研究有机化合物的一般步骤和方法2
文档属性
| 名称 | 研究有机化合物的一般步骤和方法2 |  | |
| 格式 | rar | ||
| 文件大小 | 1.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2011-06-05 09:10:12 | ||
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文档简介
(共35张PPT)
研究有机化合物的一般步骤和方法
(第一课时)
第一章 认识有机化合物
主题
研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯
元素定量分析确定实验式
测定相对分子质量确定分子式
波谱分析确定结构式(有哪些官能团）
一、分离、提纯
2、物理方法：
利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开
有机物分离的常用物理方法
蒸馏
重结晶
萃取、分液
色谱
1、化学方法：
一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。
1、蒸馏
（2）蒸馏提纯的条件
（1）蒸馏的原理：
利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质
（3）蒸馏的注意事项：
温度计水银球的部位
烧瓶中放少量沸石或碎瓷片
进出水方向
烧瓶中所盛放液体
实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏
2、重结晶
选择溶剂的条件：
杂质在此溶剂中溶解度很小或很大
被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大
（1）重结晶的原理：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
（2）重结晶的关键：选择适当的溶剂
重结晶
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
不纯固体物质
残渣
(不溶性杂质)
滤液
母液
(可溶性杂质和部分被提纯物)
晶体
(产品)
溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤
冷却，结晶，
过滤，洗涤
3、萃取
利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与与另一种溶剂组成的溶液中提取出来
（1）萃取的原理：
（2）萃取的条件
4、色谱法
（1）色谱法的原理：
利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同分离提纯有机物。
（2）吸附剂
碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等
（3）分类
纸上色谱法、薄层色谱法、
气相色谱法、液相色谱法等
第二章 分子结构与性质
第4节 研究有机化合物的一般 步骤和方法
第二课时
新课标人教版高中化学选修5
第一章 认识有机化合物
4.2 有机物分子式与结构式的确定
有机物（纯净）
确定 分子式
？
首先要确定有机物中含有哪些元素
如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？
李比希法
现代元素分析法
如何用实验的方法确定葡萄糖中的元素组成？
一、元素分析与相对分子质量的确定
1、元素分析方法：李比希法→现代元素分 析法
元素分析仪
例1、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？
(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
由于碳的质量分数为52．16％，氢的质量分数为13．14％，则氧的质量分数为l-52．16％-13．14％＝34．70％。
(2)再求各元素原子的个数比
则该未知物A的实验式为C2H6O
例2、某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。
由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（100－17.2）%＝82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为：
设该烃有n个C2H5，则
因此，烃的分子式为
2、相对分子质量的测定：质谱法（MS）
质谱仪
【思考与交流】
1、质荷比是什么？
2、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？
由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量
②确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。
例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示
则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
√
3、求有机物相对分子质量的常用方法
（1）M = m / n
（2）根据有机蒸气的相对密度D， M1 = DM2
（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ρg/L
有机物分子式的三种常用求法
1、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式
2、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式
3、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式
——课本例1
二、分子结构的鉴定
结构式
（确定有机物的官能团）
分子式
1、红外光谱（IR）
红外光谱仪
①原理
②用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团
例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
C—O—C
C=O
不对称CH3
练习3、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式
C—O—C
对称CH3
对称CH2
2、核磁共振氢谱（HNMR）
核磁共振仪
①原理
②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。
吸收峰数目＝氢原子类型
不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝
不同氢原子的个数之比
练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH
C HCOOH D CH3COOCH3
√
例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
①写出该有机物的分子式：
②写出该有机物的可能的结构简式：
练习5、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。
图谱题解题建议：
1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。
4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对 照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别 是否吻合。
练习1、P21 “学与问”
习题 2
吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分 子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余 为O。已知其分子量不超过300。试求 吗啡的分子式
研究有机化合物的一般步骤和方法
(第一课时)
第一章 认识有机化合物
主题
研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯
元素定量分析确定实验式
测定相对分子质量确定分子式
波谱分析确定结构式(有哪些官能团）
一、分离、提纯
2、物理方法：
利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开
有机物分离的常用物理方法
蒸馏
重结晶
萃取、分液
色谱
1、化学方法：
一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。
1、蒸馏
（2）蒸馏提纯的条件
（1）蒸馏的原理：
利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质
（3）蒸馏的注意事项：
温度计水银球的部位
烧瓶中放少量沸石或碎瓷片
进出水方向
烧瓶中所盛放液体
实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏
2、重结晶
选择溶剂的条件：
杂质在此溶剂中溶解度很小或很大
被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大
（1）重结晶的原理：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
（2）重结晶的关键：选择适当的溶剂
重结晶
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
不纯固体物质
残渣
(不溶性杂质)
滤液
母液
(可溶性杂质和部分被提纯物)
晶体
(产品)
溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤
冷却，结晶，
过滤，洗涤
3、萃取
利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与与另一种溶剂组成的溶液中提取出来
（1）萃取的原理：
（2）萃取的条件
4、色谱法
（1）色谱法的原理：
利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同分离提纯有机物。
（2）吸附剂
碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等
（3）分类
纸上色谱法、薄层色谱法、
气相色谱法、液相色谱法等
第二章 分子结构与性质
第4节 研究有机化合物的一般 步骤和方法
第二课时
新课标人教版高中化学选修5
第一章 认识有机化合物
4.2 有机物分子式与结构式的确定
有机物（纯净）
确定 分子式
？
首先要确定有机物中含有哪些元素
如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？
李比希法
现代元素分析法
如何用实验的方法确定葡萄糖中的元素组成？
一、元素分析与相对分子质量的确定
1、元素分析方法：李比希法→现代元素分 析法
元素分析仪
例1、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？
(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
由于碳的质量分数为52．16％，氢的质量分数为13．14％，则氧的质量分数为l-52．16％-13．14％＝34．70％。
(2)再求各元素原子的个数比
则该未知物A的实验式为C2H6O
例2、某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。
由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（100－17.2）%＝82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为：
设该烃有n个C2H5，则
因此，烃的分子式为
2、相对分子质量的测定：质谱法（MS）
质谱仪
【思考与交流】
1、质荷比是什么？
2、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？
由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量
②确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。
例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示
则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
√
3、求有机物相对分子质量的常用方法
（1）M = m / n
（2）根据有机蒸气的相对密度D， M1 = DM2
（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ρg/L
有机物分子式的三种常用求法
1、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式
2、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式
3、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式
——课本例1
二、分子结构的鉴定
结构式
（确定有机物的官能团）
分子式
1、红外光谱（IR）
红外光谱仪
①原理
②用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团
例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
C—O—C
C=O
不对称CH3
练习3、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式
C—O—C
对称CH3
对称CH2
2、核磁共振氢谱（HNMR）
核磁共振仪
①原理
②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。
吸收峰数目＝氢原子类型
不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝
不同氢原子的个数之比
练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH
C HCOOH D CH3COOCH3
√
例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
①写出该有机物的分子式：
②写出该有机物的可能的结构简式：
练习5、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。
图谱题解题建议：
1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。
4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对 照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别 是否吻合。
练习1、P21 “学与问”
习题 2
吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分 子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余 为O。已知其分子量不超过300。试求 吗啡的分子式