卤代烃
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(共173张PPT)
卤代烃
CH2=CH2+ Br2 →
CH≡CH +HCl →
知识回忆
写出下列反应的化学方程式
CH4+Cl2
光
+Br2
FeBr3
CH2=CH2+ Br2 →
CH≡CH +HCl →
知识回忆
写出下列反应的化学方程式
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
光
+Br2
FeBr3
CH2=CH2+ Br2 →
CH≡CH +HCl →
知识回忆
写出下列反应的化学方程式
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
光
+Br2
FeBr3
—Br+HBr
CH2=CH2+ Br2 →
CH2BrCH2Br
CH≡CH +HCl →
知识回忆
写出下列反应的化学方程式
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
光
+Br2
FeBr3
—Br+HBr
CH2=CH2+ Br2 →
CH2BrCH2Br
CH≡CH +HCl →
CH2=CHCl
知识回忆
写出下列反应的化学方程式
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
光
+Br2
FeBr3
—Br+HBr
运动场上的 “化学大夫”
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
一、卤代烃
像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。
一、卤代烃
定义:
像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。
一、卤代烃
定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。
一、卤代烃
定义:
通式:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。
一、卤代烃
定义:
通式:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
饱和一卤代烃
像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。
一、卤代烃
定义:
通式:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
饱和一卤代烃
像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。
CnH2n+1X
一、卤代烃
定义:
通式:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
饱和一卤代烃
像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。
含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的，卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。
CnH2n+1X
聚四氟乙烯
[ C C ]n
F
F
F
F
聚氯乙烯
[ CH－CH2 ]n
Cl
人造血液
碳氟化合物
致冷剂
灭火剂
部分干洗剂
四氯乙烯
分类
卤代烃有以下几种分类方法：
分类
卤代烃有以下几种分类方法：
(1)根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
分类
(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃
(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃
(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃
二卤代烃
(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃
二卤代烃
(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
(3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
(3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
(3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
饱和卤代烃
(3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
饱和卤代烃
(3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
(3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
(3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
卤代芳烃
以溴乙烷CH3CH2Br为代表研究卤代烃
以溴乙烷CH3CH2Br为代表研究卤代烃
分析溴乙烷的核磁共振氢谱图，你能得到什么启示？
以溴乙烷CH3CH2Br为代表研究卤代烃
分子式 结构式 结构简式
球棍模型
比例模型
1. 溴乙烷的结构
电子式
CH3CH2Br
或 C2H5Br
分子式 结构式 结构简式
C2H5Br
C
C
H
H
H
Br
H
H
球棍模型
比例模型
1. 溴乙烷的结构
电子式
CH3CH2Br
或 C2H5Br
分子式 结构式 结构简式
C2H5Br
C
C
H
H
H
Br
H
H
球棍模型
比例模型
1. 溴乙烷的结构
电子式
溴乙烷的结构特点
C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团(－Br)的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
2. 溴乙烷的物理性质
无色液体，
密度比水大，
难溶于水，易溶于有机溶剂，
沸点低(38.4 C)。
2. 溴乙烷的物理性质
①溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。
②如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。
3. 溴乙烷的化学性质
科学探究
方案I
方案II
方案Ⅲ
方案I
方案II
无明显现象
方案Ⅲ
方案I
方案II
无明显现象
褐色沉淀
方案Ⅲ
方案I
方案II
无明显现象
褐色沉淀
浅黄色 沉淀
方案Ⅲ
方案I
方案II
无明显现象
褐色沉淀
浅黄色 沉淀
(HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。)
方案Ⅲ
方案I
方案II
无明显现象
褐色沉淀
浅黄色 沉淀
(HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。)
结论：溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。
方案Ⅲ
科学探究
溴乙烷在不同溶液中与ＮaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。
1.设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验装置，并进行实验。
(1)证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-；
(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应物中有乙醇生成？
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
想 一 想
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
想 一 想
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
溴乙烷沸点：38.4 C
想 一 想
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
实验步骤：
将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充 分混合，观察。
加热直至大试管中的液体不再分层为止。
溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验
(1)反应的产物是什么？(提示：从结构考虑)
溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验
(1)反应的产物是什么？(提示：从结构考虑)
(2)如何检验产物呢？
溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验
①水解产物证明
核磁共振氢谱
√
①水解产物证明
核磁共振氢谱
√
√
①水解产物证明
核磁共振氢谱
√
√
×
①水解产物证明
核磁共振氢谱
溴乙烷
√
√
×
①水解产物证明
核磁共振氢谱
溴乙烷
乙 醇
√
√
×
①水解产物证明
核磁共振氢谱
溴乙烷
乙 烷
乙 醇
√
√
×
①水解产物证明
核磁共振氢谱
溴乙烷
②实验方案
乙 烷
乙 醇
√
√
×
①水解产物证明
核磁共振氢谱
现象描述：有浅黄色沉淀析出
现象描述：有浅黄色沉淀析出
解释：
CH3CH2Br + HOH
NaOH△
现象描述：有浅黄色沉淀析出
解释：
CH3CH2Br + HOH
CH3CH2OH + HBr
NaOH△
现象描述：有浅黄色沉淀析出
解释：
CH3CH2Br + HOH
CH3CH2OH + HBr
NaOH△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
现象描述：有浅黄色沉淀析出
解释：
CH3CH2Br + HOH
CH3CH2Br +NaOH
CH3CH2OH + HBr
NaOH△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
△
现象描述：有浅黄色沉淀析出
解释：
CH3CH2Br + HOH
CH3CH2Br +NaOH
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2OH + NaBr
NaOH△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
△
现象描述：有浅黄色沉淀析出
解释：
CH3CH2Br + HOH
CH3CH2Br +NaOH
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2OH + NaBr
NaOH△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
△
现象描述：有浅黄色沉淀析出
解释：
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1. 反应物：
2. 反应条件：
3. 产物检验步骤
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1. 反应物：
2. 反应条件：
3. 产物检验步骤
溴乙烷+氢氧化钠水溶液；
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1. 反应物：
2. 反应条件：
3. 产物检验步骤
溴乙烷+氢氧化钠水溶液；
共热
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1. 反应物：
2. 反应条件：
3. 产物检验步骤
溴乙烷+氢氧化钠水溶液；
共热
①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸银溶液
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1. 反应物：
2. 反应条件：
3. 产物检验步骤
溴乙烷+氢氧化钠水溶液；
共热
①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸银溶液
③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1. 反应物：
2. 反应条件：
3. 产物检验步骤
溴乙烷+氢氧化钠水溶液；
共热
叫做水解反应，属于取代反应！
①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸银溶液
③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！
4.此反应
水
△
+ NaOH
水
△
+ NaOH
1. 写出下列卤代烃的水解方程式
思考与练习
水
△
+ NaOH
水
△
+ NaOH
+ NaBr
1. 写出下列卤代烃的水解方程式
思考与练习
水
△
+ NaOH
水
△
+ NaOH
+ NaBr
+ 2 NaBr
2
1. 写出下列卤代烃的水解方程式
思考与练习
练习巩固
2. 为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，其中合理的是( )
A. 取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
B. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
C. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
D. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
练习巩固
2. 为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，其中合理的是( )
A. 取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
B. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
C. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
D. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3溶液
有沉淀产生
练习巩固
2. 为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，其中合理的是( )
A. 取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
B. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
C. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
D. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
实验探究2
实验探究2
取一支试管，加入约2mL溴乙烷和 2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接， 加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾 溶液，观察实验现象。
现象：
实验探究2
取一支试管，加入约2mL溴乙烷和 2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接， 加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾 溶液，观察实验现象。
该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色
现象：
实验探究2
取一支试管，加入约2mL溴乙烷和 2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接， 加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾 溶液，观察实验现象。
C
H
2
C
H
2
＋K
O
H
C
H
2
C
H
2
K
B
r
H
2
O
C
H
2
C
H
2
＋K
O
H
C
H
2
C
H
2
K
B
r
H
2
O
解释：
C
H
2
C
H
2
＋K
O
H
C
H
2
C
H
2
K
B
r
H
2
O
解释：
C
H
2
C
H
2
＋K
O
H
C
H
2
C
H
2
K
B
r
H
2
O
解释：
C
H
2
C
H
2
＋K
O
H
醇
△
C
H
2
C
H
2
K
B
r
H
2
O
解释：
定义：
C
H
2
C
H
2
＋K
O
H
(2)消去反应
醇
△
C
H
2
C
H
2
K
B
r
H
2
O
解释：
定义：
C
H
2
C
H
2
＋K
O
H
(2)消去反应
醇
△
有机化合物在一定条件下，从一个分 子中脱去一个小分子(HBr，H2O等)， 而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”) 的反应。消去反应发生在两个相邻碳原 子上。
C
H
2
C
H
2
K
B
r
H
2
O
解释：
实例：
实例：
CH2CH2
| |
Cl Cl
醇、NaOH
△
CH ≡ CH↑+2HCl
实例：
CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O
| |
H OH
浓H2SO4
170℃
CH2CH2
| |
Cl Cl
醇、NaOH
△
CH ≡ CH↑+2HCl
实例：
CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O
| |
H OH
浓H2SO4
170℃
CH2CH2
| |
Cl Cl
醇、NaOH
△
CH ≡ CH↑+2HCl
不饱和烃
实例：
CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O
| |
H OH
浓H2SO4
170℃
CH2CH2
| |
Cl Cl
醇、NaOH
△
CH ≡ CH↑+2HCl
不饱和烃
小分子
实例：
CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O
| |
H OH
浓H2SO4
170℃
CH2CH2
| |
Cl Cl
醇、NaOH
△
CH ≡ CH↑+2HCl
不饱和烃
小分子
不饱和烃
实例：
CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O
| |
H OH
浓H2SO4
170℃
CH2CH2
| |
Cl Cl
醇、NaOH
△
CH ≡ CH↑+2HCl
不饱和烃
小分子
不饱和烃
小分子
气体的确证
气体的确证
分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质 会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。
气体的确证
分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质 会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。
可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽
气体的确证
分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质 会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。
可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽
乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
思考：在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了试验方案（如图2-18所示），用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙醇，请你思考以下问题：
(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
洗气。除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使MnO4-(H+ aq)褪色.
思考：在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了试验方案（如图2-18所示），用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙醇，请你思考以下问题：
(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
溴水或溴的四氯化碳溶液。没有必要
(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
如何减少溴已烷和乙醇的挥发？
问题与思考
如何减少溴已烷和乙醇的挥发？
水浴加热、长玻璃导管(冷凝回流)
问题与思考
如何减少溴已烷和乙醇的挥发？
如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？
水浴加热、长玻璃导管(冷凝回流)
问题与思考
如何减少溴已烷和乙醇的挥发？
如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？
水浴加热、长玻璃导管(冷凝回流)
1. 乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛 水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。
问题与思考
如何减少溴已烷和乙醇的挥发？
如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？
水浴加热、长玻璃导管(冷凝回流)
1. 乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛 水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。
2. 溴的四氯化碳溶液
问题与思考
如何减少溴已烷和乙醇的挥发？
如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？
实验装置应如何改进？
水浴加热、长玻璃导管(冷凝回流)
1. 乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛 水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。
2. 溴的四氯化碳溶液
问题与思考
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图
溴乙烷
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
溴乙烷和NaOH
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
水 加热
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
水 加热
乙醇 加热
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
水 加热
乙醇 加热
乙醇、NaBr
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
水 加热
乙醇 加热
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
水 加热
乙醇 加热
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
二、卤代烃的性质
1. 物理性质
(1) 常温下，卤代烃中除一氯甲烷、一溴甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2) 互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高，同分异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的烷烃。
(3) 难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
2. 化学性质(与溴乙烷相似)
2. 化学性质(与溴乙烷相似)
1)取代反应(水解):
2. 化学性质(与溴乙烷相似)
1)取代反应(水解):
例:请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH水溶液反应的化学方程式。
R—X+HOH
NaOH△
2. 化学性质(与溴乙烷相似)
1)取代反应(水解):
例:请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH水溶液反应的化学方程式。
R—X+HOH
R—OH + HX
NaOH△
2. 化学性质(与溴乙烷相似)
1)取代反应(水解):
例:请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH水溶液反应的化学方程式。
2)消去反应
R—X+HOH
R—OH + HX
NaOH△
2. 化学性质(与溴乙烷相似)
1)取代反应(水解):
例:请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH水溶液反应的化学方程式。
2)消去反应
R—X+HOH
R—OH + HX
NaOH△
2. 化学性质(与溴乙烷相似)
1)取代反应(水解):
例:请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH水溶液反应的化学方程式。
例:① 请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH醇溶液反应的化学方程式。
②C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？为什么？由此你能得出什么结论？
③2-溴丁烷 发生消去反应的
产物有哪几种？
③2-溴丁烷 发生消去反应的
产物有哪几种？
CH3CH=CHCH3
③2-溴丁烷 发生消去反应的
产物有哪几种？
CH3CH2CH=CH2
CH3CH=CHCH3
③2-溴丁烷 发生消去反应的
产物有哪几种？
归纳：
CH3CH2CH=CH2
CH3CH=CHCH3
③2-溴丁烷 发生消去反应的
产物有哪几种？
归纳：
CH3CH2CH=CH2
CH3CH=CHCH3
满足什么条件才有可能发生消去反应？
③2-溴丁烷 发生消去反应的
产物有哪几种？
归纳：
CH3CH2CH=CH2
CH3CH=CHCH3
满足什么条件才有可能发生消去反应？
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！
③2-溴丁烷 发生消去反应的
产物有哪几种？
归纳：
CH3CH2CH=CH2
CH3CH=CHCH3
满足什么条件才有可能发生消去反应？
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！
+NaOH
—C—C—
H
X
△
醇
C=C
+NaX+H2O
拓展视野
CH3 CH2 CH2 －C－CH3
CH2 CH3
Br
醇、NaOH
△
拓展视野
CH3 CH2 CH2 －C－CH3
CH2 CH3
Br
醇、NaOH
△
α
拓展视野
CH3 CH2 CH2 －C－CH3
CH2 CH3
Br
醇、NaOH
△
α
β
β
β
拓展视野
CH3 CH2 CH2 －C－CH3
CH2 CH3
Br
醇、NaOH
△
CH3 CH2 CH =C－CH3
CH2 CH3
α
β
β
β
拓展视野
CH3 CH2 CH2 －C－CH3
CH2 CH3
Br
醇、NaOH
△
CH3 CH2 CH =C－CH3
CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 － C=CH2
CH2 CH3
α
β
β
β
拓展视野
CH3 CH2 CH2 －C－CH3
CH2 CH3
Br
醇、NaOH
△
CH3 CH2 CH =C－CH3
CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 － C=CH2
CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 －C－CH3
CH CH3
‖
α
β
β
β
小结：
1)是否每种卤代烃都能发消去反应？ 请讲出你的理由。
2)能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？
小结：
1)是否每种卤代烃都能发消去反应？ 请讲出你的理由。
2)能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？
不是，要“邻碳有氢”
小结：
1)是否每种卤代烃都能发消去反应？ 请讲出你的理由。
2)能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？
不是，要“邻碳有氢”
不一定，可能有多种。
A、CH3Cl
B、CH3－CH－CH3
Br
C、CH3－C－CH2－I
CH3
CH3
E、CH3－CH2－CH－CH3
Br
D 、
Cl
–Cl
F 、
练习巩固
3. 下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：
A、CH3Cl
B、CH3－CH－CH3
Br
C、CH3－C－CH2－I
CH3
CH3
E、CH3－CH2－CH－CH3
Br
D 、
Cl
√
–Cl
F 、
练习巩固
3. 下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：
A、CH3Cl
B、CH3－CH－CH3
Br
C、CH3－C－CH2－I
CH3
CH3
E、CH3－CH2－CH－CH3
Br
D 、
Cl
√
√
–Cl
F 、
练习巩固
3. 下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：
A、CH3Cl
B、CH3－CH－CH3
Br
C、CH3－C－CH2－I
CH3
CH3
E、CH3－CH2－CH－CH3
Br
D 、
Cl
√
√
√
–Cl
F 、
练习巩固
3. 下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：
②利用取代反应
3)制取方法
由烃来制： ①利用加成反应
CH2=CH2+HBr→CH3CH2Br
②利用取代反应
3)制取方法
由烃来制： ①利用加成反应
CH2=CH2+HBr→CH3CH2Br
②利用取代反应
CH3CH3+Cl2→ CH3CH2Cl+HCl
光
3)制取方法
由烃来制： ①利用加成反应
CH2=CH2+HBr→CH3CH2Br
②利用取代反应
CH3CH3+Cl2→ CH3CH2Cl+HCl
光
思考：若需制取纯净的氯乙烷应选择加成反应
还是取代反应？
3)制取方法
由烃来制： ①利用加成反应
4. 由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需 要经过下列哪几步反应( )
A. 加成→消去→取代
B. 消去→加成→水解
C. 取代→消去→加成
D. 消去→加成→消去
练习巩固
4. 由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需 要经过下列哪几步反应( )
A. 加成→消去→取代
B. 消去→加成→水解
C. 取代→消去→加成
D. 消去→加成→消去
练习巩固
CH2-CH2
OH OH
CH3CH2OH
CH3CH3
CH2＝CH2
CH2BrCH2Br
水解
消去
HC≡CH
烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
CH3CH2Br
一个氯原子可破坏十万个臭氧分子
每年的9月16日定为 “国 际保护臭氧层日”。
2000
2840万平方公里
80年代末的2000万平方公里
2006年2950万平方公里
2008
2745万平方公里
P.H.米勒
(瑞士化学家)
(P.H.M Muller)
DDT在某地区土壤中的残留
DDT
DDT是人类合 成的第一种有 机农药，1939 年，米勒发现 DDT具有优异 的广谱杀虫作 用，因此获得 1948年诺贝尔 奖。
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
卤代烃的功与过
卤代烃
CH2=CH2+ Br2 →
CH≡CH +HCl →
知识回忆
写出下列反应的化学方程式
CH4+Cl2
光
+Br2
FeBr3
CH2=CH2+ Br2 →
CH≡CH +HCl →
知识回忆
写出下列反应的化学方程式
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
光
+Br2
FeBr3
CH2=CH2+ Br2 →
CH≡CH +HCl →
知识回忆
写出下列反应的化学方程式
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
光
+Br2
FeBr3
—Br+HBr
CH2=CH2+ Br2 →
CH2BrCH2Br
CH≡CH +HCl →
知识回忆
写出下列反应的化学方程式
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
光
+Br2
FeBr3
—Br+HBr
CH2=CH2+ Br2 →
CH2BrCH2Br
CH≡CH +HCl →
CH2=CHCl
知识回忆
写出下列反应的化学方程式
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
光
+Br2
FeBr3
—Br+HBr
运动场上的 “化学大夫”
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
一、卤代烃
像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。
一、卤代烃
定义:
像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。
一、卤代烃
定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。
一、卤代烃
定义:
通式:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。
一、卤代烃
定义:
通式:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
饱和一卤代烃
像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。
一、卤代烃
定义:
通式:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
饱和一卤代烃
像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。
CnH2n+1X
一、卤代烃
定义:
通式:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
饱和一卤代烃
像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。
含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的，卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。
CnH2n+1X
聚四氟乙烯
[ C C ]n
F
F
F
F
聚氯乙烯
[ CH－CH2 ]n
Cl
人造血液
碳氟化合物
致冷剂
灭火剂
部分干洗剂
四氯乙烯
分类
卤代烃有以下几种分类方法：
分类
卤代烃有以下几种分类方法：
(1)根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
分类
(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃
(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃
(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃
二卤代烃
(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃
二卤代烃
(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
(3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
(3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
(3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
饱和卤代烃
(3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
饱和卤代烃
(3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
(3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
(3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
卤代芳烃
以溴乙烷CH3CH2Br为代表研究卤代烃
以溴乙烷CH3CH2Br为代表研究卤代烃
分析溴乙烷的核磁共振氢谱图，你能得到什么启示？
以溴乙烷CH3CH2Br为代表研究卤代烃
分子式 结构式 结构简式
球棍模型
比例模型
1. 溴乙烷的结构
电子式
CH3CH2Br
或 C2H5Br
分子式 结构式 结构简式
C2H5Br
C
C
H
H
H
Br
H
H
球棍模型
比例模型
1. 溴乙烷的结构
电子式
CH3CH2Br
或 C2H5Br
分子式 结构式 结构简式
C2H5Br
C
C
H
H
H
Br
H
H
球棍模型
比例模型
1. 溴乙烷的结构
电子式
溴乙烷的结构特点
C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团(－Br)的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
2. 溴乙烷的物理性质
无色液体，
密度比水大，
难溶于水，易溶于有机溶剂，
沸点低(38.4 C)。
2. 溴乙烷的物理性质
①溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。
②如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。
3. 溴乙烷的化学性质
科学探究
方案I
方案II
方案Ⅲ
方案I
方案II
无明显现象
方案Ⅲ
方案I
方案II
无明显现象
褐色沉淀
方案Ⅲ
方案I
方案II
无明显现象
褐色沉淀
浅黄色 沉淀
方案Ⅲ
方案I
方案II
无明显现象
褐色沉淀
浅黄色 沉淀
(HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。)
方案Ⅲ
方案I
方案II
无明显现象
褐色沉淀
浅黄色 沉淀
(HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。)
结论：溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。
方案Ⅲ
科学探究
溴乙烷在不同溶液中与ＮaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。
1.设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验装置，并进行实验。
(1)证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-；
(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应物中有乙醇生成？
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
想 一 想
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
想 一 想
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
溴乙烷沸点：38.4 C
想 一 想
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
实验步骤：
将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充 分混合，观察。
加热直至大试管中的液体不再分层为止。
溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验
(1)反应的产物是什么？(提示：从结构考虑)
溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验
(1)反应的产物是什么？(提示：从结构考虑)
(2)如何检验产物呢？
溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验
①水解产物证明
核磁共振氢谱
√
①水解产物证明
核磁共振氢谱
√
√
①水解产物证明
核磁共振氢谱
√
√
×
①水解产物证明
核磁共振氢谱
溴乙烷
√
√
×
①水解产物证明
核磁共振氢谱
溴乙烷
乙 醇
√
√
×
①水解产物证明
核磁共振氢谱
溴乙烷
乙 烷
乙 醇
√
√
×
①水解产物证明
核磁共振氢谱
溴乙烷
②实验方案
乙 烷
乙 醇
√
√
×
①水解产物证明
核磁共振氢谱
现象描述：有浅黄色沉淀析出
现象描述：有浅黄色沉淀析出
解释：
CH3CH2Br + HOH
NaOH△
现象描述：有浅黄色沉淀析出
解释：
CH3CH2Br + HOH
CH3CH2OH + HBr
NaOH△
现象描述：有浅黄色沉淀析出
解释：
CH3CH2Br + HOH
CH3CH2OH + HBr
NaOH△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
现象描述：有浅黄色沉淀析出
解释：
CH3CH2Br + HOH
CH3CH2Br +NaOH
CH3CH2OH + HBr
NaOH△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
△
现象描述：有浅黄色沉淀析出
解释：
CH3CH2Br + HOH
CH3CH2Br +NaOH
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2OH + NaBr
NaOH△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
△
现象描述：有浅黄色沉淀析出
解释：
CH3CH2Br + HOH
CH3CH2Br +NaOH
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2OH + NaBr
NaOH△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
△
现象描述：有浅黄色沉淀析出
解释：
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1. 反应物：
2. 反应条件：
3. 产物检验步骤
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1. 反应物：
2. 反应条件：
3. 产物检验步骤
溴乙烷+氢氧化钠水溶液；
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1. 反应物：
2. 反应条件：
3. 产物检验步骤
溴乙烷+氢氧化钠水溶液；
共热
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1. 反应物：
2. 反应条件：
3. 产物检验步骤
溴乙烷+氢氧化钠水溶液；
共热
①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸银溶液
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1. 反应物：
2. 反应条件：
3. 产物检验步骤
溴乙烷+氢氧化钠水溶液；
共热
①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸银溶液
③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1. 反应物：
2. 反应条件：
3. 产物检验步骤
溴乙烷+氢氧化钠水溶液；
共热
叫做水解反应，属于取代反应！
①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸银溶液
③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！
4.此反应
水
△
+ NaOH
水
△
+ NaOH
1. 写出下列卤代烃的水解方程式
思考与练习
水
△
+ NaOH
水
△
+ NaOH
+ NaBr
1. 写出下列卤代烃的水解方程式
思考与练习
水
△
+ NaOH
水
△
+ NaOH
+ NaBr
+ 2 NaBr
2
1. 写出下列卤代烃的水解方程式
思考与练习
练习巩固
2. 为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，其中合理的是( )
A. 取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
B. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
C. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
D. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
练习巩固
2. 为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，其中合理的是( )
A. 取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
B. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
C. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
D. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3溶液
有沉淀产生
练习巩固
2. 为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，其中合理的是( )
A. 取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
B. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
C. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
D. 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
实验探究2
实验探究2
取一支试管，加入约2mL溴乙烷和 2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接， 加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾 溶液，观察实验现象。
现象：
实验探究2
取一支试管，加入约2mL溴乙烷和 2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接， 加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾 溶液，观察实验现象。
该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色
现象：
实验探究2
取一支试管，加入约2mL溴乙烷和 2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接， 加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾 溶液，观察实验现象。
C
H
2
C
H
2
＋K
O
H
C
H
2
C
H
2
K
B
r
H
2
O
C
H
2
C
H
2
＋K
O
H
C
H
2
C
H
2
K
B
r
H
2
O
解释：
C
H
2
C
H
2
＋K
O
H
C
H
2
C
H
2
K
B
r
H
2
O
解释：
C
H
2
C
H
2
＋K
O
H
C
H
2
C
H
2
K
B
r
H
2
O
解释：
C
H
2
C
H
2
＋K
O
H
醇
△
C
H
2
C
H
2
K
B
r
H
2
O
解释：
定义：
C
H
2
C
H
2
＋K
O
H
(2)消去反应
醇
△
C
H
2
C
H
2
K
B
r
H
2
O
解释：
定义：
C
H
2
C
H
2
＋K
O
H
(2)消去反应
醇
△
有机化合物在一定条件下，从一个分 子中脱去一个小分子(HBr，H2O等)， 而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”) 的反应。消去反应发生在两个相邻碳原 子上。
C
H
2
C
H
2
K
B
r
H
2
O
解释：
实例：
实例：
CH2CH2
| |
Cl Cl
醇、NaOH
△
CH ≡ CH↑+2HCl
实例：
CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O
| |
H OH
浓H2SO4
170℃
CH2CH2
| |
Cl Cl
醇、NaOH
△
CH ≡ CH↑+2HCl
实例：
CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O
| |
H OH
浓H2SO4
170℃
CH2CH2
| |
Cl Cl
醇、NaOH
△
CH ≡ CH↑+2HCl
不饱和烃
实例：
CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O
| |
H OH
浓H2SO4
170℃
CH2CH2
| |
Cl Cl
醇、NaOH
△
CH ≡ CH↑+2HCl
不饱和烃
小分子
实例：
CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O
| |
H OH
浓H2SO4
170℃
CH2CH2
| |
Cl Cl
醇、NaOH
△
CH ≡ CH↑+2HCl
不饱和烃
小分子
不饱和烃
实例：
CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O
| |
H OH
浓H2SO4
170℃
CH2CH2
| |
Cl Cl
醇、NaOH
△
CH ≡ CH↑+2HCl
不饱和烃
小分子
不饱和烃
小分子
气体的确证
气体的确证
分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质 会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。
气体的确证
分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质 会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。
可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽
气体的确证
分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质 会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。
可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽
乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
思考：在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了试验方案（如图2-18所示），用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙醇，请你思考以下问题：
(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
洗气。除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使MnO4-(H+ aq)褪色.
思考：在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了试验方案（如图2-18所示），用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙醇，请你思考以下问题：
(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
溴水或溴的四氯化碳溶液。没有必要
(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
如何减少溴已烷和乙醇的挥发？
问题与思考
如何减少溴已烷和乙醇的挥发？
水浴加热、长玻璃导管(冷凝回流)
问题与思考
如何减少溴已烷和乙醇的挥发？
如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？
水浴加热、长玻璃导管(冷凝回流)
问题与思考
如何减少溴已烷和乙醇的挥发？
如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？
水浴加热、长玻璃导管(冷凝回流)
1. 乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛 水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。
问题与思考
如何减少溴已烷和乙醇的挥发？
如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？
水浴加热、长玻璃导管(冷凝回流)
1. 乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛 水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。
2. 溴的四氯化碳溶液
问题与思考
如何减少溴已烷和乙醇的挥发？
如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？
实验装置应如何改进？
水浴加热、长玻璃导管(冷凝回流)
1. 乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛 水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。
2. 溴的四氯化碳溶液
问题与思考
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图
溴乙烷
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
溴乙烷和NaOH
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
水 加热
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
水 加热
乙醇 加热
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
水 加热
乙醇 加热
乙醇、NaBr
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
水 加热
乙醇 加热
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
水 加热
乙醇 加热
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
二、卤代烃的性质
1. 物理性质
(1) 常温下，卤代烃中除一氯甲烷、一溴甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2) 互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高，同分异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的烷烃。
(3) 难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
2. 化学性质(与溴乙烷相似)
2. 化学性质(与溴乙烷相似)
1)取代反应(水解):
2. 化学性质(与溴乙烷相似)
1)取代反应(水解):
例:请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH水溶液反应的化学方程式。
R—X+HOH
NaOH△
2. 化学性质(与溴乙烷相似)
1)取代反应(水解):
例:请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH水溶液反应的化学方程式。
R—X+HOH
R—OH + HX
NaOH△
2. 化学性质(与溴乙烷相似)
1)取代反应(水解):
例:请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH水溶液反应的化学方程式。
2)消去反应
R—X+HOH
R—OH + HX
NaOH△
2. 化学性质(与溴乙烷相似)
1)取代反应(水解):
例:请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH水溶液反应的化学方程式。
2)消去反应
R—X+HOH
R—OH + HX
NaOH△
2. 化学性质(与溴乙烷相似)
1)取代反应(水解):
例:请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH水溶液反应的化学方程式。
例:① 请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH醇溶液反应的化学方程式。
②C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？为什么？由此你能得出什么结论？
③2-溴丁烷 发生消去反应的
产物有哪几种？
③2-溴丁烷 发生消去反应的
产物有哪几种？
CH3CH=CHCH3
③2-溴丁烷 发生消去反应的
产物有哪几种？
CH3CH2CH=CH2
CH3CH=CHCH3
③2-溴丁烷 发生消去反应的
产物有哪几种？
归纳：
CH3CH2CH=CH2
CH3CH=CHCH3
③2-溴丁烷 发生消去反应的
产物有哪几种？
归纳：
CH3CH2CH=CH2
CH3CH=CHCH3
满足什么条件才有可能发生消去反应？
③2-溴丁烷 发生消去反应的
产物有哪几种？
归纳：
CH3CH2CH=CH2
CH3CH=CHCH3
满足什么条件才有可能发生消去反应？
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！
③2-溴丁烷 发生消去反应的
产物有哪几种？
归纳：
CH3CH2CH=CH2
CH3CH=CHCH3
满足什么条件才有可能发生消去反应？
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！
+NaOH
—C—C—
H
X
△
醇
C=C
+NaX+H2O
拓展视野
CH3 CH2 CH2 －C－CH3
CH2 CH3
Br
醇、NaOH
△
拓展视野
CH3 CH2 CH2 －C－CH3
CH2 CH3
Br
醇、NaOH
△
α
拓展视野
CH3 CH2 CH2 －C－CH3
CH2 CH3
Br
醇、NaOH
△
α
β
β
β
拓展视野
CH3 CH2 CH2 －C－CH3
CH2 CH3
Br
醇、NaOH
△
CH3 CH2 CH =C－CH3
CH2 CH3
α
β
β
β
拓展视野
CH3 CH2 CH2 －C－CH3
CH2 CH3
Br
醇、NaOH
△
CH3 CH2 CH =C－CH3
CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 － C=CH2
CH2 CH3
α
β
β
β
拓展视野
CH3 CH2 CH2 －C－CH3
CH2 CH3
Br
醇、NaOH
△
CH3 CH2 CH =C－CH3
CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 － C=CH2
CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 －C－CH3
CH CH3
‖
α
β
β
β
小结：
1)是否每种卤代烃都能发消去反应？ 请讲出你的理由。
2)能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？
小结：
1)是否每种卤代烃都能发消去反应？ 请讲出你的理由。
2)能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？
不是，要“邻碳有氢”
小结：
1)是否每种卤代烃都能发消去反应？ 请讲出你的理由。
2)能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？
不是，要“邻碳有氢”
不一定，可能有多种。
A、CH3Cl
B、CH3－CH－CH3
Br
C、CH3－C－CH2－I
CH3
CH3
E、CH3－CH2－CH－CH3
Br
D 、
Cl
–Cl
F 、
练习巩固
3. 下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：
A、CH3Cl
B、CH3－CH－CH3
Br
C、CH3－C－CH2－I
CH3
CH3
E、CH3－CH2－CH－CH3
Br
D 、
Cl
√
–Cl
F 、
练习巩固
3. 下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：
A、CH3Cl
B、CH3－CH－CH3
Br
C、CH3－C－CH2－I
CH3
CH3
E、CH3－CH2－CH－CH3
Br
D 、
Cl
√
√
–Cl
F 、
练习巩固
3. 下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：
A、CH3Cl
B、CH3－CH－CH3
Br
C、CH3－C－CH2－I
CH3
CH3
E、CH3－CH2－CH－CH3
Br
D 、
Cl
√
√
√
–Cl
F 、
练习巩固
3. 下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：
②利用取代反应
3)制取方法
由烃来制： ①利用加成反应
CH2=CH2+HBr→CH3CH2Br
②利用取代反应
3)制取方法
由烃来制： ①利用加成反应
CH2=CH2+HBr→CH3CH2Br
②利用取代反应
CH3CH3+Cl2→ CH3CH2Cl+HCl
光
3)制取方法
由烃来制： ①利用加成反应
CH2=CH2+HBr→CH3CH2Br
②利用取代反应
CH3CH3+Cl2→ CH3CH2Cl+HCl
光
思考：若需制取纯净的氯乙烷应选择加成反应
还是取代反应？
3)制取方法
由烃来制： ①利用加成反应
4. 由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需 要经过下列哪几步反应( )
A. 加成→消去→取代
B. 消去→加成→水解
C. 取代→消去→加成
D. 消去→加成→消去
练习巩固
4. 由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需 要经过下列哪几步反应( )
A. 加成→消去→取代
B. 消去→加成→水解
C. 取代→消去→加成
D. 消去→加成→消去
练习巩固
CH2-CH2
OH OH
CH3CH2OH
CH3CH3
CH2＝CH2
CH2BrCH2Br
水解
消去
HC≡CH
烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
CH3CH2Br
一个氯原子可破坏十万个臭氧分子
每年的9月16日定为 “国 际保护臭氧层日”。
2000
2840万平方公里
80年代末的2000万平方公里
2006年2950万平方公里
2008
2745万平方公里
P.H.米勒
(瑞士化学家)
(P.H.M Muller)
DDT在某地区土壤中的残留
DDT
DDT是人类合 成的第一种有 机农药，1939 年，米勒发现 DDT具有优异 的广谱杀虫作 用，因此获得 1948年诺贝尔 奖。
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
卤代烃的功与过