芳香烃1
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(共25张PPT)
来看几则报道
许多人还沉浸在乔迁之喜时,便莫名奇妙患上疾病
据2007年2月20日《深圳晚报》报道,北京儿童医院血液科医生发现,患白血病的90%儿童,其家庭在半年之内进行了装修,油漆中的芳香烃是引起儿童白血病重要原因。
据统计，我国每年由室内空气污染引起的超额死亡数可达11.1万人，超额门诊数22万人次，超额急诊数430万人次。严重的室内环境污染也造成了巨大经济损失，仅2006年，我国因室内芳香烃含量超标危害健康所导致的经济损失就高达107亿美元。
那么什么是芳香烃呢？
在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃
练习：下列物质属于芳香烃的是哪些？
是最简单的芳香烃
苯
①③⑤
回顾 1.苯的物理性质
颜色
无色
气味
特殊气味
状态
液态
熔点
5.5℃
沸点
80.1℃
密度
比水小
毒性
有毒
溶解性
不溶于水,易溶于有机
溶剂。
一.苯的结构和化学性质回顾
1）结构式
2）结构简式
3）结构特点：
（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,
1、组成与结构：
分子式：
C6H6
回顾 2.苯的结构特点
回顾3 苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点 为什么
2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O
点燃
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生黑烟
2）苯的加成反应
+ 3H2
Ni
环己烷
3）苯的取代反应（卤代、硝化）
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
+ HNO3（浓）
NO2
+ H2O
浓H2SO4
50~60℃
根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
链接1 ：
1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.溴的密度比苯大 3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉 作为催化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热
苯与溴的实验设计
A C D
从反应方程式得知产物中有溴化氢，我们要检验该产物
链接2 ：
1.反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发 2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气 使之回流 3.溴化氢的性质与氯化氢相似
1.用什么试剂去检验 现象是什么？
2. 检验过程中有没有其他物质干扰，有的话如何解决问题？
有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体，我们来看看是否合理？
CCl4
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
实验思考题：
1.实验开始后,可以看到哪些现象
2.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
3.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
链接 ：
1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物 是硝基苯，温度过高会有副产物。 2.硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合 时剧烈放热。 3.反应过程中硝酸会部分分解。 4 .苯和硝酸都易挥发。
请同学们设计实验时，考虑以下问题：
1.如何控温 2.加入药品的顺序
苯与硝酸的实验设计
1.水浴加热 2. ① 先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。② 向冷却后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。
玻璃管
有人设计实验的改进装置，左图
刚才录像中的硝基苯是什么颜色？
思考玻璃管的作用是什么？
观察下列5种物质，分析它们的结构回答
其中①、③、⑤的关系是____________. 其中②、④、⑤的关系是_________. 它们的通式是_______.
CnH2n-6(n≥6)
同分异构体
同系物
二、苯的同系物
1.定义:
通式：
结构特点:
只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
CnH2n-6(n≥6)
苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？
取苯、甲苯各2ml分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。
为什么会出现这样的现象呢？
结构决定性质，甲苯比苯多了个甲基，难道是甲基容易被氧化吗？请用学过的知识证明。
苯环对甲基作用使其性质变的活泼
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，生成
迁移：苯环对甲基作用使其性质变的活泼，那么甲基对苯环有影响吗？
阅读课本P38实验以下的内容填表
比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示
温度 生成物
苯
甲苯
甲苯的硝化反应更容易进行
结论：由于苯环和甲基的相互作用，使甲基易被氧化，苯环的邻、对位更加活泼
50℃- 60℃
30℃
硝基苯
邻、对位硝
基甲苯
2、化学性质：
1)取代反应
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸
2）氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
浓硫酸
△
+ 3HNO3
+ 3H2O
（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：
2、应用：
a、煤的干馏 b、石油的催化重整
简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
可用来合成炸药、染料、药品、农药合成材料。
问题1: 将下列物质分类,并说明分类标准
烷烃：
烯烃：
炔烃：
芳香烃：
①⑤
②⑥
③⑦
④⑧⑨⑩
巩固练习：
问题2
分子式为C7H8的芳香烃，其中一个氢原子被氯原子取代，生成化合物的异构体有 种？用结构简式表示？
CH2Cl
CH3
Cl
CH3
CH3
Cl
Cl
来看几则报道
许多人还沉浸在乔迁之喜时,便莫名奇妙患上疾病
据2007年2月20日《深圳晚报》报道,北京儿童医院血液科医生发现,患白血病的90%儿童,其家庭在半年之内进行了装修,油漆中的芳香烃是引起儿童白血病重要原因。
据统计，我国每年由室内空气污染引起的超额死亡数可达11.1万人，超额门诊数22万人次，超额急诊数430万人次。严重的室内环境污染也造成了巨大经济损失，仅2006年，我国因室内芳香烃含量超标危害健康所导致的经济损失就高达107亿美元。
那么什么是芳香烃呢？
在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃
练习：下列物质属于芳香烃的是哪些？
是最简单的芳香烃
苯
①③⑤
回顾 1.苯的物理性质
颜色
无色
气味
特殊气味
状态
液态
熔点
5.5℃
沸点
80.1℃
密度
比水小
毒性
有毒
溶解性
不溶于水,易溶于有机
溶剂。
一.苯的结构和化学性质回顾
1）结构式
2）结构简式
3）结构特点：
（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,
1、组成与结构：
分子式：
C6H6
回顾 2.苯的结构特点
回顾3 苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点 为什么
2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O
点燃
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生黑烟
2）苯的加成反应
+ 3H2
Ni
环己烷
3）苯的取代反应（卤代、硝化）
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
+ HNO3（浓）
NO2
+ H2O
浓H2SO4
50~60℃
根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
链接1 ：
1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.溴的密度比苯大 3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉 作为催化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热
苯与溴的实验设计
A C D
从反应方程式得知产物中有溴化氢，我们要检验该产物
链接2 ：
1.反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发 2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气 使之回流 3.溴化氢的性质与氯化氢相似
1.用什么试剂去检验 现象是什么？
2. 检验过程中有没有其他物质干扰，有的话如何解决问题？
有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体，我们来看看是否合理？
CCl4
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
实验思考题：
1.实验开始后,可以看到哪些现象
2.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
3.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
链接 ：
1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物 是硝基苯，温度过高会有副产物。 2.硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合 时剧烈放热。 3.反应过程中硝酸会部分分解。 4 .苯和硝酸都易挥发。
请同学们设计实验时，考虑以下问题：
1.如何控温 2.加入药品的顺序
苯与硝酸的实验设计
1.水浴加热 2. ① 先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。② 向冷却后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。
玻璃管
有人设计实验的改进装置，左图
刚才录像中的硝基苯是什么颜色？
思考玻璃管的作用是什么？
观察下列5种物质，分析它们的结构回答
其中①、③、⑤的关系是____________. 其中②、④、⑤的关系是_________. 它们的通式是_______.
CnH2n-6(n≥6)
同分异构体
同系物
二、苯的同系物
1.定义:
通式：
结构特点:
只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
CnH2n-6(n≥6)
苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？
取苯、甲苯各2ml分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。
为什么会出现这样的现象呢？
结构决定性质，甲苯比苯多了个甲基，难道是甲基容易被氧化吗？请用学过的知识证明。
苯环对甲基作用使其性质变的活泼
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，生成
迁移：苯环对甲基作用使其性质变的活泼，那么甲基对苯环有影响吗？
阅读课本P38实验以下的内容填表
比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示
温度 生成物
苯
甲苯
甲苯的硝化反应更容易进行
结论：由于苯环和甲基的相互作用，使甲基易被氧化，苯环的邻、对位更加活泼
50℃- 60℃
30℃
硝基苯
邻、对位硝
基甲苯
2、化学性质：
1)取代反应
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸
2）氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
浓硫酸
△
+ 3HNO3
+ 3H2O
（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：
2、应用：
a、煤的干馏 b、石油的催化重整
简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
可用来合成炸药、染料、药品、农药合成材料。
问题1: 将下列物质分类,并说明分类标准
烷烃：
烯烃：
炔烃：
芳香烃：
①⑤
②⑥
③⑦
④⑧⑨⑩
巩固练习：
问题2
分子式为C7H8的芳香烃，其中一个氢原子被氯原子取代，生成化合物的异构体有 种？用结构简式表示？
CH2Cl
CH3
Cl
CH3
CH3
Cl
Cl