卤代烃3
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第二章 烃和卤代烃
3 卤代烃
写出下列反应的化学方程式
CH2=CH2 + Br2 →
CH2BrCH2Br
CH≡CH + HCl →
CH2=CHCl
知识回忆
运动场上的
“化学大夫”
氯乙烷
一.卤代烃
1.定义:
2.通式:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。
含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的，卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。
聚四氟乙烯
[ C C ]n
F
F
F
F
聚氯乙烯
[ CH－CH2 ]n
Cl
人造血液
碳氟化合物
部分干洗剂
四氯乙烯
灭火剂
致冷剂
3.分类
卤代烃有以下几种分类方法：
（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
卤代芳烃
以溴乙烷CH3CH2Br为代表研究卤代烃
分析溴乙烷的核磁共振氢谱图，你能得到
什么启示？
CH3CH2Br
或 C2H5Br
分子式 结构式 结构简式
C2H5Br
C
C
H
H
H
Br
H
H
球棍模型
比例模型
一、溴乙烷的结构
电子式
溴乙烷的结构特点
C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
二、溴乙烷的物理性质
无色液体，
密度比水大，
难溶于水，易溶于有机溶剂，
沸点低（38.4 C）。
① 溴乙烷在水中能否电离出Br-？
它是否为电解质？请设计实验证明。
② 如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。
三、溴乙烷的化学性质
方案I
方案II
无明显现象
褐色沉淀
浅黄色沉淀
（HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。）
结论：溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，
不能电离。
科学探究
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
溴乙烷沸点：38.4 C
实验步骤：
将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充分混合，观察。
加热直至大试管中的液体不再分层为止。
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
（1）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑）
（2）如何检验产物呢？
溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验
溴乙烷
核磁共振氢谱
②实验方案
①水解产物证明
乙 烷
乙 醇
√
√
×
CH3CH2Br + HOH
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2OH + NaBr
NaOH△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
△
现象描述：
有浅黄色沉淀析出
解释：
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1.反应物：
2.反应条件：
3.产物检验步骤
4.此反应
溴乙烷+氢氧化钠水溶液；
共热
叫做水解反应，属于取代反应！
①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸银溶液
③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！
水
△
+ NaOH
水
△
+ NaOH
+ NaBr
+ 2 NaBr
2
1、写出下列卤代烃的水解方程式
卤代烃
NaOH水溶液
过量HNO3
AgNO3溶液
有沉淀产生
2、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，
其中合理的是 （ ）
A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
D
实验探究2
取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。
该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色
现象：
（2）消去反应
醇
△
定 义
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。消去反应发生在两个相邻碳原子上。
C
H
2
C
H
2
K
O
H
C
H
2
C
H
2
K
B
r
H
2
O
解释：
实例：
CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O
| |
H OH
浓H2SO4
170℃
CH2CH2
| |
Cl Cl
醇、NaOH
△
CH ≡ CH↑+2HCl
不饱和烃
小分子
不饱和烃
小分子
气体的确证
分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。
可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽
乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
洗气。除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使MnO4-(H+ aq)褪色.
溴水或溴的四氯化碳溶液。没有必要
问题与思考
如何减少溴已烷和乙醇的挥发？
如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？
实验装置应如何改进？
水浴加热、长玻璃导管（冷凝回流）
1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。
2.溴的四氯化碳溶液
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
水 加热
乙醇 加热
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型
的反应，生成不同的产物
三、卤代烃的性质
1、物理性质
1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、一溴甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高，同分异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的烷烃。
(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
2、化学性质（与溴乙烷相似）
1）取代反应（水解）:
2）消去反应
R—X+HOH
R—OH + HX
NaOH△
例:请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH水溶液
反应的化学方程式。
例:① 请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH醇溶液
反应的化学方程式。
②C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？为什么？
由此你能得出什么结论？
归纳：
CH3CH2CH=CH2
CH3CH=CHCH3
满足什么条件才有可能发生消去反应？
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！
+NaOH
—C—C—
H
X
△
醇
C=C
+NaX+H2O
③2-溴丁烷 发生消去反应的
产物有哪几种？
拓展视野：
CH3 CH2 CH2 －C－CH3
CH2 CH3
Br
醇、NaOH
△
CH3 CH2 CH =C－CH3
CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 － C=CH2
CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 －C－CH3
CH CH3
‖
α
β
β
β
小结：
1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请
讲出你的理由。
2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产
物仅为一种吗？
不是，要“邻碳有氢”
不一定，可能有多种。
3、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：
A、CH3Cl
B、CH3－CH－CH3
Br
C、CH3－C－CH2－I
CH3
CH3
E、CH3－CH2－CH－CH3
Br
D 、
Cl
√
√
√
–Cl
F 、
3）制取方法
由烃来制：
①利用加成反应
CH2=CH2+HBr→CH3CH2Br
②利用取代反应
CH3CH3+Cl2→ CH3CH2Cl+HCl
光
思考：若需制取纯净的氯乙烷应选择加成反应
还是取代反应？
4、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪几步反应（ ）
A、加成→消去→取代
B、消去→加成→水解
C、取代→消去→加成
D、消去→加成→消去
B
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3CH3
CH2＝CH2
CH2BrCH2Br
CH2-CH2
OH OH
水解
消去
HC≡CH
烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
一个氯原子可破坏十万个臭氧分子
2000
每年的9月16日定为“国际保护臭氧层日”。
2840万平方公里
80年代末的2000万平方公里
2006年2950万平方公里
2008
2745万平方公里
DDT
P.H.米勒
(瑞士化学家）
( P.H.M Muller)
DDT是人类合成的第一种有机农药，1939年，米勒发现DDT具有优异的广谱杀虫作用，因此获得1948年诺贝尔奖。
DDT在某地区土壤中的残留
卤代烃的功与过
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
第二章 烃和卤代烃
3 卤代烃
写出下列反应的化学方程式
CH2=CH2 + Br2 →
CH2BrCH2Br
CH≡CH + HCl →
CH2=CHCl
知识回忆
运动场上的
“化学大夫”
氯乙烷
一.卤代烃
1.定义:
2.通式:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。
含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的，卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。
聚四氟乙烯
[ C C ]n
F
F
F
F
聚氯乙烯
[ CH－CH2 ]n
Cl
人造血液
碳氟化合物
部分干洗剂
四氯乙烯
灭火剂
致冷剂
3.分类
卤代烃有以下几种分类方法：
（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
卤代芳烃
以溴乙烷CH3CH2Br为代表研究卤代烃
分析溴乙烷的核磁共振氢谱图，你能得到
什么启示？
CH3CH2Br
或 C2H5Br
分子式 结构式 结构简式
C2H5Br
C
C
H
H
H
Br
H
H
球棍模型
比例模型
一、溴乙烷的结构
电子式
溴乙烷的结构特点
C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
二、溴乙烷的物理性质
无色液体，
密度比水大，
难溶于水，易溶于有机溶剂，
沸点低（38.4 C）。
① 溴乙烷在水中能否电离出Br-？
它是否为电解质？请设计实验证明。
② 如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。
三、溴乙烷的化学性质
方案I
方案II
无明显现象
褐色沉淀
浅黄色沉淀
（HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。）
结论：溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，
不能电离。
科学探究
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
溴乙烷沸点：38.4 C
实验步骤：
将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充分混合，观察。
加热直至大试管中的液体不再分层为止。
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
（1）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑）
（2）如何检验产物呢？
溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验
溴乙烷
核磁共振氢谱
②实验方案
①水解产物证明
乙 烷
乙 醇
√
√
×
CH3CH2Br + HOH
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2OH + NaBr
NaOH△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
△
现象描述：
有浅黄色沉淀析出
解释：
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1.反应物：
2.反应条件：
3.产物检验步骤
4.此反应
溴乙烷+氢氧化钠水溶液；
共热
叫做水解反应，属于取代反应！
①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸银溶液
③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！
水
△
+ NaOH
水
△
+ NaOH
+ NaBr
+ 2 NaBr
2
1、写出下列卤代烃的水解方程式
卤代烃
NaOH水溶液
过量HNO3
AgNO3溶液
有沉淀产生
2、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，
其中合理的是 （ ）
A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
D
实验探究2
取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。
该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色
现象：
（2）消去反应
醇
△
定 义
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。消去反应发生在两个相邻碳原子上。
C
H
2
C
H
2
K
O
H
C
H
2
C
H
2
K
B
r
H
2
O
解释：
实例：
CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O
| |
H OH
浓H2SO4
170℃
CH2CH2
| |
Cl Cl
醇、NaOH
△
CH ≡ CH↑+2HCl
不饱和烃
小分子
不饱和烃
小分子
气体的确证
分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。
可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽
乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
洗气。除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使MnO4-(H+ aq)褪色.
溴水或溴的四氯化碳溶液。没有必要
问题与思考
如何减少溴已烷和乙醇的挥发？
如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？
实验装置应如何改进？
水浴加热、长玻璃导管（冷凝回流）
1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。
2.溴的四氯化碳溶液
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
水 加热
乙醇 加热
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型
的反应，生成不同的产物
三、卤代烃的性质
1、物理性质
1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、一溴甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高，同分异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的烷烃。
(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
2、化学性质（与溴乙烷相似）
1）取代反应（水解）:
2）消去反应
R—X+HOH
R—OH + HX
NaOH△
例:请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH水溶液
反应的化学方程式。
例:① 请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH醇溶液
反应的化学方程式。
②C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？为什么？
由此你能得出什么结论？
归纳：
CH3CH2CH=CH2
CH3CH=CHCH3
满足什么条件才有可能发生消去反应？
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！
+NaOH
—C—C—
H
X
△
醇
C=C
+NaX+H2O
③2-溴丁烷 发生消去反应的
产物有哪几种？
拓展视野：
CH3 CH2 CH2 －C－CH3
CH2 CH3
Br
醇、NaOH
△
CH3 CH2 CH =C－CH3
CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 － C=CH2
CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 －C－CH3
CH CH3
‖
α
β
β
β
小结：
1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请
讲出你的理由。
2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产
物仅为一种吗？
不是，要“邻碳有氢”
不一定，可能有多种。
3、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：
A、CH3Cl
B、CH3－CH－CH3
Br
C、CH3－C－CH2－I
CH3
CH3
E、CH3－CH2－CH－CH3
Br
D 、
Cl
√
√
√
–Cl
F 、
3）制取方法
由烃来制：
①利用加成反应
CH2=CH2+HBr→CH3CH2Br
②利用取代反应
CH3CH3+Cl2→ CH3CH2Cl+HCl
光
思考：若需制取纯净的氯乙烷应选择加成反应
还是取代反应？
4、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪几步反应（ ）
A、加成→消去→取代
B、消去→加成→水解
C、取代→消去→加成
D、消去→加成→消去
B
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3CH3
CH2＝CH2
CH2BrCH2Br
CH2-CH2
OH OH
水解
消去
HC≡CH
烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
一个氯原子可破坏十万个臭氧分子
2000
每年的9月16日定为“国际保护臭氧层日”。
2840万平方公里
80年代末的2000万平方公里
2006年2950万平方公里
2008
2745万平方公里
DDT
P.H.米勒
(瑞士化学家）
( P.H.M Muller)
DDT是人类合成的第一种有机农药，1939年，米勒发现DDT具有优异的广谱杀虫作用，因此获得1948年诺贝尔奖。
DDT在某地区土壤中的残留
卤代烃的功与过
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药