鲁科版高中化学选修有机化学基础第三章第2节有机化合物结构的测定（共36张PPT）
文档属性
| 名称 | 鲁科版高中化学选修有机化学基础第三章第2节有机化合物结构的测定（共36张PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 2.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-07-15 10:28:13 | ||
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文档简介
(共36张PPT)
选修《有机化学基础》
第3
章
有机合成及其应用
合成高分子化合物
第2节
有机化合物结构的测定
学习目标：
掌握有机物分子式的确定方法。
掌握简单有机物分子不饱和度的确定方法。
熟练掌握各种官能团的检验方法。
当人们从自然界得到一个新的化合物并将其提纯以后，测定其结构就是最重要的工作了。只有完全确定了这种化合物分子的结构，才能进一步了解和应用这种化合物。
在有机合成中，对天然产物合成的首要工作就是测定目标分子的结构；而对人工设计的有机化合物，在合成后也必须测定其结构才能确定它是否就是目标产物。那么，你知道怎样对有机化合物进行结构测定吗？结构测定在有机化学中有什么重要作用？
结构测定在研究和合成有机化合物中占有极其重要的地位。测定有机化合物结构的方法很多，归根结底都是依据它们自身所具有的物理性质和化学性质来进行的。
测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，以及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。
有机化合物
元素组成
相对分子质量
分子式
官能团及碳骨架状况
分子结构
定性定
量分析
化学分析
仪器分析
相对分子质量
测定
测定有机化合
物结构流程图
一、有机化合物分子式的确定
1、确定有机化合物的元素组成
要确定有机化合物的分子式，首先需要知道该物质
由哪些元素组成，各元素的质量分数是多少，必要时
还要测定其相对分子质量。
碱液
吸水剂
N2的体积
将样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜的催化下燃烧生成氮气，可能有一部分氮转变为氮的氧化物，需借金属铜将它们还原成氮气。借助二氧化碳气流将生成的气体赶出，经KOH或NaOH浓溶液吸收二氧化碳气体后，测得剩余气体氮气的体积，即可计算出样品中氮元素的质量分数。
NaOH溶液
将样品与NaOH溶液混合反应后，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，此时卤素原子转变为卤素离子，并与AgNO3溶液作用产生卤化银沉淀。根据沉淀的量，即可计算出样品中卤素的质量分数。
2、求出有机化合物的实验式
(最简式)
由各元素的质量或质量分数，除以各自的相对原子质量，所得数值相比可求出各元素原子的个数比，即得最简式，又叫实验式。
实验式(最简式)和分子式的区别与联系
（1）最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。
（2）分子式＝(最简式)n，由相对分子质量除以最简式的式量，即求出n值，也就求出了分子式。
（1）依据气体的密度（标准状况）：
Mr=22.4×ρ
（2）依据气体的相对密度（D）：
Mr=DA
×MA
（3）气体的摩尔质量：M=
（4）质谱法（P110）
根据有机化合物的质谱图，可看出有机化合物分子失去一个电子成为带正电荷的离子的质量大小，其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。
3.
测定有机化合物的相对分子质量的方法
4、有机物分子式确定的基本方法
5、有机物分子式的确定的基本方法
（1）直接法（物质的量法）
直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。
例1、燃烧某有机物A
1.50g，生成1.12LCO2（标准状况）和0.05molH2O
。又测得该化合物对氢气的相对密度为15
，求该有机物的分子式。
（2）方程式法：
利用燃烧的化学方程式或其他有关反应的化学方程式进行计算确定。
（3）最简式法
最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍
例2
某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。
解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（100－17.2）%＝82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为：
C2H5是该烃的实验式，不是该烃的分子式
设该烃有n个C2H5
，
，该烃的分子式为
C4H10
（4）通式法
类别
通式
相对分子质量
烷烃
CnH2n＋2
Mr＝14n＋2(n≥1)
烯烃、环烷烃
CnH2n
Mr＝14n(烯烃，n≥2)，
Mr＝14n(环烷烃，n≥3)
炔烃、二烯烃
CnH2n－2
Mr＝14n－2(炔烃，
n≥2；二烯烃，n≥4)
苯及其同系物
CnH2n－6
Mr＝14n－6(n≥6)
饱和一元醇
CnH2n＋2O
Mr＝14n＋2＋16
饱和一元醛
CnH2nO
Mr＝14n＋16
饱和一元酸及酯
CnH2nO2
Mr＝14n＋32
设饱和一元醇的通式为CnH2n+2O,
该一元醇的摩尔质量为M
g/mol，则有：
2CnH2n+1OH+2Na→2CnH2n+1ONa+H2↑
则：M=
=32，即：14n+2+16=32，解得n=1，
所以该饱和一元醇为甲醇,结构简式为CH3OH，
n(CnH2n+1OH)
=
2
n(H2)
=
2×
=
0.005mol
0.056L
22.4L.mol-1
0.16
0.005
例题3、0.16g某饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生56mL氢气（标准状况下）。求饱和一元醇的分子式？
（5）商余法（只适用于烃）
例4、写出下列烃的分子式：
相对分子质量为142的烃的分子式为______________
C10H22
二、有机化合物结构式的确定
1.
有机化合物分子不饱和度的计算
不饱和度也称缺氢指数，它可以通过有机化合物的分子式计算得出。这个数值能为测定分子结构提供分子中是否有不饱和键或碳环等不饱和结构的信息。
几种官能团的不饱和度
化学键
不饱和度
化学键
不饱和度
一个碳碳双键
1
一个碳碳叁键
2
一个羰基
1
一个苯环
4
一个脂环
1
一个氰基
2
分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2
在计算不饱和度时，应注意：
若含有O(氧原子)，不予考虑
若含有N(氮原子)，就在氢原子总数中减去氮原子数
若含有X(卤素原子)，就在氢原子总数中加上卤素原子数
卤加氮减氧不管
A
A.
B.?C
.D的结构简式分别为：A___，B___，C___，
D___
现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A.
B.
C.?D，且分子中均含甲基，把它们分别进行下列实验加以鉴别，实验记录如下：
CH3CH2COOH；CH3CH（OH）CHO；HCOOCH2CH3；CH3COOCH3
NaOH溶液
银氨溶液
新制Cu(OH)2悬浊液
金属钠
A
中和反应
?
溶解
产生氢气
B
?
有银镜
加热后有砖红色沉淀
产生氢气
C
水解反应
有银镜
加热后有砖红色沉淀
?
D
水解反应
?
?
?
2.
确定有机化合物的官能团
有机化合物的官能团都有着相对独立和明确的化学性质，所以可以通过化学反应对其进行鉴别和确定，从而推断有机化合物的可能官能团。
一些官能团的化学检验方法
官能团种类
试剂
判断依据
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜反应
新制氢氧化铜悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有二氧化碳气体放出
实际上，用化学方法来确定有机化合物结构的工作有时是相当复杂的，由于科学技术的发展，近代有机化合物结构的测定工作已大为改观。现代物理测试方法和仪器的出现，使人们能通过紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)及核磁共振谱(NMR)等快速准确地确定有机化合物分子的结构。
仪器分析图谱
红外光谱仪
核磁共振谱仪
质谱仪
紫外光谱仪
CH3CH2OH的核磁共振氢谱
分子结构的鉴定----核磁共振氢谱
有几种不同的氢原子
有几个吸收峰
吸收峰面积比＝不同氢原子个数比
在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2
的化合物是( )
3∶1
3∶1∶1
6∶2∶8
3∶2
D
练一练
相对分子质量的测定----质谱法
CH3CH2OH分子的质谱图
在质谱图中，最右侧谱线对应的数值，就是所测有机物的相对分子质量
CH3CH2OH+
CH3CH2+
分子结构的鉴定----红外光谱
CH3CH2OH分子的红外光谱图
红外光谱的作用：
获得分子中有何种化学键或官能团的信息
案例:医用胶单体结构的确定
医用胶
正在缝合
外科手术常用化学合成材料——
医用胶简介
常用作手术缝合线，特点：粘合伤口速度快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点
确定分子式：
1、测定实验式
燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（换算成标准状况），请通过计算确定其实验式
最简式：C8H11NO2
由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，确定请分子式：
设该化合物含有n个C8H11NO2
则n=153/M(C8H11O2N)=1
该化合物的分子式为C8H11NO2
推导结构式：
1.计算样品的不饱和度，推测分子中是否含有苯环，碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键或氰基
Ω
=8+1-(11-1)/2
=4
可能有一个苯环、或者是叁键、双键等的结合
2
、确定分子式
2.用化学方法测定样品分子中的官能团
利用医用胶的单体分别做如下实验：
①加入酸性KMnO4溶液,
溶液紫色褪去
②加入(NH4
)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液,无明显变化
③加入稀碱水溶液并加热,有氨气放出
由以上现象可以得知该有机化合物可能具有哪些官能团?
可能含有碳碳双键、碳碳叁键等
无硝基
有氰基
样品的官能团可以通过分析其红外光谱图而确定。通过谱图分析,可知该样品分子含有-C≡N、C=C、C=O
(酯羰基)等官能团。
样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示：该有机化合物分子中含有如下结构。请据此推测样品分子的官能团在碳链上的位置。
4.综上所述,该有机化合物的结构简式为
3.推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。
有机物A(
)遇FeCl3溶液显紫色且苯环
有两个取代基的同分异构体有________种，试分别写出
其结构简式________。
(2)A的化学式为C4H9Cl，已知A的核磁共振氢谱表明,其只有
一种化学环境的氢；则A的化学名称为
。
3
2?甲基?2?氯丙烷
练一练
聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材
料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下
已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁
共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的
分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，
F是福尔马林的溶质
选修《有机化学基础》
第3
章
有机合成及其应用
合成高分子化合物
第2节
有机化合物结构的测定
学习目标：
掌握有机物分子式的确定方法。
掌握简单有机物分子不饱和度的确定方法。
熟练掌握各种官能团的检验方法。
当人们从自然界得到一个新的化合物并将其提纯以后，测定其结构就是最重要的工作了。只有完全确定了这种化合物分子的结构，才能进一步了解和应用这种化合物。
在有机合成中，对天然产物合成的首要工作就是测定目标分子的结构；而对人工设计的有机化合物，在合成后也必须测定其结构才能确定它是否就是目标产物。那么，你知道怎样对有机化合物进行结构测定吗？结构测定在有机化学中有什么重要作用？
结构测定在研究和合成有机化合物中占有极其重要的地位。测定有机化合物结构的方法很多，归根结底都是依据它们自身所具有的物理性质和化学性质来进行的。
测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，以及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。
有机化合物
元素组成
相对分子质量
分子式
官能团及碳骨架状况
分子结构
定性定
量分析
化学分析
仪器分析
相对分子质量
测定
测定有机化合
物结构流程图
一、有机化合物分子式的确定
1、确定有机化合物的元素组成
要确定有机化合物的分子式，首先需要知道该物质
由哪些元素组成，各元素的质量分数是多少，必要时
还要测定其相对分子质量。
碱液
吸水剂
N2的体积
将样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜的催化下燃烧生成氮气，可能有一部分氮转变为氮的氧化物，需借金属铜将它们还原成氮气。借助二氧化碳气流将生成的气体赶出，经KOH或NaOH浓溶液吸收二氧化碳气体后，测得剩余气体氮气的体积，即可计算出样品中氮元素的质量分数。
NaOH溶液
将样品与NaOH溶液混合反应后，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，此时卤素原子转变为卤素离子，并与AgNO3溶液作用产生卤化银沉淀。根据沉淀的量，即可计算出样品中卤素的质量分数。
2、求出有机化合物的实验式
(最简式)
由各元素的质量或质量分数，除以各自的相对原子质量，所得数值相比可求出各元素原子的个数比，即得最简式，又叫实验式。
实验式(最简式)和分子式的区别与联系
（1）最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。
（2）分子式＝(最简式)n，由相对分子质量除以最简式的式量，即求出n值，也就求出了分子式。
（1）依据气体的密度（标准状况）：
Mr=22.4×ρ
（2）依据气体的相对密度（D）：
Mr=DA
×MA
（3）气体的摩尔质量：M=
（4）质谱法（P110）
根据有机化合物的质谱图，可看出有机化合物分子失去一个电子成为带正电荷的离子的质量大小，其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。
3.
测定有机化合物的相对分子质量的方法
4、有机物分子式确定的基本方法
5、有机物分子式的确定的基本方法
（1）直接法（物质的量法）
直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。
例1、燃烧某有机物A
1.50g，生成1.12LCO2（标准状况）和0.05molH2O
。又测得该化合物对氢气的相对密度为15
，求该有机物的分子式。
（2）方程式法：
利用燃烧的化学方程式或其他有关反应的化学方程式进行计算确定。
（3）最简式法
最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍
例2
某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。
解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（100－17.2）%＝82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为：
C2H5是该烃的实验式，不是该烃的分子式
设该烃有n个C2H5
，
，该烃的分子式为
C4H10
（4）通式法
类别
通式
相对分子质量
烷烃
CnH2n＋2
Mr＝14n＋2(n≥1)
烯烃、环烷烃
CnH2n
Mr＝14n(烯烃，n≥2)，
Mr＝14n(环烷烃，n≥3)
炔烃、二烯烃
CnH2n－2
Mr＝14n－2(炔烃，
n≥2；二烯烃，n≥4)
苯及其同系物
CnH2n－6
Mr＝14n－6(n≥6)
饱和一元醇
CnH2n＋2O
Mr＝14n＋2＋16
饱和一元醛
CnH2nO
Mr＝14n＋16
饱和一元酸及酯
CnH2nO2
Mr＝14n＋32
设饱和一元醇的通式为CnH2n+2O,
该一元醇的摩尔质量为M
g/mol，则有：
2CnH2n+1OH+2Na→2CnH2n+1ONa+H2↑
则：M=
=32，即：14n+2+16=32，解得n=1，
所以该饱和一元醇为甲醇,结构简式为CH3OH，
n(CnH2n+1OH)
=
2
n(H2)
=
2×
=
0.005mol
0.056L
22.4L.mol-1
0.16
0.005
例题3、0.16g某饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生56mL氢气（标准状况下）。求饱和一元醇的分子式？
（5）商余法（只适用于烃）
例4、写出下列烃的分子式：
相对分子质量为142的烃的分子式为______________
C10H22
二、有机化合物结构式的确定
1.
有机化合物分子不饱和度的计算
不饱和度也称缺氢指数，它可以通过有机化合物的分子式计算得出。这个数值能为测定分子结构提供分子中是否有不饱和键或碳环等不饱和结构的信息。
几种官能团的不饱和度
化学键
不饱和度
化学键
不饱和度
一个碳碳双键
1
一个碳碳叁键
2
一个羰基
1
一个苯环
4
一个脂环
1
一个氰基
2
分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2
在计算不饱和度时，应注意：
若含有O(氧原子)，不予考虑
若含有N(氮原子)，就在氢原子总数中减去氮原子数
若含有X(卤素原子)，就在氢原子总数中加上卤素原子数
卤加氮减氧不管
A
A.
B.?C
.D的结构简式分别为：A___，B___，C___，
D___
现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A.
B.
C.?D，且分子中均含甲基，把它们分别进行下列实验加以鉴别，实验记录如下：
CH3CH2COOH；CH3CH（OH）CHO；HCOOCH2CH3；CH3COOCH3
NaOH溶液
银氨溶液
新制Cu(OH)2悬浊液
金属钠
A
中和反应
?
溶解
产生氢气
B
?
有银镜
加热后有砖红色沉淀
产生氢气
C
水解反应
有银镜
加热后有砖红色沉淀
?
D
水解反应
?
?
?
2.
确定有机化合物的官能团
有机化合物的官能团都有着相对独立和明确的化学性质，所以可以通过化学反应对其进行鉴别和确定，从而推断有机化合物的可能官能团。
一些官能团的化学检验方法
官能团种类
试剂
判断依据
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜反应
新制氢氧化铜悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有二氧化碳气体放出
实际上，用化学方法来确定有机化合物结构的工作有时是相当复杂的，由于科学技术的发展，近代有机化合物结构的测定工作已大为改观。现代物理测试方法和仪器的出现，使人们能通过紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)及核磁共振谱(NMR)等快速准确地确定有机化合物分子的结构。
仪器分析图谱
红外光谱仪
核磁共振谱仪
质谱仪
紫外光谱仪
CH3CH2OH的核磁共振氢谱
分子结构的鉴定----核磁共振氢谱
有几种不同的氢原子
有几个吸收峰
吸收峰面积比＝不同氢原子个数比
在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2
的化合物是( )
3∶1
3∶1∶1
6∶2∶8
3∶2
D
练一练
相对分子质量的测定----质谱法
CH3CH2OH分子的质谱图
在质谱图中，最右侧谱线对应的数值，就是所测有机物的相对分子质量
CH3CH2OH+
CH3CH2+
分子结构的鉴定----红外光谱
CH3CH2OH分子的红外光谱图
红外光谱的作用：
获得分子中有何种化学键或官能团的信息
案例:医用胶单体结构的确定
医用胶
正在缝合
外科手术常用化学合成材料——
医用胶简介
常用作手术缝合线，特点：粘合伤口速度快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点
确定分子式：
1、测定实验式
燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（换算成标准状况），请通过计算确定其实验式
最简式：C8H11NO2
由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，确定请分子式：
设该化合物含有n个C8H11NO2
则n=153/M(C8H11O2N)=1
该化合物的分子式为C8H11NO2
推导结构式：
1.计算样品的不饱和度，推测分子中是否含有苯环，碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键或氰基
Ω
=8+1-(11-1)/2
=4
可能有一个苯环、或者是叁键、双键等的结合
2
、确定分子式
2.用化学方法测定样品分子中的官能团
利用医用胶的单体分别做如下实验：
①加入酸性KMnO4溶液,
溶液紫色褪去
②加入(NH4
)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液,无明显变化
③加入稀碱水溶液并加热,有氨气放出
由以上现象可以得知该有机化合物可能具有哪些官能团?
可能含有碳碳双键、碳碳叁键等
无硝基
有氰基
样品的官能团可以通过分析其红外光谱图而确定。通过谱图分析,可知该样品分子含有-C≡N、C=C、C=O
(酯羰基)等官能团。
样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示：该有机化合物分子中含有如下结构。请据此推测样品分子的官能团在碳链上的位置。
4.综上所述,该有机化合物的结构简式为
3.推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。
有机物A(
)遇FeCl3溶液显紫色且苯环
有两个取代基的同分异构体有________种，试分别写出
其结构简式________。
(2)A的化学式为C4H9Cl，已知A的核磁共振氢谱表明,其只有
一种化学环境的氢；则A的化学名称为
。
3
2?甲基?2?氯丙烷
练一练
聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材
料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下
已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁
共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的
分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，
F是福尔马林的溶质