苯酚2
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文档简介
(共26张PPT)
约瑟夫·李斯特 约瑟夫·李斯特出生1827年4月5日出生地埃塞克斯郡Upton逝世1912年2月10日研究領域外科手術醫生著名成就推行消毒手術國籍英國居住地蘇格蘭 & 英格蘭研究机构倫敦大學
在19世纪中期，医学界普遍缺乏消毒意识，使得当时外科手术的成功率不高，无法得到普遍实行。李斯特经过观察发现感染是因为外部因素造成的。1865年，李斯特首先提出缺乏消毒是手术后发生感染的主要原因。当年8月12日，他为一位断腿病人实施手术，选用石炭酸作为消毒剂，并实行了一系列的改进措施，包括：医生应穿白大褂、手术器具要高温处理、手术前医生和护士必须洗手、病人的伤口要在消毒后绑上绷带等等，这位病人很快痊愈。这一系列措施立即降低了手术术后感染的发病率，大大提高了手术成功率，术后死亡率自45%下降到15%，使得外科手术成为了一种有效安全的治疗手段。这一切归功于酚。
酚
１．２ 酚
下面几种物质,哪些属于醇
CH3CH2OH
—CH2OH
—OH
—OH
CH3
—CH2OH
CH3
(A) (B) (C)
(D) (E)
复习引入
复习引入
分子结构
分子式
结构式
结构简式
C6H6O
O H
C
C H
H C
C
H
H C
C H
或
C6H5OH
OH
一、苯酚的分子结构
苯酚的分子结构
苯酚的球棍模型
苯酚的比例模型
复习引入
分子结构
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
１、苯酚的熔沸点(与苯、甲苯、二甲苯等比较)
２、苯酚的气味
３、与金属钠反应，置换出氢气。（对比乙醇）
４、能与卤素单质、硝酸、硫酸等
发生取代反应（对比苯）
５、能与氢气加成
……
……
实验探究：苯酚的溶解性
复习引入
分子结构
物理性质
试验步骤 观察现象 结论
1、取少量苯酚加入试管中再一定量的水震荡
2、加热苯酚溶液
３、将苯酚溶液放入 冷水中冷却
实验探究：苯酚的溶解性
复习引入
分子结构
物理性质
试验步骤 观察现象 结论
1、取少量苯酚加入试管中再一定量的水震荡 １、微溶 形成成浊液
苯酚微溶于水
2、加热苯酚溶液 １、苯酚融化，溶液分层
２、高温互溶 高温时苯酚溶解度增大，能和水互溶
３、将苯酚溶液放入 冷水中冷却 溶液变浑浊
苯酚溶解度与温度有关
二、苯酚的物理性质
颜色 气味 状态 密度 溶解性 毒性
纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色
有特殊气味
常温下固态，熔点不高（43 ℃）
大于水，通常情况在水中为乳状
常温时苯酚在水中溶解度不大，高于 65℃时能与水混溶。易溶于乙醇。
有毒有强腐蚀性
医院用的“来苏尔”气味
被苯酚腐蚀后用乙醇处理
在水中加热可以观察到苯酚熔化
三、苯酚的化学性质
１、苯酚的置换反应
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
实验：验证预测３
液态苯酚
钠
苯酚的化学性质
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
液态苯酚
钠
２Ｃ6Ｈ5ＯＨ＋２ Na ２Ｃ6Ｈ5ＯNa + H2
反应剧烈程度比乙醇强烈
１、苯酚的置换反应
实验：验证预测３
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
２、苯酚的酸性
——俗名石炭酸。
证明某物质具有酸性的方法：
A、直接判断
指示剂 （不适合苯酚）、测量ＰＨ值
B、间接证明
利用碱证明酸
Ｃ6Ｈ5ＯＨ＋ NaOH Ｃ6Ｈ5ＯNa + H2O
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
实验探究：苯酚的酸性
探究内容 观察到的现象现象 结论、解释
在苯酚溶液中滴入氢氧化钠溶液
在苯酚钠溶液滴入盐酸
在苯酚溶液中滴入氯化铁溶液
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
实验探究：苯酚的酸性
探究内容 观察到的现象现象 结论、解释
在苯酚溶液中滴入氢氧化钠溶液 溶液由浑浊变澄清 苯酚具有酸性
苯酚钠溶液易溶于水
在苯酚钠溶液滴入几滴盐酸 溶液由澄清变浑浊 苯酚是弱酸,苯酚钠遇强酸生成苯酚
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
实验探究结果
浊 清 浊 清 浊
Ｃ6Ｈ5ＯＨ＋ NaOH Ｃ6Ｈ5ＯNa + H2O
Ｃ6Ｈ5ＯNa＋ HCL Ｃ6Ｈ5ＯH+ NaCL
乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？
苯环对—OH的影响
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
因为苯酚分子中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基的相互作用，使酚羟基和醇羟基有着显著的差异，酚羟基比醇羟基更为活泼．由于苯环对羟基的作用，导致酚羟基在水溶液中能够发生电离而显弱酸性．
比盐酸弱许多。
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
思考：
苯酚的酸性强弱如何？
结合“强酸制弱酸”的原理，试设计对比实验比较苯酚与碳酸酸性的相对强弱？
思考结果：苯酚是弱酸
+ CO2 + H2O—
→
+ NaHCO3
—OH
—ONa
酸性比碳酸弱,产物是NaHCO3
+ CO2 + H2O—
→
+ Na2CO3
—OH
—ONa
2
2
？
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
OH
+ H2O
O-
+ H3O+
试用其它方法证明苯酚是弱酸：
--检验苯酚钠溶液的酸碱性
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
3、 苯酚的显色反应
在苯酚溶液中加入量氯化铁溶液观察现象
溶液立即变为紫色
可用于检测苯酚的存在;也可用于检测氯化铁溶液
一.苯酚的分子结构
分子式: C6H6O
结构简式:C6H5OH 或
二.苯酚的物理性质
色、态、味、溶解性、毒性。
三.苯酚的化学性质
1.弱酸性：２、置换反应 3、苯酚的显色反应
课堂小结
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
课堂小结
1、下列物质中： （A） （B）
（C） （D）
能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ）
能与金属钠发生反应的是（ ）
B、D
A、B、D
巩固练习
—OH
—CH2OH
—OH
CH3
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
巩固练习
课堂小结
4、怎样分离苯酚和苯的混合物？
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
巩固练习
课堂小结
加入氢氧化钠溶液萃取分液
苯酚与苯与溴取代反应的比较
苯酚 苯
反应物
反应条件
取代苯环上氢原子数
结论
原因
溴 水与苯酚反应
液溴与纯苯
不用催化剂
Fe作催化剂
一次取代苯环上三个氢原子
一次取代苯环上一个氢原子
苯酚与溴取代反应比苯容易
酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味
(露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色)。
2. 常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
3. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!
4. 熔点是43℃
想一想：苯酚有毒, 不小心沾到皮肤上,应怎样处理
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
课堂小结
巩固练习
约瑟夫·李斯特 约瑟夫·李斯特出生1827年4月5日出生地埃塞克斯郡Upton逝世1912年2月10日研究領域外科手術醫生著名成就推行消毒手術國籍英國居住地蘇格蘭 & 英格蘭研究机构倫敦大學
在19世纪中期，医学界普遍缺乏消毒意识，使得当时外科手术的成功率不高，无法得到普遍实行。李斯特经过观察发现感染是因为外部因素造成的。1865年，李斯特首先提出缺乏消毒是手术后发生感染的主要原因。当年8月12日，他为一位断腿病人实施手术，选用石炭酸作为消毒剂，并实行了一系列的改进措施，包括：医生应穿白大褂、手术器具要高温处理、手术前医生和护士必须洗手、病人的伤口要在消毒后绑上绷带等等，这位病人很快痊愈。这一系列措施立即降低了手术术后感染的发病率，大大提高了手术成功率，术后死亡率自45%下降到15%，使得外科手术成为了一种有效安全的治疗手段。这一切归功于酚。
酚
１．２ 酚
下面几种物质,哪些属于醇
CH3CH2OH
—CH2OH
—OH
—OH
CH3
—CH2OH
CH3
(A) (B) (C)
(D) (E)
复习引入
复习引入
分子结构
分子式
结构式
结构简式
C6H6O
O H
C
C H
H C
C
H
H C
C H
或
C6H5OH
OH
一、苯酚的分子结构
苯酚的分子结构
苯酚的球棍模型
苯酚的比例模型
复习引入
分子结构
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
１、苯酚的熔沸点(与苯、甲苯、二甲苯等比较)
２、苯酚的气味
３、与金属钠反应，置换出氢气。（对比乙醇）
４、能与卤素单质、硝酸、硫酸等
发生取代反应（对比苯）
５、能与氢气加成
……
……
实验探究：苯酚的溶解性
复习引入
分子结构
物理性质
试验步骤 观察现象 结论
1、取少量苯酚加入试管中再一定量的水震荡
2、加热苯酚溶液
３、将苯酚溶液放入 冷水中冷却
实验探究：苯酚的溶解性
复习引入
分子结构
物理性质
试验步骤 观察现象 结论
1、取少量苯酚加入试管中再一定量的水震荡 １、微溶 形成成浊液
苯酚微溶于水
2、加热苯酚溶液 １、苯酚融化，溶液分层
２、高温互溶 高温时苯酚溶解度增大，能和水互溶
３、将苯酚溶液放入 冷水中冷却 溶液变浑浊
苯酚溶解度与温度有关
二、苯酚的物理性质
颜色 气味 状态 密度 溶解性 毒性
纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色
有特殊气味
常温下固态，熔点不高（43 ℃）
大于水，通常情况在水中为乳状
常温时苯酚在水中溶解度不大，高于 65℃时能与水混溶。易溶于乙醇。
有毒有强腐蚀性
医院用的“来苏尔”气味
被苯酚腐蚀后用乙醇处理
在水中加热可以观察到苯酚熔化
三、苯酚的化学性质
１、苯酚的置换反应
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
实验：验证预测３
液态苯酚
钠
苯酚的化学性质
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
液态苯酚
钠
２Ｃ6Ｈ5ＯＨ＋２ Na ２Ｃ6Ｈ5ＯNa + H2
反应剧烈程度比乙醇强烈
１、苯酚的置换反应
实验：验证预测３
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
２、苯酚的酸性
——俗名石炭酸。
证明某物质具有酸性的方法：
A、直接判断
指示剂 （不适合苯酚）、测量ＰＨ值
B、间接证明
利用碱证明酸
Ｃ6Ｈ5ＯＨ＋ NaOH Ｃ6Ｈ5ＯNa + H2O
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
实验探究：苯酚的酸性
探究内容 观察到的现象现象 结论、解释
在苯酚溶液中滴入氢氧化钠溶液
在苯酚钠溶液滴入盐酸
在苯酚溶液中滴入氯化铁溶液
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
实验探究：苯酚的酸性
探究内容 观察到的现象现象 结论、解释
在苯酚溶液中滴入氢氧化钠溶液 溶液由浑浊变澄清 苯酚具有酸性
苯酚钠溶液易溶于水
在苯酚钠溶液滴入几滴盐酸 溶液由澄清变浑浊 苯酚是弱酸,苯酚钠遇强酸生成苯酚
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
实验探究结果
浊 清 浊 清 浊
Ｃ6Ｈ5ＯＨ＋ NaOH Ｃ6Ｈ5ＯNa + H2O
Ｃ6Ｈ5ＯNa＋ HCL Ｃ6Ｈ5ＯH+ NaCL
乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？
苯环对—OH的影响
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
因为苯酚分子中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基的相互作用，使酚羟基和醇羟基有着显著的差异，酚羟基比醇羟基更为活泼．由于苯环对羟基的作用，导致酚羟基在水溶液中能够发生电离而显弱酸性．
比盐酸弱许多。
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
思考：
苯酚的酸性强弱如何？
结合“强酸制弱酸”的原理，试设计对比实验比较苯酚与碳酸酸性的相对强弱？
思考结果：苯酚是弱酸
+ CO2 + H2O—
→
+ NaHCO3
—OH
—ONa
酸性比碳酸弱,产物是NaHCO3
+ CO2 + H2O—
→
+ Na2CO3
—OH
—ONa
2
2
？
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
OH
+ H2O
O-
+ H3O+
试用其它方法证明苯酚是弱酸：
--检验苯酚钠溶液的酸碱性
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
3、 苯酚的显色反应
在苯酚溶液中加入量氯化铁溶液观察现象
溶液立即变为紫色
可用于检测苯酚的存在;也可用于检测氯化铁溶液
一.苯酚的分子结构
分子式: C6H6O
结构简式:C6H5OH 或
二.苯酚的物理性质
色、态、味、溶解性、毒性。
三.苯酚的化学性质
1.弱酸性：２、置换反应 3、苯酚的显色反应
课堂小结
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
课堂小结
1、下列物质中： （A） （B）
（C） （D）
能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ）
能与金属钠发生反应的是（ ）
B、D
A、B、D
巩固练习
—OH
—CH2OH
—OH
CH3
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
巩固练习
课堂小结
4、怎样分离苯酚和苯的混合物？
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
巩固练习
课堂小结
加入氢氧化钠溶液萃取分液
苯酚与苯与溴取代反应的比较
苯酚 苯
反应物
反应条件
取代苯环上氢原子数
结论
原因
溴 水与苯酚反应
液溴与纯苯
不用催化剂
Fe作催化剂
一次取代苯环上三个氢原子
一次取代苯环上一个氢原子
苯酚与溴取代反应比苯容易
酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味
(露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色)。
2. 常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
3. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!
4. 熔点是43℃
想一想：苯酚有毒, 不小心沾到皮肤上,应怎样处理
复习引入
分子结构
物理性质
化学性质
课堂小结
巩固练习