有机化合物的结构特点(一)

(共46张PPT)
第二节 有机化合物的结构特点
第一课时
据统计： 到目前为止，有机物已经超过了三千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中90﹪以上是有机物。
有机物的种类为什么如此繁多呢？
一、有机化合物中碳原子的成键特点P7
1、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子（如H、0、N等）形成4个共价键；
H C C H
H H
H H
H C C H
H
H O
H C C H
H H
H C C H
H C C OH
H H
H H
烷
烯
炔
醛
醇
氨基酸
H C C OH
H
H O
N H
2、碳碳原子间可形成稳定的单键、双键和三键。
3、碳原子相互之间能以共价键结合形成长短不一的碳链或碳环，可带支链，链环又可相连接
CH3(CH2)16COOH
长链：
脂环:
芳环:
⑴请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式 ⑵回答甲烷的空间构型以及键的夹角
提问：
电子式
结构式
CH4
结构简式
经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上（键角是109°28′）。
有机物的组成和结构通常有哪些表示方法？
球棍模型
比例模型
甲烷分子的表示方法
空间构型
甲烷分子中有四个C-H键，且键长（1.093×10-10m）、键能(413.4KJ/mol)、键角(109028′)都相等。
实验数据：
键长：
键角：
键能：
键长越短，化学键越稳定
决定分子的空间结构
键能越大，化学键越稳定
对应
键参数
二、有机物结构的表示方法
分子式:C3H8
书写结构简式的注意点
1表示原子间形成单键的‘——’可以省略
2 C=C C=C中的双键和三键不能省略,但是
醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH
3准确表示分子中原子成键的情况
如乙醇的结构简式CH3CH2OH,
HO-CH2CH3
CH3 CH = CH2
结构简式
CH3 CH = CH2
CH3 C(CH3)2CH2C(C2H5)3
CH3 C CH2 C CH2 CH3
CH3
CH3
C2H5
CH2
CH3
COOH
结构简式：
CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOH
CH3
CH3
CH3
键线式
O
O
O
分子式？
C14H20O3
练习：
则：深海鱼油分子中有______个碳原子______个氢原子______个氧原子，分子式为________
22
32
2
C22H32O2
深海鱼油的结构可表示为：
练习：
回忆：
C5H12的三种同分异构体的结构简式
链状、无支链
链状、有支链
链状、多支链
36．07℃
27．9℃
9．5℃
结构特点
沸点
物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同
结论
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH3
CH3
CH3CHCH3
CH3
CH3
球棍模型
支
链
越
多
沸
点
越
低
2.同分异构体
三、有机化合物的同分异构现象
1. 同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有
不同的结构的现象，叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称
为同分异构体。
（性质不同）
分子式相同：
最简式相同
相对分子质量相同
结构不同：
组成元素相同
质量分数相同
碳链异构
位置异构
官能团异构
同分异构体
常见的类别异构现象
序号
类别
通式
1
烯烃
环烷烃
2
炔烃
二烯烃
3
饱和一元链状醇
饱和醚
4
饱和一元链状醛
酮
5
饱和羧酸
酯
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
6 氨基酸、硝基化合物 CnH2n+1NO2
3. 碳原子数目越多，同分异构体越多
碳原子数
(烷烃) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
碳原子数
(烷烃) 11 12 …. 15
4347 20 40
同分异体数 159 355 …. 366319 62491178805931
4. 同分异构体的类型
异构类 型
示例
同分异构体
产生原因


碳链
异构
碳链骨架（直链、支链、环状）的不同而产生的异构
官能团在碳链中的位置不同而产生的异构
位置异构
正戊烷，异戊烷，新戊烷
C5H12
C3H8O
1-丙醇，2-丙醇
C2H6O
乙醇，二甲醚
官能团种类不同而产生的异构
官能团异构
【判断】下列异构属于何种异构？
1-丁烯和2-丁烯
CH3COOH和HCOOCH3
CH3CH2CHO和CH3COCH3
4 CH3— CH--CH3和CH3CH2CH2CH3

CH3
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳链异构
第二课时
同分异构体的书写
5、同分异构体的书写
（一般采用“主链减碳法”）
㈠ 碳链异构
主链由长到短；
支链由整到散；
位置由心到边；
排布由对到邻再到间。
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
烷烃同分异构体书写
1、选择最长的碳链为主链
2、找出中心对称线
两注意：
四句话：
例：书写C7H10 的同分异构体
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
－
－
－
－
－
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
C
C
C
－
－
∣
∣
∣
∣
∣
∣
－
H
H
H
H
H
H
1、成直链，一条线
书写步骤
C
∣
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
－
C
C
∣
C
∣
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
2、摘一碳，挂中间；中向边，不到端
3、摘多碳，如是先（主链少二个碳）
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
（1）支链为乙基
×
C
∣
C
∣
C
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
－
C
∣
C
∣
（2）支链为两个甲基（对、邻、间）
C
∣
C
∣
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
C
－
－
C
C
C
－
－
A、两甲基在同一个碳原子上
C
∣
C
∣
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
两者是一样的
两者是一样的
C
C
－
－
C
C
C
－
－
A、两甲基在同一个碳原子上
B、两甲基在不同一个碳原子上
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
支链邻位
支链间位
C
∣
×
C
∣
×
C
∣
×
C
∣
4、主链少三个碳原子
C
－
C
C
C
－
－
C
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
练习1：写出C6H14的同分异构体
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CHCH3
CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3CHCHCH3
CH3
CH3
CH3CH2CCH3
CH3
CH3
练习 2、分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（ ）个
（A）2个 （B）3个 （C）4个 （D）5个
√
㈡ 位置异构
例：写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体
⒈碳链异构（碳骨架）
C C C C
C C C C
C C C
C
⒉位置异构
C5H10？
（先链后位）
练习 3、请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体
C C C C
C C C
C
OH
OH
C C C C
OH
OH
C C C
C
C C C C
C C C
C
C C C C
C C C
C
COOH
COOH
COOH
COOH
练习 4、请写出分子式为C5H10O2的羧酸的
同分异构体
㈢ 官能团异构
例：写出化学式C4H8O2的所有可能物质的结构简式
C C C
COOH
C C C
COOH
羧酸
酯
甲酸丙酯
C C C
C C C
COO
COO
乙酸乙酯
C COO
C C
丙酸甲酯
C C COO
C
丁酸甲酯？
练习5、写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体
C C C C
C C C C
C C C
C
C C
C C
C
C C
C
烯烃
环烷烃
添H！
第三课时
同系物 等效氢原子
——找对称轴、点、面
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
对称点
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
③
对称点
对称面
①
②
①
①
四.一元取代物同分异构体的确定
等效氢法
b
b
b
b
a
a
a
a
练习：
1、判断C3H8 、C4H10的一氯代物的数目
2、请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式
CH3CH3
CH4
CH3 C CH3
CH3
CH3
练习、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是---------------------------------（ ）
A、（CH3）2CHCH2CH2CH3
B、(CH3CH2)2CHCH3
C、（CH3）2CHCH（CH3）2
D、（CH3）3CCH2CH3
A、 C ③ ④ ⑤
② C－C－C－C
C ①
D、 C
C－C－C－C
① C ② ③
D
1、概念： 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
五.同系物
官能团种类、数目相同
烃基的种类和形状相同，碳原子数不同
即：通式相同
练习：下列物质是否为同系物
① CH3CHO 和 CH3COOH
② CH2=CH2 和
③ CH4 和 CH3CH3
④ CH3CH2CH3 和
H2C
CH2
CH2
CH3－CH2－CH－CH3
│
CH3
否
否
是
是
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
⑤
否
⑥
CH2=CH2 和
CH C CH3
⑦
CH3OH和
CH2OHCH2OH
⑧ CH3COOH和CH2＝CHCOOH
2、性质：
物理性质递变（随n）
化学性质相似
否
否
否
同系物 同分异构体 同素异形体 同位素
组成
结构
对象
例子
试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义
分子组成相差一个或几个CH2原子团
分子式相同
同种元素
质子数相同，中子数不同
相似
不同
不同
原子核结构不同
化合物
单质
化合物
原子(核素)
CH4 和 CH3CH3
H 和 H
1
1
2
1
O2和O3
正丁烷和异丁烷
电子层结构相同
等效氢原子的判断
1.同一碳原子所连的氢原子是等效的；
2.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的.