2011年高考化学考前考点精讲：有机化学

考点25 烃（一）
一、烃
1.有机物：含碳化合物叫做有机化合物，简称有机物。(除CO、CO2、碳酸盐、碳化物、氰化物等外)
2.有机物的组成 C、H、O、N、S、P、卤素等元素。
有机化合物的主要特点：有机物是以碳元素为基本组成元素的化合物。碳元素在有机化合物中形成四个共价键，构成碳链和碳环，与无机物相比有如下特点：(1)分子结构复杂，种类繁多；(2)多数难溶于水，易溶于有机溶剂；(3)导电性差，多数有机物属于非电解质；4)多数有机物熔沸点低，易燃烧，受热易分解；(5)有机反应复杂、副反应多，反应速率慢。
3.烃：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，又叫烃
(1)烷烃的概念a.分子里碳原子都以单键结合成链状；b.碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合
烷烃的通式：CnH2n+2 如 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12……
若烷烃分子的碳原子数为n，那么氢原子的数目就可表示为2n+2，这样烷烃的分子式就可以表示为CnH2n+2。
(2).烯烃的概念：分子里含有碳碳双键的一类链烃 烯烃的通式：CnH2n（n≥2）
在烃分子中，当碳原子数一定时，每增加一个碳碳键必减少两个氢原子，将烷烃和烯烃的分子组成比较可得，烯烃的通式应为CnH2n实际我们所说的烯烃都是指分子中只含一个碳碳双键的不饱和烃，所以也叫
单烯，也还有二烯烃：CH2==CH－CH==CH2烯烃的通式为CnH2n，但通式为CnH2n的烃
不一定是烯烃，如右图中其分子式为C4H8，
符合CnH2n，但不是烯烃。不难发现在烯烃中碳氢原子个数比为1∶2，则碳的质量分数为一定值，是85.7%。
(3)炔烃的概念 分子里含有碳碳三键的一类链烃
炔烃的通式 CnH2n－2 烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢，通式变为CnH2n，炔烃的碳碳叁键，使得分子内氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个，故其通式应为CnH2n－2
（4）芳香烃简称“芳烃”,通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物.苯及其同系物的通CnH2n－6
二、烃的分类
1、烃的分类及其通式含碳量的变化、比较，以及代表物（略）。
饱和烃——烷烃（CnH2n+2(n≥1)c%:递增.
链烃 烯烃(CnH2n(n≥2) c%:不变
烃 不饱和烃 二烯烃(CnH2n-2(n≥3) c%:递减
炔烃(CnH2n-2(n≥2) c%:递减
环烷烃——CnH2n(n≥3) c%:不变
环烃 苯及其同系物(CnH2n-6(n≥6) c%:递减
稠环化合物
一般含氢量：烷烃>(烯烃=环烷烃)>炔烃>苯及其同系物.CH4含H最高。乙炔和苯相等
三、同系物概念
分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。
四、烃规律总结
1．在有机物的结构中C一定形成四个共价键。
2．常温下为气态的烃，其碳原子数≤4。
3．烃类的熔沸点规律
（1）在同系物中，随着碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔沸点升高。
如C4H10> C3H8> C2H6> CH4
（2）分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。如CH3(CH2)3CH3>CH3CH2CH(CH3)2>C(CH3)4
4．在所有的烃中，碳的质量分数最小的为CH4：75%，其次为C2H6:80%，烯烃中碳的质量分数为一定值:85.7%，炔烃中C2H2的碳的质量分数最大:92.3%。
5．烃类燃烧的规律
燃烧通式：CxHy+(x+y/4)O2→XCO2＋y/2H2O
(1)燃烧后温度高于100℃时，水为气态: △V=V前－V后＝1－y/4
①Y=4时，△V=0，反应前后体积不变
②Y>4时，△V<0，反应前后体积增大
③Y<4时，△V>0，反应前后体积减小
（2）燃烧后温度低于100℃时，水为液态: △V=V前－V后＝1＋y/4，反应后体积总是减小。
（3）耗氧量的规律：
①等物质的量的烃完全燃烧时，消耗O2的量取决于（x+y/4）的值，该值越大，消耗O2的量越多。如
②等质量的烃完全燃烧时，消耗O2的量决定于H元素的质量分数，其含H量（y/x）越大，则消耗O2的量越多。如
（4）生成CO2、H2O的判断
①等物质的量的烃，C原子数越多，生成的CO2越多，等质量的烃，含C量（x/y）越高生成的CO2越多，含H量（y/x）越高，则生成H2O越多。如
②最简式相同的烃，不论两者以任意比混合只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2的量、生成CO2的量、生成H2O的量总是一个定值。
五、有机分子的四个基本结构单元
　　(1)甲烷为正四面体结构，键角109о28′。　　(2)乙烯为平面型结构，键角120о。
　　(3)乙炔为直线型结构，键角180о。 　　(4)苯为平面型结构，键角120о。
　　(5)在1,3-丁二烯分子中，四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，键角接近120о。
考点26 烃（二）
一、烃类代表的化学性质：
氧化反应 溴水 取代反应 加成反应
燃烧 高锰酸钾溶液
甲烷 易燃 不褪色 不褪色 能发生 不发生
乙烯 易燃 褪色 褪色 不发生 易发生
乙炔 易燃 褪色 褪色 不发生 易发生
苯 易燃 不褪色 不褪色可萃取 易发生 能发生
二、反应类型
1．取代反应 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化等反应类型。
(1)卤代：CnH2n+2+ X2 CnH2n+1X+HX
CH4+CI2 CH3 CH3 + Br2
＋Br2（液溴） －CH3＋CI2
(2)硝化：
＋HNO3 －CH3＋HNO3
2．加成反应 有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的混合物的反应。加成反应包括加H2 、X2、HX、H2O等。
(1)加H2 CH2＝CH2＋H2
CH≡CH＋H2 ＋H2
(2)加X2（X2=CI2、Br2） CH2＝CH2＋Br2
CH≡CH＋Br2（溴水）→CHBr=CHBr→
(3)加HX CH2＝CH2＋HCI
CH≡CH＋H Br
(4)加H2O CH2＝CH2＋H2O
3. 烯烃的加成聚合反应 n CH2==CH2［— CH2—CH2 ］— n
(1)本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。
特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的C、H比相同。
(2)能发生加聚反应的有：乙烯、丙烯、氯乙烯等。
CH2＝CH2 CH2＝CH (CH3)2 CH2＝CHCI CH2＝CH－CH＝CH2
4．氧化反应
(1)在空气或氧气中燃烧：
CxHy+(x+y/4)O2→XCO2＋y/2H2O
(2)能被酸性KMnO4(紫色)氧化，能使其褪色的物质有：烯烃、炔烃、苯的同系物等。
三、乙烯的实验室制法
工业上所用的大量乙烯主要是从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体中分离出来的。
1.制备原理
温度计：水银球插入反应混合液面下，但不能接触瓶底。
2.发生装置
浓硫酸起了什么作用？浓H2SO4的作用是催化剂和脱水剂。
混合液的组成为浓硫酸与无水酒精，其体积比为3∶1。
由于反应温度较高，被加热的又是两种液体，所以加热时容易产生暴沸而造成危险，可以在反应混合液中加一些碎瓷片加以防止。（防暴沸）
点燃酒精灯，使温度迅速升至170℃左右，是因为在该温度下副反应少，产物较纯。
收集满之后先将导气管从水槽里取出，再熄酒精灯，停止加热。
这样的话该装置就与实验室制氯气的发生装置比较相似，只不过原来插分液漏斗的地方现在换成了温度计。
3.收集方法：排水法
C2H4分子是均匀对称的结构，是非极性分子，在水中肯定溶解度不大，况且其相对分子质量为28，与空气的28.8非常接近，故应该用排水法收集。
四、乙炔的实验室制法
CaC2＋2H2O C2H2↑＋Ca(OH)2
电石是固体，水是液体，且二者很易发生反应生成C2H2气体。很显然C2H2的生成符合固、液，且不加热制气体型的特点，那是不是说就可以用启普发生器或简易的启普发生器来制取乙炔呢？
⑦实验室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置作制备乙炔气体的实验装置。主要原因是：
a.反应剧烈，难以控制。
b.当关闭启普发生器导气管上的活塞使液态水和电石固体分离后，电石与水蒸气的反应还在进行，不能达到“关之即停”的目的。
c.反应放出大量的热，启普发生器是厚玻璃仪器，容易因受热不均而炸裂。
d.生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫，堵塞导气管与球形漏斗。
考点 27 溴乙烷 卤代烃
一、溴乙烷
1．溴乙烷的分子组成和结构
注解
①溴乙烷是乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代得到的。乙烷分子是非极性分子，溴乙烷分子是极性分子，这是因为溴乙烷分子中，溴原子的电负性大于碳，碳和溴原子之间的成键电子对偏向溴原子一边，因此，C—Br是极性键。
②溴乙烷在水溶液中或熔化状态下均不电离，是非电解质。
③溴乙烷的官能团是—Br。
官能团 官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团。常见的官能团有：卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、硝基(—NO2)、磺酸基(—SO3H)、氨基(—NH2)等。C═C和C≡C也分别是烯烃和炔烃的官能团。
2．溴乙烷的物理性质
溴乙烷的物理性质：无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。
3．溴乙烷的化学性质
(1)溴乙烷的水解反应
实验现象 向试管中滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀生成。
解释 溴乙烷在NaOH存在下可以跟水发生水解反应生成乙醇和溴化氢，溴化氢与AgNO3溶液反应生成AgBr浅黄色沉淀。
实验探究
①检验溴乙烷水解的水溶液中的Br—时，必须待试管中液体分层后再吸取上层液,以免吸取到未水解的溴乙烷。
②检验Br—前，先将较多的稀溶液滴入待检液中以中和NaOH，避免干扰Br—的检验。
也可写为：
点拨
①溴乙烷的水解反应条件：过量的强碱(如NaOH)。
②溴乙烷的水解反应，实质是可逆反应，通常情况下，正反应方向趋势不大，当加入NaOH溶液时可促进水解进行的程度。
③溴乙烷的水解反应可看成是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代，因此溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
④溴乙烷分子中的溴原子与AgNO3溶液不会反应生成AgBr。
(2)溴乙烷的消去反应
①化学反应原理： 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。由此可推测，CH3Br、(CH3)3C—CH2Br等卤代烃不能发生消去反应。
②反应条件 a．有强碱(如NaOH、KOH)的醇溶液 b．加热
③消去反应
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。
注意 消去反应必须是从相邻的碳原子上脱去一个小分子，只有这样才能在生成物中有双键或三键。
小结
1．知识网络如下图。
2．溴乙烷的两个化学反应说明，受官能团溴原子的影响，当溴原子与碳原子形成C—Br键时，共用电子对偏向溴原子，所以C—Br键的极性较强，在其他试剂的影响下，C—Br键很容易断裂而发生一系列化学反应。溴乙烷的化学性质比乙烷活泼。
3．溴乙烷的水解和消去反应的区别
二、卤代烃
1．卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。如:、、、、
2．分类
(1)根据分子里所含的卤素，卤代烃可分为：氟代烃()、氯代烃溴代烃()等。
(2)根据分子中卤素原子的多少可分为：一卤代烃(、)、多卤代烃(、、、)等。
(3)根据烃基的不同可分为：饱和卤代烃(、、)、不饱和卤代烃(、)、芳香卤代烃等。
3．卤代烃的化学性质
卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。卤原子结合电子的能力比碳原子强。当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
(1)水解反应
或写作：
注解
①卤代烃水解反应实质是可逆反应。为了促使正反应进行得较完全，水解时一定要加入可溶性强碱并加热，加强碱可与水解生成的卤代氢发生中和反应，减少生成物浓度，平衡右移，加热可提高水解反应的速率。
②所有的卤代烃在一定条件下都可发生水解反应，卤代烃的水解反应可看成是卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基取代(卤代烃分子中碳卤键断裂)，故卤代烃的水解反应又属取代反应。
(2)消去反应
注解
①卤代烃的水解反应和消去反应的条件不同。卤代烃和氢氧化钠水溶液反应时，卤基被羟基取代。而卤代烃和氢氧化钠醇溶液反应时，氢氧化钠在醇这类弱极性物质中钠氧键不断裂，所以不能发生羟基的取代反应，只能发生消去反应。
②消去反应与加成反应不互为可逆反应，因为它们的化学反应条件不相同。
③不是所有的卤代烃都能发生消去反应，相邻碳原子上无氢原子的卤代烃，不能发生消去反应。
如等均不能发生消去反应。
4.卤代烃的一般通性
(1)物理通性：都不溶于水，可溶于有机溶剂。氯代烷的沸点随烃基增大呈现升高的趋势；氯代烷的密度随烃基增大呈现减小的趋势。
(2)化学通性：卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应。
①取代反应：
CH3Cl+H2OCH3OH+HCl (一卤代烃可制一元醇)
BrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr (二卤代烃可制二元醇)
②消去反应：
BrCH2CH2Br+NaOHCH2═CH—Br+NaBr+H2O (消去1分子HBr)
BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH+2NaBr+2H2O (消去2分子HBr)
二、检验卤代烃分子中卤素的方法
1.实验原理：
R—X+H2OR—OH+HX HX+NaOHNaX+H2O
HNO3+NaOHNaNO3+H2O AgNO3+NaXAgX↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
2.实验步骤：
(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH溶液；(3)加热煮沸；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化；(6)加入硝酸银溶液。
3.实验说明：
(1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。(2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
考点28 乙醇 醇类
一、乙醇的结构
（1）乙醇是极性分子，易溶于极性溶剂，与水以任意比例混溶．
（2）离子化合物，大部分有机物都能溶于乙醇，乙醇是常见的有机溶剂．
（3）极性键①②③④在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂．
（4）羟基与氢氧根的区别
①电子式不同
②电性不同 —OH呈电中性，OH－呈负电性．
③存在方式不同 —OH不能独立存在，只能与别的“基”结合在一起，OH－能够独立存在，如溶液中的 OH－和晶体中的OH－．
④稳定性不同 —OH不稳定，能与Na等发生反应，相比而言，OH－较稳定，即使与Fe3＋等发生反应，也是整体参与的，OH－并未遭破坏．
二、乙醇的化学性质
1．乙醇的取代反应
（1）乙醇与活泼金属的反应 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
说明: ①本反应是取代反应，也是置换反应．
②其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应，如2CH3CH2OH＋MgMg(CH3CH2O)2＋H2↑
③Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多：2HO—H＋2Na2NaOH＋H2↑
说明乙醇中羟基上的H原子不如水分子中羟基上的H原子活泼
④CH3CH2ONa（aq）水解显碱性．CH3CH2ONa＋H—OHCH3CH2OH＋NaOH
（2）乙醇与HBr的反应
CH3—CH2—OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
说明:①该反应与卤代烃的水解反应方向相反：
但反应条件不同，不是可逆反应．
②反应中浓H2SO4是催化剂和脱水剂．
③反应物HBr是由浓H2SO4和NaBr提供的：2NaBr＋H2SO4Na2SO4＋2HBr
④反应过程中，同时发生系列副反应，如：2Br－＋H2SO4（浓）Br2＋SO2↑＋2H2O＋SO
（3）分子间脱水
说明:①该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应．实验室制乙烯要求“迅速升温170℃”就是为减少该反应的发生．
②该反应属取代反应，而不是消去反应，因为脱水在分子间而非分子内进行．
③浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂．
乙醚生成时，H2SO4又被释出．
（4）硝化反应
（5）磺化反应
2．乙醇的氧化反应
（1）燃烧氧化 C2H6O＋3O22CO2＋3H2O
①CH3CH2OH燃烧，火焰淡蓝色
②烃的含氧衍生物燃烧通式为：
CxHyOz＋（x＋－）O2xCO2＋H2O
（2）催化氧化
①乙醇去氢被氧化
②催化过程为：
CH3CHO生成时，Cu又被释出，Cu也是参加反应的催化剂．
三、脱水反应和消去反应的关系
脱水反应有两种，一是分子内脱水，如：
这类脱水反应是消去反应，但不属于取代反应．二是分子间脱水，如：
这类脱水反应不是消去反应，而是取代反应．
消去反应有多种，有的消去小分子H2O分子，这样的反应又叫脱水反应，如①反应；有的消去其他小分子HX等，如：
这样的反应不叫脱水反应．
总的说来，消去、脱水、取代三反应间有如图6－4所示关系：
图6－4
四、醇的概念
醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物．这一概念，可从以下几个层面理解：
（1）醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定：
（2）羟基连接在链烃基上的是醇，如CH3OH、等，但不存在羟基连在烯键（或炔键）C原子上的醇，因为这样的醇也不稳定．
（3）羟基连在苯环上的不是醇，如，羟基连在苯环的侧链上的是醇，如
（4）此外还有定义中不包括的一点，羟基连在环烷基（或环烯基）的C原子上的也是醇，如等．
五、醇的溶解性
醇分子中因为含有羟基而有极性，分子越大，羟基越少，极性越弱，在水中越难溶解；分子越小，羟基越多，极性越强，在水中越易溶解．所以：
（1）C1～C3的饱和一元醇与水以任意比混溶；C4～C11的饱和一元醇部分溶于水；C12以上的饱和一元醇不溶于水．
（2）乙二醇、丙三醇与水以任意比混溶．
（3）易溶于水．
六、甲醇、乙二醇和丙三醇
七、醇的化学通性
醇类的化学性质与乙醇相似：能发生氧化反应和取代反应．如丙三醇的硝化反应为：
硝化甘油是一种烈性炸药．
八、醇的氧化规律
醇分子能否氧化，取决于醇的结构．如果醇分子中含有—CH2OH基团，则该醇可被氧化成醛：
九、有关生成醇的反应
已经学过的生成醇的反应，有以下三种：
此外，还有乙醛还原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖发酵法等都可生成乙醇，这些知识，将逐渐学到．
考点29 苯酚
一、乙苯酚分子结构与物理性质： 注意强调羟基与苯环直接相连
物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。
苯酚的官能团是羟基—OH，且与苯环直接相连，二者相互影响，因此苯酚的性质比乙醇活泼。
二、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连
1·弱酸性——比H2CO3弱，不能使指示剂变色，又名石炭酸。
C6H5OHC6H5O— +H+ C6H5OH +NaOH →C6H5ONa +H2O
C6H5ONa+CO2+H2O →C6H5OH+NaHCO3（强调不能生成Na2CO3）
苯酚和乙醇均为烃的衍生物，为什么性质却不同？
分析：对比苯酚与乙醇的结构，了解不同烃基对同一官能团的不同影响。
2·取代反应—常用于苯酚的定性检验和定量测定
3·显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色
三、苯酚的用途：
1·苯酚 苯环对羟基的影响：—OH更活泼，与活泼金属、碱等反应
的性质 羟基对苯环的影响：苯环易与溴发生取代反应
2·怎样鉴别苯酚？
(1)滴入氯化铁, 变紫的是苯酚；（2）向苯酚溶液里滴加浓溴水,立刻有白色沉淀产生。
3·怎样鉴别苯和苯酚？
先加NaOH溶液，苯酚会反应，（苯酚具有弱酸性）生成苯酚钠，苯不会反应，而且苯不溶于水，所以反应后可以用分液法把苯先分离出来；然后再在剩下的溶液中加入HCl，苯酚钠会和HCl反应又生成苯酚，（强酸制弱酸），这样就分离出苯和苯酚。
考点30 乙醛 醛类
一、乙醛
1．乙醛的分子组成与结构
乙醛的分子式是，结构式是，简写为。
注意 对乙醛的结构简式，醛基要写为—CHO而不能写成—COH。
2．乙醛的物理性质
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。
注意 因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。
3．乙醛的化学性质
从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。例如，乙醛的加成反应和氧化反应，都发生在醛基上。
(1)乙醛的加成反应
乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：
说明：①在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。
②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩大了。
(2)乙醛的氧化反应
在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫
氧化反应。乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中
的氧气氧化成乙酸：
注意 ①工业上就是利用这个反应制取乙酸。
②在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：
乙醛不仅能被氧化，还能被弱氧化剂氧化。
实验6—7 在洁净的试管里加入1 mL 2％的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。
实验现象 不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。
实验结论 化合态的银被还原，乙醛被氧化。
说明：
①上述实验所涉及的主要化学反应为：
由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。
②银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。
③配制银氨溶液是向AgNO3稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。制备银镜时，玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。
注意 ①这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。从氧化反应和还原反应的统一性上看，整个反应还是氧化还原反应，并且反应的实质也是电子的转移。
②结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知，乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化：
③做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。此外，另一种弱氧化剂即新制的也能使乙醛氧化。
实验6—8 在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象。
实验现象 试管内有红色沉淀产生。
实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。
说明：
①乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是
实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。
②实验中的必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少量溶液，NaOH是明显过量的。
③乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。
④乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。
二、醛类
1.醛的概念 分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。
2.醛的分类
3.醛的通式
由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳原子上少两个氢原子。因此若烃衍变x元醛，该醛的分子式为，而饱和一元醛的通式为（n=1、2、3……）
4.醛的命名
（甲醛，又叫蚁醛），（乙醛），（丙醛）
（苯甲醛），（乙二醛）
5.醛的化学性质
由于醛分子里都含有醛基，而醛基是醛的官能团，它决这一着醛的一些特殊的性质，所以醛的主要化学性质与乙醛相似。如
(1)醛被还原成醇
(2)醛的氧化反应
①催化氧化
②被银氨溶液氧化
①催化氧化
；
；
②被银氨溶液氧化
③被新制氢氧化铜氧化
；
6．醛的主要用途
由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。
7．甲醛简介
甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。质量分数在35％～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0．1％～0．5％的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。福尔马林还用来浸制生物标本。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。
注意： a．甲醛的分子结构：
b．甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护。
c．酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。由于它不易燃烧，良好的电绝缘性等优良性能，至今还用作电木的原料。酚醛树脂常用苯酚与甲醛反应制得：
或
考点31 乙酸 羧酸
一、乙酸
1·分子结构
2·物理性质：
无色有强烈刺激性气味的液体、易凝结成冰一样的晶体、易溶于水和乙醇。—COOH叫羧基，乙酸是由甲基和羧基组成。羧基是由羰基和羟基组成，这两个基团相互影响，结果不再是两个单独的官能团，而成为一个整体。羧基是乙酸的官能团。
2．乙酸的酸性比碳酸强还是弱？
弱酸性：
在试管中加入3mL乙醇、2mL冰醋酸，再慢慢加入40滴浓硫酸，加入少许碎瓷片；要注意小火加热。
实验中可以观察到在Na2CO3表面有果香味的无色透明油状液体生成，它是乙酸乙酯，乙酸乙酯是另一类烃的衍生物即酯类。像这种酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的。
(2) 酯化反应——取代反应
乙酸与乙醇反应时可能的脱水方式有几种？
根据实验回答下列问题：
1.实验中为何要加入碎瓷片？
2·导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中？
3·为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯？
注：①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。②反应过程:酸脱羟基、醇脱氢。③饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于闻乙酸乙酯的气味；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层析出。④导气管不能伸入碳酸钠溶液中，防止加热不匀，液体倒吸。
二、羧酸
1·定义： 烃基与羧基相连构成的化合物叫羧酸
2·分类
按羧基数目分：一元酸(如乙酸)、二元酸(如乙二酸又叫草酸HOOC-COOH)和多元酸
按烃基类别分：脂肪酸(如乙酸)、芳香酸(苯甲酸C6H5OH)
按含C多少分： 低级脂肪酸（如丙酸）、 高级脂肪酸（如硬脂酸C17H35COOH、
软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH）
3·饱和一元酸：烷基+ 一个羧基
(1)通式：CnH2n+1COOH 或CnH2nO2、R—COOH
性质：弱酸性、能发生酯化反应。
酯的水解反应、羧酸的分类和主要性质。
考点32 酯
一、酯
1·定义：羧酸和醇反应，脱水后生成的一类物质叫酯
2·通式：RCOOR/ 根据乙酸与乙醇的反应现象，可以推断出酯的物理性质。
3·物理性质：低级酯有芳香气味、密度比水小、难溶于水。
二、酯的组成和分类
（1）普通的酯
饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为：CnH2nO2（n≥2），由于分子结构中存在碳氧双键，所以氢原子数目比饱和的少2个。其结构的通式为：，与羧酸的区别在于羧酸中R/为氢原子，而酯中为烃基，或者说仅的位置不同，所以与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体。
（2）甲酸酯
甲酸与一元醇反应生成的酯，其结构的通式为： ,这一类酯由于分子中含有—CHO，具有醛类的性质，可被新制的Cu(OH)2和银氨溶液氧化。
（3）酚醛酯 羧酸与苯酚反应生成的酯，其结构的通式为： -R
例：
（4）高级脂肪酸甘油酯(油脂)
高级脂肪酸与丙三醇（甘油）生成的酯，其结构的通式为：
例：
（5）无机酸酯 无机含氧酸与醇反应生成的酯，如：硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油
三、酯的性质
1.物理性质：酯的沸点低，密度比水小，难溶于水，低级酯具有水果香味。
2.化学性质： 与中学所学其它含 的物质断键的比较
② ②
R H R H
① ① ①
醛：①氧化 ②加成或加聚 羧酸： ①酸性 ②酯化 酯 ①水解
注：不能加成 注：不能加成
酯的水解反应：
+ H2O RCOOH ＋ R'—OH
在此反应中，酸和碱都是催化剂。碱除催化作用外，还能中和生成的羧酸，使水解程度增大，若碱过量，则水解进行彻底，生成羧酸钠与醇（注意：在有机推断中应注意酸性水解和碱性水解反应的条件和生成物类别的差异），用“→”表示此反应。
3.酯化反应与水解反应的比较：
酯化 水解
反应关系 R1COOH+R2OHR1COOR2+H2O
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其它作用 吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
加热方式 直接加热 热水浴加热
反应类型 酯化反应，取代反应 水解反应，取代反应
考点33 有机物分子式的确定
一、有机物分子式的确定　　
确定有机物分子式和结构式的基本思路是：由组成元素百分含量(组成通式)→ 分子式→可能的结构→结构式
1.分子式确定的方法
(1).实验式法　　　
a.确定实验式　实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。实验式又叫最简式。由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的实验式均为CH；饱和一元醛的实验式为CH2O等。
①若已知有机物分子中C、H等元素的质量比或已知C、H等元素的质量分数，则N(C):N(H):N(O)＝　　　　　
②若有机物燃烧产生的二氧化碳和水的物质的量分别为n(CO2)和n(H2O),则N(C):N(H)＝n(CO2):2n(H2O)
分子式与实验式的联系　分子式＝(实验式)×n。即分子式是在实验式基础上扩大n倍，。如最简式为CaHbOc，则分子式为(CaHbOc)n， n==Mr/(12a+b+16c)
b．确定相对分子质量(Mr)：　　①Mr==　　
②已知有机物气体在标准状况下的密度：Mr==22.4×
③已知有机物蒸气与H2或空气等物质（相对分子质量为M1）在相同状况下的相对密度D：则Mr==M1×D
2.通式法　　根据烃或烃的衍生物的通式求分子式
例.　0.16g某饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生56ml氢气（标准状况下）。求饱和一元醇的分子式.
解. 2CnH2n+1OH+ 2Na＝2CnH2n+1O Na + H2↑
3.方程式法，利用燃烧的化学方程式或其他有关反应的化学方程式进行计算确定。
CxHy+(x+y/4)O2→XCO2＋y/2H2O CxHyOZ+(x+y/4-z/2)O2→XCO2＋y/2H2O
是否含氧的判断：m(有机物)= m(H)+m(C)无氧，否则，有氧。m(O)= m(有机物)－（m(H)+m(C)）
4.其他方法
(1)余数法：①若烃的类别不确定：CxHy 可用相对分子质量Mr除以12，看商和余数．Mr/12＝x … 余y　
分子式CxHy,如某烯烃Mr＝42　分子式为
(2)平均分子式法：当烃为混合物时，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。常用十字交叉法计算最简捷：C2H3
二、结构式的确定：确定有机物的结构，主要是通过有机物的性质分析判断该有机物所具有的官能团及位置。
HO—C—R
O
C17H35COOCH2
|
C17H35COOCH
|
C17H35COOCH2
酯化
水解