人教版选修5高中化学第二节《有机化合物的结构特点》课件(31张PPT)

(共31张PPT)
【目标要求】:
1.掌握同分异构体、同分异构现象概念
2.区别几种情况下的异构关系：
碳链异构：由于碳链骨架不同而产生的异构现象
位置异构：由于取代基或官能团在碳链或碳环上的位置不
同而产生的异构现象
官能团异构：由于官能团不同而产生的异构现象
【重点】有机物的成键特点，同分异构现象
【难点】正确书写有机物的同分异构体
第二节
有机化合物的结构特点
[复习]1.为什么碳和氢的化合物种类繁多？
2.共价键的形成特点是什么？
3.最简单的有机物-甲烷的结构是怎样的?
[实验数据]：
甲烷分子中有四个C-H键,且键长(1.09×10-10m)、键能(413KJ/mol)、键角(109028，)都相等。从键角看：(A)、(B)有900和1800两种键角，只有（C）符合
A
B
C
[归纳甲烷分子的结构特点]:
碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心，
四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构
共价键参数
键长：
键角：
键能：
键长越短，化学键越稳定
决定物质的空间结构
键能越大，化学键越稳定
共价键参数
CH4
NH3
H2O
HF
[轨道杂化理论简介]：
成键过程中,由于原子间的相互影响,同一原子中几个能量相近的不同类型的原子轨道,可以线性组合,重新分配能量和确定空间,组成数目相等的新的原子轨道。
[总结]
一、有机化合物中碳原子的成键特点:
1、碳原子含有4个价电子,可以跟其它原子形成4个
共价键；
2、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的碳链。
【问题思考】如果组成物质的分子式相同,形成的
分子结构是否相同呢？
36.07℃
27.9℃
9.5℃
分子组成相同，链状结构
结构不同,出现
带有支链结构
物质
名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
结构式
相同点
不同点
沸
点
2.同分异构体:
二、有机化合物的同分异构现象：
1.
同分异构现象：
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
理解：
三个相同：
两个不同：
分子组成相同、分子式相同、分子量相同
结构不同、性质不同
3.
碳原子数目越多，同分异构体越多:
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
同分异体数
1
1
1
2
3
5
9
18
35
75
碳原子数
11
12
….
15
4347
20
40
同分异体数
159
355
….
366319
62491178805931
同分异构现象的种类
构造异构
碳
链
异
构
位
置
异
构
官能团异构
构型异构
顺反异构
对映异构
构象异构
立体异构
4.同分异构类型[构造异构]:
碳链异构
碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构现象。
碳碳双键在碳链中的位置不同产生的异构
位置异构
正戊烷，异戊烷，新戊烷
C5H12
C4H8
1-丁烯，2-丁烯，2-甲基丙烯
C2H6O
乙醇，甲醚
官能团的种类不同而产生的异构
官能团异构
[学以致用]判断下列异构属于何种异构？
1-丙醇和2-丙醇
CH3COOH和
HCOOCH3
3
CH3CH2CHO和
CH3COCH3
4
CH3—CH—CH3
和
CH3CH2CH2
CH3
CH3
5
CH2=CHCH2CH2CH3和
CH3CH2CH=CHCH3
位
置
异
构
官能团异构
官能团异构
碳链
异构
位置
异构
官能团异构
位
置
异
构
碳
链
异
构
碳链异构
[顺反异构]:
【试试看】下列烯烃中哪些存在顺反异构?
1.(CH3)2C=CH-CH3
你认为烯烃要存在顺反异构必须满足什么条件？
【对映异构】
[想一想]有机物中存在什么样的碳原子才能有对映异构？
长见识
下列有机物中具有对映异构现象的中心碳原子。
[练习]书写C5H10的同分异构体
5.同分异构体的书写：
[交流总结]书写同分异构体的有序性—口诀
主链由长到短；
减碳作支链,
支链由整到散；
位置由心到边；
排布由对到邻再到间。
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
或者：
“先直链后支链；逐一减作支链；
简到繁对称连；挂中间不到端”
【练习】书写C7H16的同分异构体
1.一直链C7
：
2.主链少一个碳C6
:
C
∣
∣
H
H
－
3.主链少二个碳C5
:
（1）支链为乙基:
（2）支链为两个甲基:
（2）支链为两个甲基:
A、两甲基在同一个碳原子上
A、两甲基在同一个碳原子上
B、两甲基在不同一个碳原子上
支链邻位
支链间位
4.主链少三个碳原子C4
:
4、主链少三个碳原子C4
:
【观察】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（
）个
（A）2个
（B）3个
（C）4个
（D）5个
【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。
①按位置异构书写
②按碳链异构书写
③按官能团异构书写
√
三、常用化学用语:
结
构
式
CH3
CH
=
CH2
结构简式
C
C=C
碳架结构
由碳架式省略C后即成;写法:除C原子和与C相连的H省略不写外,其它原子或原子团必须写出;只须写出C与C、C与其它原子间的键线,
碳原子多时碳原子间要拐弯写;端点、拐点、交叉点是C
----示范,训练)
键
线
式
一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式
OH
O
O
物质名称
分
子
式
结构式
结构简式
键线式
戊烷
C5H12
丙烯
C3H6
乙醇
C2H6O
乙酸乙酯
C2H4O2
[书写结构简式的注意点]
1.表示原子间形成单键的‘——’可以省略
2.C=C、C≡C中的双键和三键不能省略,但是醛基、
羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH
3.准确表示分子中原子成键的情况:
如乙醇的结构简式CH3CH2OH,
HO-CH2CH3
附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
同分异体数
1
1
1
2
3
5
9
18
35
75
?
常见的类别异构现象
【随堂练习】
1.碳原子最外层含有____个电子，一个碳原子可以跟其他非金属原子形成____个
____键，碳原子之间也能以共价键相结合，形成____键____键或
____键
。
2.如果甲烷分子中的四个氢原子被四个CH3—取代,
生成物的分子式是_______
,生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同？
如果生成物中的一个氢被氯原子取代，
写出它的结构简式______________。
(完全相同,都是在甲基中)
C(CH3)4
(CH3)3CCH2Cl
C5H12
3.下列各组物质中，哪些属于同分异构体
?
是同分
异构体的属于何种异构？
①
H2N—CH2—COOH
和
C
H3—CH2—NO2
②
CH3COOH和
HCOOCH3
③
CH3CH2CHO和
CH3COCH3
④
CH3CH2CH2OH
和
CH3CH2OCH3
4.写出C4H8的所有同分异构体(烯烃与环烷烃).
【作业】：
1.复习所讲,阅读p10课本“科学史话”；预习新课
2.细读资料《成才之路》相关内容同步完成习题
3.课本p11-12/2～5
科学史话
1874年荷兰化学家范特霍夫
（J.H.van’t
Hoff，1852—1911）
和法国化学家列别尔（J.A.Le
Bel，1847—1930）分别独立地提出了碳
价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的4个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。
1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比·亨利克·范特霍夫
　
送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了“牧场化学家”。