么?
[课后作业]:
以CH3CH2Cl为原料合成乙二酸乙二酯,其它无机原料自选,写出有关化学方程式?
★非金属元素原子结构特点
谢谢,再见!